PRACTICO- ISOMERIA

1. UNIVERSIDAD AQUINO DE BOLIVIA- REGIONAL SANTA CRUZ
PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA (ISOMERIA
OPTICA Y POLARIMETRIA)
1. Nombre correctamente mediante la nomenclatura IUPAC, y usando el
sistema R, S los compuestos.

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2.- Formula y señala todos los átomos de carbonos asimétricos existentes en las
moléculas siguientes: (átomos quirales)
a) metil-butanona; b) ácido propenoico; c) 2,3-butanodiol; d) 2,5-dimetil-3-hepteno.
3.- a) Formula: a1) 3–metil–butanal; a2) cis-2-penten-1-ol; a3) ácido 2-cloro-3-
butenoico; a4) p-hidroxifenol; b) Nombra: b1) CH3-CH=CH-COOCH3; b2) CH3-O-CH2-
CH3; b3) CH3-CHI-CH2-NH-CH2-CH3; b4) CH3-CH(NH2)-COOH.
4.- a) Formula: a1) 3-nitro-butanona; a2) trans-butenol; a3) N-metil-propilamina; a4)
etil-metil-éter; a5) etanamida; b) Nombra: b1) CH2=CH-COOCH-(CH3)2; b2) (CH3)2
-N-CH2-CH3; b3) CH3-CH=CH-CH2Cl; b4) CH3-CH(NH2)-CH2-CHO.
5.- Formula o nombra: a) ácido 3-hidroxihexanodioico; b) 1 etil-3-metibenceno; c)
CH3–CH2–CO–NH2; d) CH3–CH2–NH–CH2–CH3; e) CH3–CN
6.- Formula: a) ácido 3-hidroxi-butanoico; b) m-oximetil-tolueno; c) ácido 2-amino-
pentanodioico; d) cianuro de secbutilo; e) N-etil-2-ciano-butanamida.
7.- Nombra: a) CH3–CHNH2-CONH2; b) C6H5–O–CH2–CH3; c) HOOC–CH2–
CONH2; d) CH3–CH2–CHOH–CHO; e) CH≡C–CH=CH–CH2–C≡CH.
8.- a) Escribe todos los isómeros posibles para el compuesto de fórmula molecular
C4H8. b) Indica cuál de ellos presenta isomería geométrica
9.- Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona: a) ¿Qué tipo de isómeros
crees que puede presentar cada uno de ellos Justifica la respuesta; b) Escribe los
isómeros que pueden presentar
10.- Formular y nombrar: a) tres isómeros de posición de fórmula C3H8O; b) dos
isómeros de función de fórmula C3H6O; c) dos isómeros geométricos de fórmula
C4H8; d) tres aminas de fórmula C3H9N
11.-. Escribe la estructura de Lewis del ácido fórmico, o ácido metanoico, indicando su
geometría.
12.-. Escribe las estructuras de Lewis: a) del fenol b) de la anilina
13.-. Relaciona cada tipo específico de isomería con su grupo más general:
1. Isomería de cadena
2. Isomería geométrica a. Estereoisomería
3. Isomería de función b. Isomería estructural
4. Isomería óptica
14.- . De los siguientes compuestos, ¿cuál presenta isomería estructural de cadena
con el n-octano?
a. Isopentano b. 2,2,4-trimetilpentano c. 2-octeno d. 3-metilhexano
15. De los siguientes compuestos, ¿cuál presenta isomería estructural de función con
el 1-butanol?
a. 2-butanol b. Ácido butanoico c. Dietil éter
d. Butanal
16. De las siguientes sustancias, indica cuál presenta isomería geométrica:
a. 1,1-dicloroetano b. 1,2-dicloroetano c. 1,1-dicloroeteno d. 1,2-dicloroeteno

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17.- De las siguientes sustancias, ¿cuál presenta un carbono asimétrico?
a. Butano b. 2-cloropropano c. Etanol d. 2-clorobutano
18 . Indica si es Cierto o Falso: El 2-butanol presenta un carbono asimétrico, por tanto
presenta dos estereoisómeros ópticos que son enantiómeros entre sí.
19.. Relaciona las siguientes sustancias con el número de carbonos asimétricos que
presentan:
1. Ácido 2-aminopropanoico a. 0
2. 1,2-diclorociclobutano b. 1
3. Ciclohexano c. 2
4. Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico d. 3
20. Indica cuál de los siguientes compuestos presenta diastereoisómeros:
a. Etanol b. 1-cloropropano c. 2-butanol d. 2,3-dibromopentano
21. Relaciona cada una de las siguientes sustancias con el número total de
estereoisómeros que presenta:
1. CH3-CHClOH a. 8
2. CH3-CHCl-CHBr-CH3 b. 1
3. CH3-CHCl-CH3 c. 2
4. CH3-CH=CH-CH3 d. 4
22. Indica si es Cierto o Falso: El 2,3-dihidroxibutano presenta una configuración o
forma meso (la cuál no es opticamente activa).
23. Indica si es Cierto o Falso: Los diastereómeros son isómeros ópticos que no son
enantiómeros.
24. Indica si es Cierto o Falso: Los compuestos cíclicos nunca pueden presentar
isomería óptica.
25. Indica si es Cierto o Falso: Una conformación es una cierta disposición espacial
de los átomos de una molécula, la cual puede transformarse en otra conformación sólo
por ruptura de alguno de los enlaces.
26. Dibuja las estructuras de los isómeros geométricos del 2-penteno, indicando cuál
es cuál.
27. Dibuja los isómeros geométricos del 1,2-dibromociclobutano. Indica también si
existe, o no, isomería óptica; en caso afirmativo indicar los carbonos asimétricos y el
número total de estereoisómeros.
28. Indica si es Cierto o Falso: Una conformación es una cierta disposición espacial de
los átomos de una molécula, la cual puede transformarse en otra conformación sólo
por ruptura de alguno de los enlaces.
POLARIMETRIA
1: Sabiendo que la rotación específica de la sacarosa es + 66,52, calcular el
ángulo de rotación que sufrirá la luz polarizada al atravesar un tubo de 500 mm
de largo, que contiene una solución 0,5 M de sacarosa. Dato: PM sacarosa =
200 g/mol.
2: Cuando se disuelven 5,68 gr de azúcar en agua, y se llevan a un volumen
de 20 cm3, la rotación de la solución en un tubo de 10 cm es de 18,88º a)
Cuál es la rotación específica del azúcar? b) La rotación observada en un tubo
de 2 dm es de 10,73º ¿Cuál es la concentración de la solución del mismo
azúcar, expresada en gr/lt.?
3: La concentración de colesterol disuelto en cloroformo es de 6,15 gr/100 ml
de solución a) En un tubo polarimétrico de 5 cm, una porción de esta solución
produce una rotación de -1,2º Calcular la rotación específica del colesterol. b)
Cuál es el ángulo de rotación, si la misma solución se coloca en un tubo de 10
cm de largo. c) Cuál es la rotación, si 10 ml de solución se

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diluyen a 20 ml y se colocan en un tubo de 15 cm?.
4: Se sabe experimentalmente que a 20 ºC, por cada gramo de sacarosa
disuelto en 1 cm3 de agua, el plano de luz polarizada rota +66,5º por cada dm
de paso óptico. Un tubo de 10 cm de largo contiene una solución de sacarosa
de 150 gr por litro de solución,. Hallar: a) el ángulo de rotación.
5: Se tiene una solución de una sustancia ópticamente activa con una rotación
específica de 50º 3 gr/ml. Determinar: a) la longitud del tubo a utilizar para que
el ángulo de rotación (alfa) medido de 30º.
6: Se sabe experimentalmente que por cada gramo de azúcar disuelto en 1
cm3 de agua, el plano de la luz polarizada rota +66,5º por cada dm de camino
óptico. Hallar la cantidad de azúcar contenida en un tubo cilíndrico de 30 cm de
longitud , si el plano de polarización rota + 39,7º.
7: Un aminoácido está contenido en un tubo de 20 cm de largo en disolución al
5% ; el mismo provoca una rotación polarimetría de la luz de +1,79º. a) Cuál es
la rotación especifica de dicho aminoácido? Dato: PM aminoácido.. 157 gr/mol.
8: Una muestra de alcohol amílico puro, cuya densidad es de 0,80 gr/cm3,
color cada en un tubo polarimétrico de 20 cm, dá una rotación de
9,44º.Calcular:
a) La rotación específica del mencionado alcohol.
b) El porcentaje de alcohol presente en una muestra de densidad de 0,80
gr/cm3 , si la rotación fue de 3,56º empleando un tubo de 4 dm.
9: Determinar la concentración de una disolución de sacarosa si la medición
realizada en un tubo de 100 mm de longitud a una temperatura de 20ºC con
luz azul de 4200 Angstroms de longitud de onda, dio por resultado un ángulo
inicial y final leídos en el polarímetro de +10º. Suponer que para estas
condiciones la rotación específica de la sacarosa es de 66,523º
10: Una solución de glucosa contiene moléculas que hacen rotar 30° el plano
de la luz polarizada, en un tubo de polarímetro de 20 cm. de longitud. Se desea
determinar la concentración del azúcar sabiendo que la rotación específica
para este substrato puro es de 52,60 (° cm3 / dm.gr)