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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.
43° ANIVERSARIO.
Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II.
REPORTE DE PRÁCTICA:
Práctica 6.- Síntesis de Butanona.
EQUIPO 4-B:
 Domínguez Moreno Óscar Aurelio.
 Lara Pascacio Javier.
 Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.
Minatitlán, Veracruz; viernes 20-Noviembre-2015.
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NOMBRE DE LA PRÁCTICA.
Práctica 6.- Síntesis de Butanona.
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA.
 Comprender las reacciones de oxidación de los alcoholes.
 Identificar los agentes oxidantes para la obtención de un compuesto carbonílico.
 Observar la naturaleza de la reacción de obtención de la metil-etil-cetona.
FUNDAMENTO TEÓRICO.
 El grupo carbonilo (-CO-).
El grupo carbonilo está formado por un carbono con hibridación sp2
unido a un oxigeno mediante un enlace
sigma y un enlace pi, los enlaces sigma forman ángulos de enlace de 120°; este grupo es polar ya que el
oxígeno, por ser más electronegativo, retiene una carga parcial negativa mientras que el carbono tiene carga
parcial positiva.
Ilustración 1. Estructura del grupo carbonilo.
El grupo carbonilo puede ser atacado por un electrófilo (el oxígeno parcialmente negativo le proporciona
electrones) o nucleófilo (proporciona electrones al carbono parcialmente positivo).
Ilustración 2. Ataque Electrofílico / Ataque Nucleofílico al grupo carbonilo.
 Compuestos carbonílicos: Aldehídos y Cetonas.
El grupo –C=O- está presente y caracteriza a los aldehídos y cetonas, los cuales son compuestos que
presentan un grupo sustituyente unido al grupo carbonilo, este sustituyente puede ser un alquilo, aromático,
hidrógenos e incluso halógenos.
a) Aldehídos.
En el caso de los aldehídos, el grupo carbonilo este unido por lo menos a un hidrogeno, y por lo general su
grupo carbonilo es terminal. El grupo carbonilo de los aldehídos se une a un hidrogeno y a un grupo alquilo;
los aldehídos presentan la forma general R-COH.
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El aldehído más simple de la familia es el formaldehído o metanal, en el que el grupo carbonilo se une a
hidrógenos.
Ilustración 3. Estructura general de los aldehídos.
b) Cetonas.
En el caso de las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos grupos alquilo o arilo; las cetonas
presentan la estructura general R-CO-R’.
Ilustración 4. Estructura general de las cetonas.
c) Propiedades de los aldehídos y cetonas.
Puesto que el grupo carbonilo es polar, los aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición más altos respecto
a hidrocarburos de peso molecular similar; puesto que entre ellos no pueden formar puentes de hidrogeno
entre sí, los aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición más bajo que los alcoholes de peso molecular
similar.
Ilustración 5. Comparación de los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas respecto a alcanos y alcoholes de peso molecular similar.
La solubilidad en agua de los aldehídos y cetonas disminuye conforme aumenta el número de carbonos
presentes, de esto se puede decir que el formaldehido (metanal) y la acetona (propanona) son
moderadamente solubles en agua pero los compuestos con mayor peso molecular se hacen menos solubles
en agua.
d) Uso de los aldehídos y cetonas.
Los compuestos carbonílicos son ampliamente utilizados en la industria, como disolventes, además son
utilizados para elaboración de polímeros (formaldehído) y también son utilizados como saborizantes y aditivos.
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e) Obtención de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y cetonas se pueden sintetizar mediante:
 Oxidación de alcoholes: Produce aldehídos o cetonas.
 Ozonolisis de alquenos: Produce aldehídos.
 Acilación de Friedel-Crafts.: Produce cetonas aromáticas.
 Hidratación de alquino terminal: Produce cetonas.
Oxidación de alcoholes.
En este caso, la síntesis más práctica para obtener un aldehído o una cetona es mediante la oxidación de
alcoholes, en donde se trata un alcohol con un agente oxidante fuerte formando un compuesto carbonílico.
Oxidación de alcoholes primarios.
Los aldehídos se obtienen de la oxidación de un alcohol primario (OH terminal) mediante un oxidante
fuerte, el cual puede ser permanganato de potasio (KMnO4) o dicromato de potasio (K2Cr2O7); en este tipo de
reacción se puede desencadenar sobre oxidación del aldehído convirtiéndolo en un ácido carboxílico.
Ilustración 6. Reacción general para la obtención de aldehídos mediante la oxidación de alcoholes primarios.
Ilustración 7. Ejemplo de oxidación de un alcohol primario (ciclohexilmetanol).
Oxidación de alcoholes secundarios.
La oxidación de alcoholes secundarios permite obtener una cetona, esta reacción se lleva a cabo con un
alcohol secundario (OH unido a un carbono secundario) y un agente oxidante fuerte (en este caso un tipo de
dicromato), en esta reacción NO existe oxidación ulterior.
Ilustración 8. Reacción general para la obtención de una cetona a partir de la oxidación de un alcohol secundario.
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PRELABORATORIO.
1. Diagrama de bloques de la técnica.
Técnica de síntesis de
butanona
1.- Depositen en un
matraz balón de tres
bocas 12.5 ml de alcohol
sec-butílico (sec-butanol);
15 ml de agua y cinco
perlas de vidrio.
2.- En un vaso de
precipitado de 100 ml,
preparen una solución
con 6 gramos de
dicromato de potasio en
30 ml de agua.
“Precaución”. Agreguen
lentamente y agitando,
20 ml de ácido sulfúrico
concentrado.
Anote sus
observaciones.
Espere y una vez fría la
solución pase a un
embudo de separación,
mismo se conecta al
matraz de tres bocas al
que se le coloca un
adaptador con un
termómetro y un
adaptador para
destilación, el cual se
conecta a un refrigerante.
3.- Caliente el
matraz balón de
tres bocas sobre
tela metálica hasta
que la solución
hidro-alcohólica
comience a hervir.
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Diagrama de bloques de la técnica (Continuación).
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2. Peligrosidad y medidas de seguridad para los reactivos y productos.
2.1 Alcohol sec-butílico (C4H10O).
RIESGOS GENERALES.
 Líquido incoloro y transparente.
 Sustancia de olor característico.
 Sustancia sumamente volátil.
 Sustancia inflamable.
 Las vías de exposición son la ingestión, inhalación y absorción por la piel.
 Evitar contacto con fuentes de calor o ignición.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 3, Inflamable (25°C a 37°C).
Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso.
Reactividad: 0, Estable.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Provoca irritación de la boca y garganta, nauseas,
desvanecimiento, vértigo, dolor de cabeza y estupor.
Inhalación: Origina irritación en el conducto nasal y vías aéreas.
Contacto cutáneo: Puede causar irritación en la piel e hinchazón.
Contacto con ojos: Puede provocar irritación y dolor en los ojos.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, NO provocar vómito, asistencia del
SME.
Inhalación:
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
emergencia.
Contacto cutáneo:
Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada
con abundante agua.
Contacto con ojos:
Enjuagar con abundante agua los ojos, asistencia del
SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
Cuando se manejen grandes cantidades se debe:
 Utilizar ropa de trabajo o bata.
 Googles.
 Mascarilla para vapores orgánicos (formación de grandes cantidades de vapores).
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2.2 Dicromato de potasio (K2Cr2O7).
RIESGOS GENERALES.
 Compuesto solido cristalino de color naranja-rojo.
 Compuesto tóxico.
 Oxidante fuerte.
 Se comporta como comburente.
 Sustancia muy tóxica para organismos acuáticos.
 Es considerado carcinógeno, mutagénico y teratogénico.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, NO inflamable.
Riesgo a la Salud: 4, Mortal.
Reactividad: 0, Estable.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Provoca nauseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea;
incluso en cantidades moderadas puede provocar
shock o colapso.
Inhalación:
Causa tos, dolor de garganta, sensación de
quemazón, silbilancia y dificultad respiratoria.
Contacto cutáneo:
Origina enrojecimiento, dolor y quemaduras
cutáneas.
Contacto con ojos:
Provoca visión borrosa, dolor, enrojecimiento y
posibles quemaduras internas.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, proporcionar agua, asistencia del
SME.
Inhalación:
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
emergencia.
Contacto cutáneo:
Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada
con abundante agua.
Contacto con ojos:
Enjuagar con abundante agua los ojos, asistencia del
SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Bata.
 Googles.
 Guantes.
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2.3 Ácido Sulfúrico (H2SO4)
RIESGOS GENERALES.
 Líquido incoloro aceitoso.
 Sustancia corrosiva.
 Reacciona violentamente con agua o metales.
 Reacciona violentamente con carburos.
 Sustancia altamente tóxica (vapores).
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, NO inflamable.
Riesgo a la Salud: 3, Muy peligroso.
Reactividad: 2, Reacciona por cambio químico violento.
Riesgo: Específico: W, NO usar agua.
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Quemaduras severas en boca y garganta, perforación
de estómago y esófago, dificultad para comer,
nauseas, diarrea y vómito con sangre.
Inhalación:
Irritación y quemaduras en vías respiratorias,
dificultad para respirar, tos; en altas concentraciones
puede provocar ulceraciones en nariz, edema
pulmonar.
Contacto cutáneo: Quemaduras severas, profundas y dolorosas.
Contacto con ojos:
Irritación severa, soluciones concentradas pueden
provocar severas lesiones irreversibles.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar
vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
emergencia.
Contacto cutáneo:
Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada
con abundante agua y jabón por lo menos durante 15
minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar con abundante agua los ojos, por lo menos
durante 15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de protección.
 Gafas de seguridad (googles).
 Respirador con filtro para vapores ácidos (altas concentraciones de vapores).
INFORMACIÓN IMPORTANTE.
El ácido sulfúrico se debe de manipular con cuidado para evitar contacto directo (ingestión, inhalación, piel,
ojos) que desencadenen severas lesiones o la muerte.
Información toxicológica: DL50 (Oral rata)=2140 mg/Kg; CL50 (Inhalación conejo)= 18 mg/m3
.
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2.4 Butanona (CH3-CO-CH2-CH3).
RIESGOS GENERALES.
 Líquido incoloro y de olor característico.
 Líquido altamente inflamable.
 Evitar contacto con fuentes de ignición y calor.
 Evitar contacto con oxidantes fuertes, aminas y ácidos inorgánicos.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 3, Inflamable (25°C a 37°C).
Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso.
Reactividad: 0, Estable.
Riesgo: Específico: W, NO usar agua.
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Puede provocar irritación de las mucosas y dolor
abdominal.
Inhalación: Puede causar irritación en garganta y nariz.
Contacto cutáneo:
Por contacto prolongado puede resecar la piel
causando dermatitis.
Contacto con ojos: Puede originar enrojecimiento, irritación, lagrimeo.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, NO provocar vómito, asistencia del
SME.
Inhalación:
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
emergencia.
Contacto cutáneo:
Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada
con abundante agua y jabón por lo menos durante 15
minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar con abundante agua los ojos, por lo menos
durante 15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Bata de laboratorio.
 Guantes.
 Googles.
3. Propiedades de la butanona.
Temperatura de ebullición: 79.6°C.
Temperatura de fusión: -86.7°C.
Densidad específica a 25°C: 0.800.
Densidad a 25°C: 800 Kg/m3
.
Peso molecular: 72.11 gr/mol.
Índice de Refracción (IR) a 20°C: 1.3790.
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4. Cálculos teóricos.
Peso molecular del 2-butanol (P.M. C4H10O).
Peso molecular de la 2-butanona (P.M. CH3-CO-
CH2-CH3).
C4 12 x 4 = 48 gr/mol C4 12 x 4 = 48 gr/mol
H10 1 x 10 = 10 gr/mol H8  1 x 8 = 8 gr/mol
O  16 x 1 = 16 gr/mol O  16 x 1 = 16 gr/mol
PM = 74 gr/mol. PM = 72 gr/mol
NOTA 1: 12.5 ml de sec-butanol es igual a 10.0375 gr de sec-butanol.
Lo anterior se obtiene del siguiente cálculo:
Densidad del sec-butanol (25°C): 803 Kg/m3
.
1000 L  803 Kg
0.0125 L  X Kg
X Kg= (0.0125 L) (803 Kg)/1000 L
X kg=0.0100375 Kg = 10.0375 gr.
1 mol de 2-butanol  1 mol de 2-butanona
74 gr de 2-butanol  72 gr de 2-butanona
10.0375 gr  X gr
Xgr = (10.0375 gr) (72 gr) / (74 gr)
X gr = 9.7662 gr
NOTA 2: 9.7662 gr de 2-butanona es igual a 12.2077 ml de 2-butanona.
Lo anterior se obtiene del siguiente cálculo:
Densidad de la 2-butanona (25°C): 800 Kg/m3
.
800 Kg  1000 L
0.0097662 Kg  X L
X L= (0.0097662 Kg) (1000 L)/ 800 Kg
X L= 0.0122077 L= 12.2077 ml.
De lo anterior se concluye que de 12.5 ml (10.0375 gr) de sec-butanol se obtienen aproximadamente
12.2077 ml (9.7662 gr) de 2-butanona.
H3C-CH-CH2-CH3
|
OH
2-Butanol / sec-butanol.
K2Cr2O7
H2SO4
H3C-C-CH2-CH3
||
O
2-Butanona
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MATERIAL Y REACTIVOS.
MATERIAL. REACTIVOS.
 1 Matraz de 2 bocas esmerilado de 200 ml.
 1 Refrigerante recto.
 2 Matraces Erlenmeyer de 100 ml.
 1 Vaso de precipitado de 250 ml.
 1 Vaso de precipitado de 50 ml.
 2 Pinzas para refrigerante.
 2 Soportes universales.
 1 Mechero.
 1Termómetro de hasta 200oC.
 2 Mangueras para refrigerante.
 2 Anillos metálicos.
 1 Tela de asbesto.
 1 Tubo de ensaye 13x100 mm.
 1 Pinza para tubo.
 1 Baño María.
 1 Embudo de separación de 125 ml.
 5 Perlas de vidrio.
 3 Tapones.
 1 Conexión en V.
 Alcohol sec-butílico (12.5 ml).
 K2Cr2O7 (6 gr).
 H2SO4 concentrado (20 ml).
 Agua (45 ml).
 Hielo (cantidad necesaria).
TÉCNICA.
1. Depositen en un matraz balón de dos bocas 12.5 ml de alcohol Sec-butílico (sec-butanol); 15 ml de agua y
cinco perlas de vidrio.
2. En un vaso de precipitado de 100 ml, preparen una solución con 6 gr. de Dicromato de potasio en 30 ml
de agua. “Precaución” . Agreguen lentamente y agitando, 20 ml de ácido sulfúrico concentrado.
Nota: Si NO se disuelve bien el dicromato agregar 5ml más de agua; en dado caso que no se disuelve
agregar el ácido sulfúrico para disolver completamente el dicromato, es importante que se haga lenta la
adición.
¿Que se observa? __________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
Espere y una vez fría la solución pase a un embudo de separación , mismo que se conecta al matraz de tres
bocas al que se le coloca un adaptador con un termómetro y un adaptador para destilación, el cual se
conecta a un refrigerante.
3. Caliente el matraz de balón de 3 bocas sobre tela metálica hasta que la solución hidro-alcohólica
comience a hervir. ¿Qué se observa? ________________________________________________________.
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4. Separen el mechero y dejen caer lentamente la solución de dicromato , de tal forma Que el
termómetro de la columna no pase de 80°C a 92°C. Muevan con cuidado el matraz de vez en cuando. Una
vez que ha pasado toda la solución de dicromato al matraz, caliente nuevamente, recogiendo el líquido que
destile por debajo de 100°C en un matraz erlenmeyer de 50 ml con suficiente cantidad de hielo para que no
tengan pérdidas de gases.
¿Qué se observa?_______________________________________________________
_______________________________________________________________________________________.
OBSERVACIONES.
Procedemos a preparar una solución con 6
gramos de dicromato de potasio en un vaso
de precipitado de 100 ml, donde se habían
vaciado 30 ml de agua anteriormente,
entonces para disolver el dicromato este se
agita. Observamos que al agregar el
dicromato al agua, adquiere la tonalidad
de este mismo, y además agregamos 5
ml adicionales de H2O.
Al habernos juntado dos equipos,
tanto el 4 A y el 4B, nos repartimos
de mejor manera las tareas para
llevar a cabo la práctica, mientras
unos acudieron a pesar 6 gr de
dicromato de potasio, mientras que
otros se encargaron de montar el
equipo que será necesario y
depositar en un matraz balón de
fondo plano 12.5 ml de sec-
butanol, 15 ml de agua y cinco
perlas de vidrio.
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Debido a que no se logró disolver por
completo el dicromato de potasio para la
solución que se desea preparar, fue
necesario que se le agregara, con
precaución y de manera lenta y con una
agitación delicada, 20 ml de ácido sulfúrico
concentrado.
Esperamos que la solución que
enfríe, y la pasamos al embudo
de separación, y este lo
conectamos al matraz balón de
fondo plano de dos bocas, que
tiene un tapón de doble entrada,
a los cuales se les adapta un y un
adaptador para destilación, el
cual va conectado a un
refrigerante. En el embudo se
formó un cumulo de la solución
que debido a que no se disolvió
completamente, hizo que este
estuviera obstruyendo un poco a
la salida del embudo.
Es necesario que al
momento de agregar el
ácido sulfúrico concentrado
este se haga en hielo en un
baño maría, debido a que
por la acción del ácido
ocurre una reacción
exotérmica.
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Procedemos a calentar el matraz de balón
sobre la tela metálica hasta que la solución
hidro-alcohólica comience a hervir. Aquí
podemos observar que en el matraz
balón donde se encuentra la solución de
sec-butil, por causa de la energía
calorífica que produce el mechero que
reacciona con la solución, hay un
cambio de color, volviéndose un color
verdoso, también ocurre la formación de
dos capas, siendo la superior, la
orgánica.
Se retira del fuego y se sigue agregando
gota a gota la solución de dicromato a una
temperatura que se debe mantener
constante, siendo de entre 80-92 °C, para
que no se alterara la solución, entonces
poco a poco la solución contenida en el
matraz se torna oscura, aunque mantiene
su tono verdoso y también se sigue
apreciando las dos fases que se formaron.
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RESULTADOS.
De la síntesis realizada en el laboratorio se logró obtener aproximadamente 12.5 ml de butanona.
12.2077ml = 12.21 ml
12.21 ml de butanona  100%
12.5 ml de butanona  %
X% = 102.3751%
De lo anterior se puede concluir que el rendimiento fue excelente, se logró obtener incluso un poco más de lo
esperado teóricamente (rendimiento mayor a 100%), es decir, se obtuvo 0.29 ml de más, lo que representa
un 2.40% más de lo que se había calculado teóricamente.
Ya hemos realizado el proceso donde se dejó
caer completamente la solución de dicromato de
potasio, de tal manera que no dejamos que la
temperatura variará más o menos de lo
establecido. Con esto podemos ir recogiendo el
líquido que destile por debajo de 100 °C en un
matraz Erlenmeyer de 50 ml con la cantidad de
hielo necesaria en un baño maría para que así, no
se evaporara la butanona.
El destilado de la butanona posee un olor
característico, algo así como dulce, y
además tiene un color amarillento, pero se
nota pálido. El volumen obtenido de
butanona fue de 12.5 ml.
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ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS.
1.- Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de la butanona.
2.- Investigue un método industrial para la obtención de cetonas.
METODOS DE OBTENCIÓN.
Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula
de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se
isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como
producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la
materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos
alquilsustituidos el producto final es una cetona.
Reacción de Friedel-Crafts.
Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro
de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:
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Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o
dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien
en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
MÉTODOS INDUSTRIALES.
La cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a partir del metanol mediante una
oxidación catalizada por plata.
En lo que respecta a la acetona los principales métodos de obtención son los siguientes:
 Oxidación del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (método Wacker-Hoechst).
 Por oxidación del 2-propanol
 En el proceso de obtención del fenol a partir del cumeno, se obtiene la acetona como producto secundario.
CH3OH + O2
Ag
600ºC
H C
O
H + H2O1/2 + H21/21/4
H3C CH CH2 + 1/2 O2
CdCl2
CuCl2
H3C C
O
CH3
H3C CH CH3
OH
+ 1/2 O2 H3C C
O
CH3
Ag - Cu
300ºC
+ H2O
CHH3C CH3
O2
OH
+ H3C C
O
CH3
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3.- Investigue las aplicaciones de la butanona.
Usos de la sustancia:
Se produce en grandes cantidades para su uso en pinturas, adhesivos y otros acabados porque se evapora
rápidamente y se disuelve en muchas sustancias. También es un producto natural de ciertos árboles y se
encuentra en algunas frutas y vegetales.
Se utiliza como disolvente universal de nitro- y acetilcelulosas, resinas vinílicas, cauchos clorados y celuloides,
en la industria de lacas y pegamentos, así como para la desparafinación de los aceites pesados.
4.- ¿Por qué se retira el mechero de la mezcla hidro-alcohólica en el momento de agregar la solución
de dicromato?
Es para impedir que de la solución que contiene en si misma alcohol, se evapore por la acción del calor.
CONCLUSIONES.
Domínguez Moreno Óscar Aurelio.
En la presente practica de laboratorio llamada síntesis de butanona, se comprendió las reacciones de
oxidación de los alcoholes, de la misma forma se identificaron los agentes oxidantes para la obtención de un
compuesto carbonílico, así mismo se observó la reacción que se generó del compuesto del metil etil cetona.
Se llevó a cabo la reacción del alcohol Sec butílico con el dicromato de potasio, obteniendo así el producto
buscado.
Para esto fue necesario aplicar conocimientos previos teóricos, como también prácticos ya que, de no
saberlos, se pudo haber obtenido errores significativos.
Se han logrado los resultados deseados, por lo que podríamos decir que la práctica fue un éxito.
Lara Pascacio Javier.
Para esta práctica requeríamos comprender las reacciones de oxidación de los alcoholes, además de
identificar los agentes oxidantes para la obtención de un compuesto carbonílico, tal y como se pide de
acuerdo a los objetivos y conocimiento que debemos adquirir. En esta práctica fuimos capaces de llevar a
cabo la síntesis de butanona, y así mismo obtener 12.5 ml de esta misma. Lo esencial a mi parecer fue
disolver correctamente el dicromato en agua y ácido sulfúrico, porque esto repercutió en algunos equipos,
puesto que no se podía controlar bien la válvula del embudo, ya que se veía obstruida por la ciertas partes sin
disolver correctamente de la solución de dicromato de potasio, aunque nosotros nos vimos en ese problema,
al final no lo fue tanto, porque no impidió que termináramos la práctica de manera correcta.
Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.
Mediante la realización de la síntesis de la butanona a partir de la oxidación con dicromato de potasio
(K2Cr2O7) en un medio ácido (H2SO4), me permitió comprender como los alcoholes reaccionan con un
oxidante para llevarse a cabo una reacción de eliminación en el enlace H-C del carbono que estaba enlazado
al OH, en donde al eliminarse ese enlace H-C, el oxígeno tiene un par de electrones para formar el doble
enlace. Este tipo de práctica permite conocer un método práctico y fácil para la obtención de cetonas a partir
de alcoholes secundarios y también demuestra la importancia de los alcoholes como materia prima para la
síntesis de otros grupos funcionales como en este caso (aunque anteriormente se había utilizado un alcohol
para la síntesis de un halogenuro de alquilo). Con esta práctica, así como las anteriores, vuelvo a presenciar
lo imponente que es la química y en especial la química orgánica.
TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.
43° ANIVERSARIO.
Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.
BIBLIOGRAFÍA.
Documentos en la web:
 Quimicompuestos S.A. de C.V. (06-03-2009). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD, HDS: SECBUTANOL,
de Quimicompuestos S.A. de C.V., disponible en:
http://quimicompuestos.com.mx/_pdf_/SECBUTANOL.pdf.
 CTR SCIENTIFIC (Año desconocido). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD: DICROMATO DE POTASIO,
de CTR Scientific, disponible en: http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Dicromato%20de%20Potasio.pdf.
 Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo-INSHT (Abril 2005). Fichas Internacionales de
Seguridad: Dicromato de potasio ICSC: 1371, de INSHT, disponible
en:http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1301a1400/ns
pn1371.pdf.
 Consejo Colombiano de Seguridad (Rev. 27/12/2005). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD-ÁCIDO
SULFÚRICO, de Consejo Colombiano de Seguridad, sitio web: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-
seguridad/acido_sulfurico.pdf.
 Chemical Oil (Elaboración: 31-10-2011; Revisión: 01-11-2012). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD:
METIL ETIL CETONA, de Chemical Oil, disponible:
http://www.chemicaloil.com.mx/h_seguridad/CETONAS/HDS_METIL_ETIL_CETONA.pdf.
 Quimicompuestos S.A. de C.V. (07-08-2009). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD, HDS: METIL ETIL
CETONA, de Quimicompuestos S.A. de C.V., disponible en:
http://www.quimicompuestos.com.mx/pdfs/CETONAS/METIL%20ETIL%20CETONA%20MEK.pdf.
 Jaramillo Luz Marina (2002). ALDEHÍDOS Y CETONAS: REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA,
del Departamento de Química de Universidad del Valle de Santiago de Cali, Colombia; disponible en:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucleofilica.pdf.
 Autor desconocido (Año desconocido). Tema 19. COMPUESTOS CARBONÍLICOS: aldehídos y cetonas,
disponible en: http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-
ingenieros/temas/Tema19.AldehidosCetonas.pdf.
Sitios web:
UFS Químicos (s.f.). ETIL METIL CETONA. Recuperado el 12 de Noviembre de 2015, de:
http://ufsquimicos.com/productos-quimicos/218-etil-metil-cetona.html.

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Reporte de Práctica-Síntesis de Butanona.

  • 1. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II. REPORTE DE PRÁCTICA: Práctica 6.- Síntesis de Butanona. EQUIPO 4-B:  Domínguez Moreno Óscar Aurelio.  Lara Pascacio Javier.  Rodríguez Martínez Irvin de Jesús. Minatitlán, Veracruz; viernes 20-Noviembre-2015.
  • 2. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. NOMBRE DE LA PRÁCTICA. Práctica 6.- Síntesis de Butanona. OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA.  Comprender las reacciones de oxidación de los alcoholes.  Identificar los agentes oxidantes para la obtención de un compuesto carbonílico.  Observar la naturaleza de la reacción de obtención de la metil-etil-cetona. FUNDAMENTO TEÓRICO.  El grupo carbonilo (-CO-). El grupo carbonilo está formado por un carbono con hibridación sp2 unido a un oxigeno mediante un enlace sigma y un enlace pi, los enlaces sigma forman ángulos de enlace de 120°; este grupo es polar ya que el oxígeno, por ser más electronegativo, retiene una carga parcial negativa mientras que el carbono tiene carga parcial positiva. Ilustración 1. Estructura del grupo carbonilo. El grupo carbonilo puede ser atacado por un electrófilo (el oxígeno parcialmente negativo le proporciona electrones) o nucleófilo (proporciona electrones al carbono parcialmente positivo). Ilustración 2. Ataque Electrofílico / Ataque Nucleofílico al grupo carbonilo.  Compuestos carbonílicos: Aldehídos y Cetonas. El grupo –C=O- está presente y caracteriza a los aldehídos y cetonas, los cuales son compuestos que presentan un grupo sustituyente unido al grupo carbonilo, este sustituyente puede ser un alquilo, aromático, hidrógenos e incluso halógenos. a) Aldehídos. En el caso de los aldehídos, el grupo carbonilo este unido por lo menos a un hidrogeno, y por lo general su grupo carbonilo es terminal. El grupo carbonilo de los aldehídos se une a un hidrogeno y a un grupo alquilo; los aldehídos presentan la forma general R-COH.
  • 3. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. El aldehído más simple de la familia es el formaldehído o metanal, en el que el grupo carbonilo se une a hidrógenos. Ilustración 3. Estructura general de los aldehídos. b) Cetonas. En el caso de las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos grupos alquilo o arilo; las cetonas presentan la estructura general R-CO-R’. Ilustración 4. Estructura general de las cetonas. c) Propiedades de los aldehídos y cetonas. Puesto que el grupo carbonilo es polar, los aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición más altos respecto a hidrocarburos de peso molecular similar; puesto que entre ellos no pueden formar puentes de hidrogeno entre sí, los aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición más bajo que los alcoholes de peso molecular similar. Ilustración 5. Comparación de los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas respecto a alcanos y alcoholes de peso molecular similar. La solubilidad en agua de los aldehídos y cetonas disminuye conforme aumenta el número de carbonos presentes, de esto se puede decir que el formaldehido (metanal) y la acetona (propanona) son moderadamente solubles en agua pero los compuestos con mayor peso molecular se hacen menos solubles en agua. d) Uso de los aldehídos y cetonas. Los compuestos carbonílicos son ampliamente utilizados en la industria, como disolventes, además son utilizados para elaboración de polímeros (formaldehído) y también son utilizados como saborizantes y aditivos.
  • 4. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. e) Obtención de aldehídos y cetonas. Los aldehídos y cetonas se pueden sintetizar mediante:  Oxidación de alcoholes: Produce aldehídos o cetonas.  Ozonolisis de alquenos: Produce aldehídos.  Acilación de Friedel-Crafts.: Produce cetonas aromáticas.  Hidratación de alquino terminal: Produce cetonas. Oxidación de alcoholes. En este caso, la síntesis más práctica para obtener un aldehído o una cetona es mediante la oxidación de alcoholes, en donde se trata un alcohol con un agente oxidante fuerte formando un compuesto carbonílico. Oxidación de alcoholes primarios. Los aldehídos se obtienen de la oxidación de un alcohol primario (OH terminal) mediante un oxidante fuerte, el cual puede ser permanganato de potasio (KMnO4) o dicromato de potasio (K2Cr2O7); en este tipo de reacción se puede desencadenar sobre oxidación del aldehído convirtiéndolo en un ácido carboxílico. Ilustración 6. Reacción general para la obtención de aldehídos mediante la oxidación de alcoholes primarios. Ilustración 7. Ejemplo de oxidación de un alcohol primario (ciclohexilmetanol). Oxidación de alcoholes secundarios. La oxidación de alcoholes secundarios permite obtener una cetona, esta reacción se lleva a cabo con un alcohol secundario (OH unido a un carbono secundario) y un agente oxidante fuerte (en este caso un tipo de dicromato), en esta reacción NO existe oxidación ulterior. Ilustración 8. Reacción general para la obtención de una cetona a partir de la oxidación de un alcohol secundario.
  • 5. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. PRELABORATORIO. 1. Diagrama de bloques de la técnica. Técnica de síntesis de butanona 1.- Depositen en un matraz balón de tres bocas 12.5 ml de alcohol sec-butílico (sec-butanol); 15 ml de agua y cinco perlas de vidrio. 2.- En un vaso de precipitado de 100 ml, preparen una solución con 6 gramos de dicromato de potasio en 30 ml de agua. “Precaución”. Agreguen lentamente y agitando, 20 ml de ácido sulfúrico concentrado. Anote sus observaciones. Espere y una vez fría la solución pase a un embudo de separación, mismo se conecta al matraz de tres bocas al que se le coloca un adaptador con un termómetro y un adaptador para destilación, el cual se conecta a un refrigerante. 3.- Caliente el matraz balón de tres bocas sobre tela metálica hasta que la solución hidro-alcohólica comience a hervir.
  • 6. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. Diagrama de bloques de la técnica (Continuación).
  • 7. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 2. Peligrosidad y medidas de seguridad para los reactivos y productos. 2.1 Alcohol sec-butílico (C4H10O). RIESGOS GENERALES.  Líquido incoloro y transparente.  Sustancia de olor característico.  Sustancia sumamente volátil.  Sustancia inflamable.  Las vías de exposición son la ingestión, inhalación y absorción por la piel.  Evitar contacto con fuentes de calor o ignición. CLASIFICACIÓN NFPA-704. Inflamabilidad: 3, Inflamable (25°C a 37°C). Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso. Reactividad: 0, Estable. Riesgo: Específico: N/A RIESGOS A LA SALUD. Ingestión: Provoca irritación de la boca y garganta, nauseas, desvanecimiento, vértigo, dolor de cabeza y estupor. Inhalación: Origina irritación en el conducto nasal y vías aéreas. Contacto cutáneo: Puede causar irritación en la piel e hinchazón. Contacto con ojos: Puede provocar irritación y dolor en los ojos. PRIMEROS AUXILIOS. Ingestión: Enjuagar boca, NO provocar vómito, asistencia del SME. Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia. Contacto cutáneo: Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada con abundante agua. Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua los ojos, asistencia del SME. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL. Cuando se manejen grandes cantidades se debe:  Utilizar ropa de trabajo o bata.  Googles.  Mascarilla para vapores orgánicos (formación de grandes cantidades de vapores).
  • 8. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 2.2 Dicromato de potasio (K2Cr2O7). RIESGOS GENERALES.  Compuesto solido cristalino de color naranja-rojo.  Compuesto tóxico.  Oxidante fuerte.  Se comporta como comburente.  Sustancia muy tóxica para organismos acuáticos.  Es considerado carcinógeno, mutagénico y teratogénico. CLASIFICACIÓN NFPA-704. Inflamabilidad: 0, NO inflamable. Riesgo a la Salud: 4, Mortal. Reactividad: 0, Estable. Riesgo: Específico: N/A RIESGOS A LA SALUD. Ingestión: Provoca nauseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea; incluso en cantidades moderadas puede provocar shock o colapso. Inhalación: Causa tos, dolor de garganta, sensación de quemazón, silbilancia y dificultad respiratoria. Contacto cutáneo: Origina enrojecimiento, dolor y quemaduras cutáneas. Contacto con ojos: Provoca visión borrosa, dolor, enrojecimiento y posibles quemaduras internas. PRIMEROS AUXILIOS. Ingestión: Enjuagar boca, proporcionar agua, asistencia del SME. Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia. Contacto cutáneo: Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada con abundante agua. Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua los ojos, asistencia del SME. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.  Bata.  Googles.  Guantes.
  • 9. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 2.3 Ácido Sulfúrico (H2SO4) RIESGOS GENERALES.  Líquido incoloro aceitoso.  Sustancia corrosiva.  Reacciona violentamente con agua o metales.  Reacciona violentamente con carburos.  Sustancia altamente tóxica (vapores). CLASIFICACIÓN NFPA-704. Inflamabilidad: 0, NO inflamable. Riesgo a la Salud: 3, Muy peligroso. Reactividad: 2, Reacciona por cambio químico violento. Riesgo: Específico: W, NO usar agua. RIESGOS A LA SALUD. Ingestión: Quemaduras severas en boca y garganta, perforación de estómago y esófago, dificultad para comer, nauseas, diarrea y vómito con sangre. Inhalación: Irritación y quemaduras en vías respiratorias, dificultad para respirar, tos; en altas concentraciones puede provocar ulceraciones en nariz, edema pulmonar. Contacto cutáneo: Quemaduras severas, profundas y dolorosas. Contacto con ojos: Irritación severa, soluciones concentradas pueden provocar severas lesiones irreversibles. PRIMEROS AUXILIOS. Ingestión: Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar vómito, asistencia del SME. Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia. Contacto cutáneo: Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada con abundante agua y jabón por lo menos durante 15 minutos. Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua los ojos, por lo menos durante 15 minutos, asistencia del SME. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.  Guantes de protección.  Gafas de seguridad (googles).  Respirador con filtro para vapores ácidos (altas concentraciones de vapores). INFORMACIÓN IMPORTANTE. El ácido sulfúrico se debe de manipular con cuidado para evitar contacto directo (ingestión, inhalación, piel, ojos) que desencadenen severas lesiones o la muerte. Información toxicológica: DL50 (Oral rata)=2140 mg/Kg; CL50 (Inhalación conejo)= 18 mg/m3 .
  • 10. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 2.4 Butanona (CH3-CO-CH2-CH3). RIESGOS GENERALES.  Líquido incoloro y de olor característico.  Líquido altamente inflamable.  Evitar contacto con fuentes de ignición y calor.  Evitar contacto con oxidantes fuertes, aminas y ácidos inorgánicos. CLASIFICACIÓN NFPA-704. Inflamabilidad: 3, Inflamable (25°C a 37°C). Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso. Reactividad: 0, Estable. Riesgo: Específico: W, NO usar agua. RIESGOS A LA SALUD. Ingestión: Puede provocar irritación de las mucosas y dolor abdominal. Inhalación: Puede causar irritación en garganta y nariz. Contacto cutáneo: Por contacto prolongado puede resecar la piel causando dermatitis. Contacto con ojos: Puede originar enrojecimiento, irritación, lagrimeo. PRIMEROS AUXILIOS. Ingestión: Enjuagar boca, NO provocar vómito, asistencia del SME. Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia. Contacto cutáneo: Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada con abundante agua y jabón por lo menos durante 15 minutos. Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua los ojos, por lo menos durante 15 minutos, asistencia del SME. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.  Bata de laboratorio.  Guantes.  Googles. 3. Propiedades de la butanona. Temperatura de ebullición: 79.6°C. Temperatura de fusión: -86.7°C. Densidad específica a 25°C: 0.800. Densidad a 25°C: 800 Kg/m3 . Peso molecular: 72.11 gr/mol. Índice de Refracción (IR) a 20°C: 1.3790.
  • 11. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 4. Cálculos teóricos. Peso molecular del 2-butanol (P.M. C4H10O). Peso molecular de la 2-butanona (P.M. CH3-CO- CH2-CH3). C4 12 x 4 = 48 gr/mol C4 12 x 4 = 48 gr/mol H10 1 x 10 = 10 gr/mol H8  1 x 8 = 8 gr/mol O  16 x 1 = 16 gr/mol O  16 x 1 = 16 gr/mol PM = 74 gr/mol. PM = 72 gr/mol NOTA 1: 12.5 ml de sec-butanol es igual a 10.0375 gr de sec-butanol. Lo anterior se obtiene del siguiente cálculo: Densidad del sec-butanol (25°C): 803 Kg/m3 . 1000 L  803 Kg 0.0125 L  X Kg X Kg= (0.0125 L) (803 Kg)/1000 L X kg=0.0100375 Kg = 10.0375 gr. 1 mol de 2-butanol  1 mol de 2-butanona 74 gr de 2-butanol  72 gr de 2-butanona 10.0375 gr  X gr Xgr = (10.0375 gr) (72 gr) / (74 gr) X gr = 9.7662 gr NOTA 2: 9.7662 gr de 2-butanona es igual a 12.2077 ml de 2-butanona. Lo anterior se obtiene del siguiente cálculo: Densidad de la 2-butanona (25°C): 800 Kg/m3 . 800 Kg  1000 L 0.0097662 Kg  X L X L= (0.0097662 Kg) (1000 L)/ 800 Kg X L= 0.0122077 L= 12.2077 ml. De lo anterior se concluye que de 12.5 ml (10.0375 gr) de sec-butanol se obtienen aproximadamente 12.2077 ml (9.7662 gr) de 2-butanona. H3C-CH-CH2-CH3 | OH 2-Butanol / sec-butanol. K2Cr2O7 H2SO4 H3C-C-CH2-CH3 || O 2-Butanona
  • 12. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. MATERIAL Y REACTIVOS. MATERIAL. REACTIVOS.  1 Matraz de 2 bocas esmerilado de 200 ml.  1 Refrigerante recto.  2 Matraces Erlenmeyer de 100 ml.  1 Vaso de precipitado de 250 ml.  1 Vaso de precipitado de 50 ml.  2 Pinzas para refrigerante.  2 Soportes universales.  1 Mechero.  1Termómetro de hasta 200oC.  2 Mangueras para refrigerante.  2 Anillos metálicos.  1 Tela de asbesto.  1 Tubo de ensaye 13x100 mm.  1 Pinza para tubo.  1 Baño María.  1 Embudo de separación de 125 ml.  5 Perlas de vidrio.  3 Tapones.  1 Conexión en V.  Alcohol sec-butílico (12.5 ml).  K2Cr2O7 (6 gr).  H2SO4 concentrado (20 ml).  Agua (45 ml).  Hielo (cantidad necesaria). TÉCNICA. 1. Depositen en un matraz balón de dos bocas 12.5 ml de alcohol Sec-butílico (sec-butanol); 15 ml de agua y cinco perlas de vidrio. 2. En un vaso de precipitado de 100 ml, preparen una solución con 6 gr. de Dicromato de potasio en 30 ml de agua. “Precaución” . Agreguen lentamente y agitando, 20 ml de ácido sulfúrico concentrado. Nota: Si NO se disuelve bien el dicromato agregar 5ml más de agua; en dado caso que no se disuelve agregar el ácido sulfúrico para disolver completamente el dicromato, es importante que se haga lenta la adición. ¿Que se observa? __________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ Espere y una vez fría la solución pase a un embudo de separación , mismo que se conecta al matraz de tres bocas al que se le coloca un adaptador con un termómetro y un adaptador para destilación, el cual se conecta a un refrigerante. 3. Caliente el matraz de balón de 3 bocas sobre tela metálica hasta que la solución hidro-alcohólica comience a hervir. ¿Qué se observa? ________________________________________________________.
  • 13. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 4. Separen el mechero y dejen caer lentamente la solución de dicromato , de tal forma Que el termómetro de la columna no pase de 80°C a 92°C. Muevan con cuidado el matraz de vez en cuando. Una vez que ha pasado toda la solución de dicromato al matraz, caliente nuevamente, recogiendo el líquido que destile por debajo de 100°C en un matraz erlenmeyer de 50 ml con suficiente cantidad de hielo para que no tengan pérdidas de gases. ¿Qué se observa?_______________________________________________________ _______________________________________________________________________________________. OBSERVACIONES. Procedemos a preparar una solución con 6 gramos de dicromato de potasio en un vaso de precipitado de 100 ml, donde se habían vaciado 30 ml de agua anteriormente, entonces para disolver el dicromato este se agita. Observamos que al agregar el dicromato al agua, adquiere la tonalidad de este mismo, y además agregamos 5 ml adicionales de H2O. Al habernos juntado dos equipos, tanto el 4 A y el 4B, nos repartimos de mejor manera las tareas para llevar a cabo la práctica, mientras unos acudieron a pesar 6 gr de dicromato de potasio, mientras que otros se encargaron de montar el equipo que será necesario y depositar en un matraz balón de fondo plano 12.5 ml de sec- butanol, 15 ml de agua y cinco perlas de vidrio.
  • 14. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. Debido a que no se logró disolver por completo el dicromato de potasio para la solución que se desea preparar, fue necesario que se le agregara, con precaución y de manera lenta y con una agitación delicada, 20 ml de ácido sulfúrico concentrado. Esperamos que la solución que enfríe, y la pasamos al embudo de separación, y este lo conectamos al matraz balón de fondo plano de dos bocas, que tiene un tapón de doble entrada, a los cuales se les adapta un y un adaptador para destilación, el cual va conectado a un refrigerante. En el embudo se formó un cumulo de la solución que debido a que no se disolvió completamente, hizo que este estuviera obstruyendo un poco a la salida del embudo. Es necesario que al momento de agregar el ácido sulfúrico concentrado este se haga en hielo en un baño maría, debido a que por la acción del ácido ocurre una reacción exotérmica.
  • 15. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. Procedemos a calentar el matraz de balón sobre la tela metálica hasta que la solución hidro-alcohólica comience a hervir. Aquí podemos observar que en el matraz balón donde se encuentra la solución de sec-butil, por causa de la energía calorífica que produce el mechero que reacciona con la solución, hay un cambio de color, volviéndose un color verdoso, también ocurre la formación de dos capas, siendo la superior, la orgánica. Se retira del fuego y se sigue agregando gota a gota la solución de dicromato a una temperatura que se debe mantener constante, siendo de entre 80-92 °C, para que no se alterara la solución, entonces poco a poco la solución contenida en el matraz se torna oscura, aunque mantiene su tono verdoso y también se sigue apreciando las dos fases que se formaron.
  • 16. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. RESULTADOS. De la síntesis realizada en el laboratorio se logró obtener aproximadamente 12.5 ml de butanona. 12.2077ml = 12.21 ml 12.21 ml de butanona  100% 12.5 ml de butanona  % X% = 102.3751% De lo anterior se puede concluir que el rendimiento fue excelente, se logró obtener incluso un poco más de lo esperado teóricamente (rendimiento mayor a 100%), es decir, se obtuvo 0.29 ml de más, lo que representa un 2.40% más de lo que se había calculado teóricamente. Ya hemos realizado el proceso donde se dejó caer completamente la solución de dicromato de potasio, de tal manera que no dejamos que la temperatura variará más o menos de lo establecido. Con esto podemos ir recogiendo el líquido que destile por debajo de 100 °C en un matraz Erlenmeyer de 50 ml con la cantidad de hielo necesaria en un baño maría para que así, no se evaporara la butanona. El destilado de la butanona posee un olor característico, algo así como dulce, y además tiene un color amarillento, pero se nota pálido. El volumen obtenido de butanona fue de 12.5 ml.
  • 17. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS. 1.- Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de la butanona. 2.- Investigue un método industrial para la obtención de cetonas. METODOS DE OBTENCIÓN. Hidratación de alquinos. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. Reacción de Friedel-Crafts. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. Para obtener una cetona se procederá así:
  • 18. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. Ozonización de alquenos. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. MÉTODOS INDUSTRIALES. La cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a partir del metanol mediante una oxidación catalizada por plata. En lo que respecta a la acetona los principales métodos de obtención son los siguientes:  Oxidación del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (método Wacker-Hoechst).  Por oxidación del 2-propanol  En el proceso de obtención del fenol a partir del cumeno, se obtiene la acetona como producto secundario. CH3OH + O2 Ag 600ºC H C O H + H2O1/2 + H21/21/4 H3C CH CH2 + 1/2 O2 CdCl2 CuCl2 H3C C O CH3 H3C CH CH3 OH + 1/2 O2 H3C C O CH3 Ag - Cu 300ºC + H2O CHH3C CH3 O2 OH + H3C C O CH3
  • 19. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 3.- Investigue las aplicaciones de la butanona. Usos de la sustancia: Se produce en grandes cantidades para su uso en pinturas, adhesivos y otros acabados porque se evapora rápidamente y se disuelve en muchas sustancias. También es un producto natural de ciertos árboles y se encuentra en algunas frutas y vegetales. Se utiliza como disolvente universal de nitro- y acetilcelulosas, resinas vinílicas, cauchos clorados y celuloides, en la industria de lacas y pegamentos, así como para la desparafinación de los aceites pesados. 4.- ¿Por qué se retira el mechero de la mezcla hidro-alcohólica en el momento de agregar la solución de dicromato? Es para impedir que de la solución que contiene en si misma alcohol, se evapore por la acción del calor. CONCLUSIONES. Domínguez Moreno Óscar Aurelio. En la presente practica de laboratorio llamada síntesis de butanona, se comprendió las reacciones de oxidación de los alcoholes, de la misma forma se identificaron los agentes oxidantes para la obtención de un compuesto carbonílico, así mismo se observó la reacción que se generó del compuesto del metil etil cetona. Se llevó a cabo la reacción del alcohol Sec butílico con el dicromato de potasio, obteniendo así el producto buscado. Para esto fue necesario aplicar conocimientos previos teóricos, como también prácticos ya que, de no saberlos, se pudo haber obtenido errores significativos. Se han logrado los resultados deseados, por lo que podríamos decir que la práctica fue un éxito. Lara Pascacio Javier. Para esta práctica requeríamos comprender las reacciones de oxidación de los alcoholes, además de identificar los agentes oxidantes para la obtención de un compuesto carbonílico, tal y como se pide de acuerdo a los objetivos y conocimiento que debemos adquirir. En esta práctica fuimos capaces de llevar a cabo la síntesis de butanona, y así mismo obtener 12.5 ml de esta misma. Lo esencial a mi parecer fue disolver correctamente el dicromato en agua y ácido sulfúrico, porque esto repercutió en algunos equipos, puesto que no se podía controlar bien la válvula del embudo, ya que se veía obstruida por la ciertas partes sin disolver correctamente de la solución de dicromato de potasio, aunque nosotros nos vimos en ese problema, al final no lo fue tanto, porque no impidió que termináramos la práctica de manera correcta. Rodríguez Martínez Irvin de Jesús. Mediante la realización de la síntesis de la butanona a partir de la oxidación con dicromato de potasio (K2Cr2O7) en un medio ácido (H2SO4), me permitió comprender como los alcoholes reaccionan con un oxidante para llevarse a cabo una reacción de eliminación en el enlace H-C del carbono que estaba enlazado al OH, en donde al eliminarse ese enlace H-C, el oxígeno tiene un par de electrones para formar el doble enlace. Este tipo de práctica permite conocer un método práctico y fácil para la obtención de cetonas a partir de alcoholes secundarios y también demuestra la importancia de los alcoholes como materia prima para la síntesis de otros grupos funcionales como en este caso (aunque anteriormente se había utilizado un alcohol para la síntesis de un halogenuro de alquilo). Con esta práctica, así como las anteriores, vuelvo a presenciar lo imponente que es la química y en especial la química orgánica.
  • 20. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. BIBLIOGRAFÍA. Documentos en la web:  Quimicompuestos S.A. de C.V. (06-03-2009). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD, HDS: SECBUTANOL, de Quimicompuestos S.A. de C.V., disponible en: http://quimicompuestos.com.mx/_pdf_/SECBUTANOL.pdf.  CTR SCIENTIFIC (Año desconocido). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD: DICROMATO DE POTASIO, de CTR Scientific, disponible en: http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Dicromato%20de%20Potasio.pdf.  Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo-INSHT (Abril 2005). Fichas Internacionales de Seguridad: Dicromato de potasio ICSC: 1371, de INSHT, disponible en:http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1301a1400/ns pn1371.pdf.  Consejo Colombiano de Seguridad (Rev. 27/12/2005). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD-ÁCIDO SULFÚRICO, de Consejo Colombiano de Seguridad, sitio web: http://iio.ens.uabc.mx/hojas- seguridad/acido_sulfurico.pdf.  Chemical Oil (Elaboración: 31-10-2011; Revisión: 01-11-2012). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD: METIL ETIL CETONA, de Chemical Oil, disponible: http://www.chemicaloil.com.mx/h_seguridad/CETONAS/HDS_METIL_ETIL_CETONA.pdf.  Quimicompuestos S.A. de C.V. (07-08-2009). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD, HDS: METIL ETIL CETONA, de Quimicompuestos S.A. de C.V., disponible en: http://www.quimicompuestos.com.mx/pdfs/CETONAS/METIL%20ETIL%20CETONA%20MEK.pdf.  Jaramillo Luz Marina (2002). ALDEHÍDOS Y CETONAS: REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA, del Departamento de Química de Universidad del Valle de Santiago de Cali, Colombia; disponible en: http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucleofilica.pdf.  Autor desconocido (Año desconocido). Tema 19. COMPUESTOS CARBONÍLICOS: aldehídos y cetonas, disponible en: http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para- ingenieros/temas/Tema19.AldehidosCetonas.pdf. Sitios web: UFS Químicos (s.f.). ETIL METIL CETONA. Recuperado el 12 de Noviembre de 2015, de: http://ufsquimicos.com/productos-quimicos/218-etil-metil-cetona.html.