Resum d'isomeria dels compostos organics

1. ISÒMERS
Són compostos que presenten la mateixa fórmula molecular,
però diferent fórmula estructural o geomètrica (amb
propietats físiques i/o químiques diferents)
Clasificación
Isòmers
Estructurals
Estereoisòmers
De cadena
De posició
De funció
Cis-trans o geométricos
Ópticos

2. ISÒMERS ESTRUCTURALS
Els isòmers constitucionals o estructurals són
compostos que malgrat tenir la misma fórmula
molecular difereixen en l’ordre en que estan
connectats els àtoms, es a dir, tenen els mateixos
àtoms units entre si de forma diferent (diferent
fórmula estructural).

3. ISÒMERS DE CADENA
Els compostos tenen distribuits els àtoms de carboni de
la molècula de forma diferent. Per exemple, existeixen
3 isòmers de fórmula general C5H12 ,(pentà).
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano
(isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)

4. ISÒMERS DE POSICIÓ
Són compostos que tenen les mateixes funcions
químiques (mateixa família), però sobre àtoms de
carboni amb números localitzadors diferents.
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3
O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona

5. ISÒMERS DE FUNCIÓ
Són compostos d’igual fórmula molecular amb funcions
químiques diferents. (família diferent)
* O CH2CH3CH3
etil metil éter
un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona
una cetona
C HCH2
O
CH3
propanal
un aldehído
* C3H6O2 C OCH3
O
CH3
etanoato de metilo
un éster
C OHCH2
O
CH3
ácido propanoico
un ácido carboxílico

6. ESTEREOISÒMERS
Els estereoisòmers són isòmers en que els
seus àtoms estan connectats en el mateix
ordre, però amb disposició espaial diferent.
Tenen la mateixa fórmula molecular, la
mateixa estructural però diferent fórmula
geomètrica.

7. ISOMERIA cis-trans (E / Z)
La isomeria cis-trans es pot observar en molèculas que presenten
dobles enllaços o en molècules de ciclos.
• Isomeria cis-trans en ciclos
Els cicloalcans tenen dues “cares” o costats degut al plaque conté
l’esquelet carbonat; quan el ciclo te dos substituents (radicals) en àtoms
de carboni diferents, existeixen dos isòmers. Si els substituents o radicals
es troben del mateix costat del pla tenim el isòmero cis (Z), i si estan en
coastats oposats tindrem el isòmer trans (E).
trans-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
H
CH3
Los grupos metilo en lados
opuestos del plano
cis-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
CH3
H
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano

8. trans-1,3-dimetilciclobutanocis-1,3-dimetilciclobutano
cis-1,4-ciclohexanodioltrans-1,4-ciclohexanodiol
Hacia arribaHacia abajo
De costats oposats, isòmer (E) trans
Hacia arriba Hacia arriba
Del mateix costat, isòmero (Z) cis

9. • Isomeria cis-trans E/Z als alquens
Una característica de l’enllaç doble C=C és que no té lliure rotació,
(l’enllaç p ho impedeix i aporta rigidesa a aquesta part de la molècula),
cosa que redueix els possibles intercanvis de posició que podien
experimentar les molècules dels alcans (conformacions,
“eclipsada/alternada” “cadira/barca” …) i sorgeix aixì un nou tipus
d’isomeria. La isomeria cis-trans en els alquens es dóna quan els
sustituents (radicals) en cadascún dels carbonis del doble enllaç
són difrents.
C C
H
H
H
CH3
C C
H
CH3
H
CH3
Dos substituents
diferents: H i CH3
Dos substituents
diferents: H i CH3
Aquest compost presenta isomeria
geomètrica, doncs es compleix la condició
en ambdós carbonis.
En aquest carboni hi ha
dos substituents iguals,
per tant, en aquest
compost no presenta
isomeria geomètrica.

10. Un estereoisòmer es cis quan els dos hidrogens estan del mateix costat de l’
enllaç doble.
Un estereoisòmer es trans quan els dos hidrogens estan del mateix
costat de l’ enllaç doble.
C C
H
CH3
H
CH3
A un mateix costat del pla
C C
H
CH3
CH3
H
“Atravessats”, a diferent costat del pla
(Z) cis-2-butè
(E) trans-2-butè

11. ISOMERIA ÒPTICA
Un isòmer óptic és aquell que té la propietat de
fer girar el pla de la llum polaritzada, cap a la
dreta o cap a l’esquerra.
Aquesta propietat es mesura en un aparell
anomenat “polarímetre” i s’anomena actividad
óptica. Si l’estereoisòmer fa girar la llum cap a la
dreta es denomina dextrògir, i si ho fa girar cap a
l’esquerra se’n diu levògir.

12. Esquema d’un polarímetre

13. ISOMERIA ÒPTICA
Els isòmers òptics tenen, almenys, un carboni
“quiral” (“kheir” vol dir ma en grec).
Un carboni és quiral (o assimétric) quan está
unit a 4 substituent diferents. Recorda que el
carboni és tetraèdric.
Una molècula és quiral (o assimétrica) quan no
presenta cap element de simetría (pla, eix o
centre de simetria). Las molècules quirals
presenten activitat òptica.
La quilaritat és una propietat important a la naturalesa ja
que la majoria dels compostos biològics són quirals.

14. *
CH3 CH
OH
CH2 CH3
2-butanol
El carboni 2, marcat amb asterisc, és quiral
perque té 4 substituients diferents: -OH, -H
CH2CH3 i -CH3,. Hi ha dos estereoisòmers
d’aquest compost.
ENANTIÒMERS
Espejo
C OH
CH3CH2
CH3
H
CHO
CH2CH3
CH3
H
enantiòmers
Els estereoisòmers que són imatges especulars no
superposables reben el nom d’enantiòmers.

15.  Si una molècula té un únic carboni quiral, només pot existir un parell
d’enantiòmers.
 Si té dos carbonis quirals hi ha un màxim de quatre estereoisòmers
(dos parells d’enantiòmers).
 En general, una molècula amb n carbonis quirales tindrà un número
màxim de 2n estereoisòmers possibles.
Per exemple, el 3-bromo-2-butanol té dos carbonis quirals, per tant,
poden haver-hi 4 estereoisòmers.
*CH3 CH
OH
CH CH3
Br
*

16. DIASTEREOISÒMERS
C
C
HO CH3
CH3Br
H
H
C
C
OHH3C
H3C Br
H
H
C
C
HO CH3
CH3H
H
Br
C
C
OHH3C
H3C H
H
Br
Fletxes horitzontals: enantiòmers
Fletxes verticals i oblíqües: diastereoisòmers
Els estereoisòmers
que no són imatges
especulars es diuen
diastereoisòmers.

17. C
C
HO CH3
CH3HO
H
H
C
C
OHH3C
H3C OH
H
H
COMPOSTOS “MESO”
Aquestes dues estructures del 2,3-
butandiol son imatges especulars i no
poden superposar-se, per tant, aquests
dos compostos són enantiòmers
PLANO DE
SIMETRÍA
Aquestes dues estructures del
2,3-butandiol són imatges
especulars, però si poden
superposar-se, per tant, NO
són enantiòmers, sinò que es
tracte del mateix compost. És
el compost meso.
C
C
HO CH3
CH3H
H
HO
C
C
OHH3C
H3C H
H
OH
S’anomenen compostos meso aquells que, malgrat tenir
carbonis quirals, són aquirals (no tenen activitat òptica) perquè
disposen d’un pla de simetria.

18. MESCLA RACÈMICA
S’anomena “mezcla racémica” o racemat,
aquella que conté un parell de enantiòmers en
una proporció del 50% de cadascun. Aquesta
mescla no desvia la llum polaritzada, es a dir,
no té activitat òptica (opticament inactiva).

19. Transformació de fórmules en perspectives a projeccions al pla
OH
COOH
CH3
H
Ácido D-láctico
C OHH
COOH
CH3
COOH
C
OHH3C
H
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
CHO
C
HO CH2OH
H
CHO
CHO
CH2OH
H=
CHO
C
OHHOH2C
H
C OH
CHO
CH2OH
H=