3. Introdução
Características gerais
São as biomoléculas mais abundantes da Terra;
Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O → celulose +
produtos;
Oxidação de carboidratos é a via central de obtenção de energia dos
organismos não-fotossintetizantes;
Também apresentam função estrutural (celulose em plantas)
Funções diversas (determinam os grupos sanquíneos (A,B,O), tecido
conectivo de animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc);
Complexos de carboidratos ligados covalentemente a proteínas ou
lipídios podem atuar como sinalizadores intracelulares;
A dieta do brasileiro é composta de alto nível de carboidratos
3
4. Obesidade no Brasil
O aumento da obesidade no
Brasil é atribuído, entre
outros fatores, ao aumento
no consumo de carboidratos
70 %
FONTE: Instituto Brasileira de Geografia e Estatística (IBGE) 4
5. Monossacarídeos e dissacarídeos
Carboidratos
São polihidroxialdeídos e polihidroxicetonas e seus derivados, ou
substâncias que, por hidrólise fornecem esses compostos.
Grupo Grupo
funcional funcional
aldeído cetona
(aldose) (cetose)
Obs.: Podem conter N, P ou S 5
7. Monossacarídeos e dissacarídeos
Estereoisomeria
Estereoisomeria: todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona,
contém um ou mais átomos de C assimétrico (quiral) e, assim, ocorrem
em formas oticamente ativa
Número de estereoisômeros (N) = 2n onde n = número de C quirais 7
10. Monossacarídeos e dissacarídeos
Epímeros
São isômeros que diferem na configuração de apenas um C assimétrico
(quiral). Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distante
da carbonila, são isômeros, mas não epímeros
10
11. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ciclização de monossacarídeos
Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, na
forma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa
(6 átomos de C)
C anomérico
OH do C-1 para OH do C-2 para
baixo = α cima = β
11
(36%) (64%)
12. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ciclização de monossacarídeos
Ciclização da frutose (5 átomos de C) C anomérico
Anel piranose Anel furanose
6 átomos (5C + 1O) → Aldoses 5 átomos (4C + 1O) → Cetoses
12
pirano furano
15. Monossacarídeos e dissacarídeos
Açúcares redutores
Monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandos
como íons cúpricos (Cu2+). O grupo carboxil (C=O) é oxidado a um grupo
carboxila (COOH)
15
16. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ligação glicosídica
É a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de um
monossacarídeo e um grupo OH qualquer de outro monossacarídeo
C anomérico livre =
açúcar redutor
16
19. Polissacarídeos
Polissacarídeos
HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS
Linear Ramificado Linear Ramificado
1 único tipo de 2 ou mais tipos de
19
monossacarídeo monossacarídeos
20. Polissacarídeos
Homopolissacarídeos
1- Polissacarídeos de armazenamento
Amido (células de plantas)
Glicogênio (células de animais)
Grânulos de amido em um cloroplasto
2- Polissacarídeos estruturais
Celulose (células de plantas)
Quitina (exoesqueleto)
Grânulos de glicogênio em um hepatócito
20
22. Polissacarídeos
Amido
(A) (B)
Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva (A). As ligações do
tipo (α1→4) forçam a amilose, a amilopectina e o glicogênio a assumirem uma
estrutura helicoidal (B) e estreitamente compacta 22
24. Polissacarídeos
Glicogênio
Mesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligada
em (α1→4) com pontos de ramificação em (α1→6)], porém é mais
ramificado.
8-12 resíduos
24
26. Polissacarídeos
Celulose
A conformação mais estável é aquela na qual um monossacarídeo é rodado
180° relativamente ao monossacarídeo precedente, formando uma cadeia
reta e estendida. Várias cadeias estendidas lado a lado podem formar 26
uma rede estabilizada por pontes de H inter- e intracadeia
27. Polissacarídeos
Quitina
Cadeias lineares. Forma fibras estendidas similares à da celulose. Não é
digerível por vertebrados
(β1→4) (β1→4) (β1→4)
(N-acetil-glucosamina)n 27
29. Heteropolissacarídeo
Querido e lindo professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre
os GLICOSAMINOGLICANOS e como eles formam a matriz
extracelular
- Estão presentes nos espaços
extracelulares, como cartilagens, tendões,
pele e parede dos vasos sanguíneos.
29
30. Conjungados
Querido, lindo e descolado professor Rodolfo, não se esqueça de
comentar sobre
os GLICOCONJUGADOS e suas diferença:
Proteoglicanos: +Glicanos –Proteinas
Glicoproteínas: - Glicanos +Proteínas
Lipoproteínas: -Glicanos e +Lipídeos
30
31. Polissacarídeos
Outros heteropolissacarídeos importantes
Chocolate de
Alfarrobeira Alfarroba = manose:galactose (4:1) alfarroba
Goma guar = manose:galactose (2:1)
Planta nativa da Índia (Cyamopsis Tetragonolobus ou Cyamopsis Psoraloides) 31
32. Polissacarídeos
Outros heteropolissacarídeos importantes
Goma Karaya – extraída de exsudado de Sterculia urens e Cochlospermum
gossypium
Goma arábica – extraída de Acacia senegal
Glucomanana – extraída de plantas
orientais (Amorphophallus konjac -
32
Konjac)
33. Exercícios RIDÍCULOS
• Marque a alternativa que contém apenas
monossacarídeos.
• a) Maltose e glicose.
• b) Sacarose e frutose.
• c) Glicose e galactose.
• d) Lactose e glicose.
• e) Frutose e lactose.
33
34. • Qual dos alimentos a seguir tem função basicamente energética?
• a)cenoura
•
b) bife
•
c) mel
•
d) sal
•
e) batata
34
35. • O glicano formado por unidades de α glicose, usado como
substancia de reserva energética de reserva animal é denominado:
a) amido
b) volutina
c) colesterol
d) Glicogênio
e) ergosterol
35
36. • Quanto aos carboidratos, assinale a alternativa incorreta.
• a) Os glicídios são classificados de acordo com o tamanho e a
organização de sua molécula em três grupos: monossacarídeos,
dissacarídeos e polissacarídeos.
• b) Os polissacarídeos compõem um grupo de glicídios cujas moléculas
não apresentam sabor adocicado, embora sejam formadas pela união de
centenas ou mesmo milhares de monossacarídeos.
• c) Os dissacarídeos são constituídos pela união de dois
monossacarídeos, e seus representantes mais conhecidos são a celulose,
a quitina e o glicogênio.
• d) Os glicídios, além de terem função energética, ainda participam da
estrutura dos ácidos nucleicos, tanto RNA quanto DNA.
• e) A função do glicogênio para os animais é equivalente à do amido para
as plantas.
36
37. • Assinale a alternativa correta:
• a) A Quitina é um polissacarídeo formado por (N-acetilglicosamina),
é encontrado nos invertebrados e sua função é estrutural.
• b) Os carbonos quirais, incomuns na estrutura dos carboidratos,
são importantes na diversificação da função dessas
macromoléculas.
• c) A ribose é uma importante Aldopentose, formada a partir da
Eritrose, diretamente relacionada com a estrutura do dna.
• d) O Gliceraldeido é a aldose mais simples, porém de grande
importância por ser um dos elementos transitórios na respiração
celular.
• e) A ligação glicosídica acontece sempre entre o carbono
anomérico de um monossacarídeo com a hidroxila de outro
37
sacarídeo.
38. • Exemplos de polissacarídio, dissacarídio, hexose e
pentose, respectivamente:
• a) ácido hialurônico, quitina, frutose e ribose.
• b) amido, maltose, glicose e desoxirribose.
• c) coniferina, lactose, maltose e desoxirribose.
• d) amido, celulose, glicogênio e frutose.
• e) celulose, sacarose, ribose e frutose.
38