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4/5/2015
AMINOÁCIDOS
Aminoácidos.
• Compuestos orgánicos que poseen:
– Grupo carboxilo (-COOH)
– Grupo amino (-NH2)
Ambos grupos se unen al mismo carbono
(α), y sus otras valencias se saturan con un
H y un radical (R).
2
3
Características-Propiedades.
• Sólidos.
• Cristalinos.
• Alto punto de fusión.
• Solubles en agua.
• Actividad óptica.
• Comportamiento químico anfótero.
Actividad óptica.
• Se debe a la asimetría del carbono α, ya que
se enlaza a cuatro radicales diferentes.
• Desvían el plano de luz polarizada que
atraviesa una disolución de aminoácidos:
– Dextrógiro (+), desviación a la derecha.
– Levógiro (-), desviación a la izquierda.
Configuración D
• Si al disponer el
aa. en el
espacio, el grupo
carboxilo queda
arriba y el grupo
amino a la
derecha.
Configuración L
• Si al disponer el
aa. en el
espacio, el
grupo carboxilo
queda arriba y
el grupo amino
a la izquierda.
7
Comportamiento químico.
• Anfótero: en disolución acuosa pueden
ionizarse según el pH:
– Como ácido, los grupos –COOH liberan
protones.
– Como base, los grupos NH2 captan
protones.
– Como ácido-base (conducen
electricidad), los aa. se ionizan
doblemente forma dipolar iónica
“zwitterion”.
9
Punto Isoeléctrico.
• Es el pH en el que un aminoácido adopta
una forma dipolar neutra, con iguales
cargas positivas y negativas.
10
Clasificación de aminoácidos.
• Según el radical
(R) que se
enlace al
carbono α:
– Alifáticos.
– Aromáticos.
– Heterocíclicos.
• Según su
requerimiento:
– Esenciales.
– No
esenciales.
• Por su polaridad:
– No polares
– Polares y neutros
12
A.A. No polares.
• No tienen grupos polares
hidrofóbicos.
• El radical R está formado por cadenas
de carbonos.
• Carece de los grupos Oh, NH2, COOH
Y SH.
13
1414
A.A. Polares.
• Hay con carga positiva y negativa.
Carga positiva.
En su grupo radical
tienen:
 -NH3
+ ,
=NH2
+ o =
NH+
15
Carga negativa.
En su grupo radical
tienen -COO-.
16
A.A. Neutros.
• Sus radicales son hidrofílicos.
• Generan cargas parciales y forman
puentes de H.
• Contienen cualquiera de los grupos:
– OH
– SH
– NH2
17
A.A. Alifáticos.
• El radical R es una cadena hidrocarbonada
abierta que puede tener –COOH y –NH2.
– Neutros: si R no tiene grupos –COOH o –
NH2.
– Ácidos: Sólo presenta grupos –COOH.
– Básicos: Sólo tiene grupos –NH2.
19
20
A.A. Aromáticos.
• El radical R es una cadena cerrada,
generalmente relacionada con el benceno.
• Hidrofóbicos, excepto la tirosina (OH).
21
A.A. Heterocíclicos.
• El radical R es
una cadena
cerrada,
compleja y con
algunos
átomos
distintos del C
y H.
22
Aminoácidos Esenciales.
• El cuerpo no los sintetiza, se deben incluir
en la alimentación cotidiana.
• Su ausencia impide la síntesis de la
proteína que lo contenga.
23
24
Aminoácidos no esenciales.
• Aquellos que el cuerpo sintetiza, no es
imprescindible obtenerlos de los alimentos.
25
Aminoácidos condicionales.
• Regularmente no son esenciales, excepto
en momentos de enfermedad y estrés.
Arginina
Cisteína
Glutamina
Tirosina
Glicina
Ornitina
Prolina
Serina
Enlace peptídico.
• Unión de aminoácidos.
• Enlace covalente entre el grupo carboxilo y
amino de dos aminoácidos, dando lugar al
desprendimiento de una molécula de agua.
• Presenta cierta rigidez que inmoviliza en un
plano los átomos que lo forman.
26
27
28
Olígopéptido:
• El número
de
aminoácido
s del
péptido es
inferior a
diez.
29
Polipéptido:
• Molécula formada por
más de diez
aminoácidos.
30
 Más de 50
aa.=proteína.
31
Fuentes de aminoácidos.
32
En el cuerpo…
33
34
FIN
 Cárdenas Barragán María Elena
 López Orozco Alejandro
 Pérez Suárez Carlos Alan
 Ríos Cifuentes Laura Fernanda
 Vargas Hernández Irving Ricardo

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