fenolicos

2. 9.1 INTRODUCCION
 Son compuestos que se forman a
través de la ruta Biosintetica del Acido
Shiquimico.
 Se caracteriza por que tiene por lo
menos un anillo aromático y un
sustituyente en su estructura.
 Son Biosintetisados por algunas
plantas y ciertos microorganismos.

3. 9.2 CLASIFICACION
 Derivados del benceno
 Derivados de acido benzoico
 Derivados del acido cinámico
 Heterosidos del acido cinámico

4. 9.2.1 DERIVADOS DEL BENCENO
 Su estructura básica es el Benceno.
 Es un anillo aromático poli insaturado.
 El benceno es un líquido incoloro y
muy inflamable de aroma dulce, con
un punto de fusión relativamente alto.

5. Algunos derivados de benceno
Benceno
OH OH
OH
O
OH
Gluc.
Fenol Hidroquinona Arbutina
(Heterósido)

6. 9.2.2 DERIBADOS DE ACIDO
BENZOICO
 Su estructura básica es el acido benzoico.
COOH COOH
HO
COOH
OCH3
Ac. Benzoico Ac. Salicílico Ac.Anísico
MONOSUSTITUIDOS

7. Ac. Gentícico
COOH
HO
OH
COOH
OH
OCH3
Vainillina
DISUSTITUIDOS

8. Ac. Gálico
COOH
OH
OH
HO
COOH
OH
OCH3
CH3O
Ac. Siríngico
TRISUSTITUIDOS

9. 9.2.3 DERIVADOS DEL ACIDO
CINAMICO (Ar-C3)
CH=CH COOH
R2
R1
HO
R1 R2 DERIVADOS
H H Ac. P-Cumárico
OH H Ac. Caféico
O-CH3 H Ac. Ferúlico
O-CH3 O-CH3 Ac. Cinapsico
La estructura Básica es el Acido Cinámico.

10. 9.2.4 HETEROCIDOS DEL ACIDO
CINAMICO
Ac. Caféico
CH=CH COOH
OH
HO
CH=CH C
OH
HO
O
O
OH
HO OH
COOH
OH
OH
HO OH
COOH
Ac. Quínico
Ac. Clorofénico

11. 9.3 CARACTERISTICAS GENERALES
 Los derivados del Benceno casi no
existen en la naturaleza es decir su
distribución es restringida, con la
excepción de la hidroquinona.
 La mayoría de los Compuestos
Fenolicos se encuentran formando
Herterosidos por lo tanto se pueden
extraer con solventes polares.

12.  Casi todos los compuestos Fenolicos
tienen un grupo funcional Acido por
ello se puede extraer en medio
Básico.
 Los derivados del Acido Cinámico
son constituyentes de algunos aceites
esenciales:

13. Ejemplo:
Anetol  anís
Eugenol  clavo de olor
Cinamaldehido  canela

14. 9.4 PROPIEDADES
FARMACOLOGICAS
 La Hidroquinona se utiliza en
preparaciones dermatológicas por su
actividad inhibitoria de la síntesis de
melanina.
 El Acido Salicílico se utiliza como
analgésico.

15.  La Vainillina y Cinamaldehido se
utilizan como saborizantes de
algunos medicamentos y alimentos.
 La Capsaicina se utiliza como
analgésico tópico para dolores
asociados con reumatismo y artritis.

16. 9.5 DROGAS VEGETALES
9.5.1 ALCACHOFA
 NC.- Cynara Scolymus
 P.U.- Hoja
 C.QMC.- Ac. Cafeico,
Ac. Ferulico,Ac.Clorogenico,
Cinarina.
 A.F.- colerético, Colagogo
y diurético.

17. 9.5.2 PIMENTON ROJO
 NC.- Capsicum onnum
 P.U.- fruto
 C.QMC.- principalmente
capsaicina, carotenoides y
ac. ascórbico.
 A.F.- para reumatismo y
artritis.

18. 9.5.2 SAUCE
 NC.- Salix alba
 P.U.- corteza
 C.QMC.- Ac. salicílico,
Taninos y heterosidos de
compuestos fenolicos.
 A.F..- analgésico,
astringente y
antiinflamatorio.

19. 9.5.3 GAYUBA
 NC.- Artostaphylas
uva= ursi
 P.U.- Hoja
 C.QMC.- Arbutina
 A.F.- Para tratamiento de
infecciones de vías
urinarias y antiséptico.

20. 9.5.4 ROMERO
 N.C.- Rosmarinus
officinalis.
 P.U.- Hoja
 C.QMC.- Ac.Rosmarinico.
 A.F.-colerético,
Colagogo y diurético.

21. GRACIAS…
…