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PRINCIPE Les électrons de valence (EV) sont représentés, par ordre
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LES FORMULES DE LEWIS – EXEMPLES (1)
H2 H: 1s1  2 EV soit 1 D
Squelette: avec 1 DL et 2 électrons
autour de chaque atome
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LES FORMULES DE LEWIS – EXEMPLES (2)
NH3 H: 1s1 ; N: [He] 2s2 2p3  8 EV soit 4 D
Squelette: avec 3 DL , 2 électrons
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LES FORMULES DE LEWIS – EXEMPLES (3)
CO2 C: [He] 2s2 2p2 ; O: [He] 2s2 2p4  16 EV soit 8 D
Squelette: avec 2 DL , 2 élect...
LES FORMULES DE LEWIS – EXEMPLES (4)
SF6 F: [He] 2s2 2p5 ; S: [Ne] 3s2 3p4  48 EV soit 24 D
Squelette: 6 DL pour le squel...
LES FORMULES DE LEWIS – LES CHARGES FORMELLES
La charge formelle d’un atome est donc implicite dans les formules de Lewis,...
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EXEMPLES
(ion hydroxyle) (acide nitrique) (monoxyde de carbone) (ozone)
(nitromé...
LES FORMULES DE LEWIS – LA MESOMERIE
La mésomérie est un procédé par lequel on associe plusieurs formules
de Lewis pour dé...
LES FORMULES DE LEWIS – LA MESOMERIE (suite)
Deux formes de résonance diffèrent au niveau de la répartition des
électrons,...
LES FORMULES DE LEWIS – LES NOMBRES D’OXYDATION (NO)
METHODE Pour chaque atome, on compare le nombre d’électrons
qu’il reç...
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EXEMPLES
(ion hydroxyle) (acide nitrique) (monoxyde de carbone) (ozone)
(n...
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PRINCIPE
Les doublets électroniques (DL et DNL) tendent à s’écarter
au maximum dan...
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2 D
NON NON
Stéréochimie
linéaire
OUI
4 D Stéréochimie
tétraédrique
(...
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Stéréochimie
en bipyramide
trigonale
(120 ° et 90 °)
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NON OUI
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LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (exemples)
CH4
NH3
4 D actifs  molécule tétraédrique
4 D actifs  molécule pyrami...
LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (exemples)
CO2
SO2
2 D actifs  molécule linéaire
3 D actifs  molécule plane
coud...
LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (exemples)
N3
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2 D actifs  molécule linéaire
4 D actifs  molécule plane
co...
LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (exemples)
Dans une structure de bipyramide trigonale, les DNL occupent par
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LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (exemples)
C2H4
3 D actifs sur
chaque C
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Chaque atome de carbone
a une stéréochim...
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L’HYBRIDATION DES ORBITALES ATOMIQUES
Comment former une structure linéaire au dép...
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L’HYBRIDATION DES ORBITALES ATOMIQUES
Comment former une structure plane (à 120 °)...
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L’HYBRIDATION DES ORBITALES ATOMIQUES
Comment former une structure tétraédrique au...
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L’HYBRIDATION DES ORBITALES ATOMIQUES
C2H4 Le recouvrement latéral des deux orbita...
LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE TETRAEDRIQUE
Ces deux structures ne sont plus superposables (= non identiques).
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LES FORMULES DE LEWIS – CLASSEMENT DES SUBSTITUANTS
LA NOMENCLATURE DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Les substituants d’un centre reç...
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LA NOMENCLATURE DE CAHN-INGOLD-PRELOG
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LA NOMENCLATURE DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Les liaisons multiples sont trai...
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LA NOMENCLATURE DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Prioritécroissante -I
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LES FORMULES DE LEWIS - LA NOMENCLATURE R/S
Tétraèdre de
stéréochimie S
(S = sinister = gauche)
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colonne de di...
LES FORMULES DE LEWIS - LA NOMENCLATURE R/S
Stéréochimie S
Stéréochimie R
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Les formules de Lewis

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Construction et utilité des formules de Lewis. Cet outil devrait être mieux exploité au niveau du secondaire.

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Les formules de Lewis

  1. 1. LES FORMULES DE LEWIS – REGLES GENERALES DE FORMATION PRINCIPE Les électrons de valence (EV) sont représentés, par ordre de préférence, sous la forme: de doublets liants (DL, partagés entre deux atomes) de doublets non liants (DNL, localisés sur un atome) d’électrons célibataires (EC, localisés sur un atome). METHODE 1. Compter les EV sur la base des structures électroniques des éléments qui apparaissent dans la molécule. 2. Former le squelette de la molécule au moyen de DL. 3. Former un maximum de liaisons multiples (DL) puis, si nécessaire, distribuer les DNL en respectant: un maximum de 2 électrons autour d’un élément de la première période (essentiellement H) un maximum de 8 électrons autour d’un élément de la deuxième période. 4. Eviter, dans la mesure du possible, de faire apparaître des charges.
  2. 2. LES FORMULES DE LEWIS – EXEMPLES (1) H2 H: 1s1  2 EV soit 1 D Squelette: avec 1 DL et 2 électrons autour de chaque atome Formule de Lewis: CH4 H: 1s1 ; C: [He] 2s2 2p2  8 EV soit 4 D Squelette: avec 4 DL , 2 électrons autour de chaque atome d’hydrogène et 8 électrons autour de l’atome de carbone Formule de Lewis:
  3. 3. LES FORMULES DE LEWIS – EXEMPLES (2) NH3 H: 1s1 ; N: [He] 2s2 2p3  8 EV soit 4 D Squelette: avec 3 DL , 2 électrons autour de chaque atome d’hydrogène et 6 électrons autour de l’atome d’azote Formule de Lewis: il reste à distribuer un doublet qui sera attribué à l’azote car les les atomes d’hydrogène appartiennent à la 1e période H2O H: 1s1 ; O: [He] 2s2 2p4  8 EV soit 4 D Squelette: avec 2 DL , 2 électrons autour de chaque atome d’hydrogène et 4 électrons autour de l’atome d’oxygène Formule de Lewis: il reste à distribuer 2 doublets qui seront attribués à l’oxygène car les atomes d’hydrogène appartiennent à la 1e période
  4. 4. LES FORMULES DE LEWIS – EXEMPLES (3) CO2 C: [He] 2s2 2p2 ; O: [He] 2s2 2p4  16 EV soit 8 D Squelette: avec 2 DL , 2 électrons autour de chaque atome d’oxygène et 4 électrons autour du carbone Formule de Lewis: il reste à distribuer 6 doublets ; 2 DL vers le carbone (maximum atteint) et 2 DNL à chaque oxygène SO2 O: [He] 2s2 2p4 ; S: [Ne] 3s2 3p4  18 EV soit 9 D Squelette: avec 2 DL , 2 électrons autour de chaque atome d’oxygène et 4 électrons autour du soufre Formule de Lewis: il reste à distribuer 7 doublets ; 2 DL, 2 DNL sur chaque oxygène (maximum atteint, cf. CO2) et 1 DNL sur l’atome de soufre
  5. 5. LES FORMULES DE LEWIS – EXEMPLES (4) SF6 F: [He] 2s2 2p5 ; S: [Ne] 3s2 3p4  48 EV soit 24 D Squelette: 6 DL pour le squelette ; l’atome de soufre doit s’accomoder de 12 électrons autour de lui (3e période) Formule de Lewis: reste 18 D à répartir ; chaque atome de fluor reçoit 3 DNL et est ainsi entouré de 8 électrons H2CO3 H: 1s1 ; C: [He] 2s2 2p2 ; O: [He] 2s2 2p4  24 EV soit 12 D Squelette: 5 DL pour le squelette ; 1 DL entre C et O puis 2 DNL sur chaque O Formule de Lewis:
  6. 6. LES FORMULES DE LEWIS – LES CHARGES FORMELLES La charge formelle d’un atome est donc implicite dans les formules de Lewis, mais il est habituel de la répéter explicitement ; ces charges seront toujours entourées d’un cercle pour éviter de confondre une charge négative avec un doublet non liant. METHODE Pour chaque atome, on compare le nombre d’électrons qu’il reçoit après rupture équitable (homolytique) de toutes les liaisons de la formule de Lewis au nombre d’électrons de valence apportés par l’élément correspondant. Pour chaque atome H, 1 électron de valence et 1 électron après rupture -> charge = 0. Pour l’atome d’oxygène, 6 électrons de valence et 6 électrons après rupture -> charge = 0. Pour chaque atome H, 1 électron de valence et 1 électron après rupture -> charge = 0. Pour l’atome d’azote, 5 électrons de valence et 4 électrons après rupture -> charge = +1.
  7. 7. LES FORMULES DE LEWIS – CHARGES FORMELLES EXEMPLES (ion hydroxyle) (acide nitrique) (monoxyde de carbone) (ozone) (nitrométhane) (bicarbonate) (carbonate) (phosphate) (borate) (ion azidure) (ion triiodure) (bétaïne)
  8. 8. LES FORMULES DE LEWIS – LA MESOMERIE La mésomérie est un procédé par lequel on associe plusieurs formules de Lewis pour décrire une molécule afin d’en cerner au mieux les propriétés physico-chimiques. Chacune des formules de Lewis (forme de résonance, forme-limite, forme canonique …) contribue pour une part propre à la description de la réalité. Ainsi, pour le benzène (C6H6) Les deux structures de Lewis (formes de résonance) ci-dessous prévoient une alternance de doubles (courtes) et de simples (longues) liaisons ce qui n’est pas observé. La réalité est intermédiaire, ce qui est représenté par une flèche à deux têtes ou par un symbole unique
  9. 9. LES FORMULES DE LEWIS – LA MESOMERIE (suite) Deux formes de résonance diffèrent au niveau de la répartition des électrons, mais conservent scrupuleusement les positions des noyaux. Le passage d’une forme à l’autre se décrit par la transformation d’un DL en DL, d’un DL en DNL, d’un DNL en DL ou, éventuellement, par le transfert d’un électron célibataire.
  10. 10. LES FORMULES DE LEWIS – LES NOMBRES D’OXYDATION (NO) METHODE Pour chaque atome, on compare le nombre d’électrons qu’il reçoit après rupture vers l’atome le plus électronégatif (hétérolytique) de toutes les liaisons de la formule de Lewis au nombre d’électrons de valence apportés par l’élément correspondant. Il n’y a pas de relation immédiate entre le signe de la charge formelle et celui du nombre d’oxydation. Pour chaque atome H, 1 électron de valence et 0 électron après rupture -> NO = +1. Pour l’atome d’oxygène, 6 électrons de valence et 8 électrons après rupture -> NO = -2. Pour chaque atome H, 1 électron de valence et 0 électron après rupture -> NO = +1. Pour l’atome d’azote, 5 électrons de valence et 8 électrons après rupture -> NO = -3.
  11. 11. LES FORMULES DE LEWIS – LES NOMBRES D’OXYDATION EXEMPLES (ion hydroxyle) (acide nitrique) (monoxyde de carbone) (ozone) (nitrométhane) (bicarbonate) (carbonate) (phosphate) (borate) (ion azidure) (ion triiodure) (bétaïne)
  12. 12. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE PRINCIPE Les doublets électroniques (DL et DNL) tendent à s’écarter au maximum dans leur disposition autour d’un noyau. De ce point de vue: les DNL sont plus actifs (plus ″répulsifs″) que les DL les DL de liaisons multiples sont négligés en première approximation. METHODE 1. Ecrire une formule de Lewis raisonnable. 2. Compter le nombre de doublets (DNL + DL de liaison simple) autour de l’atome considéré. 3. En déduire la disposition spatiale des doublets. 4. Par convention, la forme d’une molécule est obtenue en effaçant les doublets non liants.
  13. 13. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (Gillespie) 2 D NON NON Stéréochimie linéaire OUI 4 D Stéréochimie tétraédrique ( 109 °) NON OUI 3 D OUINON Stéréochimie plane (120 °)
  14. 14. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (Gillespie) Stéréochimie en bipyramide trigonale (120 ° et 90 °) 5 D NON OUI 6 D NON OUI Stéréochimie en octaèdre (90 °)
  15. 15. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (exemples) CH4 NH3 4 D actifs  molécule tétraédrique 4 D actifs  molécule pyramidale H2O 4 D actifs  molécule plane coudée NH4 + 4 D actifs  molécule tétraédrique H3O+ molécule pyramidale4 D actifs 
  16. 16. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (exemples) CO2 SO2 2 D actifs  molécule linéaire 3 D actifs  molécule plane coudée SO3 3 D actifs  molécule plane (120 °) OF2 4 D actifs  molécule plane coudée O3 3 D actifs  molécule plane coudée
  17. 17. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (exemples) N3 - I3 - 2 D actifs  molécule linéaire 4 D actifs  molécule plane coudée PCl3 4 D actifs  molécule pyramidale POCl3 4 D actifs  molécule tétraédrique SF6 6 D actifs  molécule octaédrique
  18. 18. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (exemples) Dans une structure de bipyramide trigonale, les DNL occupent par priorité une position équatoriale (= dans le plan des trois liaisons à 120 °). CECI N’EST PAS EVIDENT ! BrF3 XeF2 5 D actifs  molécule plane en T 5 D actifs  molécule linéaire XeF4 6 D actifs  molécule plane carrée IF5 6 D actifs  molécule pyramidale à base carrée
  19. 19. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE (exemples) C2H4 3 D actifs sur chaque C  Chaque atome de carbone a une stéréochimie plane La présence du doublet de liaison multiple oblige la molécule à rester plane (4 H dans le plan). CECI N’EST PAS EVIDENT ! NON OUI
  20. 20. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE L’HYBRIDATION DES ORBITALES ATOMIQUES Comment former une structure linéaire au départ des orbitales atomiques de valence du carbone ? Il faut combiner 2 orbitales atomiques et privilégier un axe, par exemple s + px. On parle alors d’une hybridation sp. 2s 2px 2py 2pz C2H2 2 D actifs sur chaque C  Chaque atome de carbone a une stéréochimie linéaire soitet (+) (-)
  21. 21. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE L’HYBRIDATION DES ORBITALES ATOMIQUES Comment former une structure plane (à 120 °) au départ des orbitales atomiques de valence du carbone ? Il faut combiner 3 orbitales atomiques et privilégier deux axes qui définissent un plan, par exemple s + px + py. On parle alors d’une hybridation sp2. C2H4 3 D actifs sur chaque C  Chaque atome de carbone a une stéréochimie plane et et ou
  22. 22. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE L’HYBRIDATION DES ORBITALES ATOMIQUES Comment former une structure tétraédrique au départ des orbitales atomiques de valence du carbone ? Il faut combiner les quatre orbitales atomiques de manière à ne privilégier aucune direction de l’espace. On parle alors d’une hybridation sp3. CH4 4 D actifs sur chaque C  Chaque atome de carbone a une stéréochimie tétraédrique
  23. 23. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE L’HYBRIDATION DES ORBITALES ATOMIQUES C2H4 Le recouvrement latéral des deux orbitales non hybridées des atomes de carbone empêche la libre rotation autour de la liaison C-C -> les 4 atomes H sont dans un plan. C4H6 Le butadiène CH2=CH-CH=CH2 C6H6 Le benzène La délocalisation des 6 électrons (3 D) sur l’ensemble du cycle confère à cette substance sa stabilité particulière.
  24. 24. LES FORMULES DE LEWIS – LA STEREOCHIMIE TETRAEDRIQUE Ces deux structures ne sont plus superposables (= non identiques). Elles sont images l’une de l’autre dans un miroir. Ces deux structures sont superposables (= identiques).
  25. 25. LES FORMULES DE LEWIS – CLASSEMENT DES SUBSTITUANTS LA NOMENCLATURE DE CAHN-INGOLD-PRELOG Les substituants d’un centre reçoivent un ordre de priorité basé sur les nombres atomiques. -I > -Br > -Cl > -S- > -F > -O- > -N= > -H > DNL Prioritaire (noté a) Deuxième priorité (noté b) Troisième priorité (noté c) Dernière priorité (noté d)
  26. 26. LES FORMULES DE LEWIS – CLASSEMENT DES SUBSTITUANTS LA NOMENCLATURE DE CAHN-INGOLD-PRELOG En cas d’égalité au premier rang, on compare les substituants au deuxième rang. Plus généralement, en cas d’égalité au rang (i), on compare les substituants au rang (i+1). -C2H5 > -CH3 -NH-OH > -NH-CH3
  27. 27. LES FORMULES DE LEWIS – CLASSEMENT DES SUBSTITUANTS LA NOMENCLATURE DE CAHN-INGOLD-PRELOG Les liaisons multiples sont traitées en dupliquant les atomes (notés en parenthèses). > > >
  28. 28. LES FORMULES DE LEWIS – CLASSEMENT DES SUBSTITUANTS LA NOMENCLATURE DE CAHN-INGOLD-PRELOG Prioritécroissante -I -Br -Cl -SO3H -SO2-CH3 -SO-CH3 -S-CH3 -SH -F -O-CO-CH3 -O-C6H5 -O-CH3 -OH -NO2 -NH(CH3)2 -NH-CH3 -NH2 -CO-O-CH3 Prioritécroissante -CO-O-CH3 -CO-OH -CO-CH3 -CO-H -C≡C-CH3 -C6H5 (phényle) -C≡C-H -C(CH3)3 -CH=CH-CH3 -C6H11 (cyclohexyle) -CH=CH2 -CH(CH3)2 -CH2-C6H5 (benzyle) -CH2-C≡CH -CH2-CH=CH2 -CH2-CH3 -H DNL
  29. 29. LES FORMULES DE LEWIS - LA NOMENCLATURE R/S Tétraèdre de stéréochimie S (S = sinister = gauche) plan (a,b,c) colonne de direction volant Tétraèdre de stéréochimie R (R = rectus = droite) plan (a,b,c) colonne de direction volant
  30. 30. LES FORMULES DE LEWIS - LA NOMENCLATURE R/S Stéréochimie S Stéréochimie R
  31. 31. LES FORMULES DE LEWIS – STEREOCHIMIE DE LA DOUBLE LIAISON LA NOMENCLATURE E/Z Les priorités sont établies pour les substituants de chacun des deux atomes de la double liaison. Stéréochimie Z (= zusammen = ensemble) Stéréochimie E (= entgegen = à l’opposé)

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