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AULA: QUIMICA DOS CARBOIDRATOS


   1- DEFINIÇAO: Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza,
      apresentam como fórmula geral: [C(H2O)]n, daí o nome "carboidrato", ou "hidratos de
      carbono”.

         CO2 + H2O  6 HCHO + O2

   2- FUNÇOES ORGANICAS:

              Fonte de energia;
              Reguladores da T corporal
              Antiácido (graxos)
              Economizador de proteínas
              Substrato microbiano: fermentações e sinterização de vitaminas
              Formação de compostos coloridos e aromatizante característicos com reação com
              proteínas
              Promover adoçamento
              Promover alterações reológicas nos alimentos: viscosidade e geleificação
              Estrutural: paredes celulares da plantas

   3- PRINCIPAIS REPRESENTATES

           Alimentos: Sacarose, glucose, amido, celulose, pectinas, gomas.
           Corpo humano: glicogênio (músculo), glucose (sangue) e no fígado.

   4- ESTRUTURA QUIMICA:
 Carboidratos são polihidroxialdeídos, polihidroxicetonas, polihidroxialcoois, polihidroxiácidos e
seus derivados simples, e polímeros desses compostos unidos por ligações hemiacetálicas.

   4.1     Unidade básica: monossacarídeo




         Gliceraldeído          Tetrose            pentose          Hexose

   4.2     Classificação

           a. Simples
                         Monossacarídeos (glucose e frutose)
                         Dissacarídeos (lactose, sacarose).

           b. Complexos
                     Oligossacarídeos (2-20 monossacarídeos)
                                                                                                     1
2
                    Polissacarídeos > 20 monossacarídeos

4.2.1 Monossacarídeos e dissacarídeos

   Aldoses




   cetoses




   Sacarose




                                           
                     +




                                                 Sacarose ou açúcar de   cana/beterraba




                                                                                      2
3
   LACTOSE: açúcar do leite = galactose + glucose




   4.2.2      Propriedades e reações dos monossacarídeos

              Adoçamento

              Higrocospicidade
              Estado vítreo – semitransparência e dureza de caramelos
              Cristalização: resfriamento de soluções saturadas
              Redução de soluções alcalinas: reduz o Cu+3  Cu+2
              Reações com aminas (proteínas): Maillard
5- Polissacarídeos
Macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por
ligações glicosídicas, unidas em longas cadeias lineares ou ramificadas.
      Amido
      Celulose – hemicelulose
      Pectina
      Gomas


   Propriedades funcionais dos polissacarídeos
                 Viscosidade: ligação com água
                 Formação de gel: “rede” que retém a água no seu interior
                     o Pudins e flans: gel de amido
                     o Geléias: gel de pectina




                                                                                         3
4
   5.1 AMIDO:
É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal, formado por moléculas de glucose ligadas entre
si através de numerosas ligações a (1,4) e poucas ligações a (1,6), ou "pontos de ramificação"
da cadeia. Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa.




         Em solução aquosa sob aquecimento forma gel

5.2- CELULOSE
      Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede
      celular. É um polímero de glucose, mas formada por ligações tipo b (1,4). Este tipo de
      ligação glicosídica confere á molécula uma estrutura espacial muito linear, que forma
      fibras insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano.




5.3- SUBSTÂNCIAS PÉCTICAS

  Polissacarídeos encontrados nas paredes celulares vegetais, constituída na maioria por
cadeias de ácido D-galacturônico, cujos grupos carboxílicos podem estar parcialmente
metoxilados e parcialmente ou totalmente neutralizados por bases:

      Protopectinas: insolúvel em água, associada à celulose  AC, pectínicos + AC. pécticos
      Ácidos Pectínicos - possuem grupos metoxilicos esterificados,
      Ácidos Pécticos - estes compostos não possuem metoxilações
      Pectinas: ácidos pectínicos, solúveis em água com numero de metoxilas esterificadas e
      grau de neutralização variáveis.
      Fonte: frutas cítrica (30-35%), beterraba (15- 20%), maça( 5-7%)



                                                                                               4
5




 Pectina – cadeia de ácidos pectíneos (poligalacturônicos)
5.4 GOMAS*
Polissacarídeos exudados de plantas que apresentam capacidade higroscópica, espessante e
formação de gel.
          o Vegetais
                  Arábica: cadeia de galactose
                  Goma guar
                  Locusta ou LBG
                  Tragacante
                  Karaya
          o Algas marinhas
                  Agar-agar
                  alginatos
                  Carragenas
          o Microbianas
                  Xantana
                  Dextrana

   *Fibras
            Conjunto de polissacarídeos hidrossolúveis de origem vegetal que, diferentes do
      amido, se caracterizam pela resistência às enzimas digestivas do trato intestinal.
             10 a 80% da cadeia das fibras sofrem processo de fermentação no cólon, dando
      origem a compostos metabolizáveis.

   Podem ser divididas em duas frações:

                  o Fibra dietética: conjunto de polissacarídeos resistentes às enzimas
                    digestivas do trato intestinas
                  o Fibra insolúvel:
                        Celulose
                        Lignina
                  o Fibra solúvel:
                        Hemicelulose
                        Gomas
                                   Alginato
                                   Pectina
                                   Xantana
                                   Dextrana




                                                                                              5
6
MÉTODOS DE DETERMINAÇÃO DE CARBOIDRATOS NOS ALIMENTOS

  Princípio:

 1. Reações coloridas provenientes da condensação de produtos de degradação dos
    açúcares em ácidos fortes com vários compostos orgânicos;
 2. As propriedades redutoras do grupo carbonila.
       1. Cu+2 --> Cu +3

Métodos mais utilizados em alimentos:

 1. Munson-Walker: método gravimétrico baseado na redução de cobre pelos grupos
    redutores dos açúcares;
 2. Lane-Eynon: método titulométrico também baseado na redução de cobre pelos grupos
    redutores dos açúcares*
 3. Somogyi: método microtitulométrico baseado também na redução do cobre.
 4. Métodos cromatográficos: papel, camada delgada, coluna, gasosa e cromatografia líquida
    de alta eficiência
 5. Métodos óticos. Refratometria, Polarimetria, Densimetria

               Para elaboração das tabelas de composição centesimal de alimentos, o teor de
               carboidratos é deduzido por diferença das determinações realizadas para
               umidade, cinzas, proteínas e lipídeos.




                                                                                              6

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Química dos Carboidratos: Estrutura e Funções

  • 1. 1 AULA: QUIMICA DOS CARBOIDRATOS 1- DEFINIÇAO: Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza, apresentam como fórmula geral: [C(H2O)]n, daí o nome "carboidrato", ou "hidratos de carbono”. CO2 + H2O  6 HCHO + O2 2- FUNÇOES ORGANICAS: Fonte de energia; Reguladores da T corporal Antiácido (graxos) Economizador de proteínas Substrato microbiano: fermentações e sinterização de vitaminas Formação de compostos coloridos e aromatizante característicos com reação com proteínas Promover adoçamento Promover alterações reológicas nos alimentos: viscosidade e geleificação Estrutural: paredes celulares da plantas 3- PRINCIPAIS REPRESENTATES Alimentos: Sacarose, glucose, amido, celulose, pectinas, gomas. Corpo humano: glicogênio (músculo), glucose (sangue) e no fígado. 4- ESTRUTURA QUIMICA: Carboidratos são polihidroxialdeídos, polihidroxicetonas, polihidroxialcoois, polihidroxiácidos e seus derivados simples, e polímeros desses compostos unidos por ligações hemiacetálicas. 4.1 Unidade básica: monossacarídeo Gliceraldeído Tetrose pentose Hexose 4.2 Classificação a. Simples Monossacarídeos (glucose e frutose) Dissacarídeos (lactose, sacarose). b. Complexos Oligossacarídeos (2-20 monossacarídeos) 1
  • 2. 2 Polissacarídeos > 20 monossacarídeos 4.2.1 Monossacarídeos e dissacarídeos Aldoses cetoses Sacarose  + Sacarose ou açúcar de cana/beterraba 2
  • 3. 3 LACTOSE: açúcar do leite = galactose + glucose 4.2.2 Propriedades e reações dos monossacarídeos Adoçamento Higrocospicidade Estado vítreo – semitransparência e dureza de caramelos Cristalização: resfriamento de soluções saturadas Redução de soluções alcalinas: reduz o Cu+3  Cu+2 Reações com aminas (proteínas): Maillard 5- Polissacarídeos Macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações glicosídicas, unidas em longas cadeias lineares ou ramificadas. Amido Celulose – hemicelulose Pectina Gomas Propriedades funcionais dos polissacarídeos Viscosidade: ligação com água Formação de gel: “rede” que retém a água no seu interior o Pudins e flans: gel de amido o Geléias: gel de pectina 3
  • 4. 4 5.1 AMIDO: É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal, formado por moléculas de glucose ligadas entre si através de numerosas ligações a (1,4) e poucas ligações a (1,6), ou "pontos de ramificação" da cadeia. Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa. Em solução aquosa sob aquecimento forma gel 5.2- CELULOSE Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular. É um polímero de glucose, mas formada por ligações tipo b (1,4). Este tipo de ligação glicosídica confere á molécula uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano. 5.3- SUBSTÂNCIAS PÉCTICAS Polissacarídeos encontrados nas paredes celulares vegetais, constituída na maioria por cadeias de ácido D-galacturônico, cujos grupos carboxílicos podem estar parcialmente metoxilados e parcialmente ou totalmente neutralizados por bases: Protopectinas: insolúvel em água, associada à celulose  AC, pectínicos + AC. pécticos Ácidos Pectínicos - possuem grupos metoxilicos esterificados, Ácidos Pécticos - estes compostos não possuem metoxilações Pectinas: ácidos pectínicos, solúveis em água com numero de metoxilas esterificadas e grau de neutralização variáveis. Fonte: frutas cítrica (30-35%), beterraba (15- 20%), maça( 5-7%) 4
  • 5. 5 Pectina – cadeia de ácidos pectíneos (poligalacturônicos) 5.4 GOMAS* Polissacarídeos exudados de plantas que apresentam capacidade higroscópica, espessante e formação de gel. o Vegetais  Arábica: cadeia de galactose  Goma guar  Locusta ou LBG  Tragacante  Karaya o Algas marinhas  Agar-agar  alginatos  Carragenas o Microbianas  Xantana  Dextrana *Fibras Conjunto de polissacarídeos hidrossolúveis de origem vegetal que, diferentes do amido, se caracterizam pela resistência às enzimas digestivas do trato intestinal. 10 a 80% da cadeia das fibras sofrem processo de fermentação no cólon, dando origem a compostos metabolizáveis. Podem ser divididas em duas frações: o Fibra dietética: conjunto de polissacarídeos resistentes às enzimas digestivas do trato intestinas o Fibra insolúvel:  Celulose  Lignina o Fibra solúvel:  Hemicelulose  Gomas Alginato Pectina Xantana Dextrana 5
  • 6. 6 MÉTODOS DE DETERMINAÇÃO DE CARBOIDRATOS NOS ALIMENTOS Princípio: 1. Reações coloridas provenientes da condensação de produtos de degradação dos açúcares em ácidos fortes com vários compostos orgânicos; 2. As propriedades redutoras do grupo carbonila. 1. Cu+2 --> Cu +3 Métodos mais utilizados em alimentos: 1. Munson-Walker: método gravimétrico baseado na redução de cobre pelos grupos redutores dos açúcares; 2. Lane-Eynon: método titulométrico também baseado na redução de cobre pelos grupos redutores dos açúcares* 3. Somogyi: método microtitulométrico baseado também na redução do cobre. 4. Métodos cromatográficos: papel, camada delgada, coluna, gasosa e cromatografia líquida de alta eficiência 5. Métodos óticos. Refratometria, Polarimetria, Densimetria Para elaboração das tabelas de composição centesimal de alimentos, o teor de carboidratos é deduzido por diferença das determinações realizadas para umidade, cinzas, proteínas e lipídeos. 6