Função Hidrocarboneto

1. Prof. VINNY SILVA
São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C CH3
CH3
CH H2C CH3
CH3
C
CH3
H3C C CH3CHHC
H2C
C
CH2
CH3

2. Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCANOS
H3C CH3CH2
ALCENOS
H2C CH3CH
ALCINOS
HC CH3Ξ C
ALCADIENOS
H2C CH2C
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C
H2C CH2
CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
H2C
HC CH
CH2
AROMÁTICOS
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3. ALCANOS
ALCENOS
ALCINOS
ALCADIENOS
CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLENOS ou CICLOALCENOS
ALIFÁTICA
CADEIA ABERTA
CICLO
CADEIA FECHADA
AN
EN
IN
Ligação
entre
carbonos
simples
tripla
dupla
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4. FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS
CnH2n + 2
CH C C C C C
HHHHH H
HHHHH H
H
alcanos
CH C C C C C
HHH H
HHHHH H
H
CnH2n
alcenos
H C
C C H
C
H
H
H
HH
H
, ciclanos
H C C C H
H
H
CnH2n – 2
alcinos
CH C C C H
H H
HH
, alcadienos
H C
C C H
C
H
H
H
H
, ciclenos
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5. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
Indica a quantidade de átomos de carbono
presentes na cadeia
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
PREFIXONº DE ÁTOMOS
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10

6. Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
apenas ligações simples
uma ligação dupla
uma ligação tripla
duas ligações duplas
AN
EN
IN
DIEN
INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO
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7. PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H3C – C CH
PROP INO
H2C = CH2
ETENO
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
PENTANO
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8. PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H3C – CH2 – CH = CH2
H3C – CH = CH – CH3
BUT
EN
O
BUT
EN
O
124 3
Quando existir mais uma
possibilidade de localização da
insaturação, deveremos indicar
o número do carbono
em que a mesma se localiza
A numeração dos carbonos da
cadeia deve ser iniciada
da extremidade mais próxima da
insaturação
1 – but – 1 – eno
431 2
2 – but – 2 – eno
A União Internacional de Química
Pura e Aplicada
(IUPAC)
recomenda que os números devem
vir antes do que eles indicam
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9. PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3
HEX
DIEN
O
431 2 5 6
1, 4 – hexa – 1, 4 – dieno
4
31
2
5
PENT
EN
O
2 – penta – 2 – dieno
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10. Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
HC CH
H2C CH2
CH2
H2C CH2
OANPROPCICLO
OENBUTCICLO
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11. 01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:
I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
apresentando cadeias abertas e ligações simples entre
seus carbonos.
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ligação tripla em sua cadeia carbônica.
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.
São corretas:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
e) I, II, III e IV.
Pág. 79
Ex.18
V
F
V
F
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12. Pág. 80
Ex.28
02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:
a) propano
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.
e) propil.
(CH2)n = CnH2n
alceno ou ciclano
H2C = CH – CH3
propeno
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13. 03) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
12345678
OCT ENO- 2 -
Segundo a IUPAC
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14. Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra
NAFTALENO
FENANTRENO
BENZENO ANTRACENO
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15. Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas
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16. A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
H3C METIL ou METILA
H3C CH2 ETIL ou ETILA
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17. C
H
H
C
H
C
H
H
H
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –
H
H
propiliso propiln –
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18. C
H
C
H
C
H
H C
H
H
H
H
H3C – CH – CH2 – CH3
butil
H
H
butil
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
C
H
C
H
C
H
H
H
C
H
HH
H
H
butil
H3C – CH – CH2 –
CH3 butil
H3C – C – CH3
CH3
sec n –
iso terc
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
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19. fenil
CH2
benzil
CH3
–
o - toluil
CH3
–
m - toluil
CH
3
p - toluil - naftilα
–
- naftilβ
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20. 01) No composto de fórmula:
HC 2H C3 HC 2 HC 2 C HC
HC 2
HC
3
C HC
3
H C3
H
HC
3
C HC
3
H C3
HC
3
HC 2
1
2
3
4
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
Pág. 86
Ex. 02
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21. Cadeia Principal
A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...
 ... maior número de INSATURAÇÕES.
 ... maior número de RAMIFICAÇÕES.
 ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.
H3C CH2 C CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
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22. 8 átomos de carbono
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C
CH2
CH2 CH2 CH CH3CH
CH3
CH2 CH3
7 átomos de carbono
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23. Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
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24. NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir
da extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)
2
8
3
5
4
6 7
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
1
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25. H3C
CH2
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
 Determinar a cadeia principal.
 Numerar os carbonos da cadeia principal.
 Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cade
principal em se encontra ligado, em ordem
alfabética.
3 – metil
4 – etil
4 – etil – 3 – metil
 Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à
cadeia principal.
heptano
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26. C – CH – CH2
||
CH2
|
CH
|
CH2 – CH2 – CH3
CH3
|
H3C – CH2 –
– CH3
1
2
3
4
5
6 7 8
2 – etil
3 – metil
5 – metil
oct – 1 – eno
2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
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27. 01) Dado composto
C H 3C C
C H 3
CCH 3 H
2
H
C H 3
C H 3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
5 4 3 2 1
2 + 2 + 4 = 8
Pág. 95
Ex.14
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28. 02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
CH2CH3
CH2CH3
H3C – C C – CH3
CH3
H
está indicado em:
a) 2 – secbutil – pentano.
b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
CH2 – CH3
H3C – C CH – CH3
CH3CH2 – CH3
123
4 5
3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano
Pág. 95
Ex.16
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29. 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3
CH3CH2CH3 CH3
CH2
CH3
a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.
b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
e) tridecano.
1 2 3 4 5 6 7
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
Pág. 96
Ex.23
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30. 04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
12
3
4
5
67
2 – metil
3 – metil5 – metil
4 – propil
heptano
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano
CH2
Pág. 96
Ex.29
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31. 05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3
CH2 – CH2 – CH3
CH3
CH3
a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.
e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
123
45678910
4, 5 – dimetil – 4 – etildecano
4 – metil
5 – metil
4 – etil
decano
Pág. 96
Ex.31
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32. Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
CH3 metil – ciclo – pentano
CH3
metil – benzeno (tolueno)
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33. 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
1 – etil – 3 – metil – benzeno
CH3
CH2 – CH3
Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética
CH3
CH2 – CH3
1
2
3
4 5
1
2
3
4
5
6
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34. Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível
CH3
CH2 – CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano
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35. Prefixos ORTO, META e PARA
São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes
 ORTO indica posições 1, 2.
 META indica posições 1, 3.
 PARA indica posições 1, 4.
1
2
3
4
5
6
CH3
CH2 – CH3
para – etil – metil – benzeno
CH3
CH2 – CH3
1
2
3
4
5
6
meta – etil – metil – benzeno
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
orto – dimetil – benzeno
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36. Substituintes no NAFTALENO
α
β
α
β
α
β
α
β
CH3
α - metil – naftaleno
CH3
β - metil – naftaleno
Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β
(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)
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37. Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)
CH3
1 - metil – naftaleno
Indica a posição dos substituintes por números fixos
(qualquer número de grupos no naftaleno)
7
8 1
2
3
45
6
CH3
2, 5 - dimetil – naftaleno
CH3
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38. 01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
do metilbenzeno?
a) 7.
b) 6.
c) 5.
d) 3.
e) 1.
CH3
CH3
C
C
CC
C
C
H
H
H
H
H
Pág. 100
Ex.35

39. Pág. 100
Ex.37
02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.
3CH
C
H C
H
C
C
H
CH
C
C
C
C
C
C
3CH
3
3CH
H
3CH
iso-octano
3CHH
H
H
H H
etilbenzeno
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
cicloexano
2CH
C
H C C
H
H
C
3
3CHH C3
3CH
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
H
H
H
H
H
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40. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano
0 0
H3C
H
CH3
C
C
CH3
CH3
H C
CH3
H
Iso – octano
2, 2, 4 – trimetil pentano
4
5
1
2
3
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41. O etilbenzeno é um composto aromático
1 1
etilbenzeno
H
H
CH3
C
C
C
C
H C
H
H
C
C
H
H Por possui o grupo
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO
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42. O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também
pode ser chamado de aromático
2 2
H
H
C
C
C
C
H C
H
H
cicloexano
C
H H
H
H H
H
H
Por NÃO possuir o grupo
BENZÊNICO
NÃO é um composto
AROMÁTICO
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43. O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
3 3
2, 4, 4 – trimetil – 1 –
penteno
H
C
C
C
H
H3C
H3C
CH3
CH3
CH2
O hidrocarboneto possui
uma ligação dupla
(ALCENO)
e, os ALCENOS também
podem ser chamados de
ALQUENOS ou OLEFINAS
Prof. VINNY SILVA

44. Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
4 4
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO
Prof. VINNY SILVA

45. 03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH CH 2
Uma outra denominação válida para este composto é:
a) metil – benzeno
b) etil – benzeno
c) xileno
d) antraceno
e) vinil – benzeno
Pág. 100
Ex.36
Prof. VINNY SILVA

46. Pág. 101
Ex.40
04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente
são:
a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.
b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
CH3
CH3
CH3
CH3CH3 CH3
(3)
(3) (3)
H3C
(1) (2)
Prof. VINNY SILVA

47. 05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?
Pág. 101
Ex.32
HC
HC
C
CH
CH
C
H
CH3