1. TẬP ĐOÀN DẦU KHÍ VIỆT NAM
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DẦU KHÍ VIỆT NAM
NHÂN TÀI CHO PHÁT TRIỂN
Học phần
THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài thí nghiệm số 06
TỔNG HỢP BENZOIC ACID
GVHD: TS.Đỗ Chiếm Tài Thực hiện: Nhóm 2
Nguyễn Tiến Dung
Hoàng Trí Dũng
Nguyễn Lương Thùy Dương
Nguyễn Thanh Hà
Bà Rịa – Vũng Tàu
2. 2014
I. Cơ sở lý thuyết của phản ứng
Phản ứng tổng hợp Benzoic acid từ Toluen là phản ứng oxi hóa khử, với tác nhân là
KMnO4
(1)
Lượng KMnO4 dư sau phản được được loại bỏ bằng phản ứng với lượng vừa đủ oxalic
acid:
5H2C2O4 + 2KMnO4 + 6H+
→ 2Mn2+
+ 10 CO2 + 8H2O (2)
Sản phầm thu được sau quá trình oxi hóa là muối Kali của Benzoic acid, Benzoic thu
được sau đó bằng phản ứng trao đổi với acid mạnh HCl
(3)
II. Quy trình thực hiện thí nghiệm
Các Bước Tiến Hành Hiện Tượng Giải Thích
Kiểm tra bình cầu đáy tròn có
lắp sinh hàn hồi lưu – sạch,
khô
Lấy pipet 20mL hút 23mL
Toluene (1 lần 10mL, 1 lần
13mL) cho vào bình cầu
DToluene = 0.867 nên 20 g có
thể tích V = 20/0.867 = 23mL
Dùng cân, cân 20 g bột
KMnO4 cho vào bình cầu.
Dùng ống đong 100mL đong
70mL nước cho vào bình cầu
trên, lắc để hòa tan KMnO4
Lắp hệ thống sinh hàn, và
đun sôi hỗn hợp trong thời
gian 70 phút
Hỗn hợp sôi, mầu tím của
hỗn hợp mất dần, hỗn hợp
chuyển sang mầu nâu đục, có
hạt rắn nhỏ xuất hiện
Phản ứng oxi hóa Toluene
xảy ra khi đun nóng làm cho
màu tím của KMnO4 mất
dần, MnO2 không tan màu
nâu được tạo ra làm cho hỗn
hợp chuyển sang màu nâu
đục. Phản ứng 1 xảy ra
3. Sau phản ứng để nguội hỗn
hợp, cho từ từ từng lượng
nhỏ oxalic acid vào hỗn hợp
đến khi hỗn hợp hết hẳn màu
tím
Có khi thoát ra khi cho oxalic
acid vào hỗn hợp, màu tím
mất hẳn.
Oxalic acid phản ứng với
lượng KMnO4 dư còn lại tạo
ra khí CO2 thoát ra, và hỗn
hợp không còn màu tím của
KMnO4. Phản ứng diễn ra
theo phản ứng 2
Lọc bỏ kết tủa MnO2 bằng
bình lọc áp suất thấp với 3
lớp giấy lọc, rửa 2 lần bằng
nước sôi
Để tránh MnO2 lọt qua giấy
lọc vào dung dịch do áp suất
thấp ta dùng 3 lớp giấy lọc,
và rửa sản phẩm 2 lần để
tránh lượng dư sản phẩm
trong MnO2
Dung dịch thu được cô đến
thể tích 200mL bằng thiết bị
cô áp suất thấp
Cô bằng thiết bị áp suất thấp
diễn ra nhanh hơn và tại nhiệt
độ thấp hơn (khoảng 80o
C)
Phần dung dịch sau khi cô
cạn để nguội, sau đó acid hóa
bằng HCl đến khi dung dịch
thử bằng giấy quỳ có môi
trường acid
Có kết tủa trắng xuất hiện
Acid Benzoic tan ít trong
nước và là acid yếu, trong
dung dịch nó bị acid mạnh
HCl đẩy ra khỏi muối và kết
tủa trong dung dịch tạo ra
chất rắn màu trắng, phản ứng
xảy ra theo phản ứng (3)
Lọc hỗn hợp trên bằng bình
lọc áp suất thấp, và rửa bằng
nước lạnh
Rửa bằng nước lạnh có tác
dụng làm giảm độ tan của
acid benzoic do đó giảm
lượng thất thoát do kết tủa bị
hòa tan.
Lấy kết tủa thu được, cho vào
cốc (đã cân trước khối lượng)
cho vào tủ sấy để sấy khô
mcốc = 102,30 g
Cần sấy khô sản phẩm để sản
phẩm thu được tinh khiết
không chứa nước ảnh hưởng
đến việc đo điểm chảy, cốc
cân trước khối lượng là để
xác định khối lượng của sản
phẩm sau khi sấy.
Sau khi sấy, sản phẩm thô
cân khối lượng và được đo
điểm chảy
Sản phẩm nóng chảy tại
122o
C và có khổi lượng cốc
chứa sản phẩm là: 107.15 g.
Vậy khối lượng sản phẩm thu
được = 107.15 – 102.30 =
4.85 g
Nhiệt độ nóng chảy của acid
benzoic là 122.41o
C vì vậy
sản phẩm thu được trong thí
nghiệm có độ tinh khiết cao.
III. Số liệu thực nghiệm và kết quả.
1. Số liệu thực nghiệm.
Từ quá trình tiến hành ta có tóm tắt số liệu thực nghiệm như sau:
Khối lượng Toluen là 20 gam
Khối lượng KMnO4 là 20 gam
Khối lượng acid benzoic thu được là 4.85 gam
4. 2. Kết quả.
2.1. Hiệu suất phản ứng.
Tỉ lệ phản ứng Toluen và KMnO4 là 1:2 theo phản ứng (1) vì vậy cùng khối
lượng là 20 gam nên trong phản ứng này hiệu suất được tính theo KMnO4 do
MToluen/1 > MKMnO4/2
Khối lượng acid benzoic sinh ra theo lý thuyết tính theo KMnO4 là
m=
1
2
×
122
158
×20=7.72gam
Vậy hiệu suất trong thí nghiệm này:
H=
4.85
7.72
=62.82
2.2. Phương pháp để tăng hiệu suất phản ứng.
Thời gian đun sôi hỗn hợp đủ lâu để tăng hiệu suất phản ứng oxi hóa.
Qúa trình lọc phải dùng đủ số lớp giấy lọc thích hợp chánh mất mát do lọc áp
suất thấp.
Qúa trình rửa phải rủa bằng dung dịch lạnh để làm giảm độ hòa tan của acid
benzoic vào dung dịch rửa
Cô cạn dung dịch càng sâu càng tốt để tránh acid benzoic có thể tan trong một
lượng lớn dung môi
Khi dùng HCl phải acid hóa dung dịch một cách triệt để hoàn toàn (dùng với
lượng dư) để acid benzoic có thể kết tủa tách ra một cách hoàn toàn.
3. Một vài ứng dụng của acid benzoic.
Một lương lớn acid benzoic được dùng để tổng hợp phenol theo phản ứng sau:
Dùng làm chất làm dẻo trong polymer ví dụng như các este của acid benzoic
với các diol như glycol, ethylenglycol, …
Chất bảo quản hóa học mà điển hình nhất là muối Natri của acid benzoic (Natri
benzoate) – E210, E211, E212, E213.
Dùng trong dược phẩm, điển hình là thuốc chữa nấm da Whitfield's Ointment
