3. โซ่หลัก = สาย c ที่มีจำนวน c ยาวที่สุด และมีหมู่ฟังก์ชันหลัก เรียกชื่อตามจำนวนอะตอมคาร์บอน
ที่มาภาพ หนังสือเรียนเคมี5 สสวท
ที่มาภาพ หนังสือเรียนเคมี5 สสวท
ติวเคมี by Kru Aey
4. คำนำหน้า= ตำแหน่งและชื่อของหมู่ที่ไม่ใช่หมู่ฟังก์ชันหลัก หรือเรียกว่าหมู่แทนที่ เช่นหมู่แอลคิล ใช้
หลักการเดียวกับการเรียกชื่อตามจำนวนคาร์บอน แต่ลงท้ายด้วย -yl เช่น c1= methyl
c2= ethyl
ชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1.การเรียกชื่อแอลเคน
* แอลเคนโซ่ตรง มี2ส่วน คือ โซ่หลัก (ระบุจำนวนอะตอมคาร์บอน) และคำลงท้าย -ane
* แอลเคนที่เป็นโซ่กิ่ง มี3ส่วน คือ คำนำหน้า โซ่หลัก คำลงท้าย โดยมีขึ้นตอนดังนี้
1) เลือกสายที่ c ต่อกันยาวสุด เป็น โซ่หลัก ถ้ามีหลายสายให้เลือกสายที่หมู่แอลคิบต่อจำนวน
มากที่สุด
ที่มาภาพ หนังสือเรียนเคมี5 สสวท
ติวเคมี by Kru Aey
5. 2) กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่ง c ในโซ่หลักแต่ละตัว โดยเริ่มนับจากด้านที่มีทำให้หมู่แอลคิลมี
ตำแหน่งเป็นตัวเลขน้อยที่สุด
3)เรียกชื่อหมู่แอลคิล โดย ระบุตำแหน่งหมู่แอลคิลที่ต่อกับโซ่หลัก ตามด้วยชื่อหมู่แอลคิลลงท้ายด้วย -yl
ถ้ามีหลายหมู่ไม่ซ้ำกันให้เรียงตามชื่ออักษรภาษาอังกฤษของหมู่
ถ้ามีหลายหมู่แล้วซ้ำกันให้ใช้คำนำหน้าก่อนชื่อหมู่ดังนี้
ซ้ำ2หมู่ ใช้ di
ซ้ำ3หมู่. ใช้ tri
ซ้ำ4หมู่. ใช้ tetra (ใช้ , คั้นระหว่างตัวเลขที่ระบุหมู่ที่ซ้ำกัน และใช้ - ขั้นระหว่างตัวเลขกับตัวอักษร)
ติวเคมี by Kru Aey
E
6. การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน
เรียกเหมือนกันแอลเคน แต่ใช้ cyclo นำหน้า
การเรียกชื่อแอลคีนและแอลไคน์
1)กำหนดตำแหน่งของ c โซ่หลักโดยให้ตำแหน่งพันธะคู่หรือพันธะสามมีตัวเลขน้อยที่สุด
2) ถ้ามีแค่โซ่หลัก ใช้2ส่วน คือ โซ่หลักและคำลงท้าย โดยระบุจำนวน c + ระบุตำแหน่งพันธะ
คู่หรือพันธะสาม +คำลงท้าย แอลคีน -ene แอลไคน์ -yne
3) ถ้ามีหมู่แอลคิลให้ระบุก่อนเหมือนแอลเคน
ที่มาภาพ หนังสือเรียนเคมี5 สสวท
ติวเคมี by Kru Aey
⇐
1¥
±
#
¥
พ่
7. การเรียกชื่อไซโคลแอลคีน และ ไซโคลแอลไคน์
ทำเหมือนไซโคลแอลเคน ถ้ามีหมู่แอลคิลให้ระบุตำแหน่งพันธะคู่หรือพันธะคู่ด้วย
ส่วนหมู่แอลคิลระบุโดยยึดหลักการเดิม
การเรียกชื่ออะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
ให้โซ่หลักคือ benzene ถ้ามีหมู่แอลคิลให้ยึดหลักการเดิม
ที่มาภาพ หนังสือเรียนเคมี5 สสวท
ที่มาภาพ หนังสือเรียนเคมี5 สสวท
ติวเคมี by Kru Aey
⇐
¥
↳
10. แอลดีไฮด์
กำหนดให้หมู่ฟังก์ชัน -CHO เป็นตำแหน่งที่1เรียกชื่อเหมือนแอลเคน (-ane) ตัด e ออก
แล้วลงท้ายด้วย -alโดยไม่ต้องระบุตำแหน่งหมู่ฟังก์ชัน
🎉
ถ้ามีหมู่แอลคิลหรือหมู่แทนที่ (คำนำหน้า) ให้ยึดหลักการเดิม
คีโตน
กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่ง c โซ่หลักโดยเริ่มนับจากปลายด้านที่ทำให้หมู่ฟังก์ชัน
ตำแหน่งมีตัวเลขน้อยที่สุด(โซ่หลัก)
เรียกชื่อเหมือนแอลเคน(-ane)ตัด e ออก + ระบุตำแหน่งหมู่ฟังก์ชัน + คำลงท้าย -one
ถ้ามีหมู่แอลคิล(คำนำหน้า) ให้ยึดหลักการเดิม
ติวเคมี by Kru Aey
ษื
11. กรดคาร์บอกซิลิก
กำหนดให้หมู่ฟังก์ชัน -COOH เป็นตำแหน่งที่1 เรียกชื่อโซ่หลักเหมือนแอลเคน (-ane)
ตัด e ออกแล้วลงท้ายด้วย -oic acid โดยไม่ต้องระบุตำแหน่งหมู่ฟังก์ชัน
ถ้ามีหมู่แอลคิล(คำนำหน้า) ให้ยึดหลักการเดิม
เอสเทอร์
สูตรทั่วไปคือ RCOOR’ ให้เเรียกชื่อที่ส่วนR’(แอลคิลหรือหมู่แทนที่)ก่อน ลงท้ายด้วย -yl
ตามด้วยส่วนRCOO (โซ่หลัก) เรียกชื่อโซ่หลักเหมือนแอลเคน (-ane) ตัด e ออกแล้ว
ลงท้ายด้วย -oate
ติวเคมี by Kru Aey
ติวเคมี by Kru Aey
หื
12. ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
เอมีน
กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่ง c ในโซ่หลัก โดยให้ตำแหน่งของหมู่ -NH2 มีตัวเลขน้อยที่สุด
🎉
เรียกชื่อโซ่หลักด้วยชื่อแอลเคน (-ane) ตัด e ออก
🎉
ระบุตำแหน่งหมู่ -NH2
ตามด้วยคำลงท้าย (-amine)
ถ้ามีหมู่แอลคิล ระบุเป็นคำนำหน้ายึดหลักการเดิม
เอไมด์
กำหนดให้หมู่ฟังก์ชัน -CONH2 เป็นตำแหน่งที่1 เรียกชื่อโซ่หลักเหมือนแอลเคน (-ane)
ตัด e ออกแล้วลงท้ายด้วย -amide โดยไม่ต้องระบุตำแหน่งหมู่ฟังก์ชัน
ถ้ามีหมู่แอลคิล(คำนำหน้า) ให้ยึดหลักการเดิม
ติวเคมี by Kru Aey
ติวเคมี by Kru Aey
_
1
อ •
*
a.
µ
¥
15. สมบัติสารประกอบอินทรีย์
ขึ้นอยู่กับหมู่ฟังก์ชัน ขนาดโมเลกุล โครงสร้างของสาร
1. สมบัติสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
การละลาย
มีพันธะโคเวเลนต์ ของc-c และ c-H ซึ่งไม่มีขั้ว เพราะทิศทางการต่อกันของพันธะ
ทำให้ขั้วส่วนใหญ่ของพันธะหักล้างกัน เช่น
สภาพขั้วของสารมีผลต่อต่อการละลาย สารที่ขั้วใกล้เคียงกันจะละลายกันได้ดี และสารที่ขั้วต่างกัน
มากจะละลายได้ยากหรือไม่ละลาย ตามหลักการ like dissolves like
ดังนั้นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนซึ่งไม่มีขั้วหรือมีขั้วน้อยมากจึงจะละลายได้ดีในสารละลายที่ไม่มี
ขั้วหรือมีขั้วน้อยมากเหมือนกัน เช่นละลายกันเอง แต่ไม่ละลายในน้ำ เพราะน้ำเป็นตัวทำละลายที่มี
ขั้วสูง
อุบัติเหตุเรือขนส่งน้ำมัน เกิดรั่วไหลลงสู่ทะเล
การแก้ไขปัญหาเบื้องต้น จะใช้ทุ่น
ลอยน้ำจำกัดบริเวณของคาบน้ำมัน
ไม่ให้แผ่กระจายไปยังพื้นที่กว้าง
เพื่อลดผลกระทบต่อสิ่งมีชีวิตใต้น้ำ
ที่ต้องการออกซิเจนในการหายใจ
โดยอาศัยหลักการว่าน้ำมันมี
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็น
องค์ประกอบหลักซึ่งไม่ละลายใน
น้ำ และมีความหนาแน่นน้อยกว่า
น้ำ จึงลอยบนผิวน้ำ
⇐
-
~
16. จุดเดือดและจุดหลอมเหลว
สภาพโมเลกุลไม่มีขั้ว ทำให้สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำกว่า
สารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่นที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง
โมเลกุลมีเพียงแรงแผ่กระจายลอนดอน ซึ่งเป็นแรงที่อ่อนกว่าแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ประเภทอื่น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนยังมีผลต่อสถานะ
ของสารที่อุณหภูมิห้องด้วย
แอลเคนโซ่ตรงมีจำนวน c เพิ่มขึ้น จะมีขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น จึงมีแรงแผ่กระจาย
ลอนดอนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากขึ้น จึงมีแนวโน้มจุดเดือด จุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้น
ตามจำนวน c ที่เพิ่มขึ้น
โดยพบว่าการเพิ่มขึ้นของจุดเดือดมีลักษณะที่ต่อเนื่องมากกว่าจุดหลอมเหลวดึงนั้น
การเปรียบเทียบสมบัติที่เกี่ยวข้องกับแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสาร จึงนิยมใช้
จุดเดือดมากกว่าจุดหลอมเหลว
แอลเคน
เปรียบเทียบจุดเดือดแอลเคนที่มีจำนวน c เท่ากัน
ไซโคลแอลเคน แอลเคนโซ่ตรง แอลเคนโซ่กิ่ง
จุดเดือดของไซโคลแอลเคนสูงกว่าแอลเคนโซ่ตรงและยังพบว่าแอลเคนโซ่ตรงมีจุดเดือดสูง
กว่าแอลเคนโซ่กิ่ง
แสดงว่า แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของไซเคลแอลเคนสูงกว่าแอลเคนโซ่ตรง และ
แอลเคนโซ่ตรงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าแอลเคนโครงสร้างโซ่กิ่งนั่นเอง
ซึ่งแนวโน้มจุดเดือดนี้ยังพบทั่วไปกับสารประกอบอินทรีย์ชนิดอื่นด้วย
สรุป ทั้งขนาดและโครงสร้างโมเลกุลมีผลต่อ
จุดเดือดของแอลเคน
-0
T
•
€
-
-
☐
C ๆ เ
ดื
อด
ศุ
วง > ตรง >
กิ่
ง
17. เปรียบเทียบจุดเดือดสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มี c เท่ากัน
แอลไคน์ แอลเคน แอลคีน
แอลคีนและแอลไคน์มีสมบัติทางกายภาพคล้ายแอลเคนคือ มีจุดเดือดต่ำ และมีแนวโน้ม
ขึ้นตามจำนวน c ที่เพิ่มขึ้นหรือขนาดโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น แต่แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ยังเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอน
แอลคีน แอลไคน์
เนื่องจากแอลไคน์มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าแอลเคน และแอลเคน
มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าแอนคีนนั่นเอง
ที่มาภาพ หนังสือเคมี5 สสวท
ะ
18. สารที่มีสูตรโมเลกุล มี 3 ไอโซเมอร์ เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างทั้งสามและเรียงลำดับ
จุดเดือดของไอโซเมอร์เหล่านี้จากสูงไปต่ำ
แบบฝึกหัด
A B C เป็นสารประกอบแอโรแมนติกไฮโดรคาร์บอน มีสูตรโครงสร้างดั้งนี้ จงเรียงลำดับจุดเดือด
พร้อมอธิบาย
สาร A B C มีสูตรโครงสร้างและจุดเดือดตามตาราง เหตุใด สาร A จึงสูงกว่าสาร B และ C
ติวเคมี by Kru Aey
±
2
C5
H
12
Ll
19. สมบัติสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ
เช่น แอลกอฮอล์ อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโทน กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์
มีสมบัติแตกต่างจากสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
โดยออกซิเจนที่เป็นองค์ประกอบของหมู่ฟังก์ชัน ทำให้โมเลกุลมีขั้วมากขึ้น
และเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้ ส่งผลให้บางกลุ่มละลายน้ำได้
แอลกอฮอล์
R-OH ประกอบด้วยส่วนของสายไฮโดรคาร์บอนหรือหมู่แอลคิล(-R)
ซึ่งเป็นส่วนไม่มีขั้ว และหมู่ (-OH) เป็นส่วนที่มีขั้ว
H มีค่าEN = 2.20
O มีค่า EN = 3.44 ซึ่งมีค่า EN สูง จึงสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้
เหมือนกับโมเลกุลของน้ำ
การละลายน้ำ
แอลกอฮอล์โมเลกุลขนาดเล็ก เช่น methanol ethanol propan-1-ol ละลาย
น้ำได้ดีมาก
ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้น จะละลายน้ำได้แตกต่างกันตาม โครงสร้าง แอลกอฮอล์ที่มี
โครงสร้างเป็นกิ่งก้านเกะกะมากขึ้นจะเพิ่มการละลายน้ำได้ดีขึ้น
เช่น 2-methyl propan-2-ol ละลายได้ดีกว่า butan-1-ol
✗
20. ส่วน อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโทน กรดคาร์บอกซิลิก ที่โมเลกุลขนาดเล็กละลายได้เช่น
เดียวกันกับแอลกอฮอล์
เพราะเกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์กับโมเลกุลของน้ำ
ด้วยพันธะไฮโดรเจนที่มีค่ามากกว่าแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์
ด้วยกันเอง
ความสามารถในการละลายในน้ำของสารเหล่านี้จะลดลงเมื่ออะตอมของคาร์บอนในส่วน
หมู่แอลคิล(ส่วนที่ไม่มีขั้วเพิ่มขึ้น) ส่วน -R
ถ้าเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดเดียวกัน จำนวน c เท่ากัน ส่วน -R มีกิ่ง
ก้านเกะกะมากขึ้นสามารถช่วยเพิ่มการละลายในน้ำได้ดียิ่งขึ้น เช่นเดียวกับแนวโน้มเหมือน
กับแอลกอฮอล์
21. ความสามารถในการเกิดพันธะไฮโดรเจนยังส่งผลต่อจุดเดือดของสารเหล่านี้ด้วย
โดยสารที่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล เช่น แอลกอฮอล์ และกรดคาร์บอกซิลิก
จะมีจุดเดือดสูงกว่าสารที่ไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
เช่น propanoic acid (จุดเดือด 141.2 องศาเซลเซียส)
butan-1-ol (จุดเดือด 117.7องศาเซลเซียส)
butan -2-one (จุดเดือด 79.6องศาเซลเซียส)
ethyl methanoate (จุดเดือด 56.9องศาเซลเซียส)
สารที่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
เปรียบเทียบจุดเดือดสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบและสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
butane propan-2-one propan-2-ol
เป็นโมเลกุลมีขั้ว
จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลทั้งแรงแผ่
กระจายลอนดอนและแรงระหว่างขั้ว
และแอลกอฮอล์จุดเดือดสูงเพราะสามารถ
สร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้
เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว
จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง
โมเลกุลแค่แรงแผ่กระจาย
ลอนดอน
สรุป แนวโน้มจุดเดือดพิจารณาจาก
ขนาดโมเลกุล ความมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล และกิ่งก้านเกะกะของโมเลกุล
±
OH
ปุ๋
~ fh
OH
22. สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
เช่น เอมีน เอไมด์ ซึ่งทั้ง2 เป็นสารประกอบอินทรีย์
ที่มีขั้ว และสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุล
ของน้ำได้
ถ้ามีจำนวนอะตอมของ c น้อยๆ จะละลายน้ำได้ดี
แต่ความสามารถจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอม
คาร์บอนเพิ่มขึ้น
เอมีน เอไมด์ เป็นโมเลกุลมีขั้ว สามารถเกิดพันธะ
ไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ จึงมีจุดเดือดสูงกว่า
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
จุดเดือดจะมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นเมื่อจำนวน c เพิ่มขึ้น
เนื่องจากแรงแผ่กระจายลอนดอนที่เพิ่มขึ้นตาม
ขนาดโมเลกุล
สรุป สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ เช่น จุดเดือด การละลายน้ำ
ขึ้นกับ หมู่ฟังก์ชันซึ่งส่งผลต่อแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ถ้าหมู่ฟังก์ชันเดียวกันมีแนวโน้มจุดเดือดที่เพิ่มขึ้นตามขนาดโมเลกุลกุล (จำนวนc ที่เพิ่มขึ้น)
แนวโน้มการละลายในน้ำจะลดลงเมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น
ถ้าจำนวน c เท่ากัน ต้องพิจารณาโครงสร้างด้วย
ที่มาภาพ หนังสือเคมี5 สสวท
23. แบบฝึกหัด
1. เอทานอล และเมทอกซีมีเทน เป็นไอโซเมอร์กัน แต่เอทานอลมีสถานะเป็นของเหลว ในขณะ
ที่เมทอกซีมีเทนมีสถานะเป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง เพราะเหตุใด
2 . สำรวจแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลที่ส่งผลต่อจุดเดือดของสาร
3. เปรียบเทียบจุดเดือดของสารต่อไปนี้ พร้อมอธิบายเหตุผล
butan-1-ol กับ pentan-1-ol
ethanoic acid กับ methyl methanoate
hexan-1-ol กับ hexan-1-amine
ติวเคมี by Kru Aey
☒
27. ปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบกับแฮโรเจน เรียกว่า ปฏิกิริยาแฮโรจิเนชัน
ถ้าเป็นโบรมีน เรียกว่า ปฏิกิริยาโบรมิเนชัน
ถ้าเป็นคลอรีน เรียกว่า ปฏิกิริยาคลอริเนชัน
การฟอกจางสีสารละลายไพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
แอลคีน กับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ทำให้สีของสารละลายเปลี่ยนจากสีม่วง
เป็นไม่มีสีและมีตะก่อนสีน้ำตาลของ แมงกานีส(IV)ออกไซด์
ที่มา หนังสือเคมี5 สสวท
แอลไคน์ สามารถฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้เช่นกัน ได้ผลิตภัณฑ์
ขึ้นอยู่กับชนิดของแอลไคน์และภาวะปฏิกิริยา
ส่วนแอลเคนและแอโรแมนติกไฮโดรคาร์บอนไม่สามารถฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียม
เปอร์แมงกาเนตได้
จึงใช้สารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในการทดสอบ
เพื่อระบุสารประกอบไฮโดรคาร์บอนว่าเป็น แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ หรือ แอโรแมนติก
ไฮโดรคาร์บอน และใช้หาปริมาณความอิ่มตัวของสารประกอบอินทรีย์ได้อีกด้วย
1
~
28. 1.สาร a b c และ d มีสมบัติดังนี้
- สารใดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เพราะเหตุใด
- สารใดทำปฏิกิริยากับโบรมีนในที่มืด เพราะเหตุใด
- สารใดทำปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้ เพราะเหตุใด
2. เขียนสมการเคมีที่เกิดขึ้นพร้อมทั้งดุลสมการ
แบบฝึกหัด
ที่มา หนังสือเคมี5 สสวท
ติวเคมี by Kru Aey
I
29. 3. สาร x y z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เกิดปฏิกิริยาดันนี้
- x y z มีสูตรโมเลกุลเป็นอย่างไร
- สารใดเป็นสารประกอบอิ่มตัว สารใดเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว
- ระบุประเภทของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
- สาร z ทำปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโบรมีน เขียนไอโซเมอร์ทั้งหมดของสาร z
