Vitamin C memiliki struktur kimia berupa asam askorbat yang berasal dari glukosa dan galaktosa. Terdapat dua bentuknya, yaitu bentuk tereduksi L-asam askorbat dan bentuk teroksidasi L-asam dehidroaskorbat. Hanya L-(+)-asam askorbat yang memiliki aktivitas biologis sebagai anti skorbut, sedangkan D-(-)-asam askorbat tidak.

1. Hubungan Struktur, Aspek
Stereokimia dan Aktivitas Biologi
Vitamin C
Farah Afifah
Riza Amalia
Wafa Aufia
Yulisa Raras Dewi

2. ASAM ASKORBAT
• Asam askorbat adalah
salah satu senyawa
kimia yang biasa
disebut vitamin C,
selain asam
dehidroaskorbat
• Rumus Kimia C6H8O6

3. Definisi
• Pemerian = hablur atau serbuk putih atau
agak kuning, oleh pengaruh cahaya lambat
laun menjadi berwarna gelap, dalam keadaan
kering stabil diudara, dalam larutan cepat
terokisdasi melebur pada suhu 190ᵒC (FI IV)

4. STRUKTUR KIMIA VITAMIN C
• Struktur kimia vit C tersusun atas beberapa zat
pembangun, asam askorbat (vit C) adalah
turunan heksosa dan diklasifikasikan sebagai
karbohidrat yang erat kaitanya dengan
monosakarida
• Vitamin C dapat disintesis dari D-glukosa dan
D-galaktosa dalam tumbuh-tumbuhan dan
sebagian besar hewan

5. BENTUK ASAM ASKORBAT
Asam askorbat
dialam
bentuk tereduksi
bentuk
teroksidasi
L-asam askorbat
L-asam
dehidroaskorbat

6. Oksidasi bolak-
balik L-asam
askorbat
menjadi L-
dehidroaskorbat
terjadi apabila
bersentuhan
dengan
tembaga, panas,
atau alkali

7. • L- Asam Askorbat sangat mudah teroksidasi
menjadi Asam L- Dehidro askorbat.
• L- Asam Askorbat dan asam L-
Dehidroaskorbat masih mempunyai keaktifan
sebagai vitamin C
• Asam L- Dehiroaskorbat bersiat sangat labil
dan dapat mengalami perubahan menjadi L-
Diketogulonat.
• L-Diketogulonat yang terbentuk sudah tidak
memiliki keaktifan vitamin C lagi

8. ISOMER OPTIK DAN AKTIVITAS
BIOLOGIS
• Isomer optik = senyawa yang memilki atom C
asimetrik dengan sifat fisika kimia yang sama
namun berbeda pada kemampuan memutar
bidang cahaya terpolarisasi atau berbeda
rotasi optiknya dengan sudut pemutaran yang
sama
• Perbedaan ini mengakibatkan aktivitas biologi
yang berbeda karena interaksi dengan
reseptor berbeda

9. L-(+)-asam askorbat D-(-)-asam askorbat

10. PERBEDAAN PUTARAN OPTIK
• Hubungan antar L-(+)-asam askorbat dengan
D-(-)-asam askorbat memiliki aktivitas biologis
yang berbeda
• L-(+)-asam askorbat memiliki putaran optik
cahaya terpolarisasi ke arah kiri sedangkan D-
(-)-asam askorbat memiliki putaran optik
cahaya teroksidasi ke arah kanan

11. Cont..
• L-(+)-asam askorbat merupakan anti askorbut
dan termasuk vitamin
• D-(-)-asam askorbat tidak mempunyai efek
anti askorbut dan tidak termasuk vitamin
namun hanya termasuk antioksidan
• Skorbut adalah perubahan patologis pada gigi
dan gusi sehingga yang dapat memberikan
efek terapeutik adalah L-(+)-asam askorbat.