Descripción y forma de la isomería de carbohidratos.

1. Bioquímica Básica
10 de abril de 2013

2. • Carbohidratos: Son
moléculas formadas
por carbono,
hidrógeno y oxígeno,
en las que los dos
últimos elementos
guardan una
proporción semejante
a la del agua.
http://cienciasdejoseleg.blogspot.mx/2011/12/formulas-de-proyecciones-de-fischer.html
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

3. Isomería de
carbohidratos
De Espacial Óptica
función
Forma Forma
Aldosa Cetosa D L Levógiro Dextrógiro
Epimeros Anomeros
Piranosas Furanosas

4. Se le llama quiral a los Cuando las valencias del
objetos que no son carbono se unen cuatro
superponibles con sus grupos diferentes, la
imágenes especulares, molécula es asimétrica, y
sin embargo, no plano ni el átomo de carbono en
centro de simetría. la molécula se dice que
es asimétrico o quiral.
Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

5. •Aldosas: Contienen en
su estructura un grupo
formilo (grupo de Grupo Carbónilo
aldehídos).
•Cetosas: Contienen en
su estructura un grupo
carbónilo (grupo de
cetonas).
Cuesta Gonzáles, M. A. (5 de Febrero de 2008). Química general e inorgánica. Recuperado el 3 de Marzo de 2013, de
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/carbohidratos.cfm#regreso

6. Forma simplificada de representarlas

8. Partimos de la fórmula
2n
21= 2 quirales
22 = 4 quirales
24 = 8 quirales
Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia: Pearson Education.

9. Partimos de la
fórmula 2n
21= 2 quirales
21= 4 quirales
http://tvazqueztareasbq.blogspot.mx/2007_09_01_archive.html

10. La orientación H y OH alrededor del penúltimo
átomo de carbono (ejemplo: en el caso de las
hexosas el carbono 5) es el que determina la
pertenencia del azúcar a la serie D o L.
Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual

11. Es un estereoisómero de otro compuesto que
tiene una configuración diferente en uno solo de
sus centros quirales.
Carbonos
quirales
diferentes
Martínez Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

12. • La manosa y la galactosa, se forman mediante
la epimerización de los carbonos 2 y 4
respectivamente.
Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual

13. Es una estructura cíclica en Es una estructura cíclica en
donde interactúa una donde interactúa una
cadena de forma cadena de forma
hexagonal. pentagonal.
http://www.scientificpsychic.com/fitness/glucose-cyclation.gif
Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.

15. Hexosa aldosa Hexosa cetosa Pentosa aldosa

16. Se presenta en las formas cíclicas. Diferencia de
orientación de OH del primer carbono .
Campbell, M. K., & Farrell, S. O. (2004). Bioquímica (Cuarta ed.). México: Cengage Learning Editores.
Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual
moderno.

18. El Carbono anomérico varía
Hexosa aldosa Hexosa cetosa Pentosa aldosa
No. 1 No. 2 No. 1
Anómero alfa Anómero alfa Anómero alfa

19. Estos enantiómeros son diferenciados cuando se aplica
tras la proyección de la luz:
La molécula que gire el La molécula que gire el
plano de luz a la derecha plano de luz a la izquierda
es un dextrógiro es un levógiro o
dextrorrotatorio (+). levorrotatorio (-).
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

21. De función Aldosas Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).
Cetosas Contienen en su estructura un grupo carbonilo (grupo de
cetonas).
La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono
(en el caso de la glucosa el carbono 5) es el que determina la
Formas D y L pertenencia del azúcar a la serie D o L.
Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una
configuración diferente en uno solo de sus centros quirales.
Epímeros
Espacial
Según la orientación Piranosas Se convierte en
del OH en la primera piranosa cuando es:
posición del carbono
pudiendo convertirse Hexosa aldosa
en alfa (OH hacia
abajo) o beta (OH
Anómeros hacia arriba). Furanosas Se convierte en
Recordando que furanosa cuando es:
puede tener ambas
configuraciones Hexosa Cetosa
anoméricas tanto en D Pentosa Aldosa
como en L.
Dextrógiro La molécula que gire el plano de luz a la derecha es un dextrógiro
dextrorrotatorio (+).
Óptica
Levógiro La molécula que gire el plano de luz a la izquierda es un levógiro
o levorrotatorio (-).

22. Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia: Pearson Education.
Campbell, M. K., & Farrell, S. O. (2004). Bioquímica (Cuarta ed.). México: Cengage
Learning Editores.
Conn, E. E., & Stumpf, P. (1972). Bioquímica Fundamental (Segunda ed.). Estados Unidos:
Limusa-Wiley, S.A. .
Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana,
McGraw Hill.
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE
Learning.
Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica
Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno.
Neckers, D. C., & Doyle, M. P. (1977). Biblioteca de química orgánica (Vol. 2). México: Monitor
S.A.

23. Carlos Alexis Ibal Rodríguez
E-mail: calexisibal@gmail.com.mx
Teléfono: 311-890-36-83
Ramón Eduardo Valadez Lemus
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