1. Nombre: Erika Lizeth García
Berrum
Materia: Gestiona Archivos &
Dispositivos Ofimáticos
Profesor: Enrique Cervantes
Tema: Grupos Funcionales
Grupo: 20217
2. Grupos Funcionales
• Para facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos
se agrupan en grupos funcionales. Estos grupos engloban
compuestos con estructuras similares, y por lo tanto, propiedades
físicas y químicas muy parecidas.
• Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos a
cadenas de hidrocarburos alifáticas o aromáticas y es la zona de
reactividad de las moléculas.
• Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con
diferentes grupos funcionales son semejantes, sólo se tiene que
tomar en consideración el o los grupos presentes en las moléculas
para indicar cuál es el sustituyente de un grupo funcional.
3. Alcanos
• Los alcanos son compuestos saturados,
formados por enlaces simples entre C y
C. la hibridación de los C es sp³. sólo hay
uniones de tipo sigma: entre orbitales
sp³ y sp³ de los C, y sp³ de un C con el
orbital s del H. son compuestos de muy
escasa reactividad química. ejemplo, el
etano CH3-CH3
6. Propiedades Físicas de Alcanos
• Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano
de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo
que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por
ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-
dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente. En
el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar"
mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que
hay mayores fuerzas de van der Waals. Los alcanos son malos conductores de la
electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. No forman
enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto
que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están
apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua
conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Su
solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que
se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre
sí en todas las demás proporciones. La densidad de los alcanos suele aumentar
conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a
la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla
de alcano-agua.
7. ALQUENOS
• Los alquenos son compuestos insaturados, porque
presentan dobles enlaces entre C y C. la hibridación del
C será sp². va a haber uniones sigma: entre orbital sp²
del C y s del H, y entre orbitales sp² de los C; además
habrá uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la
p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un
componente sigma y otro pi). son compuestos planos,
en los que los e- pi se extienden por arriba y por
debajo del plano, por lo que son buenos nucleófilos y
dan reacciones de adición electrofílica. la longitud del
enlace es más corta que en enlaces simples, pero más
larga que triples. ejemplo, el eteno CH2=CH2.
9. PROPIEDADES FISICAS
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas
de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición
es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en
aspectos como la polaridad y la acidez. Dependiendo de la estructura,
puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo- alquenilo está
polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente
s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como
la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque
dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones
situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al
núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de
electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que
aparezca un momento dipolar neto en la molécula. El carbono alquenílico
tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del
enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al
pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al
desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa
remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el
enlace p y s que en el enlace s simple que existe en un alcano. De todas
formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
10. ALQUINOS
• Los alquinos son compuestos insaturados, que
presentan enlaces triples entre C (la hibridación es sp).
va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s
del H, y sp del C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi,
donde ambas van a resultar de la unión de orbitales p
puros de un C con los p puros de otro (cada C va a
tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno). son
compuestos lineales, que se comportan como
nucleófilos y van a dar reacciones de adición
electrofílica. la longitud del enlace es más corta que la
de enlaces simples y dobles. ejemplo, el etino CH=CHH-
C=C-H
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12. PROOIEDADES FISICAS
• Son insolubles en agua, pero bastante solubles en
disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína,
éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos
que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos
y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los
puntos de ebullición son casi los mismos que para los
alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los
tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o
sólidos. A medida que aumenta el peso molecular
aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de
ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja
polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
13. ALCOHOL
• Alcohol, término aplicado a los miembros de un
grupo de compuestos químicos del carbono que
contienen el grupo OH. Dicha denominación se
utiliza comúnmente para designar un compuesto
específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de
la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de
antimonio que se utiliza para el maquillaje de
ojos. En un principio, el término alcohol se
empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo
fino, aunque más tarde los alquimistas de la
Europa medieval lo utilizaron para las esencias
obtenidas por destilación, estableciendo así su
acepción actual.
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15. PROPIEDAES FISICAS
• Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la
que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos
químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y
de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos
que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y
ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol
funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño
de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la
cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y
ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente
como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol
tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
16. ALDEHIDOS
• Aldehído: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el
grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general donde R
es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical
hidrocarbonado alifático o aromático.
• La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan
puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona
una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos
carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir
de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que
el aldehído pase a ácido.
• Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo
responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha
importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros
compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y
el etanal.
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18. PROPIEDADES FISICAS
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes
y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está
polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en
posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería
tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con
permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil ,
las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un
alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de
potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción
del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
19. CETONAS
• Cetonas: Cada uno de los compuestos orgánicos que
contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la
fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan
radicales orgánicos. Al grupo carbonilo se debe la
disolución de las cetonas en agua. Son compuestos
relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para
sintetizar otros compuestos; también son productos
intermedios importantes en el metabolismo de las células.
Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona
más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un
producto del metabolismo de las grasas, pero en
condiciones normales se oxida rápidamente a agua y
dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la
propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada
en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los
esteroides, y algunas fragancias y azúcares
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21. PROPIEDADES FISICAS
• Los compuestos carbonílicos presentan puntos
de ebullición más bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes
diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta
la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.