تسمية الألكانات الخطية والمتفرعة تبعا لنظام الأيوباك/إعداد الأستاذ حسام سويفى منهج الثانوية العامة مصر

1. ‫الرحيم‬ ‫الرمحن‬ ‫اهلل‬ ‫بسم‬

2. ‫خبير‬ ‫معلم‬
‫الكيمياء‬
‫بنات‬ ‫الثانوية‬ ‫خدجية‬ ‫السيدة‬ ‫مبدرسة‬

3. ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫تسمية‬

4. ‫األيوبا‬ ‫بنظام‬ ‫والتسمية‬ ‫الشائعة‬ ‫التسمية‬‫ك‬
‫األيوباك‬ ‫بنظام‬ ‫التسمية‬ ‫الشائعة‬ ‫التسمية‬

5. ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬
‫ألكـ‬ ‫املقطع‬
‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫على‬ ‫يدل‬
‫ألك‬‫ان‬
‫الرابطة‬‫أحادية‬(-)
C1
‫ميثـ‬‫ميثان‬
C2
‫إ‬‫يثـ‬‫ايثان‬
C3
‫بروبـ‬‫بروبان‬
C4
‫بيوتـ‬‫بيوتان‬
C5
‫بنتـ‬‫بنتان‬
C6
‫هكسـ‬‫هكسان‬
C7
‫هبتـ‬‫هبتان‬
C8
‫أوكتـ‬‫أوكتان‬
C9
‫نونـ‬‫نونان‬
C10
‫ديكـ‬‫ديكان‬

6. ‫رئيسية‬ ‫خطوات‬ ‫ثالث‬ ‫ذلك‬ ‫ويتضمن‬
[1]‫أطول‬ ‫حتديد‬
‫متصلة‬ ‫سلسلة‬
[2]‫الفروع‬ ‫حتديد‬
[2]‫موقع‬ ‫حتديد‬
‫الفروع‬
C – C – C – C – C – C – C – C
CC
C
C – C – C – C – C – C – C – C
CC
C
C – C – C – C – C – C – C – C
CC
C
1 2 3 4 5 6 7 8

7. [1]‫األلكان‬ ‫اسم‬ ‫حيدد‬ ‫ومنها‬ ‫املركب‬ ‫جزئ‬ ‫فى‬ ‫متصلة‬ ‫كربونية‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫حتدد‬
‫هى‬ ‫أمثلة‬ ‫الثالثة‬ ‫فى‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬6‫كربون‬ ‫ذرات‬
[‫أ‬][‫ب‬]
C–C – C – C – C – C – C – C
C
C
C
C
C – C – C – C – C – C – C – C
C
C
C
C
‫متصلة‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬7‫ذرات‬‫متصلة‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬8‫ذرات‬
‫صواب‬ ‫خطأ‬
(‫أوكتان‬) (‫هبتان‬)
‫منحنية‬ ‫أو‬ ‫مستقيمة‬ ‫السلسلة‬ ‫كانت‬ ‫إذا‬ ‫يهم‬ ‫ال‬(‫مت‬ ‫تكون‬ ‫أن‬ ‫المهم‬‫صلة‬)
C–C – C – C – C – C
C
2
1
3 4 5 6
C–C – C
C – C – C
C
1
2
3
4 5 6
C– C C
C – C – C
C
1
2
3
4 5
6

8. ‫ذرات‬ ‫به‬ ‫املوجود‬ ‫الطرف‬ ‫من‬ ‫متصلة‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫ترقم‬
‫ألكيل‬ ‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫اهليدروجني‬ ‫غري‬ ‫أخرى‬ ‫عناصر‬(‫الفرع‬)
[2]
‫هنا‬ ‫من‬ ‫الرتقيم‬ ‫بداية‬‫هنا‬ ‫من‬ ‫الرتقيم‬ ‫بداية‬
‫رقم‬ ‫كربون‬ ‫ذرة‬ ‫عند‬ ‫الفرع‬2‫رقم‬ ‫كربون‬ ‫ذرة‬ ‫عند‬ ‫الفرع‬5
‫صحيح‬ ‫ترقيم‬‫خطأ‬ ‫ترقيم‬

9. ‫غري‬ ‫عنصر‬ ‫ذرة‬ ‫أو‬ ‫الكيل‬ ‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬ ‫بها‬ ‫املتصل‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬ ‫رقم‬ ‫أوال‬ ‫يكتب‬
‫أطول‬ ‫حسب‬ ‫على‬ ‫اهليدروكربون‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫العنصر‬ ‫اسم‬ ‫أو‬ ‫اجملموعة‬ ‫اسم‬ ‫يذكر‬ ‫ثم‬ ‫اهليدروجني‬
‫ترقيمها‬ ‫مت‬ ‫الكربون‬ ‫لذرات‬ ‫مستمرة‬ ‫سلسلة‬.
[3]
‫ذرة‬ ‫عند‬ ‫ميثيل‬ ‫جمموعة‬
‫رقم‬ ‫الكربون‬(2)
‫املركب‬ ‫اسم‬
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ‫سلسلة‬ ‫أطول‬6‫كربون‬ ‫ذرات‬(‫هكسان‬)
1 3 4 5 6
‫هكسان‬

10. •‫إذا‬‫تكررت‬‫نفس‬‫اجملموعة‬‫على‬‫ذرة‬‫كربون‬‫واحدة‬‫أكثر‬‫من‬‫مرة‬‫يكرر‬‫الرقم‬‫على‬‫حسب‬
‫عدد‬‫مرات‬‫التكرار‬.
•‫إذا‬‫تكررت‬‫نفس‬‫اجملموعة‬‫أكثر‬‫من‬‫مرة‬‫على‬‫ذرات‬‫كربون‬‫خمتلفة‬‫تكتب‬‫أرقام‬‫ذرات‬
‫الكربون‬‫املختلفة‬.
•‫تستخدم‬‫املقاطع‬(‫ثنائى‬–‫ثالثى‬–‫رباعى‬–......)‫حسب‬‫مرات‬‫التكرار‬
‫املقطع‬ ‫مرات‬ ‫عدد‬‫اجملموعة‬ ‫تكرار‬
‫ثنائى‬ 2
‫ثالثى‬ 3
‫رباعى‬ 4
‫مخاسى‬ 5
[4]

11. ‫أمثلة‬
1 2 3 4 5 6
2,2–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثنائى‬
2,3,4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬1 2 3 4 5 6

12. CH3CH2
‫ف‬ ‫السلسلة‬ ‫ترقيم‬ ‫فإن‬ ،‫السلسلة‬ ‫طريف‬ ‫من‬ ‫متساوية‬ ‫مسافة‬ ‫على‬ ‫وكانت‬ ‫الفروع‬ ‫اختلفت‬ ‫إذا‬‫هذه‬ ‫ى‬
‫األجبدية‬ ‫حسب‬ ‫يكون‬ ‫احلالة‬‫اإلجنليزية‬.
CH3 CH2 C C CH2 CH3
H
HCH3CH2
‫كربونية‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬=6‫كربون‬ ‫ذرات‬(‫هكسان‬)
1
3
4
CH3 ‫ميثيل‬ ‫جمموعة‬(m)
‫إيثيل‬ ‫جمموعة‬(e)
3–‫إيثيل‬
2 5 6
[5]
‫حبرف‬ ‫تبدأ‬ ‫اإليثيل‬ ‫جمموعة‬(e)‫وجمموعة‬
‫حبرف‬ ‫تبدأ‬ ‫امليثيل‬(m)‫وحرف‬(e)‫يسبق‬(m)
CH3
‫الرتقيم‬ ‫أن‬ ‫نالحظ‬
‫الطرفني‬ ‫من‬ ‫متساوى‬
‫الرتقيم‬ ‫يتم‬ ‫ولذلك‬
‫األقرب‬ ‫الطرف‬ ‫من‬
‫األجبدى‬ ‫للحرف‬
‫يتم‬ ‫لذلك‬ ‫السابق‬
‫الطرف‬ ‫من‬ ‫الرتقيم‬
‫جملموعة‬ ‫األقرب‬
‫اإليثيل‬
–4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬

13. ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫خمتلفة‬ ‫أو‬ ‫متشابهة‬ ‫جمموعة‬ ‫من‬ ‫أكثر‬ ‫ت‬‫على‬ ‫منها‬ ‫كل‬ ‫اسم‬ ‫امام‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬ ‫رقم‬ ‫يكتب‬
‫حد‬‫ه‬‫األ‬ ‫الرتتيب‬ ‫حسب‬ ‫التسمية‬ ‫تكون‬ ‫حبيث‬‫باللغة‬ ‫ألمسائها‬ ‫جبدى‬‫اإلجنليزية‬.
‫كربونية‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬=8‫كربون‬ ‫ذرات‬(‫أوكتان‬)
‫ذرة‬ ‫عند‬ ‫ميثيل‬ ‫جمموعة‬
‫رقم‬ ‫الكربون‬2
‫عند‬ ‫ميثيل‬ ‫جمموعة‬
‫رقم‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬6
‫ذرة‬ ‫عند‬ ‫إيثيل‬ ‫جمموعة‬
‫رقم‬ ‫الكربون‬5
5–‫إيثيل‬
[6]
–2,6–‫ميثيل‬ ‫ثنائى‬‫أوكتان‬
‫حبرف‬ ‫تبدأ‬ ‫إيثيل‬ ‫جمموعة‬(e)
‫حبرف‬ ‫تبدأ‬ ‫ميثيل‬ ‫جمموعة‬(m)
CH3 – CH –CH2 – CH2 – CH –CH2 – CH2 – CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
‫وحرف‬(e)
‫يسبق‬(m)

14. ‫حرف‬ ‫امسها‬ ‫إىل‬ ‫يضاف‬ ‫هالوجينات‬ ‫الفروع‬ ‫كانت‬ ‫إذا‬(‫و‬)
‫اهلالوجني‬‫يكتب‬
‫فلور‬‫فلورو‬
‫كلور‬‫كلورو‬
‫بروم‬‫برومو‬
‫يود‬‫أيودو‬
[7]
‫جمموعة‬ ‫الفرع‬ ‫كان‬ ‫إذا‬(-NO2)‫نيرتو‬ ‫تكتب‬
‫جمموعة‬ ‫الفرع‬ ‫كان‬ ‫إذا‬(-OH)‫هيدروكسى‬ ‫تكتب‬
‫جمموعة‬ ‫الفرع‬ ‫كان‬ ‫إذا‬(-C6H5)‫فينيل‬ ‫تكتب‬phenyl

15. [1–‫برومو‬–1–‫كلورو‬–2،2،2–‫إيثان‬ ‫فلورو‬ ‫ثالثى‬]
[8]‫ميكن‬ ‫ما‬ ‫أصغر‬ ‫الفروع‬ ‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫جمموع‬ ‫يكون‬ ‫أن‬ ‫جيب‬.
Br F
| |
H – C – C – F
| |
Cl F
‫هالوثان‬
‫حرف‬(B)‫حرف‬ ‫يسبق‬ ‫الربوم‬ ‫فى‬(C)‫حرف‬ ‫ويسبق‬ ‫الكلور‬ ‫فى‬(F)‫الفلور‬ ‫فى‬
‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫جمموع‬ ‫فإن‬
‫يكون‬ ‫الكربون‬
1+1+2+2+2=8
‫المركب‬ ‫سمى‬ ‫فإذا‬

16. [8]‫ميكن‬ ‫ما‬ ‫أصغر‬ ‫الفروع‬ ‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫جمموع‬ ‫يكون‬ ‫أن‬ ‫جيب‬.
Br F
| |
H – C – C – F
| |
Cl F
‫هالوثان‬
[2–‫برومو‬–2–‫كلورو‬–1،1،1–‫إيثان‬ ‫فلورو‬ ‫ثالثى‬]
‫حرف‬(B)‫حرف‬ ‫يسبق‬ ‫الربوم‬ ‫فى‬(C)‫حرف‬ ‫ويسبق‬ ‫الكلور‬ ‫فى‬(F)‫الفلور‬ ‫فى‬
‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫جمموع‬ ‫فإن‬
‫يكون‬ ‫الكربون‬
‫المركب‬ ‫سمى‬ ‫فإذا‬
1+1+1+2+2=7
‫الصحيح‬ ‫االسم‬ ‫يكون‬ ‫وبذلك‬–1،1،1–‫ثالثى‬‫فلورو‬‫إيثان‬ 2–‫برومو‬–2–‫كلورو‬

17. CH3 CH3
CH3
CH3C– CH2 – CH –CH3 –
CH3 CH3
CH3
CH3C– CH2 – CH –CH3 –
‫الفروع‬ ‫أرقام‬ ‫جمموع‬
2,4,4–‫بنتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬
2+4+4=10
‫خطأ‬ ‫تسمية‬
‫الفروع‬ ‫أرقام‬ ‫جمموع‬
2,2,4–‫بنتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬
2+2+4=8
‫صحيحة‬ ‫تسمية‬
[8]‫ميكن‬ ‫ما‬ ‫أصغر‬ ‫الفروع‬ ‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫جمموع‬ ‫يكون‬ ‫أن‬ ‫جيب‬.

18. [9]‫الفروع‬ ‫من‬ ‫أكرب‬ ‫عدد‬ ‫بها‬ ‫التى‬ ‫السلسلة‬ ‫نأخذ‬ ‫الطول‬ ‫نفس‬ ‫هلما‬ ‫سلسلتني‬ ‫وجود‬ ‫حالة‬ ‫فى‬.
‫هو‬ ‫الصحيح‬ ‫االسم‬ ‫يكون‬ ‫وبذلك‬3–‫ميثيل‬–4–‫نونان‬ ‫بروبيل‬
CH2 – CH3CH –CH3 –
CH3CH – CH2 – CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 –
CH2 – CH3CH –CH3 –
CH3CH – CH2 – CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 –
4–(1–‫بروبيل‬ ‫ميثيل‬(‫نونان‬
‫السلسلة‬ ‫على‬ ‫واحد‬ ‫فرع‬ ‫وجود‬
‫السلسلة‬ ‫على‬ ‫فرعني‬ ‫وجود‬
‫الصحيح‬ ‫غري‬ ‫االسم‬ ‫هذا‬

19. CH3 C CH
1
5
2 3 4CHCH
CH3
CH3
Cl
CH2
CH2
6
CH3
7CH2
8
CH3
Br
3–‫برومو‬
‫التسمية‬ ‫على‬ ‫أمثلة‬
CH3 C CH2
1 52 3 4
CH2CH
CH3
CH3
Cl
CH3
6
2–‫كلورو‬
–2–‫كلورو‬–4,4–‫أوكتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثنائى‬ –5–‫إيثيل‬
–4,4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثنائى‬

20. Here is a simple list of rules to follow.
1.Identify the longest carbon chain. This chain is called the parent chain.
2.Identify all of the substituents (groups appending from the parent chain).
3.Number the carbons of the parent chain from the end that gives the
substituents the lowest numbers. When comparing a series of numbers, the
series that is the "lowest" is the one which contains the lowest number at the
occasion of the first difference. If two or more side chains are in equivalent
positions, assign the lowest number to the one which will come first in the
name.
4.If the same substituent occurs more than once, the location of each point on
which the substituent occurs is given. In addition, the number of times the
substituent group occurs is indicated by a prefix (di, tri, tetra, etc.).

21. 4. If there are two or more different substituents they are listed in alphabetical
order using the base name (ignore the prefixes). The only prefix which is used
when putting the substituents in alphabetical order is iso as in isopropyl or
isobutyl. The prefixes sec- and tert- are not used in determining alphabetical
order except when compared with each other.
5.If chains of equal length are competing for selection as the parent chain, then the
choice goes in series to:
a) the chain which has the greatest number of side chains.
b) the chain whose substituents have the lowest- numbers.
c) the chain having the greatest number of carbon atoms in the smaller side chain.
d)the chain having the least branched side chains.
6.A cyclic (ring) hydrocarbon is designated by the prefix cyclo-which appears
directly in front of the base name.