La Espectroscopia de infrarrojo (IR) es un técnica analítica que se basa en la energía absorbida por una molécula cuando vibra, alargando y flexionando sus enlaces. La espectroscopia de infrarrojo se utiliza para analizar los grupos funcionales en una molécula. Por otro lado, un espectro es el resultado, en general en forma de gráfica, de un espectrómetro. El análisis de un espectro proporciona información acerca de la estructura molecular del sustancia objeto de estudio.

1. Éteres
Se caracterizan por una banda intensa y bastante
ancha debida al alargamiento antisimétrico C—
O—C, y va de 1150 a 1070 cm-1. Los éteres
dialquílicos muestran esta banda en 1120 cm-1. La
banda análoga en los éteres alquil arílicos (ROAr)
aparece entre 1275 y 1200 cm-1.
Espectro de infrarrojo del éter dipropílico
Introducción
La Espectroscopia de infrarrojo (IR) es un técnica analítica que se basa en la energía absorbida por una molécula cuando
vibra, alargando y flexionando sus enlaces. La espectroscopia de infrarrojo se utiliza para analizar los grupos funcionales en
una molécula. Por otro lado, un espectro es el resultado, en general en forma de gráfica, de un espectrómetro. El análisis de
un espectro proporciona información acerca de la estructura molecular del sustancia objeto de estudio.
Referencias Bibliográficas
Carey, F. (2006). Química Orgánica (Sexta ed.). México, D. F., México: McGraw-Hill/Interamericana Editores, S.A. De C.V.
Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Química Orgánica (Novena ed.). México, D.F., México: McGraw-Hill.
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José Luis Castro Soto @MicroClasesDeCastro
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Un espectro IR usualmente contiene más señales de las
que se pueden asignar, o incluso más de las que se
necesitan. Se gana información asociando absorciones
seleccionadas con grupos funcionales particulares, así
como observando cuál unidad estructural se puede excluir
de la consideración.
En la interpretación de espectros IR, usualmente se pone
énfasis en las señales en el intervalo de 1600 a 4000 cm-1,
en ésta región se encuentran vibraciones características de
grupos funcionales. En la región de 500 a 1500 cm-1 se le
conoce como la región de la huella dactilar; aquí es donde
el patrón de señales varía más entre compuestos.
Regiones específicas del espectro infrarrojo para algunas unidades estructurales comunes. (Carey & Giuliano, 2014)
Región de Grupos Funcionales Región de huella dactilar
Generalmente, las absorciones arriba de 1500 cm-1 son los más fáciles de asignar, y proporcionan la información más útil.
Algunas de estas absorciones características se reflejan en los espectros IR de ocho (8) clases de grupos funcionales clave.
Alcoholes
La vibración de alargamiento del O—H en
especial es fácil de identificar, apareciendo un
pico con una absorción amplia de intensidad
moderada, en la región de 3200 a 3400 cm-1, es
característica de grupos OH enlazados con
hidrógeno. El alargamiento del enlace C—O de
los alcoholes da origen a una absorbancia de
moderada a fuerte entre 1025 y 1200 cm-1.
Aparece a 1070 cm-1 en el ciclohexanol.
Espectro de infrarrojo del ciclohexanol
Aldehídos y Cetonas
El grupo carbonilo están entre los grupos
funcionales que se detectan más fácilmente por
espectroscopia infrarroja. La vibración de
alargamiento del C=O en los aldehídos y cetonas
causa una fuerte absorción en la región de 1710 a
1750 cm-1. Además de la banda por el
alargamiento del C=O, el grupo CH=O de un
aldehído muestra dos bandas débiles por el
alargamiento de C-H, cerca de 2700 y 2900 cm1.
Espectro de infrarrojo del butanal
Conclusión
La espectroscopia de infrarrojo sondea la estructura molecular al examinar transiciones entre niveles de energía vibracional
usando radiación electromagnética en el intervalo de 625 a 4000 cm-1, donde cm-1 son unidades de números de onda, que se
define como λ-1. Los números de onda son proporcionales a la frecuencia. La vibración más simple es el estiramiento de los
enlaces entre dos carbonos; pero las vibraciones más complejas pueden incluir movimiento de muchos de los átomos de la
molécula. Comúnmente se considera que los espectros IR consisten en una región de grupo funcional (1500 a 4000 cm-1) y
una región de huella dactilar (500 a 1500 cm-1). En la región de grupo funcional se incluyen las absorciones debidas a
estiramiento de C─H. En general, las frecuencias de estiramiento de C─H están debajo de 3000 cm-1 para carbono sp3 y
arriba de 3000 cm-1 para sp2. La región de huellas dactilares se usa menos para determinar estructura, ya que comúnmente
se utiliza para verificar si dos compuestos son idénticos o no. La identificación de grupos funcionales es la principal
contribución de la espectroscopia de IR. Varias clases de compuestos exhiben absorciones a frecuencias particulares
características de los grupos funcionales que contienen.
Nitrilos
La absorción del enlace triple C ≡ N es fácilmente
identificable en el espectro IR de un nitrilo como
una señal aguda de intensidad media en 2240 a
2280 cm-1. Son muy pocos los otros grupos que
absorben en esta región; los más notables son los
enlaces triples C ≡ C (2100 a 2200 cm-1).
Espectro de infrarrojo del Hexanonitrilo
Ácidos Carboxílicos
Las bandas más características de los espectros
de IR de los ácidos carboxílicos son las de los
grupos hidroxilo y carbonilo. una señal amplia
para estiramiento del O—H y del C—H se
traslapan y producen una absorción ancha en la
región de 2500 a 3600 cm-1. El grupo carbonilo
causa una banda intensa por el alargamiento de
C=O en el intervalo de 1700 a 1725 cm-1.
Espectro de infrarrojo del ácido 4-fenilbutanoico
Ésteres
Además de una fuerte absorción C=O (1730 a
1750 cm-1), los ésteres exhiben absorciones para
estiramiento simétrico y antisimétrico de C–O–C
en 1050 a 1300 cm-1.
Espectro de infrarrojo del Hexanoato de metilo
Aminas
En aminas primarias (RNH2) da dos señales para el
grupo NH2 en la región 3300 a 3500 cm-1, para un
estiramiento simétrico y otro antisimétrico (N—H).
También, una absorción de flexión de NH de 1580 a
1650 cm-1. Las aminas secundarias (RNHR`) tienen
una absorción de 3310 a 3350 cm-1. Una señal de
flexión de NH en 650 a 900 cm-1 ocurre tanto en
RNH2 como en RNHR`. También, un estiramiento de
C—N de 1020 a 1250 cm-1. Las aminas terciarias no
dan señales, por no tener enlaces N—H.
Espectro de infrarrojo del Hexilamina
CH3(CH2)4CH2NH2
Amidas
Las amidas del tipo RC(O)NH2 tienen absorciones
para estiramiento de N—H, tanto simétrico como
antisimétrico, en la región 3400 a 3150 cm-1. La
absorción C=O para las amidas aparece a una
frecuencia ligeramente inferior (1650 a 1700 cm-1)
que para las cetonas. Las amidas tienen una
señal para flexión de NH2 en una frecuencia
ligeramente inferior (1600 a 1650 cm-1) que C=O.
Espectro de infrarrojo de la Hexanamida
Ciudad Bolívar, Venezuela Código: AnaIns-UIV-C6 / Revisión: 00
Interpretación de Espectros IR
#MicroClasesDeCastro / Agosto, 2021 / Por: José Luis Castro Soto