1) Dokumen membahas berbagai jenis senyawa fenol dan turunannya, termasuk definisi, sifat kimia, dan contoh senyawa seperti fenol, kresol, timol, naftol, pirokatekol, resorsinol, dan asam pikrat. 2) Fenol dan turunannya memiliki sifat antiseptik dan digunakan sebagai obat luka atau antiseptik eksternal. 3) Terdapat perbedaan antara alkohol dan fenol dalam hal sif

1. - 22 -
4. ALKOHOL AROMATIK
Alkohol aromatik adalah senyawa aromatik dengan gugus hidroksil yang tidak langsung
terikat pada inti benzen dan selalu disebut benzilalkohol.
4.1 Benzilalkohol .......... Fenilmetanol
Benzil alkohol dibuat dari benzil halogenida misalnya klorida dengan suatu basa perak
hidroksida yang basah atau K2CO3 dalam air:
CH2X CH2–OH
+ AgOH + AgX↓
putih
Benzilalkohol
atau
CH2X CH2–OH
+ H2O + HX
Benzilalkohol
Oksidasi dari benzilalkohol, mula-mula akan dihasilkan benzaldehida yang selanjutnya
akan menghasilkan asam benzoat:
O
CH2OH C
+ On H + H2O
Benzaldehida
O O
C C
H + On OH + H2O
Asam benzoat
Benzil alkohol memberikan reaksi yang sama seperti alkohol primer.
Ester dari asam benzoat adalah benzil benzoat.
K2CO3

2. - 23 -
5. FENOL
Fenol adalah senyawa yang gugus OH nya langsung terikat pada inti benzen (inti aromatik).
Fenol adalah senyawa yang terbentuk jika satu atau lebih atom H dari inti benzen diganti
oleh gugus OH (hidroksil).
Berdasarkan jumlah atom hidrogen yang digantikan oleh gugus hidroksil maka ada tiga
golongan senyawa fenol:
1) Fenol monovalen : satu atom H pada inti aromatik diganti oleh gugus OH
2) Fenol bivalen : dua atom H pada inti aromatik diganti oleh gugus-gugus OH
3) Fenol trivalen : tiga atom H pada inti aromatik diganti oleh gugus-gugus OH
5.1 Fenol Monovalen
Apabila satu atom H dari inti aromatis (benzen, naftalen atau yang lainnya) diganti dengan
gugus hidroksil, maka akan diperoleh fenolmonovalen, seperti:
OH OH
OH
Fenol -naftol β-naftol
Berikut akan dibicarakan senyawa fenol monovalen:
5.1.1 Phenolum .......... Fenol
Phenolum
Acidum Carbolicum
Karbol
Monohidrosibenzen .
Rumus: Molekul: C6H5OH
Bangun: OH
Pembuatan:
1) suling bertingkat ter batubara.
2) reduksi nitrobenzen, kemudian diazotasi dan dengan H2O dipanaskan.

3. - 24 -
NO2 NH2
+ 3H2 + 2H2O
Anilin
NH2 N≡N +
+ HNO2 + HCl Cl‾ + 2H2O
Fenildiazoniumklorida
(garam diazonium)
N≡N + OH
Cl‾ + H2O + N2↑ + HCl
Fenol
3) Dari natrium benzen sulfonat dan NaOH padat dipanaskan.
Setelah terbentuk natrium fenolat lalu diasamkan
O
S=O ONa
ONa + 2NaOH + 2H2O + Na2SO4
Natrium fenolat
ONa OH
+ HCl + NaCl
Fenol
4) Dari fenil halogenida dengan larutan NaOH 8% dan Cu sebagai katalis dengan
tekanan yang tinggi.
X OH
+ NaOH + 2H2O
Fenilhalogenida Fenol
Sifat-sifat:
1) kristal tidak berwarna larut dalam 12 bagian air. Larutan fenol dalam air disebut
karbol atau asam karbol, mudah larut dalam etanol, kloroform, eter, gliserol dan
minyak lemak.
0 – 5OC
50OC
Cu

4. - 25 -
2) fenol tidak dapat dioksidasikan menjadi aldehid atau keton karena gugus OH pada
fenol terikat pada atom C yang tidak mengikat atom H. Jadi dapat dipersamakan
dengan alkohol tersier.
3) larutan fenol dalam air bereaksi asam lemah, reaksi ionnya dalam air adalah:
C6H5OH H+ + C6H5O–
karena itu dapat direaksikan dengan basa membentuk fenolat.
OH ONa
+ NaOH + H2O
Natrium fenol
4) a) jika direaksikan dengan H2SO4p tidak membentuk ester, melainkan membentuk
asam fenol sulfonat pada posisi orto dan para (sulfonasi).
OH OH OH OH
O
S
2 + 2H2SO4p O + + 2H2O
O
HO–S
O
4) b) demikian juga dengan HNO3p (nitrasi) dalam suasana H2SO4p, mula-mula
terbentuk orto dan para nitrofenol. Kemudian pada nitrasi berikutnya hingga
berlebih akan diperoleh 2,4,6-trinitrofenol.
OH OH OH
NO2
2 + 2HNO3p + + 2H2O
Orthonitrofenol NO2
2-nitrofenol Paranitrofenol (4-nitrofenol)
OH OH OH OH
NO2 O2N NO2 NO2
+ + 2HNO3p + + 2H2O
NO2 NO2
2,6-dinitrofenol 2,4-dinitrofenol
H2SO4p
H2SO4p

5. - 26 -
OH OH OH
O2N NO2 NO2 O2N NO2
+ + 2HNO3p + 2H2O
NO2 NO2
2,4,6-trinitrofenol
(asam pikrat)
Asam pikrat digunakan dalam analisa kualitatif yakni untuk kation kalium dan
amonium
4) c) dengan gas halogen (halogenasi) maka akan terbentuk orto dan para halogen fenol.
Kemudian jika berlebih akan terbentuk 2,4,6 halogen fenol
OH OH OH
Br
2 + Br2 + + 2HBr
Orthobromfenol Br
2-bromofenol Parabromfenol
4-bromofenol
OH OH OH OH
Br Br Br Br
+ + 2Br2 + + 2HBr
Br Br
2,6-dibromfednol 2,4-dibromfenol
OH OH OH
Br Br Br Br Br
+ + 2Br2 2 + 2HBr
Br Br
2,4,6-tribromofenol
H2SO4p

6. - 27 -
5) dengan asam-asam organik dan H2SO4p sebagai katalis maka fenol bersifat sebagai
alkohol dengan demikian terbentuk ester seperti: asam asetat
Asam salisilat
OH O–C–CH3
O
O
+ C–CH3 + 2H2O
HO
Fenol Asam asetat Fenilmetanoat
(senyawa ester)
OH
O
O
OH C O C
HO
OH
+ + H2O
Fenol Asam salisilat Fenil salisilat
(senyawa ester)
Perbedaan Alkanol dan Fenol
Alkanol X Fenol
1. Larutannya dalam air bersifat netral 1. Larutannya dalam air bersifat asam
2. Tidak bereaksi dengan NaOH 2. Dengan NaOH membentuk natrium fenolat
3. Dengan asam dapat membentuk Ester
3. Dengan asam tidak membentuk ester,
kecuali katalis H2SO4p
4. Dapat dioksidasi 4. Tidak dapat dioksidasi
5. Adalah non ionik 5. Garam Fenolat adalah ionik
Catatan: Perbedaaan No. 1 dapat diamati dengan indikator pH
No. 2 s.d. 5 secara persamaan reaksi
Kegunaan: Antiseptik eksterm
Catatan Pelaksanaan Farmasi:
– Fenol dapat melukai kulit dan berwarma putih, untuk menolong kulit yang putih oleh fenol
harus segera dicuci dengan amonia atau spiritus.

7. - 28 -
– Penyerahan fenol pada pasien (pemakai) lebih baik diencerkan dahulu (untuk mencegah
kecelakaan).
– Jika melarutkan fenol atas permintaan resep, gunakan aqua destilata, sebab jika dipakai
aqua communis maka larutan akan menjadi merah ungu.
– Jika kadar fenol lebih besar dari 38% dalam air diperoleh larutan keruh tetapi jika terus
diencerkan lagi hingga bahagian fenol lebih dari 12 bagian air akan diperoleh larutan jernih.
Turunan-turunan dari Fenol:
5.1.1.1 Asam Pikrat .......... Acidum Picrinikum
Acidum Picronitricum
2,4,6-trinitrofenol . .
OH
O2N NO2
NO2
Pembuatan asam pikrat, dari fenol dengan asam nitrat pekat berlebih dan asam sulfat
sebagai katalisator (lihat padasifat fenol= penitroan).
Asam pikrat adalah hablur kuning, tidak berbau dan rasanya sangat pahit, larut dalam
spiritus dan benzen, sukar larut dalam air dan eter. Titik cair 122,5oC.
Beberapa sediaan yang berasal dari hewan misalnya dari bulu domba, sutera dan kulit
dengan asam pikrat akan menjadi kuning dan tidak dapat dicuci dengan air sedangkan
jika sediaan dari tumbuh-tumbuhan juga menjadi kuning tetapi dapat dicuci dengan
air.
5.1.1.2 Xeroform .......... Tribromphenylas Bismuthicus Basikus
OH
O2N NO2
BiOH + Bi2O3
NO2 2
Xeroform adalah campuran satu bagian bismutoksida dan satu bagian tribromfenol
bismuth-basa.

8. - 29 -
Xeroform: serbuk kuning, tidak berasa, tidak berbau atau sedikit berbau, tidak larut
dalam air dan spiritus.
Kegunaan: Untuk obat luka
5.1.2 Cresolum .......... Kresol
Cresolum Crudum
Hidroksitoluen .
Rumus: Molekul: C7H8O
Bangun:
OH OH OH
CH3
CH3
Ortho-kresol Meta-kresol CH3
Para-kresol
Kresolum adalah campuran ketiga isomer kresol yang diperoleh dari ter batubara,
mengandung tidak kurang dari 50,0% meta-kresol. Cairan hampir tidak berwarna sampai
kuning kecoklatan pucat yang lama kelamaan atau oleh pengaruh udara warna menjadi
tua, bau seperti fenol dan ter, rasa larutan dalam air getir. Agak sukar larut dalam air
yaitu larutan dalam ± 50 bagian air, mudah larut dalam etanol, kloroform, eter, gliserol,
minyak lemak dan minyak atsiri.
Kegunaan: Antiseptik eksterm
5.1.3 Thymol .......... 5-metil,2-isopropilfenol
Thymol .
CH3
OH
CH3–CH–CH3
Thymol diperoleh dari tumbuhan Thymus Vulgaris, zat ini terdiri dari hablur
yang tidak berwarna, berbau menandai, sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam
spiritus, kloroform, eter, parafin cair dan minyak-minyak. Titik cair 49o – 50oC.
Kegunaan:
Antisepticum

9. - 30 -
5.1.4 α–Naphtolum .......... α–Naftol
1-Naftol .
OH
α–Naftol terdiri dari hablur yang hampir tidak melarut dalam air, tetapi larut
dalam spiritus dan eter. Titik cair 94oC
5.1.5 β–Naphtolum .......... β –Naftol
Naphtolum
2-Naftol
Isonaftol .
OH
β–Naftol terdiri dari hablur yang hampir tidak berwarna, berkilau, berbau
fenol rasanya tajam larut dalam spiritus, eter, kloroform, minyak-minyak dan cairan
yang bereaksi basa, sukar larut dalam air. Titik cair 122oC (berbeda dengan α–naftol).
5.2 Fenol Bivalen
Apabila dua atom hidrogen dari inti aromatik diganti oleh dua gugus hidroksil
maka akan dihasilkan rumus fenol bivalen, ada tiga bentuk fenol bivalen:
OH OH OH
OH
OH
OH
Ortho-hidroksibenzen Meta-hidroksibenzen Para-hidroksibenzen
(pirokatechol) (resorsinol) (hidrokinon)

10. - 31 -
5.2.1 Pirokatechol .......... Pirokatechin
Ortho-hidroksibenzen
Rumus: Molekul: C6H6O2
Bangun: OH
OH
Pirokatechol antara lain didapatkan sebagai hasil suling kering dari Catechu
(gambir).
Pirokatechol adalah hablur yang dapat melarut dalam air, spiritus dan eter. Titik
cair 105oC
Turunan-turunan Pirokatechol:
5.2.1.1 Epinephrinum .......... (lihat pada bagian 3.2.3)
5.2.1.2 Guaiacolum .......... Guayakol
OH
OCH3
Guayakol adalah eter monometil dari pirokatechol.
Guayakol: cairan yang baunya harum, rasa pedas, tidak mudah bercampur dengan air
tetapi mudah bercampur dengan spiritus dan minyak-minyak.
Titik cair 27,5o – 27,8oC.
Campuran guayakol dengan kreosol (campuran fenol-fenol) akan terbentuk kreosot.
Kreosol .......... metilguayakol
OH
H3C OCH3

11. - 32 -
5.2.2 Resorcinolum .......... Resorsinol
Resorsin
Meta-dihidroksibenzen
Metadioxybenzolum
Benzen,1,3-diol .
Rumus: Molekul: C6H6O2
Bangun: OH
OH
Resorsinol mengandung tidak kurang dari 99,0% C6H6O2 dihitung terhadap zat
yang telah dikeringkan.
Resorsinol adalah hablur berbentuk jarum atau serbuk; putih atau hampir putih;
rasa manis diikuti rasa pahit; oleh pengaruh udara berwarna semu merah jambu muda;
larut dalam 1 bahagian air atau dalam 1 bahagian etanol, dalam eter, gliserol dan dalam
minyak lemak.
Kegunaan:
Keratolitik.
Pada codex juga dicantumkan hexylresorcinum dengan rumus:
OH
CH3–(CH2)5
OH
Hexylresorcinum adalah hablur putih sampai merah muda yang berkilau;
berbau; sukar larut dalam air; mudah larut dalam spiritus, eter, chloroform dan benzen.
Kegunaan:
Obat cacing

12. - 33 -
5.2.3 Hidrokinon .......... Para-hidroksibenzen
p-dioksybenzolum .
OH
OH
Hidrokinon adalah hablur yang tidak berwarna; tidak berbau; rasa manis; larut
dalam spiritus dan eter tetapi sukar larut dalam air.
Titik cair: 169o – 171oC.
5.3 Fenol Trivalen
Apabila tiga atom H dari inti aromatik diganti oleh tiga gugus OH (hidroksil),
maka akan diperoleh fenoltrivalen:
OH OH OH
OH OH
OH HO OH
OH
1,2,3 trihidroksibenzen 1,2,4 trihidroksibenzen 1,3,5 trihidroksibenzen
(pirogalol) (oksihidrokinon) (phloroglusin)
dari fenol-fenol tersebut yang dibicarakan adalah pirogalol.
5.3.1 Pyrogallolum .......... Pirogalol
1,2,3-trihidroksibenzen
OH
OH
OH
Pirogalol adalah hablur yang tidak berwarna atau hampir tidak berwarna,
berkilau, tidak berbau, rasa pahit dan dapat melarut dalam air dan spiritus.
Garam pirogalol yang terdapat dalam codex adalah triacetas Pyrogalloli

13. - 34 -
Triacetas Pyrogalloli .......... Pirogaloltriasetat
Lenigalol .
O
O–C
CH3
CH3
O–C
O
O
O–C
CH3
Triacetas Pyrogalloli adalah serbuk yang tidak berwarna, tidak berbau, tidak
berasa. Sukar larut dalam air dan sukar larut dalam spiritus (tetapi mudah larut dalam
spiritus panas)
Titik cair: 164o – 165oC