O documento descreve diferentes tipos de reações de oxidação de compostos orgânicos, incluindo a combustão, oxidação branda e enérgica de hidrocarbonetos, ozonólise de alcenos e oxidação e desidratação de álcoois.

1. Reações de Oxidação
São denominadas reações de
oxidação toda reação que ocorre entre um
composto orgânico e o elemento químico
oxigênio (O), devido ao fato de haver um
aumento do nox dos átomos de carbono
envolvidos.

2. 1. Combustão
A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre
com qualquer tipo de composto orgânico. Nessa reação, o
combustível é o composto orgânico e o comburente, é o gás oxigênio
(O2).
Combustão completa
CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O
metano
Combustão incompleta
CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O
CH4 + O2 C + 2H2O
negro de fumo ou fuligem

3. 2. Oxidação branda
Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio. A
principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alcenos e
cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão
esse tipo de reação.
C3H6
OH OH
H2C = CH  CH3 + [O] H3C  CH  CH2
propeno
CH2
H2C CH2 + [O] não reage
ciclopropano

4. 3. Oxidação enérgica
Oxidantes enérgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ;
etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas
e/ou ácidos carboxílicos.
ALCENO R  C = C  R1
R2 R3
1° Caso: R, R1, R2 e R3 ≠ Η
CH3  C = C  CH2  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH2  CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
2,3-dimetil-2-penteno propanona butanona

5. 2° Caso: R, R1 e R2 ≠ H e R3 = H
CH3  C = C  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH3
CH3 H CH3 OH
2-metil-2-buteno propanona ácido acético
3° Caso: R e R1 ≠ H e R2 e R3 = H
CH3  C = C  CH2  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH2  CH3
H H OH OH
2-penteno ácido acético ácido propiónico
4°Caso: Alceno com dupla ligação na extremidade
CH3  C = CH2 [O] CH3  C = O + CO2 + H2O
CH3 CH3
isobuteno propanona
CH3  C = CH2 [O] CH3  C = O + CO2 + H2O
H OH
propeno ácido acético

6. 4. Ozonólise
É a reação dos alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise. Há
ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas
1° Caso
CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3
CH3 CH3 H2O CH3 CH3
2,3-dimetil-2-buteno propanona propanona
2° Caso
CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3
CH3 H H2O CH3 H
2-metil-2-buteno propanona etanal

7. 3° Caso
CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3
H H H2O H H
2-buteno etanal etanal

8. Reações dos álcoois
1. Combustão
H3C  CH2 + O2 CO2 + H2O
OH
etanol
2. Oxidação

9. [O] [O]
Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico
parcial total
OH [O] [O]
H3C  C  H H3C  C = O H3C C = O
H H OH
etanol ou álcool etílico etanal ou aldeído acético ácido etanóico ou ácido acético

10. [O]
Álcool secundário Cetona
OH [O]
H3C  C  CH3 H3C  C  CH3
H O
2-propanol propanona ou acetona
[O]
Álcool terciário não reage

11. 3. Desidratação
desidratação intramolecular
desidratação intermolecular
1 mol de álcool Alceno
2 mol de álcool Éter
H OH H2SO4
H C C H H  C = C H + H2O
H H 170 °C H H
etanol etileno

12. H3C CH2 O H H2SO4
140°C H3C CH2  OCH2  CH3 H2O
H3C CH2  OH
etanol éter dietílico
4. Esterificação
esterificação
Ácido + Álcool Éster + Água
hidrólise

13. H3C C = O + H  O  CH2  CH3 H3C C = O + H2O
OH O  CH2  CH3
ácido acético etanol acetato de etila