Informe Práctica 7 - Preparación de un compuesto orgánico

1. ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL
Facultad de Ingeniería en Mecánica y Ciencias de la Producción
Ingeniería en Alimentos
Química Orgánica
Preparación de un compuesto orgánico
Profesor:
Rendón Morán Michael
Elaborado por:
Guzmán Silva Diego
GUAYAQUIL - ECUADOR
Segundo Término 2015

2. 1. Objetivos:
1.1. Objetivo General:
 Analizar las reacciones de síntesis en compuestos orgánicos; y obtener
experimentalmente la aspirina en un ensayo sencillo.
1.2. Objetivos específicos:
 Utilizar filtración para la separar el ácido acetilsalicílico una vez
sintetizado.
 Obtener compuestos orgánicos a partir de inorgánicos, a través del
proceso llamado síntesis.
 Conocer el papel fundamental del ácido sulfúrico y sus propiedades
como catalizador.
2. Fundamento de la práctica:
En una reacción de esterificación, un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para
formar un éster y agua.
Ácido carboxílico + Alcohol ↔ Éster + Agua
Un éster carboxílico está formado por dos cadenas de carbono: un grupo carboxilo
(R-COOH) y un grupo hidroxilo (R'-OH).
La reacción química para la síntesis de la aspirina es considerada una esterificación.
El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un
ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo.
Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de
la reacción.
3. Marco Teórico:
Síntesis química
Es el proceso por el cual se producen compuestos químicos a partir de simples o
precursores químicos. Su rama más amplia es la síntesis orgánica. También es
realizada por los organismos vivientes en su metabolismo.
3.1. Propiedades físicas y químicas importantes del producto sintetizado
La aspirina conocida con el nombre químico de ácido acetilsalicílico, cristaliza en
agujas blancas o polvo cristalizado blanco, es insoluble en pequeñas cantidades de
agua, muy soluble en alcohol y éter. El punto de fusión es de 135°C, el acetilsalicílico
es inodoro y estable al aire seco, mientras que expuesto al aire se hidroliza lentamente
y se convierte en ácido salicílico y ácido acético, tomando un olor perceptible al ácido
acético.

3. 3.2. Mecanismo de reacción
4. Metodología:
4.1. Materiales
 Sistema de baño María
 Pipetas
 Sistema de filtración
 Balanza
 Frasco con cuenta gotas
 Matraz Erlenmeyer
4.2. Reactivos
 FeCl3 solución saturada
 Anhídrido acético
 H2SO4 concentrado
 Ácido salicílico
4.3. Procedimiento
a) Introducir en un tubo pequeño Matraz 5g de ácido salicílico y 10ml de anhídrido
acético.
b) Agregar gota a gota 1ml de ácido sulfúrico concentrado.
Figura 1
Mecanismo de reacción para
la síntesis de la aspirina.

4. c) Agitar suavemente el contenido con precaución.
d) Tapar con papel aluminio y dejar que enfríe hasta unos 15 minutos con los que
observara precipitación de cristales.
Figura 2
Mezcla delos compuestos y el
catalizador.
Figura 3
Formación del precipitado.

5. e) Añadir 50ml de agua fría y agite fuerte.
f) Filtrar la suspensión para recoger los cristales.
g) Lavar los cristales agregando agua al sistema de filtración.
Figura 4
Filtrado de la suspensión.
Figura 5
Lavado con agua destilada.

6. h) Ensayar la adición de gotas de solución cloruro férrico en las aguas de lavado
hasta el momento que deje de presentar color violeta.
5. Resultados:
Rendimiento Porcentual:
Ácido Salicílico
C7H6O3 = 138g
Aspirina
C9H8O4 = 180g
5𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗
180𝑔 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎
138𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
= 6.52𝑔 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎
5𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 ∗
180𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4
138𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3
= 6.52𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4
Figura 6
Agregado el cloruro férrico, se
tornó de color violeta.
Figura 7
Poco a poco se vuelve
transparente.

7. En la práctica se obtuvo una muestra de 3,51 g de Aspirina
% =
6.52𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4
3.51𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4
∗ 100 = 185.75% 𝐶9 𝐻8 𝑂4
6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
 Se logró sintetizar el ácido acetilsalicílico a partir del anhídrido acético y ácido
salicílico, el H2SO4 concentrado actúa como catalizador.
 Se obtuvo una muestra experimental de 3.51g de 𝐶9 𝐻8 𝑂4 por lo cual al hacer
los cálculos del rendimiento porcentual se llegó a un 185.75% y que excede al
que se tenía como objetivo alcanzar.
6.2. Recomendaciones
 Se debe tener precaución con el manejo de cantidades tanto sólidas como
líquidas para obtener un mejor resultado.
 Es importante dejar caer gota a gota el H2SO4 para que logre reaccionar en
toda la mezcla.
 El producto únicamente se puede ingerir si el proceso de filtración es con agua
destilada.
7. Bibliografía:
Web
 http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/esterificacion
 https://www.edumedia-sciences.com/es/media/701
 http://www.aspirina.cl/quees/index.php.
 http://angela-qumicaorgnica.blogspot.com/2011/09/sintesis-de-la-
aspirina.html
 http://es.slideshare.net/Jessiicarrion/practica-n5-preparacion-de-las-aspirinas
 http://es.slideshare.net/WeezyRealg/reporte-prctica-7
 http://es.slideshare.net/valeriansilva1/informe-de-lab-organica-7
8. Apéndice:
a) ¿Qué es síntesis química? Explique con ejemplos.
El objetivo principal de la síntesis química, además de producir nuevas sustancias
químicas a partir de precursores simples, es el desarrollo de métodos más
económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas, como
por ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el ácido
ascórbico o vitamina C, que se encuentra de forma natural en muchos vegetales.

8. b) ¿En qué se fundamenta el desarrollo de esta práctica?
En la obtención de compuestos mediante sustancias más simples. Basándonos el
proceso de síntesis química/orgánica.
c) ¿Cómo obtiene químicamente el producto comercialmente llamado
aspirina? Escriba las ecuaciones.
Para obtener 1000 kg de aspirina son necesarios 770 kg de ácido salicílico acético
y 590 kg de anhídrido acético y el exceso de anhídrido acético. El rendimiento de
esta reacción es de 90%.
C2H6O3 + C4H6O3 ⟶ C9H8O4 + C2H2O2
d) ¿Podría graficar cuadros del proceso según el procedimiento, citando todos
los nombres de los materiales y sustancias involucradas?