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Hidratos de Carbono
Caracteristicas generales


• Fórmula general (CH20)
• Monosacáridos, Oligosacáridos, Polisacáridos
• Glicoproteínas, glicolípidos, glicolipoproteínas y ácidos
nucléicos
• Importancia metabólica, estructural, información
• Polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas
• “osa”, por ejemplo aldotriosa, cetotriosa
Condiciones débilmente alcalinas
Monosacáridos


• Sólidos cristalinos
• Solubles en agua, incoloros
• Insolubles en solventes orgánicos
• Desvían el plano de la luz polarizada (actividad
óptica), moléculas asimétricas
• inestables en medio ácido fuerte (derivados
furánicos)
Carbonos asimétricos e isomería
Aldosas   Número de
          esteroisomeros
          = 2n
Enantiómeros y diasteroisómeros
Cetosas   Número de
          esteroisomeros
          = 2n
Epímeros
Comportamiento de la glucosa en
                        solución

La glucosa en solución no da la reacción de Schiff
La D (+) glucosa metilada presenta dos isómeros
La D glucosa en solución tiene dos formas isoméricas que
sufren “mutorotación”


  D (+) glucosa cristalina   = +112 °


                    52,7 °


D (+) glucosa cristalis ontenida a 98 °C    =        +19 °
Formas cíclicas




34%                     66%
Anómeros
D glucosa en solución


α-piranosa      38,8%
β-piranosa      60,9%
α-furanosa      0.14%
β- furanosa     0.15%
Forma abierta   0.0045%
Isómeros conformacionales
Epimeros
Derivados
           aminados




oxidados
Derivados oxidados




       Ac. aldónicos




                       Ac. urónicos
Derivados reducidos (alditoles)
Derivados metilados
Derivados por sustitución de OH
Disacáridos


• Por hidrólisis ácida o enzimática dan monosacáridos
• La unión se denomina glicosídica
• Esta unión es inestable en medio ácido pero relativamente estable en
medio alcalino
• Pueden tener o no poder reductor (disacáridos que tienen un grupo
hemiacetálico libre (reductores lactosa, maltosa, celobiosa, no
reductores sacarosa, trehalosa)
• son sólidos , solubles en agua.
• Tienen actividad óptica
Glycanos (polisacáridos)

Almidón   (amilosa y amilopectina)
amilosa
Alfa(1-4) y alfa(1-6)
poli D glucosa
Celulosa

beta(1-4) pli D glucosa




Quitina
beta(1-4) poli D
Nacetilglucosamina
Peptidoglicano
Glicosaminoglicanos
O y N-glicosidos. Glicoproteínas
Lipopolisacáridos
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