Carbohidratos Clasificacion, Estructura, etc

1. Carbohidratos

2. Carbohidratos
• El nombre carbohidrato, indica que su fórmula empírica es:
(CH2O)n
Donde n es 3 o más (en general n es 5 o 6, hasta 9).

3. Carbohidratos
Los monosacáridos o azúcares sencillos son:
• Polihidroxi-aldehídos
• Polihidroxi-cetonas
• El resto de sus carbonos deben contener OH
Grupo
Aldehído
o
Grupo
Cetona
+
2 o más grupos
hidroxilo

4. Carbohidratos
• Los carbohidratos contiene más de grupo OH (polihidroxi)
• Grupo químico primario o principal carbonilo que puede ser:
• Grupo aldehído (C1)
• Grupo cetona (C2, C3..)
¿Como identificas
un carbohidrato?

5. Clasificación
• Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados
a moléculas más pequeñas.
• Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos por
hidrólisis.
• Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos
por hidrólisis.

6. Numero de carbohidratos
• Los carbohidratos se puede clasificar de acuerdo a su numero
de carbonos
* Los monosacáridos más pequeños son triosas, azúcares con tres carbonos.
*Las pentosas y las hexosas son los monosacáridos más abundantes en las células.

7. Estructura
• Cuando un carbohidrato no se encuentra en un medio acuosa, su
estructura suele representarse de manera lineal (Estructura de Fischer).
• Cuando un carbohidrato se coloca en una disolución acuosa el
carbohidrato se tiende a cerrar o ciclar, formando un estructura cerrada
de Haworth.
Estructura lineal de Fischer
en su forma cristalina
Estructura de Haworth
El cierre se da entre el C1 y
C5
α

8. Isomería
• En una molécula los grupos OH pueden estar orientados hacia el lado
derecho o lado izquierdo de los carbonos, dando lugar a múltiples
compuestos diferentes, con diferentes características fisicoquímicas o
alguna otra característica relacionada con su estructura tridimensional
(reconocimiento por enzimas).
Igual formula química, pero
diferente configuración

9. Isomería
• Es una de las características más importantes de los
carbohidratos
Los isómeros son compuestos que tienen la misma
composición atómica pero diferente fórmula
estructura.

10. Clasificación general
La isomería se clasifica en:
• Isomería estructural: Las moléculas poseen una fórmula molecular
idéntica, pero una distribución de sus enlaces diferente.
• Isomería de Cadena o Esqueleto: Cambio en la posición de sus
componentes.
Cambio en la posición de los
carbonos
• Isomería de posición: Cambios en la posición del grupo químico o funcional.

11. • Isomería de grupo químico o funcional: Las diferencias en la conectividad de
los átomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena.
Butanal Butanona
Aldehído

12. Clasificación general
Isomería óptica: Los compuestos presentan las mismas propiedades físicas y
químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en
diferente dirección.
En los carbohidratos puede identificarse 3 tipos de isómeros :
• Enantiómeros: Imágenes especulares, no superponibles.
• Diasteroisómeros: Difieren en la configuración de mas de un centro quiral.
• Epimeros : Difieren en la configuración de un solo carbono.

13. 3 tipos de isómeros
• Diasteroisomeros (A) No son imágenes en espejo, por lo que la posición del
OH caria en uno o más carbonos asimétricos.
• Enantiomeros (B) Son imágenes en espejo, por lo tanto todos los OH de los
4 carbonos cambian de posición.
• Epimeros (C) solo varia la disposición del OH de 1 Carbono

14. Isómeros
• El número de isómeros ópticos que se formen va a depender del
número de átomos de carbonos quirales o asimétricos que presente
la molécula.
Carbono asimétrico o quiral: Es un
átomo de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes.
En una molécula de glucosa hay 4
carbonos asimétricos (2,3,4,5)

15. Carbono quiral
• La importancia de conocer el número de carbono quirales, es que
estos son los carbonos que pueden presentar los OH de uno y otro
lado.
Un compuesto con n átomos quirales tiene un máximo de 2"
estereoisómeros posibles. Por ejemplo, cuando n es igual a 4, existen 24
ó 16 estereoisómeros (8 D- Y 8 L-).
Casi todos los azúcares naturales tienen la configuración D, en el caso de las L-
Glucosa esta NO es reconocida por ninguna enzima.

16. Isómeros L y D
Por lo tanto todos lo carbohidratos que tengan el OH de lado derecho
serán D y los que tengan el OH de lado Izquierdo serán L.

17. Isómeros L y D
• Esta nomenclatura no describe realmente la forma espacial de la molécula.
• Las formas D y L, en la isomería óptica de los carbohidratos se deben al
penúltimo carbono de la molécula, utilizando como referencia el
Gliceraldehído, el cual tiene 3 C (sólo 1C asimétrico, el penúltimo).
Por convenio internacional al
Gliceraldehído que tiene el OH a la
derecho se le llama D-Gliceraldehído y
al que lo tiene a la Izquierda L.

18. Isómeros α y β
• De acuerdo a la posición del OH en el C1 del compuesto
ciclado.

20. Enlace α y β