4. 1. Secara komersial
Pemecahan (cracking)
Penguraian molekul-molekul CH menjadi molekul-molekul
yang lebih kecil dengan menggunakan tekanan dan suhu tinggi
tanpa katalis, (atau suhu dan tekanan yang rendah dengan
sebuah katalis).
Sumber molekul-molekul hidrokarbon yang besar biasanya
adalah fraksi nafta atau fraksi minyak gas dari penyulingan
minyak mentah (petroleum) menjadi beberapa fraksi yang
dipecah.
Tidak ada reaksi unik yang terjadi pada proses pemecahan.
Beberapa molekul CH yang kecil memiliki beberapa ikatan
rangkap karbon. Salah satu reaksi yang mungkin terjadi untuk
hidrokarbon C15H32 adalah :
C15H32
2C2H4 + C3H6 + C8H18
Senyawa pecahan yang dihasilkan berupa etena dan propena
(bahan penting membuat plastik atau bahan-bahan kimia
organik lainnya).
5. Pemecahan terbagi 2:
a. Pemecahan Katalis (Modern)
Pemecahan ini menggunakan zeolit sebagai katalis.
Zeolitmerupakan aluminosilikat (terdiri dari atom aluminium, silikon dan
oksigen) kompleks, dan memikili kisi besar yang membawa muatan negatif.
Zeolit terikat dengan ion-ion positif.
Zeolit berhubungan dengan resin-resin penukar ion yang digunakan dalam
pelicinan air. Alkana dicampur dengan katalis pada suhu sekitar 500oC dan
pada tekanan yang cukup rendah.
Zeolit digunakan untuk menghasilkan persentase tinggi dari hidrokarbon yang
memiliki jumlah atom karbon antara 5 – 10, sangat bermanfaat untuk fetrol
(bensin).
Zeolit juga menghasilkan proporsi alkana bercabang yang tinggi dan hidrokarbon
aromatik seperti benzena.
b. Pemecahan Termal
Menggunakan suhu antara (450-750)oC dan tekanan sekitar 70 atm untuk
menguraikan CH besar menjadi CH yang lebih kecil.
Menghasilkan campuran produk yang mengandung banyak CH dengan ikatan
rangkap, (alkena)
Tidak melibatkan pembentukan senyawa intermediet ionik seperti pada
pemecahan katalis sehingga terbentuk radikal bebas. Reaksi-reaksi dari radikal
bebas akan menghasilkan berbagai produk.
6. 2. Secara Laboratorium
a) Hidrogenasi senyawa alkena dan alkuna menggunakan
katalis platina atau nikel
b) Reduksi Alkil Halida
c) Reduksi Metal dan Asam
R-H + Zn R-H Alkana + Zn2 + X-
H2C-CH2-Cl + Zn2
+ + H+ H2C-CH3 (etana) + Zn2
2+ + C-d)
Sintasa Dumas
Garam Na-karboksilat jika dipanaskan bersama-sama
dengan NaOH, maka akan terbentuk alkana.
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Na-asetat Metana
CH3CH2CH2-COONa + Na CH3CH2CH3 + Na2CO3
Na-butirat Propane
7. e) ReaksiWurtz
Reaksi pembuata parafin hidrokarbon dengan merefluks
alkil halida (haloalkana) dengan logas natriumdalam eter
kering.
Pereduksi selain alkilmetal dapat digunakan mg, Ni(CO)4,
t-BuLi
R-X + R’-X +2Na R-R’ Alkana + 2NaX
CH3CH2Cl + CH3-Cl + 2Na CH3CH2CH3 (propane) +
2NaCl
f) Hidrolisis Pereaksi Grignard
Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgx dimana X
adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil
atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzene). Pada
pembahasan ini, kita menganggap R sebagai sebuah gugs
alkil. Pereaksi grignard sederhana berupa CH3CH2MgBr
9. Alkena dapat dibuat dengan menggunakan hidrokarbon yang
berbeda seperti alkana dan alkuna ataupun dengan haloalkana.
a. Reduksi Alkuna
Dengan kehadiran Na atau litium amonia menghasilkan trans-alkena.
Untuk pembuatan cis-alkena dapat digunakan katalis
Kindlar yang mengandung butiran paladium di antara karbon dan
barium sulfat. Kedua reaksi sangat bagus dalam reaksi katalisis
heterolitik.
b. Dehidrohalogenasi Haloalkana
Ketika haloalkana dipanaskan dengan larutan kalium hidroksida
alkoholis, molekul hidrogen halida akan tereliminasi membentuk
alkena.
>CH-C(X)< + :B → >C=C< + H:B + :X-
Reaksi tersebut dinamakan eliminasi-1,2 dengan hidrogen yang
tereliminasi.
10. c. Dehidrasi Alkohol
Dengan adanya asam seperti asam fosfat akan menghasilkan alkena. Reagen
lainnya adalah alumina suhu 623K. Ketika alkohol menguap melewati alumina,
maka akan terbentuk alkena. Alkena sekunder dan tersier terdehidrasi oleh
katalis asam seperti asam sulfat pekat. Sebagai contoh, dehidrasi 2-propanol
akan menghasilkan propena.
d. Dehalogenasi dihalida visinal
Membentuk alkena dengan adanya Zn pada larutan alkoholis pada suhu tinggi.
e. Elektrolisis Kolbe
Ketika larutan garam natriumatau kalium asam diprotik terelektrolisis, maka
alkena dapat diperoleh.
Contoh, selama elektrolisis kalium suksinat, reaksi pada anoda akan
melepaskan karbon dioksida dan etena.
12. Alkuna dapat dijadikan sebagai starting material untuk
sintesis beberapa senyawa organik. Berikut reaksinya :
a. Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur
visinal maupun geminal oleh pengaruh basa kuat
menghasilkan alkuna.
Contoh:
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3
+ 2 KBr + 2 H2O
13. b. Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida
Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium
amida (NaNH2) menghasilkan natrium alkunida.
R-C≡C-H + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3
Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida
primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.
R-C≡C-Na+ + R'-X → R-C≡C-R' + NaX
15. Manfaat Alkana
Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar dan
bahan baku dalam industri petrokimia.
Metana : zat bakar, sintesis dan carbon black (tinta, cat,
semir, ban)
Propana, butana, isobutana : bahan bakar LPG (liqiud
Petrillium Gases)
Etana: bahan bakar untuk memasak dan sebagai
refrigerant dalam sistem pendinginan dua tahap untuk
suhu rendah.
Pentana, heksana, heptana : sebagai pelarut pada sintesis
Oktana: komponen utama bahan bakar kendaraan
bermotor, yaitu bensin
16. Manfaat Alkena
Etena : bahan baku pembuatan plastik polietena (PE).
Propena : membuat plastik
Polimer : membuat serat sintesis dan peralatan
memasak
17. Manfaat Alkuna
Etuna (asetilena) yang sehari-hari dikenal sebagai gas
karbit untuk bahan bakar las
- dihasilkan dari batu karbit yang direaksikan dengan
air:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
19. Pengertian
Minyak bumi (emas hitam) adalah cairan kental, berwarna
coklat gelap, atau kehijauan yang mudah terbakar, yang berada
di lapisan atas dari beberapa area di kerak bumi.
Minyak bumi terdiri dari campuran kompleks dari berbagai CH,
sebagian besar alkana, yang bervariasi dalam penampilan,
komposisi, dan kemurniannya.
Minyak bumi diambil dari sumur minyak di pertambangan-pertambangan
minyak yang didapat setelah melalui proses studi
geologi, analisis sedimen, karakter dan struktur sumber, dan
berbagai macam studi lainnya.
Minyak bumi digunakan untuk memproduksi berbagai macam
barang kebutuhan.
20. Komposisi
Pada kondisi temperatur dan tekanan standar, CH ringan (metana
- butana ) berbentuk gas yang mendidih pada suhu antara -160 °C
sampai -0.5 °C. Sedangkan karbon yang lebih tinggi, mulai dari
pentana ke atas berbentuk padatan atau cairan. Meskipun begitu,
sumber minyak di bawah tanah, proporsi gas, cairan, dan padatan
tergantung dari kondisi permukaan dan diagram fase dari
campuran minyak bumi tersebut.
Sumur minyak sebagian besar menghasilkan minyak mentah.
Selain itu terdapat sumur gas menghasilkan gas yang
mengandung CH besar(pentana-heptana) dalam wujud gas. Di
permukaan, gas ini berbentuk mirip bensin.
Komposisi elemen berdasarkan berat Elemen Rentang persentase
a. Karbon : (83 – 87)%
b. Hidrogen : (10-14)%
c. Nitrogen : (0.1 -2)%
d. Oksigen : (0.05- 1.5)%
e. Sulfur : (0.05 -6.0)%
f. Logam < 0.1%
21. Penggunaan
Bahan bakar
Merupakan jenis produk paling umumdari penyulingan
minyak bumi.
Hasil penyulingan minyak bumi
Nama bahan bakar Titik didih oC
Elpiji (LPG) -40
Butana -12 sampai -1
Bensin -1 sampai 180
Bahan bakar jet 150 sampai 205
Minyak tanah 205 sampai 260
Minyak bakar 205 sampai 290
Diesel 260 sampai 315
22. Produk turunan lainnya
Beberapa produk hasil olahan hidrokarbon dapat dicampur
dengan senyawa non-hidrokarbon untuk membentuk senyawa
lainnya:
Alkena (olefin), dapat diproduksi menjadi plastik atau senyawa
lain.
Pelumas (oli mesin).
Wax, digunakan dalam pengepakan makanan beku.
Sulfur atau Asam sulfat (senyawa penting dalam industri).
Tar.
Aspal.
Kokas minyak bumi, (bahan bakar padat)
Parafin wax.
Petrokimia aromatik, (campuran pada produksi bahan-bahan
kimia lainnya)
23. Di Indonesia
Minyak bumi yang diolah banyak digunakan sebagai Bahan
bakar minyak atau BBM, yang merupakan salah satu jenis
bahan bakar yang digunakan secara luas di era industrialisasi.
Ada beberapa jenis BBM yang dikenal di Indonesia, di
antaranya adalah:
Minyak tanah rumah tangga
Minyak tanah industri
Pertamax, Pertamax Racing, Pertamax Plus
Premium, Bio Premium
Bio Solar
Pertamina DEX
Solar transportasi
Solar industri
Minyak diesel
Minyak bakar