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ALCOÓIS

REAÇÕES DE ALCENOS
CONCEITO
   Os álcoois ocupam uma posição central na química orgânica. A
    partir deles, é possível a síntese de muitas classes de
    compostos, tais como: alquenos, ésteres, halogenetos de
    alquila, ácidos carboxílicos, cetonas, aldeídos, éter, etc. Além da
    possibilidade de dar origem a outras funções, os álcoois também
    podem ser obtidos destas funções. Veja abaixo.

   Álcoois são compostos que possuem um ou mais grupos de
    hidroxila (OH) ligados a carbonos sp³ um grupo aquil(a).

   A hidroxila (OH) é o grupo funcional do ácoois, pois é a
    responsável pelas propriedades químicas desses compostos.
OBS.:

   Nem todos os compostos que apresentam o
    grupo (OH) podem ser considerados
    álcoois~. Veja os dois exemplos seguintes:




Não é álcool; é um enol,     Não é álcool é um fenol,
pois o OH está ligado a      pois o OH está ligado a um
um carbono insaturado.       anel benzênico
DEMONSTRAÇÃO
 •Hidratação de alcenos

 Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois:
•Hidratação de cicloalcenos

Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio ácido, da mesma forma como os
alcenos, produzindo álcoois:
•Oxidação branda de alcenos

 O permanganato em meio neutro ou levemente alcalino é oxidante
brando, pois não chega a romper a dupla ligação, mas reage
introduzindo oxigênios na cadeia. O permanganato é uma solução de
coloração violeta intensa e quando ele passa para MnO2 precipita esse
óxido marrom escuro. O resultado da oxidação branda de um alceno com
KMnO4 é um diálcool vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidação
do propeno:
EXEMPLOS
   - Monoálcoois
    São os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo:
    CH3-CH2-OH (etanol)
    CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)
   A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário,
    secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e
    terciário, respectivamente.
   - Diálcoois
    Possuem duas hidroxilas. Exemplo:
    HO-CH2-CH2-OH
   Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono.
    Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se
    em aldeídos.
   - Poliálcoois
    Possuem três ou mais hidroxilas:

                                          glicerina
APLICAÇÃO PRÁTICA
   Os álcoois mais conhecidos e utilizados são o metanol e o etanol. As principais
    aplicações são combustível e reagente químico. O metanol não é tão utilizado
    como combustível quanto o etanol, uma vez que ele é mais tóxico que o etanol.
   No passado, o metanol era obtido a partir da destilação da madeira, ou
    melhor, do aquecimento da madeira a altas temperaturas e na ausência de ar.
    Daí surgiu a denominação: álcool da madeira. Atualmente, ele é produzido a
    partir da hidrogenação catalítica do monóxido de carbono à temperaturas e
    pressões elevadas, em torno de 300 - 400°C e 200 - 300 atm.




   O etanol combustível é obtido, principalmente, a partir da fermentação dos
    açúcares de frutas, tais como a cana-de-açúcar.
   Entretanto, ele pode ser obtido industrialmente, como um
    subproduto da destilação do petróleo. O etileno é um subproduto
    do petróleo, que em condições de hidratação, pode dar origem
    ao etanol. Veja:




    Etileno Glicol
    O etileno glicol (HOCH2CH2OH) é utilizado, em alguns
     casos, como agente anti-congelante, utilizado como aditivo para
     motores de automóveis. Ele é comercializado com esta finalidade
     com diversos nomes fantasia. Ele é um álcool tóxico e não deve
     ser ingerido.

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  • 2. CONCEITO  Os álcoois ocupam uma posição central na química orgânica. A partir deles, é possível a síntese de muitas classes de compostos, tais como: alquenos, ésteres, halogenetos de alquila, ácidos carboxílicos, cetonas, aldeídos, éter, etc. Além da possibilidade de dar origem a outras funções, os álcoois também podem ser obtidos destas funções. Veja abaixo.  Álcoois são compostos que possuem um ou mais grupos de hidroxila (OH) ligados a carbonos sp³ um grupo aquil(a).  A hidroxila (OH) é o grupo funcional do ácoois, pois é a responsável pelas propriedades químicas desses compostos.
  • 3. OBS.:  Nem todos os compostos que apresentam o grupo (OH) podem ser considerados álcoois~. Veja os dois exemplos seguintes: Não é álcool; é um enol, Não é álcool é um fenol, pois o OH está ligado a pois o OH está ligado a um um carbono insaturado. anel benzênico
  • 4. DEMONSTRAÇÃO •Hidratação de alcenos Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois:
  • 5. •Hidratação de cicloalcenos Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio ácido, da mesma forma como os alcenos, produzindo álcoois:
  • 6. •Oxidação branda de alcenos O permanganato em meio neutro ou levemente alcalino é oxidante brando, pois não chega a romper a dupla ligação, mas reage introduzindo oxigênios na cadeia. O permanganato é uma solução de coloração violeta intensa e quando ele passa para MnO2 precipita esse óxido marrom escuro. O resultado da oxidação branda de um alceno com KMnO4 é um diálcool vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidação do propeno:
  • 7. EXEMPLOS  - Monoálcoois São os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo: CH3-CH2-OH (etanol) CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)  A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e terciário, respectivamente.  - Diálcoois Possuem duas hidroxilas. Exemplo: HO-CH2-CH2-OH  Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos.  - Poliálcoois Possuem três ou mais hidroxilas: glicerina
  • 8. APLICAÇÃO PRÁTICA  Os álcoois mais conhecidos e utilizados são o metanol e o etanol. As principais aplicações são combustível e reagente químico. O metanol não é tão utilizado como combustível quanto o etanol, uma vez que ele é mais tóxico que o etanol.  No passado, o metanol era obtido a partir da destilação da madeira, ou melhor, do aquecimento da madeira a altas temperaturas e na ausência de ar. Daí surgiu a denominação: álcool da madeira. Atualmente, ele é produzido a partir da hidrogenação catalítica do monóxido de carbono à temperaturas e pressões elevadas, em torno de 300 - 400°C e 200 - 300 atm.  O etanol combustível é obtido, principalmente, a partir da fermentação dos açúcares de frutas, tais como a cana-de-açúcar.
  • 9. Entretanto, ele pode ser obtido industrialmente, como um subproduto da destilação do petróleo. O etileno é um subproduto do petróleo, que em condições de hidratação, pode dar origem ao etanol. Veja:  Etileno Glicol O etileno glicol (HOCH2CH2OH) é utilizado, em alguns casos, como agente anti-congelante, utilizado como aditivo para motores de automóveis. Ele é comercializado com esta finalidade com diversos nomes fantasia. Ele é um álcool tóxico e não deve ser ingerido.