Este documento presenta las reglas de la IUPAC para nombrar hidrocarburos alifáticos como alcanos, alquenos y alquinos. Explica que los nombres indican el número de carbonos usando prefijos, y que los sustituyentes se indican antes que la cadena principal con sus posiciones. También cubre cómo nombrar cadenas ramificadas, cíclicas y múltiples enlaces, siempre enumerando los carbonos para asignar los números más bajos a las características importantes.
2. REGLAS GENERALES
Para nombrar cualquier hidrocarburo, se utilizan
prefijos que indican la cantidad de carbonos que
lo componen:
o 1C: Met-
o 2C: Et-
o 3C: Prop-
o 4C: But-
o 5C: Pent-
o 6C: Hex-
o 7C: Hept-
o 8C: Oct-
o 9C: Non-
o 10C: Dec-
o 11C: Undec-
o Y así sucesivamente…
3. El hidrocarburo puede ser simple o ramificado; pero siempre que sea ramificado, se
nombrarán las ramificaciones o sustituyentes antes que la cadena principal, y deberán
indicarse la posición de los mismos en dicha cadena.
El sufijo en el nombre de la cadena principal, me indicará el tipo de hidrocarburo con el que
estoy tratando.
Los números (que indicarán posiciones), se separarán entre ellos con comas (,), los números
de las letras con guion (-) y las letras de las letras nunca se separan (ver filmina n°4)
En el caso de hidrocarburos cíclicos, se deberá anteponer el prefijo ciclo- al nombre de la
cadena principal.
REGLAS GENERALES
4. Nomenclatura de alcanos
Seleccionar la cadena principal o hidrocarburo base. Para ello, se debe buscar la cadena de C
continua de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud, aquella con mayor número de
sustituyentes será la principal.
El hidrocarburo base contendrá el sufijo –ano en su nombre.
Las cadenas laterales, se consideran como sustituyentes que reemplazan hidrógenos en la cadena
principal. Se nombran reemplazando el sufijo –ano por la terminación –il. Sus posiciones se indican
por números asignados a los carbonos del hidrocarburo base. Se numeran consecutivamente los
átomos de carbono de la cadena principal a partir de uno de sus extremos de tal forma que la
posición de los sustituyentes se indique con los números más pequeños posibles. Cuando se
compara las series de números que compiten, la que tenga el número menor en el primer punto de
diferencia es la que se escoge.
6. Nomenclatura de alcanos
Los sustituyentes idénticos se indican por los prefijos multiplicadores: di-, tri-, tetra- , etc. Esos prefijos
se hacen preceder de números consecutivos que designan la posición de cada uno de los sustituyentes
idénticos (si existe más de un sustituyente idéntico en la misma posición, debe indicarse la posición de
cada uno aunque el número se repita). Los números se ordenan en orden creciente de magnitud y se
separan por comas.
Los sustituyentes se mencionan en orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos multiplicadores (es
decir un dimetil por ejemplo, se mencionará luego de un etil si lo hubiera aunque la “d” se encuentre
antes de la “e”).
7. Nomenclatura de alcanos
Para dar nombre a un radical complejo:
a) Escoja la cadena continua mayor dentro del grupo, comenzando por el carbono ligado a la cadena
principal. Cualquier grupo unido a esta cadena que se escogió se identificará como sustituyente de esta
cadena en la forma usual.
b) El primer carbono (C 1) de la cadena secundaria escogida es el que está unido a la cadena principal del
hidrocarburo base. Los números de los otros carbonos de esta cadena se colocan de acuerdo a éste.
c) El nombre completo del grupo complejo se encierra entre paréntesis y el número que denota su posición
en la cadena principal del hidrocarburo base se coloca antes del primer paréntesis.
9. Nomenclatura de alcanos
Las reglas de IUPAC permiten el uso de nombres comunes de los alcanos no sustituidos tales como:
isobutano, isopentano, neopentano, isohexano y de los grupos alquilo no sustituídos tales como:
isopropil (metiletil o 1 -metiletil), sec -butil (1-metilpropil), isobutil (2 - metilpropil), ter-butil (dimetiletil),
isopentil (3-metilbutil), neopentil (2,2-dimetilpropil), ter-pentil (1,1-dimetilpropil), isohexil (4-metilpentil)
Los sustituyentes productos de adición de halógenos (F, Cl, Br, I) se mencionan indicando la posición en
la cadena principal y el nombre del halógeno.
11. Nomenclatura de alquenos y alquinos
Los alquenos y los alquinos se identifican usando prácticamente las misma s reglas que se emplearon
para asignar nombres a los alcanos pero hay algunas modificaciones:
o Se selecciona como cadena principal del hidrocarburo base la cadena continua más larga que contenga la
unión C=C o C≡C.
o El nombre del hidrocarburo base se caracteriza por la terminación –eno si tiene un enlace C=C y por la
terminación –ino si tiene un enlace C≡C.
o Se enumera la cadena principal de átomos de carbono que contiene el enlace múltiple, comenzando por
el extremo más cercano a dicha unión. De esta forma, se asigna el número más bajo posible a la posición
del enlace múltiple.
El más bajo de los números asociados con los dos carbonos de la unión múltiple se escoge para indicar la
posición del enlace y este número aparece inmediatamente antes del nombre del alqueno o del alquino.
12. Nomenclatura alquenos y alquinos
o Cuando existen dos o más uniones C=C o C≡C en la cadena continua más larga que contiene tales enlaces
se usa las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc. o -adiino, atriino, y se indica cada una de las posiciones
múltiples por un número, por ejemplo: 2-metil-1,3-butadieno.
Los sustituyentes y sus posiciones se indican en la forma usual.