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LÍPIDOS
LÍPIDOS
 Del griego lipos, grasa.
 Son un grupo heterogéneo de biomoléculas.

 Cuarto grupo principal de moléculas presentes en
  la célula.
 No son poliméricos.

 Las grasas y los aceites, los fosfolípidos, los
  esteroides y los carotenoides.
LÍPIDOS
   Se definen como aquellas sustancias de los seres
    vivos que se disuelven solventes orgánicos como el
    éter, el cloroformo, el metanol y la acetona, y que
    no lo hacen apreciablemente en el agua.
LÍPIDOS
   Funciones generales

1.- Reserva energética vital (triacilgliceroles)
2.- Componente estructural primario de las membranas biológicas
3.- Protege los órganos vitales del cuerpo
4.- Actúan como hormonas, antioxidantes, pigmentos, factores de
crecimiento y Vitaminas (A, D, E, K)
5.- Fuente de ácidos esenciales
6.- Regulador del cuerpo
LÍPIDOS
   Funciones específicas

    1.   Función de reserva. Son la principal reserva energética del
         organismo. Un gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías en
         las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que
         proteínas y glúcidos sólo producen 4.1 kilocaloría/gr.

    2. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las
        membranas. Recubren órganos y le dan consistencia, o
        protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies y
        manos.
LÍPIDOS
3.   Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen
     o facilitan las reacciones químicas que se producen en los
     seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las
     hormonas esteroides y las prostaglandinas.

4.    Función transportadora. El transporte de lípidos desde el
     intestino hasta su lugar de destino se localiza mediante su
     emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos .
LÍPIDOS
 Propiedades físicoquímicas
 Carácter Anfipático. Ya que el ácido graso esta
  formado por un grupo carboxilo y una cadena
  hidrocarbonada, esta última es la que posee la
  característica hidrófoba; siendo responsable de su
  insolubilidad en agua.
 Punto de fusión: Depende de la longitud de la
  cadena y de su número de insaturaciones, siendo
  los ácidos grasos insaturados los que requieren
  menor energía para fundirse.
LÍPIDOS
 Propiedades físicoquímicas
 Esterificación. Los ácidos grasos pueden formar
  ésteres con grupos alcohol de otras moléculas
 Saponificación. Por hidrólisis alcalina los ésteres
  formados anteriormente dan lugar a jabones (sal
  del ácido graso)
 Autooxidación. Los ácidos grasos insaturados
  pueden oxidarse espontáneamente, dando como
  resultado aldehídos donde existían los dobles
  enlaces covalentes.
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
   Lípidos saponificables
   Formados por ésteres de ácidos grasos.
   En presencia de NaOH o KOH, dan jabones.
   Acilglicéridos, lípidos complejos y ceras.


   Lípidos insaponificables
   No contienen ácidos grasos
   No pueden formar jabones
   Terpenos, esteroides y eicosanoides.
LÍPIDOS
 Clases de Lípidos:
 Ácidos grasos y derivados.

 Triacilgliceroles.

 Ceras.

 Fosfolípidos (fosfoglicéridos y esfingomielinas).

 Esfingolípidos (moléculas diferentes a la esfingomielina
    que contienen el aminoalcohol esfingosina).
   Isoprenoides (moléculas formadas por unidades repetidas
    de isopreno, un hidrocarburo ramificado de cinco carbonos).
LÍPIDOS SAPONIFICABLES
ÁCIDOS GRASOS
ÁCIDOS GRASOS
  Son ácidos monocarboxílicos de cadena larga y una
   cola hidrocarbonada no polar.
  Tienen en un extremo de la cadena un grupo
   carboxilo (-COOH).
  Difieren unos de otros en la longitud de la cadena y
   en la presencia, número y posición de dobles
   enlaces.
ÁCIDOS GRASOS
 Contienen típicamente cadenas hidrocarbonadas de
  longitudes variables (entre 14 y 24 carbonos).
  16 y 18 átomos de carbono los más abundantes.

  Se encuentran principalmente en los triacilgliceroles y
    varias moléculas lipídicas unidas a membrana.
  En    las plantas y animales, los ácidos grasos
    predominantes son los de las especies C16 y C18: los
    ácidos palmítico (16C), oleico (18C), linoleico (18) y
    esteárico (18 C).
  Los ácidos grasos con <14 o >20 C son poco comunes.

  La mayoría poseen un número par de átomos de
    carbono.
ÁCIDOS GRASOS
ÁCIDOS GRASOS
    La mayor parte de los ácidos grasos naturales posee un
     número par de átomos de carbono que forman una cadena sin
     ramificar.
    Cadenas saturadas: cadenas de ácidos grasos que solo
     contienen enlaces sencillos C-C.
    Cadenas insaturadas: moléculas que contienen uno o varios
     dobles enlaces.
    Más de la mitad de los ácidos grasos de los lípidos de las
     plantas y animales son insaturados y frecuentemente
     poliinsaturados.
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
   Tienen enlaces simples entre los átomos de
    carbono.
   Se caracterizan por ser sólidos a temperatura
    ambiente.
   Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico
    (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).
Ácidos grasos saturados
           CH3-(CH2)n-COOH
n:
12   ácido laurico;     dodecanoico
14   ácido miristico;   tetradecanoico
16   ácido palmitico;   hexadecanoico
18   ácido estearico;   octadecanoico
20   ácido araquidico; eicosanoico
22   ácido behenico;    docosanoico
24   ácido lignocerico; tetracosanoico
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
   Requieren menos energía para romper las fuerza
    intermoleculares entre los ácidos grasos insaturados.

   Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco
    (18C y dos dobles enlaces)
   Sor líquidos a temperatura ambiente (aceites), poseen menor
    punto de fusión, susceptibles a ataques oxidativos y
    provienen de fuentes vegetales
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
 Los ácidos grasos con un doble enlace se denominan
  moléculas monoinsaturadas.
 Cuando hay dos o más dobles enlaces en los ácidos
  grasos, normalmente separados por grupos metileno (-
  CH2-), se denominan poliinsaturados.
 El ácido oleico (18:1 9; monoinsaturado) y el ácido
  linoleico (18:2 9,12; poliinsaturado) se encuentran entre
  los ácidos grasos más abundantes de los seres vivos.
 Los dobles enlaces tienden a encontrarse cada tres
  átomos de C.
Ácidos grasos insaturados
                   CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-COOH
n:
16:1   ácido palmitoleico;           9-hexadecenoico
18:1   ácido oleico;                 9-octadecenoico
18:2   ácido linoleico;              9,12-octadecadienoico
18:3   ( ó ) ácido alfa-linolenico; 9,12,15- octadecatrienoico ó ácido
                       gama-linolenico; 6,9,12- octadecatrienoico
20:4   araquidónico;                 5,8,11,14-eicosatetraenoico
20:5   EPA;                          ácido 5,8,11,14,17-
                                     eicosapentanoico
24:1   ácido nervonico;              15-tetracosenoico;
                                     octadecatrienoico
ÁCIDOS GRASOS
  Dado que los dobles enlaces son estructuras rígidas,
   las moléculas que los contienen pueden presentarse
   en dos formas isómeras: cis y trans.
  Isómeros cis: los grupos semejantes o idénticos se
   encuentran en el mismo lado de un doble enlace.
  Isómeros trans: cuando los grupos se encuentran
   en lados opuestos de un doble enlace.
ÁCIDOS GRASOS
   La mayoría de los ácidos
    grasos naturales, los dobles
    enlaces se encuentran en
    configuración cis.
   La presencia de un doble
    enlace    cis    produce    un
    retorcimiento inflexible de la
    cadena de ácido graso,
    debido a esto los ácidos
    grasos insaturados no se
    colocan tan juntos como los
    ácidos grasos saturados.
ÁCIDOS GRASOS
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS TRANS
      La presencia de uno o varios dobles enlaces en un ácido
       graso lo hace susceptible al ataque oxidativo.
      Se encuentran principalmente en alimentos industrializados
       que han sido sometidos a hidrogenación.
    Las grasas trans aumentan la concentración de lipoproteínas de
     baja densidad (LDL) en la sangre sino que disminuyen las
     lipoproteinas de alta densidad (HDL), provocando un mayor
     riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.
    Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de
     hidrogenación que se realiza sobre las grasas con el fin de
     solidificarlas, para utilizarlas en diferentes alimentos.
    Las grasas hidrogenadas se utilizan en margarina, comidas
     rápidas, productos comerciales de pastelería, alimentos
     procesados y fritos.
Ácidos grasos Insaturados
       Los mamíferos solo pueden formar dobles enlaces en
las posiciones   4, 5, 6,y 9, pero carecen de las enzimas
necesarias para crear dobles enlaces más allá del noveno
átomo de carbono.
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
 Ácidos grasos no esenciales: ácidos grasos que se
  pueden sintetizar.
 Ácidos grasos esenciales: (ácido linoleico , linolénico y
  araquidónico, omega 3 y 6 ) deben obtenerse del
  alimento.
 Fuentes de ácidos grasos esenciales: aceites vegetales,
  nueces, semillas.
ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
 Dos   clases importantes de ácidos grasos
  poliinsaturados se designan como ácidos
  grasos -3 y -6.
 Nomenclatura     que identifica el último
  carbono involucrado con el doble enlace,
  contando desde el extremo metilo terminal
  ( ) de la cadena.
 Ejemplos:    ácido -linolénico y el ácido
  linoleico
Ácidos grasos

        Entre los ácidos grasos más importantes se incluirían los
siguientes:

Ácido   Linolénico (C18:3) 3

Ácido Linoleico (C18:2) 6

Ácido Gamma Linolénico (C18:3) 6

Ácido Araquidónico (C20:4) 6      Fabricados a partir del
                                     ácido linolénico
ÁCIDOS GRASOS
ÁCIDOS GRASOS
ÁCIDOS GRASOS

•       Los ácidos grasos realizan dos reacciones típicas:
•Esterificación: es una reacción en la que un ácido graso se une
a una molécula de alcohol mediante enlace covalente, formando
un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis
se obtiene de nuevo el ácido graso y el alcohol.

                                 •
Saponificación: es una reacción típica de los ácidos grasos, en la
cual reaccionan con álcalis o bases y dan lugar a un jabón.
TRIACILGLICEROLES
ACILGLICÉRIDOS
 Son ésteres constituidos por el alcohol glicerol y
  ácidos     grasos     (tanto    saturados    como
  insaturados).
 Se forman mediante esterificación.

 Una molécula de glicerol puede reaccionar con
  hasta tres moléculas de ácidos grasos.

 Monoacilglicéridos
 Diacilglicéridos

 Triacilglicéridos
ACILGLICÉRIDOS
TRIACILGLICEROLES
 Las grasas y los aceites que se encuentran en
  plantas y animales en mayor cantidad.
 Son triésteres de glicerol con tres moléculas de
  ácidos grasos.
 No tienen carga, se le suele denominar grasas
  neutras, no polares, insolubles en agua.

TRIACILGLICEROLES
La mayoría de las moléculas de triacilgliceroles
 contienen ácidos grasos de diversas longitudes,
 que pueden ser insaturados, saturados o una
 combinación de ambos.
 Dependiendo de sus composiciones de ácidos
 grasos, las mezclas de triacilgliceroles se
 denominan grasas o aceites.
TRIACILGLICEROLES
TRIACILGLICEROLES
 Grasas: son sólidas a temperatura ambiente,
  contienen una gran proporción de ácidos grasos
  saturados.
 Aceites: son líquidos a temperatura ambiente
  debido a su contenido relativamente elevado de
  ácidos grasos insaturados.
TRIACILGLICEROLES
 En los animales, los triacilgliceroles tienen varias
  funciones, la primera es que son la principal forma
  de almacenamiento y transporte de ácidos grasos.
 Las moléculas de triacilgliceroles almacenan la
  energía de manera más eficaz que el glucógeno
  por varias razones:
 Debido a que los triacilgliceroles son hidrófobos, se
  fusionan en gotitas dentro de la célula (adipocito).
TRIACILGLICEROLES
 Las moléculas de triacilgliceroles se oxidan menos
  que las moléculas de hidratos de carbono.
 Una segunda función es la de proporcionar
  aislamiento para las bajas temperaturas. Debido
  que las grasas son un mal conductor del calor, x lo
  tanto impide la pérdida de calor.
TRIACILGLICEROLES
 El tejido adiposo es más
  abundante       en    una     capa
  subcutánea y en la cavidad
  abdominal.
 El contenido de grasa de los
  seres humanos normales (21%
  para los hombres y 26% para las
  mujeres), les permite sobrevivir a
  la inanición durante 2 o 3 meses.
 Glucógeno abastece necesidades
  de energía durante menos de un
  día.
CERAS
ESTERES DE CERAS
 Son mezclas complejas de lípidos apolares.
 Son cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y
  las frutas, vegetales y la piel en los animales.
 Los ésteres están formados por ácidos grasos de
  cadena larga y alcoholes de cadena larga (cera de
  carnauba-melisil cerotato y cera de abeja-triacontil
  hexadecanoato).
ESTERES DE CERAS
FOSFOLÍPIDOS
FOSFOLÍPIDOS O
GLICEROFOSFÓLÍPIDOS
 Son los primeros y más importantes componentes
  estructurales de las membranas.
 Varios     son agentes emulsionantes y agentes
  superficiales activos (sustancia que disminuye la
  tensión superficial de un líquido).
 Son moléculas anfipáticas, posee dominios hidrófobos
  e hidrofilos.
FOSFOLÍPIDOS
  Fosfoglicéridos:
  Contienen glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol.

  Son las moléculas más numerosas de las membranas
   celulares.



Glicerol 3-fosfato cuyas
posiciones C1 y C2 están
esterificadas con ácidos
grasos
FOSFOGLICERIDOS
 Están constituidos por dos ácidos grasos
  esterificados al primer y segundo–OH del glicerol.
 El tercer grupo –OH está unido por un enlace
  fosfodiéster a un grupo de cabeza muy polar o
  cargado (X).
 X= ácido fosfatídico
FOSFOLÍPIDOS
 Fosfoglicéridos:
 Los    ácidos grasos más comunes de los
  fosfoglicéridos tienen entre 16 y 20 C, Los ácidos
  grasos saturados suelen encontrarse en el C-1 del
  glicerol. El ácido graso constituyente de C-2
  normalmente es insaturado.

   Fosfatidilcolina y la fosfatidiletanolamina.
FOSFOLÍPIDOS
   El dominio hidrófobo está formado en gran parte por
    las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos; el
    dominio hidrófilo, que se denomina grupo de cabeza
    polar, contiene fosfato y otros grupos cargados o
    polares.


     Presentan glicerol-3-
     fosfato, cuyas
     posiciones C1 y C2
     están esterificadas
     con ácidos grasos
FOSFOLÍPIDOS
 Cuando los fosfolípidos se suspenden en agua, se
  reagrupan espontáneamente en estructuras
  ordenadas.
 Al   formarse estas estructuras, los grupos
  hidrófobos quedan enterrados en el interior para
  excluir el agua, simultáneamente, los grupos de
  cabeza hidrófilos se orientan hacia el agua.
 Cuando     están presentes las moléculas de
  fosfolípidos en una concentración suficiente,
  forman capas bimoleculares (base de la estructura
  de la membrana).
FOSFOLÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
   Son componentes importantes de las membranas animales y
    vegetales.
    Contienen un aminoalcohol de cadena larga 18C
    esfingosina.
   Una molécula de un ácido graso de cadena larga y un grupo
    polar en la cabeza (alcohol o un azúcar)
   El centro de cada clase de esfingolípido es una ceramida
    (derivado N-acilo graso de la esfingosina).
ESFINGOLÍPIDOS
 Las ceramidas son los compuestos que dan origen
  a los esfingolípidos más abundantes:
 Esfingomielinas

 Cerebrósidos

 Gangliósidos
ESFINGOLÍPIDOS
 Las esfingomielinas se encuentran en la mayoría de las
  membranas celulares animales, aunque se encuentran en
  mayor abundancia en la vaina de mielina de las
  neuronas.
 Contienen     un grupo cabeza de fosfocolina o
  fosfoetanolamina.
 Esfingofosfolípidos.
ESFINGOLÍPIDOS
 Los cerebrósidos: el grupo de
  cabeza es un monosacárido, galactosa
  o      glucosa     (galactocerebrósidos,
  glucocerebrósidos),
 Los gangliósidos:          posee grupos
  oligosacáridos con         uno o varios
  residuos de ácido siálico.
 GM1, GM2 y GM3, son componentes
  de la membrana de la superficie
  celular y constituyen una fracción
  significativa de los lípidos cerebrales.
ESFINGOLÍPIDOS
 Los   gangliósidos actúan como
  receptores      específicos para
  ciertas hormonas glucoproteícas
  de la hipófisis.
 También son receptores para
  toxinas proteicas, como la del
  cólera.
ENFERMEDADES POR ALMACENAMIENTO
DE ESFINGOLÍPIDOS
   Varias enfermedades lisosómicas de
    almacenamiento están asociadas con
    el metabolismo de los esfingolípidos.
   La mayoría de las esfingolipidosis son
    mortales (Tay-Sachs, deficiencia de b-
    hexosaminidasa, enzima que degrada
    el gangliósido GM2).
   Al acumular las células esta molécula
    se hinchan, se rompen y se mueren.
   Síntomas:       ceguera,      debilidad
    muscular, convulsiones y retraso
    mental.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
ISOPRENOIDES
ISOPRENOIDES
 Contienen unidades estructurales de cinco carbonos
  que se repiten y se denominan unidades isopreno.
 Se sintetizan a       partir de acetil-CoA- isopentil
  pirofosfato.
 La ubiquinona o CoQ (10 unidades isoprenoides)

 Constan de terpenos y esteroides.
TERPENOS
 Se encuentran en los aceites esenciales de las
  plantas.
 Se clasifican de acuerdo con el número de residuos
  de isopreno que contienen. Mono terpenos- dos
  unidades de isopreno (10 C) (geraniol).
 Los terpenos contienen tres isoprenos (15 C) se
  denominan sesquiterpenos (franerseno).
 Diterpeno- cuatro unidades de isopreno (fitol).
TERPENOS
   El escualeno, que se encuentra en grandes en el
    aceite de hígado de tiburón, el aceite de oliva y las
    levaduras, ejemplo de triterpenos.
TERPENOS
 Los carotenoides, pigmentos naranjas que se
  encuentran en la mayoría de           las plantas,
  tetraterpenos (8 unidades de isopreno).
 Carotenos.

 Xantofilas.

 Politerpenos, son moléculas de peso molecular
  elevado formados por cientos o miles de unidades
  de isopreno (Goma 3000 y 6000 unidades de
  isopreno).
TERPENOS
ISOPRENOIDES: TERPENOS
 La vitamina A o retinol, deriva principalmente de
  productos vegetales como el -caroteno (pigmento rojo).
 El retinol se oxida a retinal que funciona como
  fotoreceptor del ojo a bajas intensidades de luz.
 La luz hace que el retinal se isomerice, lo que
  desencadena un impulso a través del nervio óptico.
 Deficiencia grave de vitamina A puede llevar a la
  ceguera.
 Estimula la reparación de tejidos.

 SE utiliza como tratamiento para el ácne, úlceras de piel
  o para eliminar arrugas.
VITAMINA A
ISOPRENOIDES: TERPENOS
 La vitamina K es un lípido sintetizado por las plantas
  (filoquinona) y las bacterias (menanquinona).
 Alrededor de la mitad de los requerimientos diarios de
  vitamina K es aportado por las bacterias intestinales.
 Participa en la carboxilación de los residuos Glu de
  algunas proteínas involucradas en la coagulación
  sanguínea.
 La deficiencia impide esta carboxilación, y las proteínas
  de coagulación inactivas resultantes conducen a un
  sangrado excesivo.
ISOPRENOIDES: TERPENOS
 La vitamina E es realmente un grupo de compuestos
  entre los cuales el más abundante es el -tocoferol.
 Esta molécula altamente hidrófoba se incorpora dentro
  de las membranas celulares, donde funciona como
  antioxidante que previene el daño oxidativo de las
  proteínas y los lípidos de membrana.
 Una deficiencia de vitamina E produce una variedad de
  síntomas inespecíficos, lo que dificulta el diagnóstico.
 Reduce los efectos del envejecimiento.
ESTEROIDES
Colesterol y sus derivados
ESTEROIDES
 Derivados complejos de los triterpenos.
 De origen eucarionte.

 Derivados del Ciclopentanoperhidrofenantreno.

 Cada tipo de esteroide están formado por cuatro
  anillos fusionados.
 Se diferencian entre ellos por la posición de los
  dobles enlaces C-C y diversos sustituyentes.
ESTEROIDES
ESTEROIDES
  Colesterol
  Principal esteroide en los tejidos animales.

  Componente esencial de las membranas.

  Precursor de la biosíntesis de todas las hormonas
   esteroideas, la vitamina D y las sales biliares.
  Normalmente se almacena dentro de las células en
   forma de éster de ácido graso.
ESTEROIDES
  Colesterol
  Es anfipático

  Posee dos sustituyentes metilo esenciales (C-18 y
   C-19), que están unidos al C-13 y C-10 y un doble
   enlace 5.
  Una cadena lateral hidrocarbonada ramificada
   unida C-17. Debido a que tiene un grupo OH (unido
   a C3) se clasifica como esterol.
COLESTEROL
HORMONAS ESTEROIDEAS
 El colesterol es precursor metabólico de las
  hormonas esteroides.
 Glucocorticoides:        Cortisol,   afectan       el
  metabolismo de CHOS, proteínas y lípidos,
  reacciones inflamatorias.
 Aldosterona       y otros mineralocorticoides,
  regulan la excreción de sal y agua por los riñones.
 Los andrógenos y los estrógenos, afectan el
  desarrollo y la función sexual.
 Corteza de la glándula suprarrenal, ovarios y
  testículos.
ESTEROIDES
VITAMINA D
 Son realmente hormonas, derivados del esterol.
 Regula el metabolismo el calcio.

 La Vitamina D2 (ergocalciferol) se produce de
  manera no enzimática en la piel de los animales
  mediante la acción fotolítica de la luz UV sobre el
  esterol vegetal ergosterol (leche).
 La Vitamina D3 (colecalciferol), deriva de manera
  similar del 7-dehidrocolesterol.
VITAMINA D
 Las vitaminas D2 y D3 son inactivas; se activan en
  el hígado y riñón mediante hidroxilación.
 La vitamina D activa aumenta la concentración
  clacio sérica, lo que promueve la absorción
  intestinal del Ca de la dieta.
 Esto incremente el depósito de Ca en huesos y
  dientes.
 Deficiencia de vitamina D produce raquitismo en
  los niños (Crecimiento impedido y huesos
  deformados)
ÁCIDOS BILIARES
 Actúan como detergentes en el intestino,
  emulsionando las grasas de la dieta para hacerlas
  más accesibles a las enzimas digestivas.
 Son más solubles que el colesterol por tener varios
  grupos –OH.
EICOSANOIDES
EICOSANOIDES
 Compuestos C20
 Derivan del ácido araquidónico.

 Prostaglandinas

 Prostaciclinas

 Tromboxanos

 Leucotrienos

 Lipoxinas
EICOSANOIDES
 Actúan en concentraciones muy bajas y están
  involucrados en la producción del dolor y la fiebre,
  así como la regulación de la presión y la
  coagulación sanguínea y la reproducción.
 A diferencia de las hormonas no son transportados
  por el torrente sanguíneo hasta sus sitios de
  acción, sino que tienden a actuar localmente, cerca
  de las células que los producen.
 Se descomponen en segundos.
EICOSANOIDES
 Las plaquetas producen tromboxanos.
 Las células endoteliales producen prostaciclinas.

 Tromboxanos estimulan la vasoconstricción y la
  agregación     plaquetaria,   mientras     que    las
  prostaciclinas producen los efectos opuestos.
 Prostaglandinas      estimulan    la    inflamación,
  participan en procesos reproductores y la digestión,
  estimulan la contracción del músculo liso.
 Leucotrienos     participan en reacciones de
  anafilaxia.
MICELAS Y
LIPOSOMAS
MICELAS
   Estructura esférica en las
    que          las       colas
    hidrocarbonadas           se
    agrupan juntas dentro de la
    estructura           (partes
    hidrofóbicas) y las cabezas
    de carboxilato están en
    contacto con el agua
    circundante          (partes
    hidrofílicas).
MICELAS
   Es el mecanismo por el que el jabón solubiliza las
    moléculas insolubles en agua, como las grasas.

   Los lípidos polares en disolución acuosa diluida se
    dispersan formando micelas. En éstas las cadenas
    hidrocarbonadas se ocultan del entorno acuoso y
    forman una fase hidrófoba interna, con los grupos
    hidrófilos expuestos en la superficie.

   Estas micelas pueden contener millares de
    moléculas de lípidos y, por tanto, su masa es muy
    elevada.
LIPOSOMAS
   Vesícula esférica con una
    membrana compuesta de una
    bicapa de fosfolípidos.
   La parte central de las bicapas
    está cómoda por tener sólo la
    cabeza tocando con el agua.
    El problema está en los
    extremos que pueden ponerse
    en contacto entre sí y se forma
    entonces lo que se conoce
    como un liposoma.
LIPOSOMAS


       Actualmente, se utilizan como transportadores de
        diversas sustancias entre el exterior y el interior
        de la célula. Algunas de estas sustancias son
        medicamentos o cósmeticos, e incluso se utilizan
        en biotecnología, en algunos casos de terapia
        genética, para introducir genes de un organismo
        en otro diferente.
LIPOSOMAS
      La diferencia más remarcable entre las micelas y
       los liposomas es que las micelas llevan en su
       interior sustancias solubles en aceite y los
       liposomas llevan sustancias solubles en agua.
MEMBRANAS
MEMBRANAS
   La mayoría de las propiedades de los seres vivos
    dependen de las membranas. El concepto de membrana
    aceptado actualmente, que se denomina modelo de
    mosaico fluido, la membrana es una capa lipídica
    molecular (bicapa lipídica). Las proteínas, la mayoría
    flotan dentro de la bicapa lipídica, determinan en gran
    medida las funciones biológicas de las membranas.
MEMBRANAS
   Estructura de la membrana:
Las cuatro clases principales de lípidos que forman las
  membranas:
 Glicerofosfolípidos

 Esfingolípidos

 Glucoesfingolípidos

 Glucoglicerolípidos.
MEMBRANAS
   Los lípidos de la membrana son en gran parte
                                                                   Flip-flop
    responsables de otras características
    importantes de las membranas biológicas:       Rotación
   Fluidez    de     membrana.   Describe    la
    resistencia de los componentes de la
    membrana al movimiento. El movimiento
    lateral rápido de las moléculas lipídicas es
    aparentemente         responsable        del
    funcionamiento adecuado de muchas de las
    proteínas de la membrana.
   La fluidez de la membrana viene determinada
    en gran parte por el porcentaje de ácidos
    grasos insaturados de sus moléculas de
    fosfolípidos.

                                                         Difusión Lateral
MEMBRANAS
   Permeabilidad   selectiva.  Debido a su naturaleza
    hidrófoba, las cadenas hidrocarbonadas en las bicapas
    lipídicas proporcionan una barreara virtualmente
    impermeable al transporte de sustancias iónicas y
    polares. Las proteínas específicas de la membrana
    regulan el movimiento de esas sustancias dentro y fuera
    de la célula.
MEMBRANAS
   Proteínas de la membrana:
         Las proteínas de las membranas suelen clasificarse por la función
    que realizan. También se clasifican de acuerdo con su relación
    estructural con la membrana.
   Proteínas integrales: están incrustadas y/o se expanden a través de la
    membrana.
   Proteínas periféricas: se encuentran unidas a la membrana
    principalmente a través de interacciones con proteínas integrales de la
    membrana.
MEMBRANAS
   Función de la membrana:
   Transporte de moléculas e iones dentro y fuera de las
    células, orgánulos, y la unión de hormonas y otras
    biomoléculas.
   Este flujo debe ser regulado para satisfacer las
    necesidades metabólicas de cada célula. Debido a que las
    bicapas lipídicas son generalmente impenetrables por los
    iones y las sustancias polares, deben estar insertados
    componentes específicos de transporte.
LIPOPROTEÍNAS
LIPOPROTEÍNAS
 Las lipoproteínas plasmáticas transportan las
  moléculas lipídicas ( traicilgliceroles, fosfolípidos y
  colesterol) a través del torrente sanguíneo y
  linfático de un órgano a otro.
 Complejos macromoleculares esféricos formados
  por lípidos y proteínas específicas (apoliproteínas o
  apoproteínas).
 Difiere en la composición, el tamaño, la densidad y
  el lugar de origen de los lípidos y proteínas.
LIPOPROTEÍNAS
 Función
 Mantener sus componentes lipídicos solubles
  cuando los transportan por el plasma y la de
  proporcionar un mecanismo eficaz para transportar
  su contenido lipídico a y desde los tejidos.
   En los seres humanos, el sistema transportador no es
    perfecto y en consecuencia se experimenta un depósito
    gradual de lípidos en los tejidos, especialmente colesterol.
   Aterosclerosis.
LIPOPROTEÍNAS
 Composición:
 Núcleo lipídico neutro (que contiene triacilgliceroles
  y esteres de colesterilo), rodeado de una capa de
  apoliproteínas anfipáticas, fosfolípidos y colesterol
  no esterificado.
LIPOPROTEÍNAS
 Apolipoproteínas
 Proporcionan sitios de reconocimiento para los
  receptores de la superficie celular y la servir de
  activadores o coenzimas que intervienen en el
  metabolismo de las lipoproteínas.
 Se dividen según su estructura y función en cinco clases
  principales (A a E) y presentan subclases.
LIPOPROTEÍNAS

                Los triacilgiceroles y
                el colesterol
                transportado
                proceden de la dieta
                o de la síntesis de
                novo.
LIPOPROTEÍNAS
 Las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su
  densidad:
 Quilomicrones (QM) (menor densidad, mayor tamaño)

 Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)

 Lipoproteínas de baja densidad (LDL)

 Lipoproteínas de alta densidad (HDL).
LIPOPROTEÍNAS
LIPOPROTEÍNAS
 Quilomicrones:
 Son      lipoproteínas    grandes     de    densidad
  extremadamente baja.
 Mayor porcentaje de lípidos y el menor porcentaje
  de proteínas.
 Son vertidos a la linfa y son transportados hasta la
  sangre, de tal forma que llegan primero a los
  tejidos periféricos y posteriormente al hígado.
 Transportan los triacilgliceroles, el colesterol, las
  vitaminas liposolubles y los ésteres de colesterilo
  del alimento desde el intestino a los tejidos
  muscular y adiposo.
QUILOMICRÓN
LIPOPROTEÍNAS
 Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL):
 (0.95-1.006 g/cm3), se sintetizan en el hígado

 Se componen predominantemente de triacilglicerol.

 Transportar el triacilglicerol desde el hígado hasta los
  tejidos periféricos.
 Al transportarse las VLDL a través del cuerpo, van
  perdiendo los triacilgliceroles y algunas apoproteínas y
  fosfolípidos.
 Finalmente los restos de VLDL sin triacilglieceroles son
  captados por el hígado o convertidos en lipoproteínas de
  baja densidad (LDL) en el plasma.
LIPOPROTEÍNAS
 Lipoproteínas de baja densidad (LDL):
 (1.006-1.063    g/cm3), alta concentración de
  colesterol y de ésteres de colesterilo.
 Transportan el colesterol a los tejidos periféricos.

 Las LDL son engullidas por las células tras unirse a
  los receptores LDL.
FORMACIÓN DE LA PLACA
ATEROMATOSA
LIPOPROTEÍNAS
 Lipoproteínas de densidad elevada (HDL).
 (1.063-1.210 g/cm3),

 Se producen en el hígado.

 Eliminan el colesterol excesivo de las membranas
  celulares.
 Transportan esteres de colesterol al hígado y
  convierte la mayoría en sales biliares.
LIPOPROTEÍNAS
 Lipoproteínas de densidad elevada (HDL).
 Las      HDL      constituyen    una    reserva     de
  apolipoproteínas (apo CII y apo E).
 Las HDL nacientes son partículas discoidales que
  contienen           principalmente        fosfolípidos
  (fosfatidilcolina) y las apolipoproteínas A, C y E. A
  medida que van acumulando colesterol se
  convierten en partículas esféricas.
 Captan el colesterol no esterificado.
LIPOPROTEÍNAS
 Lipoproteínas de densidad elevada (HDL).
 Una vez captado el colesterol es inmediatamente
  esterificado por la acción de la enzima plasmática
  fosfatidilcolina   colesterol  aciltransferasa   (se
  sintetiza en el hígado).
 FCAT es activada por la apo A-I.

 Resultado      un éster de colestirilo hidrófobo
  secuestrado por el núcleo de las HDL.
 Transporta los ésteres de colestirilo al hígado.
TRANSPORTE INVERSO DEL COLESTEROL
 La transferencia selectiva de colesterol desde las
  células periféricas a las HDL y desde las HDL al
  hígado para la síntesis de ácidos biliares o su
  eliminación a través de la bilis y a las células
  esteroidógenas para la síntesis de hormonas.
 El flujo de salida del colesterol desde las células
  periféricas a las HDL, la esterificación del
  colesterol, las unión de las HDL al hígado y a las
  células esteroidógenas, la transferencia selectiva
  de los ésteres de colestirilo a estas células y la
  liberación de HDL carente de lípidos.
LIPOPROTEÍNAS
   VALORES DE COLESTEROL TOTAL Y LDL-,
    HDL- COLESTEROL EN PLASMA

 Colesterol Total
 Normal: < 200 mg/100 ml

 Limite elevado: 200-240 mg/100 ml

 Anormal: >240 mg/100 ml
LIPOPROTEÍNAS
 VALORES DE COLESTEROL TOTAL Y LDL-,
  HDL- COLESTEROL EN PLASMA
 LDL
 Normal: < 130 mg/100 ml
 Limite elevado: 130-159 mg/100 ml
 Anormal: >160 mg/100 ml


 HDL
 Normal: > 35 mg/100ml
 Limite elevado: 34- 25 mg/100 ml
 Anormal: < 25 mg/100 ml
LIPOPROTEÍNAS Y
ATEROESCLEROSIS
 Ateroesclerosis: enfermedad crónica en la que en
  el interior de las arterias se acumulan masas
  blandas, que se denominan ateromas.
 Durante la formación de la placa, se juntan células
  de músculo liso, macrófagos y varios residuos
  celulares.
LIPOPROTEÍNAS Y
ATEROESCLEROSIS
 Al llenarse de lípidos los macrófagos
  adquieren un aspecto espumoso, y de
  ahí el nombre de células espumosas.
 Finalmente, la placa     ateroesclerótica
  puede calcificarse y sobresalir lo
  suficiente en las luces arteriales para
  impedir el flujo sanguíneo.
LIPOPROTEÍNAS Y
ATEROESCLEROSIS
 Normalmente sobreviene la interrupción de las
  funciones de los órganos vitales, especialmente las
  del cerebro, el corazón y los pulmones, lo cual
  produce la pérdida de oxígeno y nutrientes.
 En la enfermedad arterial coronaria, está pérdida
  daña el músculo cardiaco.
 La mayoría del colesterol que se encuentra en la
  placa se obtiene por la captación de las LDL por las
  células espumosas.

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Lípidos

  • 2. LÍPIDOS  Del griego lipos, grasa.  Son un grupo heterogéneo de biomoléculas.  Cuarto grupo principal de moléculas presentes en la célula.  No son poliméricos.  Las grasas y los aceites, los fosfolípidos, los esteroides y los carotenoides.
  • 3. LÍPIDOS  Se definen como aquellas sustancias de los seres vivos que se disuelven solventes orgánicos como el éter, el cloroformo, el metanol y la acetona, y que no lo hacen apreciablemente en el agua.
  • 4. LÍPIDOS  Funciones generales 1.- Reserva energética vital (triacilgliceroles) 2.- Componente estructural primario de las membranas biológicas 3.- Protege los órganos vitales del cuerpo 4.- Actúan como hormonas, antioxidantes, pigmentos, factores de crecimiento y Vitaminas (A, D, E, K) 5.- Fuente de ácidos esenciales 6.- Regulador del cuerpo
  • 5. LÍPIDOS  Funciones específicas 1. Función de reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4.1 kilocaloría/gr. 2. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies y manos.
  • 6. LÍPIDOS 3. Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroides y las prostaglandinas. 4. Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se localiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos .
  • 7. LÍPIDOS  Propiedades físicoquímicas  Carácter Anfipático. Ya que el ácido graso esta formado por un grupo carboxilo y una cadena hidrocarbonada, esta última es la que posee la característica hidrófoba; siendo responsable de su insolubilidad en agua.  Punto de fusión: Depende de la longitud de la cadena y de su número de insaturaciones, siendo los ácidos grasos insaturados los que requieren menor energía para fundirse.
  • 8. LÍPIDOS  Propiedades físicoquímicas  Esterificación. Los ácidos grasos pueden formar ésteres con grupos alcohol de otras moléculas  Saponificación. Por hidrólisis alcalina los ésteres formados anteriormente dan lugar a jabones (sal del ácido graso)  Autooxidación. Los ácidos grasos insaturados pueden oxidarse espontáneamente, dando como resultado aldehídos donde existían los dobles enlaces covalentes.
  • 9. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS  Lípidos saponificables  Formados por ésteres de ácidos grasos.  En presencia de NaOH o KOH, dan jabones.  Acilglicéridos, lípidos complejos y ceras.  Lípidos insaponificables  No contienen ácidos grasos  No pueden formar jabones  Terpenos, esteroides y eicosanoides.
  • 10. LÍPIDOS  Clases de Lípidos:  Ácidos grasos y derivados.  Triacilgliceroles.  Ceras.  Fosfolípidos (fosfoglicéridos y esfingomielinas).  Esfingolípidos (moléculas diferentes a la esfingomielina que contienen el aminoalcohol esfingosina).  Isoprenoides (moléculas formadas por unidades repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado de cinco carbonos).
  • 13. ÁCIDOS GRASOS  Son ácidos monocarboxílicos de cadena larga y una cola hidrocarbonada no polar.  Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).  Difieren unos de otros en la longitud de la cadena y en la presencia, número y posición de dobles enlaces.
  • 14. ÁCIDOS GRASOS Contienen típicamente cadenas hidrocarbonadas de longitudes variables (entre 14 y 24 carbonos).  16 y 18 átomos de carbono los más abundantes.  Se encuentran principalmente en los triacilgliceroles y varias moléculas lipídicas unidas a membrana.  En las plantas y animales, los ácidos grasos predominantes son los de las especies C16 y C18: los ácidos palmítico (16C), oleico (18C), linoleico (18) y esteárico (18 C).  Los ácidos grasos con <14 o >20 C son poco comunes.  La mayoría poseen un número par de átomos de carbono.
  • 16. ÁCIDOS GRASOS  La mayor parte de los ácidos grasos naturales posee un número par de átomos de carbono que forman una cadena sin ramificar.  Cadenas saturadas: cadenas de ácidos grasos que solo contienen enlaces sencillos C-C.  Cadenas insaturadas: moléculas que contienen uno o varios dobles enlaces.  Más de la mitad de los ácidos grasos de los lípidos de las plantas y animales son insaturados y frecuentemente poliinsaturados.
  • 17. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS  Tienen enlaces simples entre los átomos de carbono.  Se caracterizan por ser sólidos a temperatura ambiente.  Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).
  • 18. Ácidos grasos saturados CH3-(CH2)n-COOH n: 12 ácido laurico; dodecanoico 14 ácido miristico; tetradecanoico 16 ácido palmitico; hexadecanoico 18 ácido estearico; octadecanoico 20 ácido araquidico; eicosanoico 22 ácido behenico; docosanoico 24 ácido lignocerico; tetracosanoico
  • 19.
  • 20. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS  Requieren menos energía para romper las fuerza intermoleculares entre los ácidos grasos insaturados.  Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces)  Sor líquidos a temperatura ambiente (aceites), poseen menor punto de fusión, susceptibles a ataques oxidativos y provienen de fuentes vegetales
  • 21. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS  Los ácidos grasos con un doble enlace se denominan moléculas monoinsaturadas.  Cuando hay dos o más dobles enlaces en los ácidos grasos, normalmente separados por grupos metileno (- CH2-), se denominan poliinsaturados.  El ácido oleico (18:1 9; monoinsaturado) y el ácido linoleico (18:2 9,12; poliinsaturado) se encuentran entre los ácidos grasos más abundantes de los seres vivos.  Los dobles enlaces tienden a encontrarse cada tres átomos de C.
  • 22. Ácidos grasos insaturados CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-COOH n: 16:1 ácido palmitoleico; 9-hexadecenoico 18:1 ácido oleico; 9-octadecenoico 18:2 ácido linoleico; 9,12-octadecadienoico 18:3 ( ó ) ácido alfa-linolenico; 9,12,15- octadecatrienoico ó ácido gama-linolenico; 6,9,12- octadecatrienoico 20:4 araquidónico; 5,8,11,14-eicosatetraenoico 20:5 EPA; ácido 5,8,11,14,17- eicosapentanoico 24:1 ácido nervonico; 15-tetracosenoico; octadecatrienoico
  • 23.
  • 24. ÁCIDOS GRASOS  Dado que los dobles enlaces son estructuras rígidas, las moléculas que los contienen pueden presentarse en dos formas isómeras: cis y trans.  Isómeros cis: los grupos semejantes o idénticos se encuentran en el mismo lado de un doble enlace.  Isómeros trans: cuando los grupos se encuentran en lados opuestos de un doble enlace.
  • 25. ÁCIDOS GRASOS  La mayoría de los ácidos grasos naturales, los dobles enlaces se encuentran en configuración cis.  La presencia de un doble enlace cis produce un retorcimiento inflexible de la cadena de ácido graso, debido a esto los ácidos grasos insaturados no se colocan tan juntos como los ácidos grasos saturados.
  • 27. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS TRANS  La presencia de uno o varios dobles enlaces en un ácido graso lo hace susceptible al ataque oxidativo.  Se encuentran principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación.  Las grasas trans aumentan la concentración de lipoproteínas de baja densidad (LDL) en la sangre sino que disminuyen las lipoproteinas de alta densidad (HDL), provocando un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.  Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas con el fin de solidificarlas, para utilizarlas en diferentes alimentos.  Las grasas hidrogenadas se utilizan en margarina, comidas rápidas, productos comerciales de pastelería, alimentos procesados y fritos.
  • 28. Ácidos grasos Insaturados Los mamíferos solo pueden formar dobles enlaces en las posiciones 4, 5, 6,y 9, pero carecen de las enzimas necesarias para crear dobles enlaces más allá del noveno átomo de carbono.
  • 29. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS  Ácidos grasos no esenciales: ácidos grasos que se pueden sintetizar.  Ácidos grasos esenciales: (ácido linoleico , linolénico y araquidónico, omega 3 y 6 ) deben obtenerse del alimento.  Fuentes de ácidos grasos esenciales: aceites vegetales, nueces, semillas.
  • 30. ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS  Dos clases importantes de ácidos grasos poliinsaturados se designan como ácidos grasos -3 y -6.  Nomenclatura que identifica el último carbono involucrado con el doble enlace, contando desde el extremo metilo terminal ( ) de la cadena.  Ejemplos: ácido -linolénico y el ácido linoleico
  • 31. Ácidos grasos Entre los ácidos grasos más importantes se incluirían los siguientes: Ácido Linolénico (C18:3) 3 Ácido Linoleico (C18:2) 6 Ácido Gamma Linolénico (C18:3) 6 Ácido Araquidónico (C20:4) 6 Fabricados a partir del ácido linolénico
  • 34. ÁCIDOS GRASOS • Los ácidos grasos realizan dos reacciones típicas: •Esterificación: es una reacción en la que un ácido graso se une a una molécula de alcohol mediante enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis se obtiene de nuevo el ácido graso y el alcohol. • Saponificación: es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual reaccionan con álcalis o bases y dan lugar a un jabón.
  • 35.
  • 37. ACILGLICÉRIDOS  Son ésteres constituidos por el alcohol glicerol y ácidos grasos (tanto saturados como insaturados).  Se forman mediante esterificación.  Una molécula de glicerol puede reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos.  Monoacilglicéridos  Diacilglicéridos  Triacilglicéridos
  • 39. TRIACILGLICEROLES  Las grasas y los aceites que se encuentran en plantas y animales en mayor cantidad.  Son triésteres de glicerol con tres moléculas de ácidos grasos.  No tienen carga, se le suele denominar grasas neutras, no polares, insolubles en agua. 
  • 40. TRIACILGLICEROLES La mayoría de las moléculas de triacilgliceroles contienen ácidos grasos de diversas longitudes, que pueden ser insaturados, saturados o una combinación de ambos.  Dependiendo de sus composiciones de ácidos grasos, las mezclas de triacilgliceroles se denominan grasas o aceites.
  • 42. TRIACILGLICEROLES  Grasas: son sólidas a temperatura ambiente, contienen una gran proporción de ácidos grasos saturados.  Aceites: son líquidos a temperatura ambiente debido a su contenido relativamente elevado de ácidos grasos insaturados.
  • 43.
  • 44. TRIACILGLICEROLES  En los animales, los triacilgliceroles tienen varias funciones, la primera es que son la principal forma de almacenamiento y transporte de ácidos grasos.  Las moléculas de triacilgliceroles almacenan la energía de manera más eficaz que el glucógeno por varias razones:  Debido a que los triacilgliceroles son hidrófobos, se fusionan en gotitas dentro de la célula (adipocito).
  • 45. TRIACILGLICEROLES  Las moléculas de triacilgliceroles se oxidan menos que las moléculas de hidratos de carbono.  Una segunda función es la de proporcionar aislamiento para las bajas temperaturas. Debido que las grasas son un mal conductor del calor, x lo tanto impide la pérdida de calor.
  • 46. TRIACILGLICEROLES  El tejido adiposo es más abundante en una capa subcutánea y en la cavidad abdominal.  El contenido de grasa de los seres humanos normales (21% para los hombres y 26% para las mujeres), les permite sobrevivir a la inanición durante 2 o 3 meses.  Glucógeno abastece necesidades de energía durante menos de un día.
  • 47. CERAS
  • 48. ESTERES DE CERAS  Son mezclas complejas de lípidos apolares.  Son cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y las frutas, vegetales y la piel en los animales.  Los ésteres están formados por ácidos grasos de cadena larga y alcoholes de cadena larga (cera de carnauba-melisil cerotato y cera de abeja-triacontil hexadecanoato).
  • 51. FOSFOLÍPIDOS O GLICEROFOSFÓLÍPIDOS  Son los primeros y más importantes componentes estructurales de las membranas.  Varios son agentes emulsionantes y agentes superficiales activos (sustancia que disminuye la tensión superficial de un líquido).  Son moléculas anfipáticas, posee dominios hidrófobos e hidrofilos.
  • 52. FOSFOLÍPIDOS  Fosfoglicéridos:  Contienen glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol.  Son las moléculas más numerosas de las membranas celulares. Glicerol 3-fosfato cuyas posiciones C1 y C2 están esterificadas con ácidos grasos
  • 53. FOSFOGLICERIDOS  Están constituidos por dos ácidos grasos esterificados al primer y segundo–OH del glicerol.  El tercer grupo –OH está unido por un enlace fosfodiéster a un grupo de cabeza muy polar o cargado (X).  X= ácido fosfatídico
  • 54. FOSFOLÍPIDOS  Fosfoglicéridos:  Los ácidos grasos más comunes de los fosfoglicéridos tienen entre 16 y 20 C, Los ácidos grasos saturados suelen encontrarse en el C-1 del glicerol. El ácido graso constituyente de C-2 normalmente es insaturado.  Fosfatidilcolina y la fosfatidiletanolamina.
  • 55.
  • 56. FOSFOLÍPIDOS  El dominio hidrófobo está formado en gran parte por las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos; el dominio hidrófilo, que se denomina grupo de cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos cargados o polares. Presentan glicerol-3- fosfato, cuyas posiciones C1 y C2 están esterificadas con ácidos grasos
  • 57. FOSFOLÍPIDOS  Cuando los fosfolípidos se suspenden en agua, se reagrupan espontáneamente en estructuras ordenadas.  Al formarse estas estructuras, los grupos hidrófobos quedan enterrados en el interior para excluir el agua, simultáneamente, los grupos de cabeza hidrófilos se orientan hacia el agua.  Cuando están presentes las moléculas de fosfolípidos en una concentración suficiente, forman capas bimoleculares (base de la estructura de la membrana).
  • 60. ESFINGOLÍPIDOS  Son componentes importantes de las membranas animales y vegetales.  Contienen un aminoalcohol de cadena larga 18C esfingosina.  Una molécula de un ácido graso de cadena larga y un grupo polar en la cabeza (alcohol o un azúcar)  El centro de cada clase de esfingolípido es una ceramida (derivado N-acilo graso de la esfingosina).
  • 61.
  • 62. ESFINGOLÍPIDOS  Las ceramidas son los compuestos que dan origen a los esfingolípidos más abundantes:  Esfingomielinas  Cerebrósidos  Gangliósidos
  • 63. ESFINGOLÍPIDOS  Las esfingomielinas se encuentran en la mayoría de las membranas celulares animales, aunque se encuentran en mayor abundancia en la vaina de mielina de las neuronas.  Contienen un grupo cabeza de fosfocolina o fosfoetanolamina.  Esfingofosfolípidos.
  • 64. ESFINGOLÍPIDOS  Los cerebrósidos: el grupo de cabeza es un monosacárido, galactosa o glucosa (galactocerebrósidos, glucocerebrósidos),  Los gangliósidos: posee grupos oligosacáridos con uno o varios residuos de ácido siálico.  GM1, GM2 y GM3, son componentes de la membrana de la superficie celular y constituyen una fracción significativa de los lípidos cerebrales.
  • 65. ESFINGOLÍPIDOS  Los gangliósidos actúan como receptores específicos para ciertas hormonas glucoproteícas de la hipófisis.  También son receptores para toxinas proteicas, como la del cólera.
  • 66. ENFERMEDADES POR ALMACENAMIENTO DE ESFINGOLÍPIDOS  Varias enfermedades lisosómicas de almacenamiento están asociadas con el metabolismo de los esfingolípidos.  La mayoría de las esfingolipidosis son mortales (Tay-Sachs, deficiencia de b- hexosaminidasa, enzima que degrada el gangliósido GM2).  Al acumular las células esta molécula se hinchan, se rompen y se mueren.  Síntomas: ceguera, debilidad muscular, convulsiones y retraso mental. 
  • 67.
  • 70. ISOPRENOIDES  Contienen unidades estructurales de cinco carbonos que se repiten y se denominan unidades isopreno.  Se sintetizan a partir de acetil-CoA- isopentil pirofosfato.  La ubiquinona o CoQ (10 unidades isoprenoides)  Constan de terpenos y esteroides.
  • 71. TERPENOS  Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas.  Se clasifican de acuerdo con el número de residuos de isopreno que contienen. Mono terpenos- dos unidades de isopreno (10 C) (geraniol).  Los terpenos contienen tres isoprenos (15 C) se denominan sesquiterpenos (franerseno).  Diterpeno- cuatro unidades de isopreno (fitol).
  • 72. TERPENOS  El escualeno, que se encuentra en grandes en el aceite de hígado de tiburón, el aceite de oliva y las levaduras, ejemplo de triterpenos.
  • 73. TERPENOS  Los carotenoides, pigmentos naranjas que se encuentran en la mayoría de las plantas, tetraterpenos (8 unidades de isopreno).  Carotenos.  Xantofilas.  Politerpenos, son moléculas de peso molecular elevado formados por cientos o miles de unidades de isopreno (Goma 3000 y 6000 unidades de isopreno).
  • 75. ISOPRENOIDES: TERPENOS  La vitamina A o retinol, deriva principalmente de productos vegetales como el -caroteno (pigmento rojo).  El retinol se oxida a retinal que funciona como fotoreceptor del ojo a bajas intensidades de luz.  La luz hace que el retinal se isomerice, lo que desencadena un impulso a través del nervio óptico.  Deficiencia grave de vitamina A puede llevar a la ceguera.  Estimula la reparación de tejidos.  SE utiliza como tratamiento para el ácne, úlceras de piel o para eliminar arrugas.
  • 77. ISOPRENOIDES: TERPENOS  La vitamina K es un lípido sintetizado por las plantas (filoquinona) y las bacterias (menanquinona).  Alrededor de la mitad de los requerimientos diarios de vitamina K es aportado por las bacterias intestinales.  Participa en la carboxilación de los residuos Glu de algunas proteínas involucradas en la coagulación sanguínea.  La deficiencia impide esta carboxilación, y las proteínas de coagulación inactivas resultantes conducen a un sangrado excesivo.
  • 78. ISOPRENOIDES: TERPENOS  La vitamina E es realmente un grupo de compuestos entre los cuales el más abundante es el -tocoferol.  Esta molécula altamente hidrófoba se incorpora dentro de las membranas celulares, donde funciona como antioxidante que previene el daño oxidativo de las proteínas y los lípidos de membrana.  Una deficiencia de vitamina E produce una variedad de síntomas inespecíficos, lo que dificulta el diagnóstico.  Reduce los efectos del envejecimiento.
  • 79.
  • 81. ESTEROIDES  Derivados complejos de los triterpenos.  De origen eucarionte.  Derivados del Ciclopentanoperhidrofenantreno.  Cada tipo de esteroide están formado por cuatro anillos fusionados.  Se diferencian entre ellos por la posición de los dobles enlaces C-C y diversos sustituyentes.
  • 82.
  • 84. ESTEROIDES  Colesterol  Principal esteroide en los tejidos animales.  Componente esencial de las membranas.  Precursor de la biosíntesis de todas las hormonas esteroideas, la vitamina D y las sales biliares.  Normalmente se almacena dentro de las células en forma de éster de ácido graso.
  • 85. ESTEROIDES  Colesterol  Es anfipático  Posee dos sustituyentes metilo esenciales (C-18 y C-19), que están unidos al C-13 y C-10 y un doble enlace 5.  Una cadena lateral hidrocarbonada ramificada unida C-17. Debido a que tiene un grupo OH (unido a C3) se clasifica como esterol.
  • 87. HORMONAS ESTEROIDEAS  El colesterol es precursor metabólico de las hormonas esteroides.  Glucocorticoides: Cortisol, afectan el metabolismo de CHOS, proteínas y lípidos, reacciones inflamatorias.  Aldosterona y otros mineralocorticoides, regulan la excreción de sal y agua por los riñones.  Los andrógenos y los estrógenos, afectan el desarrollo y la función sexual.  Corteza de la glándula suprarrenal, ovarios y testículos.
  • 89. VITAMINA D  Son realmente hormonas, derivados del esterol.  Regula el metabolismo el calcio.  La Vitamina D2 (ergocalciferol) se produce de manera no enzimática en la piel de los animales mediante la acción fotolítica de la luz UV sobre el esterol vegetal ergosterol (leche).  La Vitamina D3 (colecalciferol), deriva de manera similar del 7-dehidrocolesterol.
  • 90. VITAMINA D  Las vitaminas D2 y D3 son inactivas; se activan en el hígado y riñón mediante hidroxilación.  La vitamina D activa aumenta la concentración clacio sérica, lo que promueve la absorción intestinal del Ca de la dieta.  Esto incremente el depósito de Ca en huesos y dientes.  Deficiencia de vitamina D produce raquitismo en los niños (Crecimiento impedido y huesos deformados)
  • 91. ÁCIDOS BILIARES  Actúan como detergentes en el intestino, emulsionando las grasas de la dieta para hacerlas más accesibles a las enzimas digestivas.  Son más solubles que el colesterol por tener varios grupos –OH.
  • 93. EICOSANOIDES  Compuestos C20  Derivan del ácido araquidónico.  Prostaglandinas  Prostaciclinas  Tromboxanos  Leucotrienos  Lipoxinas
  • 94. EICOSANOIDES  Actúan en concentraciones muy bajas y están involucrados en la producción del dolor y la fiebre, así como la regulación de la presión y la coagulación sanguínea y la reproducción.  A diferencia de las hormonas no son transportados por el torrente sanguíneo hasta sus sitios de acción, sino que tienden a actuar localmente, cerca de las células que los producen.  Se descomponen en segundos.
  • 95. EICOSANOIDES  Las plaquetas producen tromboxanos.  Las células endoteliales producen prostaciclinas.  Tromboxanos estimulan la vasoconstricción y la agregación plaquetaria, mientras que las prostaciclinas producen los efectos opuestos.  Prostaglandinas estimulan la inflamación, participan en procesos reproductores y la digestión, estimulan la contracción del músculo liso.  Leucotrienos participan en reacciones de anafilaxia.
  • 97. MICELAS  Estructura esférica en las que las colas hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura (partes hidrofóbicas) y las cabezas de carboxilato están en contacto con el agua circundante (partes hidrofílicas).
  • 98. MICELAS  Es el mecanismo por el que el jabón solubiliza las moléculas insolubles en agua, como las grasas.  Los lípidos polares en disolución acuosa diluida se dispersan formando micelas. En éstas las cadenas hidrocarbonadas se ocultan del entorno acuoso y forman una fase hidrófoba interna, con los grupos hidrófilos expuestos en la superficie.  Estas micelas pueden contener millares de moléculas de lípidos y, por tanto, su masa es muy elevada.
  • 99. LIPOSOMAS  Vesícula esférica con una membrana compuesta de una bicapa de fosfolípidos.  La parte central de las bicapas está cómoda por tener sólo la cabeza tocando con el agua.  El problema está en los extremos que pueden ponerse en contacto entre sí y se forma entonces lo que se conoce como un liposoma.
  • 100. LIPOSOMAS  Actualmente, se utilizan como transportadores de diversas sustancias entre el exterior y el interior de la célula. Algunas de estas sustancias son medicamentos o cósmeticos, e incluso se utilizan en biotecnología, en algunos casos de terapia genética, para introducir genes de un organismo en otro diferente.
  • 101. LIPOSOMAS  La diferencia más remarcable entre las micelas y los liposomas es que las micelas llevan en su interior sustancias solubles en aceite y los liposomas llevan sustancias solubles en agua.
  • 103.
  • 104. MEMBRANAS  La mayoría de las propiedades de los seres vivos dependen de las membranas. El concepto de membrana aceptado actualmente, que se denomina modelo de mosaico fluido, la membrana es una capa lipídica molecular (bicapa lipídica). Las proteínas, la mayoría flotan dentro de la bicapa lipídica, determinan en gran medida las funciones biológicas de las membranas.
  • 105. MEMBRANAS  Estructura de la membrana: Las cuatro clases principales de lípidos que forman las membranas:  Glicerofosfolípidos  Esfingolípidos  Glucoesfingolípidos  Glucoglicerolípidos.
  • 106. MEMBRANAS  Los lípidos de la membrana son en gran parte Flip-flop responsables de otras características importantes de las membranas biológicas: Rotación  Fluidez de membrana. Describe la resistencia de los componentes de la membrana al movimiento. El movimiento lateral rápido de las moléculas lipídicas es aparentemente responsable del funcionamiento adecuado de muchas de las proteínas de la membrana.  La fluidez de la membrana viene determinada en gran parte por el porcentaje de ácidos grasos insaturados de sus moléculas de fosfolípidos. Difusión Lateral
  • 107. MEMBRANAS  Permeabilidad selectiva. Debido a su naturaleza hidrófoba, las cadenas hidrocarbonadas en las bicapas lipídicas proporcionan una barreara virtualmente impermeable al transporte de sustancias iónicas y polares. Las proteínas específicas de la membrana regulan el movimiento de esas sustancias dentro y fuera de la célula.
  • 108. MEMBRANAS  Proteínas de la membrana:  Las proteínas de las membranas suelen clasificarse por la función que realizan. También se clasifican de acuerdo con su relación estructural con la membrana.  Proteínas integrales: están incrustadas y/o se expanden a través de la membrana.  Proteínas periféricas: se encuentran unidas a la membrana principalmente a través de interacciones con proteínas integrales de la membrana.
  • 109. MEMBRANAS  Función de la membrana:  Transporte de moléculas e iones dentro y fuera de las células, orgánulos, y la unión de hormonas y otras biomoléculas.  Este flujo debe ser regulado para satisfacer las necesidades metabólicas de cada célula. Debido a que las bicapas lipídicas son generalmente impenetrables por los iones y las sustancias polares, deben estar insertados componentes específicos de transporte.
  • 111. LIPOPROTEÍNAS  Las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas lipídicas ( traicilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a través del torrente sanguíneo y linfático de un órgano a otro.  Complejos macromoleculares esféricos formados por lípidos y proteínas específicas (apoliproteínas o apoproteínas).  Difiere en la composición, el tamaño, la densidad y el lugar de origen de los lípidos y proteínas.
  • 112. LIPOPROTEÍNAS  Función  Mantener sus componentes lipídicos solubles cuando los transportan por el plasma y la de proporcionar un mecanismo eficaz para transportar su contenido lipídico a y desde los tejidos.  En los seres humanos, el sistema transportador no es perfecto y en consecuencia se experimenta un depósito gradual de lípidos en los tejidos, especialmente colesterol.  Aterosclerosis.
  • 113. LIPOPROTEÍNAS  Composición:  Núcleo lipídico neutro (que contiene triacilgliceroles y esteres de colesterilo), rodeado de una capa de apoliproteínas anfipáticas, fosfolípidos y colesterol no esterificado.
  • 114. LIPOPROTEÍNAS  Apolipoproteínas  Proporcionan sitios de reconocimiento para los receptores de la superficie celular y la servir de activadores o coenzimas que intervienen en el metabolismo de las lipoproteínas.  Se dividen según su estructura y función en cinco clases principales (A a E) y presentan subclases.
  • 115. LIPOPROTEÍNAS Los triacilgiceroles y el colesterol transportado proceden de la dieta o de la síntesis de novo.
  • 116. LIPOPROTEÍNAS  Las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su densidad:  Quilomicrones (QM) (menor densidad, mayor tamaño)  Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)  Lipoproteínas de baja densidad (LDL)  Lipoproteínas de alta densidad (HDL).
  • 118.
  • 119. LIPOPROTEÍNAS  Quilomicrones:  Son lipoproteínas grandes de densidad extremadamente baja.  Mayor porcentaje de lípidos y el menor porcentaje de proteínas.  Son vertidos a la linfa y son transportados hasta la sangre, de tal forma que llegan primero a los tejidos periféricos y posteriormente al hígado.  Transportan los triacilgliceroles, el colesterol, las vitaminas liposolubles y los ésteres de colesterilo del alimento desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.
  • 121. LIPOPROTEÍNAS  Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL):  (0.95-1.006 g/cm3), se sintetizan en el hígado  Se componen predominantemente de triacilglicerol.  Transportar el triacilglicerol desde el hígado hasta los tejidos periféricos.  Al transportarse las VLDL a través del cuerpo, van perdiendo los triacilgliceroles y algunas apoproteínas y fosfolípidos.  Finalmente los restos de VLDL sin triacilglieceroles son captados por el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja densidad (LDL) en el plasma.
  • 122.
  • 123. LIPOPROTEÍNAS  Lipoproteínas de baja densidad (LDL):  (1.006-1.063 g/cm3), alta concentración de colesterol y de ésteres de colesterilo.  Transportan el colesterol a los tejidos periféricos.  Las LDL son engullidas por las células tras unirse a los receptores LDL.
  • 124.
  • 125.
  • 126. FORMACIÓN DE LA PLACA ATEROMATOSA
  • 127. LIPOPROTEÍNAS  Lipoproteínas de densidad elevada (HDL).  (1.063-1.210 g/cm3),  Se producen en el hígado.  Eliminan el colesterol excesivo de las membranas celulares.  Transportan esteres de colesterol al hígado y convierte la mayoría en sales biliares.
  • 128. LIPOPROTEÍNAS  Lipoproteínas de densidad elevada (HDL).  Las HDL constituyen una reserva de apolipoproteínas (apo CII y apo E).  Las HDL nacientes son partículas discoidales que contienen principalmente fosfolípidos (fosfatidilcolina) y las apolipoproteínas A, C y E. A medida que van acumulando colesterol se convierten en partículas esféricas.  Captan el colesterol no esterificado.
  • 129. LIPOPROTEÍNAS  Lipoproteínas de densidad elevada (HDL).  Una vez captado el colesterol es inmediatamente esterificado por la acción de la enzima plasmática fosfatidilcolina colesterol aciltransferasa (se sintetiza en el hígado).  FCAT es activada por la apo A-I.  Resultado un éster de colestirilo hidrófobo secuestrado por el núcleo de las HDL.  Transporta los ésteres de colestirilo al hígado.
  • 130. TRANSPORTE INVERSO DEL COLESTEROL  La transferencia selectiva de colesterol desde las células periféricas a las HDL y desde las HDL al hígado para la síntesis de ácidos biliares o su eliminación a través de la bilis y a las células esteroidógenas para la síntesis de hormonas.  El flujo de salida del colesterol desde las células periféricas a las HDL, la esterificación del colesterol, las unión de las HDL al hígado y a las células esteroidógenas, la transferencia selectiva de los ésteres de colestirilo a estas células y la liberación de HDL carente de lípidos.
  • 131.
  • 132.
  • 133. LIPOPROTEÍNAS  VALORES DE COLESTEROL TOTAL Y LDL-, HDL- COLESTEROL EN PLASMA  Colesterol Total  Normal: < 200 mg/100 ml  Limite elevado: 200-240 mg/100 ml  Anormal: >240 mg/100 ml
  • 134. LIPOPROTEÍNAS  VALORES DE COLESTEROL TOTAL Y LDL-, HDL- COLESTEROL EN PLASMA  LDL  Normal: < 130 mg/100 ml  Limite elevado: 130-159 mg/100 ml  Anormal: >160 mg/100 ml  HDL  Normal: > 35 mg/100ml  Limite elevado: 34- 25 mg/100 ml  Anormal: < 25 mg/100 ml
  • 135.
  • 136. LIPOPROTEÍNAS Y ATEROESCLEROSIS  Ateroesclerosis: enfermedad crónica en la que en el interior de las arterias se acumulan masas blandas, que se denominan ateromas.  Durante la formación de la placa, se juntan células de músculo liso, macrófagos y varios residuos celulares.
  • 137. LIPOPROTEÍNAS Y ATEROESCLEROSIS  Al llenarse de lípidos los macrófagos adquieren un aspecto espumoso, y de ahí el nombre de células espumosas.  Finalmente, la placa ateroesclerótica puede calcificarse y sobresalir lo suficiente en las luces arteriales para impedir el flujo sanguíneo.
  • 138. LIPOPROTEÍNAS Y ATEROESCLEROSIS  Normalmente sobreviene la interrupción de las funciones de los órganos vitales, especialmente las del cerebro, el corazón y los pulmones, lo cual produce la pérdida de oxígeno y nutrientes.  En la enfermedad arterial coronaria, está pérdida daña el músculo cardiaco.  La mayoría del colesterol que se encuentra en la placa se obtiene por la captación de las LDL por las células espumosas.