Lípidos saponificables e insaponificables. Funcións dos lípidos

1. A BASE QUÍMICA DA VIDA (III): OS LÍPIDOS
Profesor: Adán Gonçalves

2. Os lípidos son un conxunto heteroxéneo de compostos orgánicos que
teñen en común unha serie de propiedades:
Untuosos ao tacto
Insolubles en auga e con baixa densidade (flotan na auga)
Solubles en disolventes apolares (disolventes orgánicos: cloroformo,
benceno…)
Están formados por C, H, O e nalgúns casos P,N e S.
BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS: OS LÍPIDOS

3. CLASIFICACIÓN DOS LÍPIDOS
Os lípidos pódense clasificar atendendo a varios criterios. Dende o punto de
vista molecular (criterio máis empregado) falamos de:
Lípidos saponificables: forman xabóns porque na súa composición teñen
ácidos graxos.
Lípidos insaponificables: non forman xabóns porque na súa
composición non posúen ácidos graxos.
Ademais é habitual falar dentro dos saponificables de lípidos simples ou
hololípidos (ésteres de ácidos graxos + alcol) e lípidos complexos ou
heterolípidos (ésteres de ácidos graxos + alcol + outras moléculas).

4. QUE É UN ÁCIDO GRAXO?
Son os lípidos máis sinxelos constituidos por unha cadea alifática (de C e
H) cun grupo carboxilo (-COOH) nun extremo. Non se atopan como lípidos
libres, senón sempre formando parte doutros lípidos.
A cadea é a “cola apolar” e o grupo ácido a “cabeza polar”. Por ter parte
polar e apolar se di que son moléculas anfipáticas. Ademais como
podedes observar na figura a disposición espacial da cadea é en zig-zag.
Enlace Cis.
Neles os H van
cara o mesmo
lado na
molécula. Son
os máis comúns
nos seres vivos.

5. QUE É UN ÁCIDO GRAXO?
Adoitan ter un nº par de C (de 14 a 22), pero habitualmente teñen 16
ou 18. A fórmula básica é:
Onde n é o número de CH2 que se repiten na cadea. Canto máis longa é a
cadea máis insoluble ne auga é o ácido graxo.
Clasifícanse en dous grupos:
Ácidos graxos saturados: só teñen enlaces simples.
Ácidos graxos insaturados: posúen alomenos un enlace dobre ou triple.
Se teñen un dobre enlace se chaman monoinsaturados (normalmente
entre C9 e C10), se posúen máis falamos de polinsaturados.

6. Os ácidos graxos saturados teñen unha temperatura de fusión alta polo que
son sólidos a temperatura ambiente. Son compactos pola existencia de
fuerzas de Van Der Waals (entre as cadeas HC). Os máis importantes son:
Ácido palmítico (16C): CH3-(CH2)14-COOH
Ácido esteárico (18C): CH3-(CH2)16-COOH
Ácido araquídico (20C): CH3-(CH2)18-COOH
Os ácidos graxos insaturados: a existencia de dobres ou triples enlaces
orixina unha curvatura na cadea (ver figura anterior) que provoca que sexan
menos compactos debido a que se establecen menos enlaces por forzas de
Van Der Waals. Ésta é a razón pola que a súa temperatura de fusión é máis
baixa e son líquidos a temperatura ambiente. Os máis importantes son:
Ácido oleico (18C): CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácido linoleico (18C): CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2- CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácido linolénico (21C): CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2- CH=CH-CH2- CH=CH- (CH2)7-
COOH

7. Ácido graso saturado
Ácido graso insaturado

8. PROPIEDADES DOS ÁCIDOS GRAXOS
Segundo o que acabamos de comentar podemos destacar dúas
propiedades dos ácidos graxos:
 Punto de fusión: o punto de fusión depende da lonxitude da “cola”
apolar e do seu grao de insaturación (insaturados teñen puntos de
fusión máis baixos).
 Solubilidade: os ácidos graxos son moléculas anfipáticas. A maior
lonxitude da cadea alifática máis insoluble.

10. LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Son aqueles, como dixemos, que forman unha sal que denominamos
xabón grazas a unha reacción de saponificación. A reacción de
saponificación prodúcese entre unha base forte (NaOH ou KOH) e un
ácido graxo orixinando a sal do ácido graxo (o xabón).

11. LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Dentro dos lípidos saponificables atópanse:
 Os lípidos simples ou hololípidos que son ésteres de ácidos graxos e
alcol. Hai dous tipos:
 Os acilglicéridos ou graxas
 As ceras ou céridos
 Os lípidos complexos ou heterolípidos que son ésteres dun alcol,
ácidos graxos e outras moléculas. Son:
 Os fosfolípidos, posúen grupo fosfato e poden ser:
 Fosfoglicéridos (o alcol é a glicerina)
 Fosfoesfingolípidos ou esfingolípidos (o alcol é a esfingosina)
 Os glicoesfingolípidos ou glicolípidos

12. LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES: ACILGLICÉRIDOS
OU GRAXAS
Son ésteres de glicerina (glicerol ou propanotriol) con ácidos graxos.
A glicerina ten tres grupos –OH, a cada un deles pode unirse un ácido
graxo.
Se só se une un ácido graxo falamos de monoacilglicéridos ou
monoglicéridos, se son dous será un diacilglicérido ou diglicérido, e se son
tres os ácidos graxos que se unen á glicerina falaremos dun triacilglicérido
ou triglicérido ou graxa neutra.

13. Os acilglicéridos teñen función de reserva enerxética e se almacenan nos
adipocitos do tecido adiposo. A súa combustión metabólica produce 9,4
Kcal/g.
Os triacilglicéridos carecen de polaridade polo que son insolubles en
auga. Flotan sobre ela debido a súa menor densidade.
Os monoacilglicéridos e os diacilglicéridos teñen unha polaridade flebe a
causa dos radicais –OH libres da glicerina.
Nos triacilglicéridos se os tres ácidos graxos que se esterifican son do
mesmo tipo fálase de graxas simples, en caso contrario fálase de graxas
mixtas.

14. Enlace
éster

16. A obtención de xabóns realízase a partir dos triglicéridos
O álcalis únese aos ácidos graxos e libera a glicerina.
A maioría das graxas naturais son unha mestura de triglicéridos simples
e mixtos; se predominan os ácidos graxos saturados a graxa é
semisólida (manteiga) ou sólida (sebo), pero se son maioritarios os
insaturados é líquida (aceites)

17. Rómpese o enlace
éster

18. Clasificación das graxas
Atendendo á temperatura de fusión clasifícanse en:
A)Aceites. Si os ácidos graxos son
insaturados ou de cadea corta ou ambas
cousas a vez, a molécula resultante é
líquida a temperatura ambiente
Encóntranse nas plantas
oleaxinosas: o fruto do olivo, as sementes
do xirasol, millo, etc.
B) Manteigas. Son graxas semisólidas
a temperatura ambiente.
C) Sebos. Son graxas sólidas a
temperatura ambiente, como as de
cabra ou boi. Están formadas por
ácidos graxos saturados e de cadea
longa.

19. Función biólóxica das graxas
 Reserva enerxética
 Illante térmico
 Protectora
Tecido adiposo

20. LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES: CERAS OU
CÉRIDOS
Non posúen glicerina, no seu lugar conteñen un alcohol monohidroxílico de
cadea longa esterificado cun ácido graso tamén de cadea longa.
A súa principal función é impermeabilizar as superficies, xa que
están constituidas por dúas longas cadeas hidrofóbicas (lipófilas)
Son exemplos a cera de abella ou a do conduto auditivo.

21. LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEXOS:
FOSFOGLICÉRIDOS
Son ésteres da glicerina con dous ácidos graxos e unha molécula de ácido
ortofosfórico que a súa vez únese a un aminoalcol (os máis habituais son
colina, serina ou etanolamina)

22. A súa principal función é que son compoñentes das membranas
celulares.

23. Os fosfoglicéridos máis abundantes son as cefalinas (o aminoalcol é a
etanolamina) que son compoñentes das membranas celulares do cerebro
e as lecitinas (o aminoalcol é a colina) presentes nas membranas
celulares do fígado, da xema de ovo e do cerebro.

24. Modelo espacial de una molécula de fosfatidilcolina.

26. LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEXOS:
FOSFOESFINGOLÍPIDOS OU ESFINGOLÍPIDOS
Derivan da ceramida (molécula formada pola unión amida entre un
aminoalcol insaturado chamado esfingosina e un ácido graxo)

27. Á ceramida únese o ácido ortofosfórico, e éste a súa vez únese a un
aminoalcol.
Cando este aminoalcol é colina ou etanolamina falamos das
esfingomielinas que son os esfingolípidos máis frecuentes, é constitúen
as vainas de mielina dos axóns das neuronas.
Esfingomielina de colina

28. LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEXOS: GLICOLÍPIDOS
OU GLICOESFINGOLÍPIDOS
Atópanse na cara externa da membrana plasmática das células, sobre
todo no tecido nervioso, onde actúan como receptores de membrana.
Nos botóns sinápticos actúan como neuroreceptores.
Están formados pola unión da ceramida (esfingosina + ácido graxo) a un
azucre. Este azucre pode ser un monosacárido ou un azucre complexo
(oligosacárido), por iso se diferenzan en:
 Cerebrósidos: Ceramida + Hexosa (glicosa ou galactosa)
 Gangliósidos: Ceramida + oligosacárido

29. Cerebrósidos
Gangliósidos

30. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Como xa dixemos, son aqueles que non forman xabóns, pois na súa
composición non posúen ácidos graxos e non son ésteres. Son menos
abundantes que os saponificables, pero entre eles achamos moléculas
cunha importante actividade biolóxica, como algunhas hormonas e
vitaminas. Hai tres tipos:
 Terpenos ou isoprenoides
 Esteroides
 Prostaglandinas

31. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: TERPENOS OU
ISOPRENOIDES
Están formados pola unión de moléculas de isopreno, o hidrocarburo
insaturado 2, metil-1,3 butadieno.

32. Áchanse fundamentalmente nos vexetais e diferenciamos:
 Monoterpenos: 2 moléculas de isopreno. Volátiles característicos de
moitas plantas como o mentol, o limoneno, o alcanfor ou a vainillina.
 Diterpenos: 4 de isopreno. Como o fitol que forma parte da clorofila.
 Triterpenos: 6 de isopreno. Como o escualeno precursor do colesterol.
 Tetraterpenos: 8 de isopreno. Como os carotenoides que son pigmentos
vexetais que absorben a enerxía luminosa en lonxitudes de onda
diferentes da clorofila. Son de dous tipos: carotenos (α e β son laranxas)
e xantofilas (amarelos). Os β carotenos son precursores da vitamina A.
 Politerpenos: máis de 8 isoprenos. O máis importante é o caucho que
obtemos do látex.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: TERPENOS OU
ISOPRENOIDES

34. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: ESTEROIDES
Moléculas derivadas do esterano ou ciclopentanoperhidrofenantreno. Se
diferenzan dous grupos de esteroides en función dos radicais que posúen
e a localización dos mesmos:
 Esteroles: Grupo hidroxilo no C3 e cadea alifática no C17 . Dentro
destos destacan: colesterol, ácidos biliares, o grupo das vitaminas D e
o estradiol.
 Hormonas esteroideas: un átomo de O unido ao C3 por medio dun
dobre enlace. Hai dous grupos: hormonas suprarrenais e hormonas
sexuais. Todas proveñen do colesterol.
Ciclopentanoperhidrofenantreno

35. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: ESTEROIDES
ESTEROLES
 Colesterol: é compoñente das membranas celulares, grazas ao seu
moderado carácter anfipático, ás que proporciona fluidez
intercalándose entre os demais lípidos impedindo que agregen e
solidifiquen. Ademais o colesterol é precursor dos ácidos biliares, a
vitamina D, as hormonas corticosuprarrenais e as hormonas sexuais.

36. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: ESTEROIDES
ESTEROLES
 Ácidos biliares: producidos no fígado a partir do colesterol e segregados
no intestino. As sales destes ácidos emulsionan as graxas facilitando a
acción da lipasa pancreática que as degrada.
 Grupo das vitaminas D: formado por un conxunto de esteroles que
regulan o metabolismo do Ca e o P. A vitamina D2 ou calciferol que se
forma a partir do ergosterol (orixe vexetal) e a vitamina D3 ou
colecalciferol que provén do colesterol. Para sintetizalas precísanse
“baños de sol”, a hipovitaminose orixina raquitismo e osteomalacia.
 Estradiol: hormona sexual que regula os caracteres sexuais secundarios
femininos.

37. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: ESTEROIDES
HORMONAS ESTEROIDEAS
Todas derivan del colesterol
 Hormonas corticosuprarrenais: atópanse na cortiza suprarrenal.
Como o cortisol que regula o metabolismo dos glícidos e a
aldosterona que incrementa a absorción renal de Na e Cl.
 Hormonas sexuais esteroideas: como a proxesterona que prepara
os órganos sexuais femininos para a implantación e xestación no
ciclo menstrual. E a testosterona responsable dos caracteres
sexuais masculinos.

39. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: PROSTAGLANDINAS
Derivan do ácido prostanoico, foron descubertas por primeira vez na
próstata de aí o seu nome, pero son producidas nas vesículas seminais e
a diferenza das hormonas non viaxan polo torrente sanguíneo, senón que
teñen un efecto local. Posúen diversas funcións:
 Percepción da dor: estimulación dos receptores da dor e vasodilatación
(procesos inflamatorios). A aspirina actúa sobre elas.
 Funcionamento de aparellos: diminúen a presión sanguínea (por
eliminación renal de substancias), estimulan a contracción da
musculatura lisa do útero (empregadas na inducción parto)…
 Coagulación sanguínea: os tromboxanos que derivan delas favorecen a
agregación plaquetaria (de aí o efecto beneficioso da aspirina na
regulación das tromboses).

40. FUNCIÓNS DOS LÍPIDOS
 Enerxética: Os ácidos graxos suministran enerxía ao ser oxidados nas
mitocondrias. O exceso de ácidos graxos acumúlase en forma de
triglicéridos no tecido adiposo en animais e en forma de aceites en
sementes e froitos dos vexetais (1 g de graxa produce 9,4 Kcal).
 Estrutural: os fosfolípidos e o colesterol forman parte das membranas
celulares; as esfingomielinas (dentro dos esfingolípidos) constitúen a
vaina de mielina dos axóns, e os cerebrósidos e ganglósidos
(glicoesfingolípidos) sitúanse na porción externa das membranas
celulares con diversas funcións: receptores de membrana, antíxenos…
 Protectora: as ceras impermeabilizan pelos, plumas, follas, froitos…as
graxas protexen órganos como os riles e teñen función de illante
térmico en climas fríos.

41. FUNCIÓNS DOS LÍPIDOS
 Biocatalizadora : moitos lípidos ou derivados deles son vitaminas
(vitaminas lipídicas: A E D e K).
 Mensaxeiro químico: moitas hormonas teñen natureza lipídica xa
que derivan do colesterol. Hormonas sexuais e corticosuprarrenais.
 Transportadora: o transporte de lípidos apolares, como os
triglicéridos faise por emulsión destas graxas grazas aos lípidos
anfipáticos (fosfolípidos e ácidos biliares) e ás cadeas polipeptídicas
de proteínas tamén anfipáticas. Deste xeito, fórmanse as
lipoproteínas (se teñen maior proporción de lípidos fálase de
quilomicróns) que permiten o transporte de lípidos apolares no
sangue e na linfa.

42. Quilomicrón

43. O TRANSPORTE DE COLESTEROL
O colesterol é unha molécula só lixeiramente anfipática, con un marcado carácter
apolar polo que o seu transporte nos líquidos circulantes debe producirse a través
de lipoproteínas. Podemos falar de dous tipos:
• As LDL (lipoproteínas de baixa densidade): que conducen o colesterol cara ás
células. Cando hai suficiente colesterol nas células estas LDL non poden entrar e
permanecen no sangue podendo depositarse nas paredes das arterias e
orixinando aquí engrosamentos que dificultan e impiden o rego sanguíneo (placas
arteroescleróticas). Esto pode ser a causa de infartos e tromboses. Son o
denominado “colesterol malo”.
• As HDL (lipoproteínas de alta densidade): retiran o colesterol depositado nas
paredes arteriais e o transportan ao fígado onde é degradado. Son o chamado
“colesterol bo”.
Unha concentración de colesterol por enriba de 200 mg/dl considérase excesiva.
(Valores normais no plasma sanguíneo 120-200). En todo caso esto é unha
simplificación e o proceso ten outros factores que deben terse en conta no
diagnóstico dunha hipercolesterolemia.

44. GRAZAS POR ATENDERME

45. WEBGRAFÍA
• http://www.aquafeed.co/la-funcion-de-los-lipidos/
• http://www.bionova.org.es/biocast/tema06.htm
• http://gmnmaster.blogspot.com.es/2011/08/vitamina-y-la-vista.html
• http://gsdl.bvs.sld.cu/cgi-bin/library?e=d-00000-00---off-0prelicin--00-0----0-
10-0---0---0direct-10---4-------0-1l--11-es-50---20-help---00-0-1-00-0-0-11-1-
0utfZz-8-00&a=d&cl=CL1&d=HASH144603c37e4fece4af332d.9.10.2.6
• http://www.iqb.es/cbasicas/bioquim/cap7/c7a10_01.htm
• https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/tag/glucoproteinas/
• http://www.monografias.com/trabajos31/lipidos/lipidos.shtml
• http://shintanohitomi.tumblr.com/post/30311835522/vitamina-a-y-alimentos-
que-la-contienen-esta