-

1. FLAVONOID
TIM DOSEN FARMAKOGNOSI

2.  Flavonoid merupakan salah satu golongan senyawa fenol alam
yang terbesar.
 Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau.
 Flavonoid merupakan kelompok senyawa yang memiliki 2 cincin
aromatik yang dihubungkan dengan 3 atom C, disertai dengan
ikatan atom O yang merupakan ikatan oksigen heterosiklik.
 Flavonoid merupakan senyawa yang merupakan zat warna/
pigmen warna merah, ungu, biru, dan sebagian zat warna
kuning yang ditemukan pada tumbuh-tumbuhan.

3. Bagian tanaman Famili Nama tanaman Nama senyawa
Bunga Asteraceae Matricaria chammomila L.
(kamomile)
Apigenin 7-glukosida, Luteolin-7-O-glukosida,
Patuletin-7-O-glukosida, kuersimetrin.
Myrtaceae Caryophyllus aromaticus L. (cengkeh) Kuersetin, kaemferol, mirisetin, isokuersetin
Malvaceae Hibiscus sabdariffa L. (rosela) Gosipetin, hibisetin, sabdaretin
Buah Rubiaceae Morinda citrifolia L. (mengkudu/pace) Rutin, kuersetin
Papilionaceae Phaseolus vulgaris L. (buncis) Kuersetin, kaemferol, mirisetin
Kulit buah Rutaceae Citrus sp. (jeruk) Rutin, naringenin, naringin, hesperidin
Lythraceae Punica granatum L. (delima) Kuersetin, rutin
Biji Fabaceae Parkia roxburghii Luteolin
Daun Anacardiaceae Anacardium occidentale (daun jambu
mete)
Kaemferol, kuerstin
Asteraceae Blumeae balsamifera (daun sembung) Kuersetin
Myrtaceae Syzigium polyanthum (daun salam) Flouretin, kuersitrin
Rhizoma Zingiberaceae Languas galanga Galangin, kaemferol, kuersetin
Umbi lapis Amaryllidaceae Allium sschoenoprasum (Kucai) Kaemferol, kuersetin, isoramnetin
Akar Fabaceae Glycyrrhiza glabra L. (akar manis) Likuiritin, isolikuiritin,
PERSEBARAN FLAVONOID

4.  Flavonoid juga tersebar pada jenis paku-pakuan, lumut, dan Gymnospermae.
Jenis Flavonoid yang ditemukan
Lumut hati C- dan O-glikosida flavon
Lycopodium Flavon, O-glikosida
Paku-pakuan O-glikosida flavonol
Flavanon
Khalkon, dihidrokalkon
Proantosianidin, antosianin
Gymnospermae Flavon
Biflavon
Flavanon
Flavonol, dihidroflavonol
Proantosianidin, antosianin

5. Flavonoid merupakan
senyawa yang memiliki
kerangka dasar C6-C3-C6
yaitu, 2 cincin aromatik
yang dihubungkan dengan
3 atom C, biasanya dengan
ikatan atom O yang berupa
ikatan oksigen heterosiklik.
Struktur flavonoid

6. NOMENKLATUR
MENURUT IUPAC, TATA NAMA FLAVONOID DIKELOMPOKKAN DALAM:
 1. Flavonoid / 1,3 di-aril propan :
berasal dari 2-fenil-1,4 benzopiron
 2. Isoflavonoid / 1,2 di-diaril propan :
berasal dari 3-fenil-1,4 benzopiron
 3. Neoflavonoid/ 1,1 di-aril propan :
berasal dari 4-phenil-1,2 benzopiron

7. 3. Neoflavonoid
(4-benzopiran)
O 2
3
4
5
6
7
8
2'
3'
4'
5'
6'
A C
B
O
3
O
4
1. Flavonoid
(2-fenilbenzopiran)
2. Isoflavonoid
(3-benzopiran)
NOMENKLATUR

8. Flavonoid (2-Fenilbenzopiran)
O
flavan
O
flavanone
O
O
flavone
O
O
flavonol
O
OH
O
dihydroflavonol
O
OH
O
flavan-3-ol
OH
Based on the degree of oxidation and saturation present in the heterocyclic C-ring,
the flavonoids may be divided into the following groups:

9. Isoflavonoids possess a 3-phenylchroman skeleton that is biogenetically derived by
1,2-aryl migration in a 2-phenylchroman precursor.
Isoflavonoid (3-benzopiran)
O
isoflavan
2
4
6
8
2'
O
isoflav-3-ene
O
isoflavanol
OH
O
O
isoflavone
O
O
isoflavanone

10. O
rotenoid
O
D C B
A
1
2
3
4
5
6
6a
7
8
9
10
11 12
12a
O
coumestane
O
1
2
3
4 5
6a 7
9
10
11
11a
8
O
O
3-arylcoumarin
O
O
coumaronochromene
O
O
coumaronochromone
O
O
O
coumaronochromone
O
A B
C D
6a
11a
Isoflavonoid (3-benzopiran)

11. The neoflavonoids are structurally and biogenetically closely related to the
flavonoids and the isoflavonoids.
O
4-arylcoumarin
O O
3,4-dihydro-4-arylcoumarin
O O
neoflavene
Neoflavonoid (4-benzopiran)

12. OH
O
2'-OH-dihydrochalcone
OH
O
2'-OH-chalcone
2' OH
2'-OH-retro-chalcone
O
O
A
B
aurone
O
auronols
OH
Minor Flavonoids
Natural products such as chalcones and aurones also contain a C6-C3-C6 backbone and
are considered to be minor flavonoids.
Flavonoid lain: dihidrokalkon, auron, flavanon, isoflavon

13. Anthocyanins
Basically anthocyanins are 3,5,7-thihydroxy flacylium salts and are classified based
on the substitution pattern in the B ring of the molecule. Generally 3-hydroxy and
5-hydroxy positions are glycosylated.
O
R3
R2
R1
R5
R4
R6
Anthocyanidin
R1=R2=R3=R4=R5=R6
=H,OH or OMe or
glycoside/ Anthocyanin
+
Cl-
O
R3
R2
R1
R5
R4
R6
Derivatives of flavones
including glycosides
R1=R2=R3=R4=R5=R6
=H,OH or OMe or Alkylor
glycoside/ glycoside
O
O
R3
R1
Derivatives of isoflavones
including glycosides
R1=R2=R3=R4=R5=R6=R7=R8=R9
=H,OH or OMe or Alkylor
glycoside/ glycoside
R5
R7
R8
R9
R6
R2
R4
O

15. Flavonoid O-glikosida
 Flavonoid O-glikosida, adalah flavonoid yang satu (atau lebih) gugus –OH nya berikatan dengan
satu (atau lebih) molekul gula.
 Ikatan tersebut lebih mudah terurai dengan adanya asam.
 Pengaruh glikolisasi menyebabkan flavonoid menjadi kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam
pelarut polar (seperti: air, metanol, etanol).
 Glukosa merupakan gula yang paling umum terlibat. Gula lain yang kadang ditemukan: alosa,
manosa, fruktosa, apiosa, dan asam glukuronat serta galakturonat.
 Secara kimia, semua gugus -OH pada setiap posisi dalam kerangka inti flavanoid dapat terikat gula,
namun kenyataannya -OH pada tempat tertentu mempunyai peluang yang lebih besar untuk
terglukosilasi, yaitu:
1. OH pada posisi C no.7  pada flavon, isoflavon, dan dihidroflavon
2. OH pada posisi C no. 3 dan no.7  pada flavonol dan dihidroflavonol
3. OH pada posisi C no. 3 dan 5  pada antosianidin
Apigenin 7-O- β- D-Glukopiranosida

16. Flavonoid C-glikosida
 Flavonoid C-glikosida adalah flavonoid yang memiliki gula
yang terikat langsung pada atom C di cincin benzena,
berupa ikatan karbon-karbon yang tahan asam
(dibandingkan dengan O-glikosida).
 Gula yang terikat pada atom C hanya ditemukan pada atom
C no.6 dan C no.8 dalam kerangka inti flavonoid.
 Jenis gula yang sering terlibat antara lain: glukosa,
galaktosa, ramnosa, xilosa, arabinosa.
 Jenis aglikon yang paling lazim ditemukan adalah flavon,
selain itu : isoflavon, flavanon, dan flavonol Apigenin 8-C-β- D-Glukopiranosida (viteksin)

17. SIFAT FLAVONOID
 Flavonoid merupakan polifenol  punya sifat kimia dari senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga
dapat larut dalam basa.
 Bila di biarkan dalam larutan basa, dan disamping itu terdapat oksigen, banyak yang akan terurai.
 Flavonoid merupakan senyawa polar karena punya sejumlah gugus hidroksil atau suatu gula (dlm bentuk
glikosida)  maka larut dalam pelarut polar, seperti air, etanol, metanol, butanol, aseton, DMSO, DMF.
 Aglikon yang kurang polar (seperti: isoflavon, flavanon, dan flavon termetilasi, dan flavonol) cenderung
lebih mudah larut dalam pelarut non polar, seperti: eter dan kloroform
 Flavonoid dapat membentuk kompleks dengan protein melalui ikatan hidrogen. Bila kandungan sel
tumbuhan bercampur dan membran menjadi rusak selama proses isolasi, senyawa fenol cepat sekali
membentuk kompleks dengan protein. Akibatnya sering terjadi hambatan terhadap kerja enzim pada
ekstrak tumbuhan kasar.
 Ekstraksi senyawa fenol-tumbuhan dengan etanol mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzim

18. Pada tumbuhan:
 pigmen bunga dan daun untuk menarik serangga yang
membantu proses penyerbukan dan penyebaran biji,
 pengatur tumbuh (golongan flavon)
 pengatur fotosintesis,
Kegunaan flavonoid

19. 1. Mengurangi kekakuan dan permeabilitas kapiler (aktivitas seperti vitamin P) mis.
Rutin, diosmin, hesperidin, kalkon termetilasi
2. Antiinflamasi (apigenin, krisin, taxifolin, gossypin)
3. Antialergi dan hepatoprotektor (isobutrin, hispidulin, flavanolignan)
4. Antispasmodik (flavonoid thymi dan Lamiaceae lainnya), hipotensif
5. Menurunkan kadar kolesterol serum (beberapa isoflavon)
6. Diuretik (golongan flavon terhidroksilasi)
7. Antibakteri dan antifungi (kuersetol, isoflavon, flavanon, hesperidin)
8. Antivirus (apigenin, narigenin, hesperidin)
9. Antitumor ( leukosianidol, 4,4’-dihidroksikalkon )
10. Menghambat beberapa macam enzim ( histidin dekarboksilase, elastase,
lipooksigenase, siklooksigenase )
11. Antioksidan (kuersetin)
12. Konstriktor otot polos
13. Imunomodulator
14. Aktifitas estrogen (isoflavonoid)
Kegunaan flavonoid dalam bidang farmasi:

20. KALKON
 Pigmen kuning terang pada daun dan bunga
kuning
 Merupakan prekusor semua kelompok flavonoid.
 Diisolasi dari anggota: Acanthaceae, Compositae,
Liliaceae, Scrophulariaceae
 Contoh : butein, okanin (dari Acacia)
 Strukturnya dapat dibedakan dari senyawa
flavonoid lain dari cincin C3 yang terbuka.
PENGHASIL FLAVONOID

21. DIHIDROKALKON
 Penyebaran terbatas pada
Rosaceae, Ericaceae
 Contoh : floridzin, mempunyai efek
pengaturan pertumbuhan pada
apel, menyebabkan glukosuria pada
hewan, menyebabkan tanaman
tahan terhadap penyakit

22. FLAVON
 Flavon merupakan pigmen warna kuning yang tersebar luas pada
tumbuhan tinggi
 Sering terdapat sebagai glikosida, tetapi lebih sedikit dibanding
flavonol
 Flavon berbeda dengan flavonol karena tidak memiliki gugus 3–
hidroksi, hal ini berpengaruh pada serapan UV, gerakan
kromatografi dan dan reaksi warnanya, sehingga hal ini dapat
digunakan unutk membedakannya.
 Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasilmetan
 Flavon stabil terhadap asam kuat, dan eternya mudah di dealkilasi
dengan penambahan HI atau HBr atau dengan aluminium klorida
dengan pelarut inert.

23.  Beberapa contoh kelompok flavon : apigenin,
luteolin, krisin, tangeritin, krisoeriol
 Semua senyawa ini memiliki peran hampir
sama yaitu sebagai antioksidan (penangkap
radikal bebas). Selain itu juga sebagai
peningkat daya tahan tubuh karena memiliki
sifat memperkuat dinding sel sehingga tubuh
dapat lebih bertahan dari serangan agen
penyebab penyakit.
 Contoh tanaman yang mengandung flavon
adalah seledri, lada (hanya luteolin), dan
peterseli (hanya apigenin)

24. Nama lazim Aglikon
Gula yang terikat (Glikon)
C-6 C-8
Viteksin Apigenin - Glukosa
Isoviteksin Apigenin Glukosa -
Orientin Luteolin - Glukosa
Isoorientin Luteolin Glukosa -
Skoparin Krisoeriol - Glukosa
Bentuk C-glikosida alam dari flavon

25. FLAVONOL
 Aglikon flavonol terdiri dari: galangin,
kuersetin, kaemferol,dan mirisetin
 Kuersetin yang paling umum adalah
kuersetin 3-rutinosida (rutin) yang berasal
dari Citrus sp.
 Silibin ( silimarin ) dari tanaman Silybum
marianum, antioksidan dan
antihepatotoksik
 Gosipetin dari Gossypium sp, Primula sp.
O
flavonol
O
OH

26. KUERSETIN
 Kuersetin membentuk glikosida kuersitrin (rutin) dengan gula:
ramnosa+rutinosa.
 Banyak ditemukan dalam suplemen diet, dapat juga membantu
untuk mencegah beberapa jenis kanker
 Kuersetin memiliki aktifitas antioksidan yang kuat. Jika vitamin c
adalah 1 maka quersetin 4,7.
 Kuercetin mungkin memiliki efek positif dalam memerangi atau
membantu mencegah kanker, prostatitis, penyakit jantung,
katarak, alergi / inflammations, dan penyakit pernapasan seperti
bronkitis dan asma dan juga menghambat peradangan

27. KAEMFEROL
 Kaemferol merupakan senyawa padatan kuning
 Mempunyai titik 276-278C
 Sedikit larut dalam air, larut dalam etanol panas,
metanol dan dietil eter
 Konsumsi kaemferol dalam teh dan brokoli
menunjukkan adanya penurunan resiko kanker dan
gangguan jantung
 Mampu menghambat LDL tetapi tidak seefektif bila
dibandingkan dengan kuersetin dan luteolin

28. MIRISTIN
 Miristin merupakan senyawa yang paling sedikit dijumpai
di tanaman dibandingkan dengan senyawa lain yang
termasuk dalam flavonol
 Miristin berkhasiat sebagai antioksidan
 Hasil studi in vitro menunjukkan dengan konsentrasi tinggi
miristin mampu memodifikasi penyerapan kolesterol LDL
oleh sel darah putih menjadi lebih cepat
 Konsentrasi miristin tinggi juga dapat mencegah terjadinya
kanker prostat

29. FLAVANON
(ATAU DIHIDROFLAVON)
 Beberapa glikosidanya seperti: hesperidin
dan naringin dari kulit buah jeruk.
(Aglikonnya: hesperetin dan naringenin).
 Recent in vitro examinations strenghten
the antiproliferative effects of prenylated
naringenin (Humulus lupulus L., hops) on
prostate tumour cell line culture.
(Phytomedicine. 13 (9-10), 732-4. 2006.)
 Flavanon merupakan Isomer kalkon
 Kalkon sering bersama-sama flavanon,
tetapi flavanon belum tentu disertai
kalkon

30.  Gingko biloba L. (Ginkgoaceae)
 Bagian yang digunakan : daun dan biji
 Kandungan : 0,5-1% glikosida flavon, terpen lakton (bilobalide
dan ginkkgolida A, B, C, J), biflavonoid, asam ginkgolik, sterol,
prosianin, dan polisakarida.
 Kegunaan : meningkatkan aliran darah, antioksidan,
meningkatkan daya ingat dan fungsi kognitif tubuh.

31. FLAVANONOL
(ATAU DIHIDROFLAVONOL)
 Flavanonol barangkali merupakan
flavonoid yang paling kurang dikenal,
 Flavanonol yang diasetilasi dikenal
karena rasanya yang sangat manis.
 Tidak seperti leukoantosianidin,
senyawa ini stabil dalam asam klorida
 Contoh aglikon flavanonol:
pinobanksin (dari Pinus),
aromadendron (dari Eucalyptus), fustin
(dari Rhus), taksifolin

32. ANTOSIANIN
 Antosianin ialah pigmen daun bunga merah, ungu, sampai biru
terutama pada bunga dan buah.
 Sebagian besar antosianin adalah glikosida, dan aglikonnya
disebut antosianidin, yang terbentuk bila antosianin dihidrolisis
dengan asam.
 Antosianin yang paling umum adalah sianidin yang berwarna
merah lembayung.
 Antosianidin secara umum, yaitu : apigenidin, luteolinidin,
pelargonidin, sianidin, peonidin, petunidin, malvidin dan
delfinidin.
 Adanya –OH, -OCH3, O-glikosida dapat mempengaruhi warna.
 Amfoter, warna berubah berdasarkan pH :
cth: sianin (pH < 3 : merah, pH 8,5 = ungu, pH > 11 : biru)

33. AURON
 Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan bryofita.
 Dikenal hanya lima aglikon, tetapi pola hidroksilasi senyawa ini umumnya serupa
dengan pola pada flavonoid lain begitu pula bentuk yang dijumpai ialah bentuk
glikosida dan eter metil.
 Contoh aglikon auron : aureusidin (umum), sulfuretin, maritimetin, leptosidin
 Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah rose

34. ISOFLAVON
 Merupakan isomer flavon, namun jauh lebih langka
dari flavon.
 Kebanyakan pada anak suku Papilionoidae
 Contoh :
Daidzein, genistein dari Trifolium pratense,
semanggi, sebagai esterogen lemah.
Rotenoid dari Derris elliptica, sebagai insektisida
kuat
Kumestan, kerabat rotenoid, wedelolakton yang
pertama ditemukan
Pisetin dari Piscidia erythrima
Ekuol, Satu-satunya isoflavon hewan

35. a. Free flavonoid aglycones exuded by plant tissues (leaf or root)
- Nonpolar solvents: methylene chloride, ethyl ether, or ethyl acetate.
b. More polar glycosidic conjugates
- Polar solvents: methanol and ethanol.
c. Flavonoids and their conjugates from solid biological material (plant or animal
tissues and different food products).
- Mixtures of alcohol and water in different ratios
(methanol:water=9:1 and then methanol:water=1:1)
*cocok untuk flavonoid dengan kepolaran tinggi
Extraction of flavonoids by the solvent systems
Isolasi flavonoid

36. METODE EKSTRAKSI FLAVONOID UMUM
(MARKHAM, 1988)
Bahan tumbuhan
Ampas
Filtrat 1 & 2 (Gabung)
Ekstrak kental
Ekstrak non polar Ekstrak polar
dihaluskan  ditimbang.
(+) metanol:air (9:1) dibiarkan selama 6-12 jam,
saring (Filtrat 1)
dilakukan ekstraksi tahap kedua (+) metanol:air (1:1).
(Filtrat 2)
diuapkan sampai semua pelarut teruapkan
n-heksana atau kloroform di dalam corong pisah

37. Isolation
Techniques
Paper
Chromatography
(PC)
Thin-layer
chromatography
(TLC)
Column
chromatography
(CC)
High performance
liquid
chromatography
(HPLC)
Gas liquid
chromatography
(GLC)
F.diam= kertas Whatman
F.gerak = TBA/BAA
Deteksi: uap amonia  UV 366 nm
F.diam= serbuk adsorben
(selulosa/silika)
F.gerak = eluen yg cocok/berdasarkan uji
KLT
F.diam= plat silika
gel/selulosa/poliamida
F.gerak = eluen yg cocok
Deteksi: sinar UV atau pereaksi semprot
F.diam= kolom fase balik
F.gerak = air/MeOH, air/MeOH/HOAc
dgn berbagai perbandingan
Perlu diubah dahulu jd turunan
trimetilsilil (TMS)
Bsa digunakan utk analisis gula
dari glikosida flavonoid
METODE PEMISAHAN/ISOLASI
FLAVONOID

38. IDENTIFIKASI FLAVONOID
(REAKSI WARNA)
•Larutan uji + serbuk Mg + HCl 5M
•Warna merah lembayung  flavonon, flavonol, flavanonol, dihidroflavonol
•Warna kuning jingga  flavon, kalkon, auron
Uji Shinoda
• Larutan uji diuapkan + aseton + serbuk asam borat dan asam oksalat 
keringkan  residu + eter  lihat dibawah sinar UV 365 nm
• Warna hijau kuning  senyawa flavonoid
Reaksi Taubock
• Larutan uji diuapkan + aseton + serbuk asam borat dan asam sitrat  keringkan 
residu + eter  lihat dibwh sinar UV 365 nm
• warna kuning tidak berfluoresensi  flavonoid
Reaksi Wilson
• Larutan uji + serbuk Zn + HCl 5M
• Warna merah hingga merah lembayung  dihidroflavonol
• Tidak berwarna atau warna merah muda lemah  flavanon dan flavonoid
Uji dgn serbuk Zn
• Larutan uji + FeCl3
• Warna hijau biru  flavonoid yang memiliki gugus hidroksil bebas pada cincin A
atau B
Uji FeCl3

39. IDENTIFIKASI FLAVONOID (REAKSI WARNA)
LANJUTAN...
• Warna kuning sampai kuning kemerahan  Flavanon dan flavanol
• Warna merah biru  Antosisanin
• Warna orange atau coklat  Flavononol
• Dalam suasana asam menjadi merah dan lembayung  Khalkon/auron
Uap amonia
• Campuran asam sitrat dan asam borat
• fluoresensi kuning,kuning kehijauan dengan sinar UV 366 nm  Flavonoid
Pereaksi sitroborat
• Warna kuning  terbentuk kompleks dengan flavonoid
• Kompleks dari flavonoid dengan gugus hidroksil berkedudukan orto tidak
stabil dengan asam dan akan terurai kembali.
• flavonoid dengan gugus hidroksil yang berkedudukan dekat gugus
karbonil akan stabil dengan penambahan asam.
Pereaksi aluminium
klorida
• Warna kuning  Flavon dan flavonol
• Warna merah atau merah kebiru-biruan  khalkon/auron
• Warna orange sampai merah  flavanon
Asam sulfat

40. IDENTIFIKASI DENGAN UAP AMONIA

41. TERIMAKASIH