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Institución Educativa
  Santa Magdalena Sofía



QUÍMICA ORGÁNICA O QUÍMICA
       DEL CARBOMO


              El átomo de Carbono
OBJETIVOS DE CLASE
• Al término de esta sesión serás capaz de:
• Ubicar en la historia algunas fechas
  importantes de la química orgánica.
• Identificar las propiedades del átomo de
  carbono.
• Describir las propiedades de tetravalencia y
  autosaturación del átomo de carbono
INTRODUCCIÓN
   La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos del
                                     Carbono

            Más del 95% de las
            sustancias químicas                                                    Todos los compuestos
            conocidas son compuestos del                                           responsables de la vida (ácidos
            carbono y más de la mitad de                                           nucleicos, proteínas, enzimas,
            los químicos actuales en el                                            hormonas, azúcares,
            mundo se denominan a sí                                                lípidos, vitaminas, etc.) son
            mismos químicos orgánicos.                                             sustancias orgánicas.


                                           La industria química (fármacos, polímeros,
                                           pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel
                                           muy importante en la economía mundial e
                                           incide en muchos aspectos de nuestra vida
                                           diaria con sus productos.
Combinado
En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2                            En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a
En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3             representar el 18% de su masa.
En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
1.1.- Breve Historia de la Química Orgánica

                         Elenigma de la Química Orgánica: La fuerza vital.
     Finales del XVIII
                         Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un
                         número muy limitado de elementos.


    Principios del XIX   Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural.
                         Se establece la ley de proporciones múltiples.



                         Síntesisde la urea: se tiende el puente entre la Química
          1820’s         Inorgánica y la Orgánica.
                         Se mejora la precisión del análisis elemental.
                         Se produce una complicación insospechada: la isomería.



          1830’s         Los radicales orgánicos como un principio de ordenación.
                         El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos.



      1830’s-1840’s      Orden  entre los radicales orgánicos: la sustitución.
                         Definición de radicales derivados.
1840’s-1850’s       Ordenación por tipos de compuestos.
                    La unificación de radicales y tipos.
   1850’s       •   Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del
                    carbono y su capacidad para formar cadenas.

   1860’s
                •   Primeras formulaciones modernas.

   1870’s
                •   Estructura tetraédrica del carbono: isomería optica.

   1880’s
                •   Estructura hexagonal del benceno.

                •   Planteamiento de la Teoría de la Resonancia.
1930’s-1940’s
                •   Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X.
                •   Desarrollo de la Espectrometría de masas.

                •   Análisis conformacional: estereoquímica del
   1950’s
                    ciclohexano.
                •   Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.
ESTRUCTURA DEL CARBONO
PROPIEDADES DEL CARBONO
COVALENCIA:
El carbono ejerce la misma fuerza de unión
 por sus cuatro enlaces,
Tienen igual intensidad de energía
Sus 4 enlaces de carbono son iguales y de
 igual clase
TETRAVALENCIA:
 Dicha propiedad del átomo de carbono,
  manifiesta siempre como tetravalente y
  sus enlaces son covalentes e iguales entre
  si.
 El carbono en el estado basal tiene dos
  electrones en el subnivel 2s y dos
  electrones en el subnivel 2p
 el carbono se comporta como divalente
  puesto que tiene 2 orbitales o electrones
  sin aparear
AUTOSATURACIÓN:
• Esta propiedad se define como la capacidad del
  átomo de carbono para compartir sus electrones
  de valencia consigo mismo formando cadenas
  carbonadas, esta propiedad es fundamental en el
  carbono y lo diferencia de los demás elementos
  químicos.
• Al compartir sus electrones con otros átomos de
  carbono puede originar enlaces simples, dobles,
  o triples de tal manera que cada enlace
  representa un par covalente y comparten dos y
  tres pares de electrones.
¿Qué hace tan especial al
           carbono?
• Puede constituir estructuras de
  cadena ramificada o de anillos muy
  complejas, e incluso estructuras
  moleculares parecidas a una jaula.
• Todas estas posibilidades de enlace
  hacen que el carbono esté presente
  en millones de compuestos.
MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO



       Cubierta electrónica     Núcleo




        ORBITALES


Carácter ondulatorio de los
electrones
Principio de Incertidumbre de
Heisenberg
                                Caracterizados por números cuánticos:
                                n : número cuántico principal
                                l : número cuántico secundario
                                m: número cuántico magnético
ORBITALES 1s y 2s

ORBITAL s
MODELOS DEL METANO
                         H
 CH4
Fórmula             H    C      H
molecular
                         H
                      Fórmula
                     estructural


        Modelo Tridimensional
HIDROCARBUROS
Compuestos orgánicos que están
formados solamente por la
combinación de distintos átomos
de Carbono junto con Hidrógeno,
conformando una especie de
armazón       de      átomos      de
Carbono uniéndose a los otros, en
uniones químicas que pueden ser
lineales, abiertas o ramificadas.
Clasificación de Hidrocarburos

a) Hidrocarburos Acíclicos o de cadena abierta:
1. - Hidrocarburos saturados:
Alcanos
Poseen enlace simple dispuestos en cadena.
2- Hidrocarburos no saturados:
• Alquenos:
Poseen al menos un enlace doble
• Alquinos:
Poseen enlaces triple
b) Hidrocarburos Cíclicos o de cadena cerrada:
- Serie bencénica o aromática
- Serie Alicíclica       Cicloalcano             Cicloalqueno

        Cicloalcanos
        Cicloalquenos
        Cicloalquinos

                                 1,3,5-ciclohexatrieno benceno
- Serie Heterocíclica
GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA
  ORGANICA – HIDROCARBUROS

      Grupo     Fórmula    Sufijo      Ejemplo
    funcional   general


     Alcano     CnH2n+2    Ano           CH4

    Alqueno      CnH2n      Eno     CH3-CH2-CH=CH2

     Alquino    CnH2n-2     Ino        HC≡CH

    Aromático    (CH)n    benceno
EL NOMBRE DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS


   ALCANOS
                 Molecular        Estructural                                    Molecular           Estructural
   Nombre                                             Isomeros        Nombre                                           Isomeros
                 Formula           Formula                                       Formula              Formula

   Metano           CH4                 CH4              1            hexano          C6H14         CH3(CH2)4CH3           5

       Etano       C2H6               CH3CH3             1            heptano         C7H16         CH3(CH2)5CH3           9

   propano         C3H8           CH3CH2CH3              1            octano          C8H18         CH3(CH2)6CH3           18

   butano          C4H10        CH3CH2CH2CH3             2            nonano          C9H20         CH3(CH2)7CH3           35

   pentano         C5H12         CH3(CH2)3CH3            3            decano          C10H22        CH3(CH2)8CH3           75


  GRUPOS ALQUILO
Grup             C2H5–                    (CH3)2CH–                                                            (CH3)3C–
         CH3–              CH3CH2CH2–                 CH3CH2CH2CH2–      (CH3)2CHCH2–         CH3CH2CH(CH3)–                    R–
 o
Nom                                                                                                                tert-        Alqui
         Metil   Etil        Propil      Isopropill          Butil         Isobutil              sec-Butil
bre                                                                                                                Butil         l

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Mila carbono

  • 1. Institución Educativa Santa Magdalena Sofía QUÍMICA ORGÁNICA O QUÍMICA DEL CARBOMO El átomo de Carbono
  • 2. OBJETIVOS DE CLASE • Al término de esta sesión serás capaz de: • Ubicar en la historia algunas fechas importantes de la química orgánica. • Identificar las propiedades del átomo de carbono. • Describir las propiedades de tetravalencia y autosaturación del átomo de carbono
  • 3. INTRODUCCIÓN La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos del Carbono Más del 95% de las sustancias químicas Todos los compuestos conocidas son compuestos del responsables de la vida (ácidos carbono y más de la mitad de nucleicos, proteínas, enzimas, los químicos actuales en el hormonas, azúcares, mundo se denominan a sí lípidos, vitaminas, etc.) son mismos químicos orgánicos. sustancias orgánicas. La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos. Combinado En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2 En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 representar el 18% de su masa. En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
  • 4. 1.1.- Breve Historia de la Química Orgánica Elenigma de la Química Orgánica: La fuerza vital. Finales del XVIII Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos. Principios del XIX Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. Se establece la ley de proporciones múltiples. Síntesisde la urea: se tiende el puente entre la Química 1820’s Inorgánica y la Orgánica. Se mejora la precisión del análisis elemental. Se produce una complicación insospechada: la isomería. 1830’s Los radicales orgánicos como un principio de ordenación. El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos. 1830’s-1840’s Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución. Definición de radicales derivados.
  • 5. 1840’s-1850’s  Ordenación por tipos de compuestos.  La unificación de radicales y tipos. 1850’s • Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. 1860’s • Primeras formulaciones modernas. 1870’s • Estructura tetraédrica del carbono: isomería optica. 1880’s • Estructura hexagonal del benceno. • Planteamiento de la Teoría de la Resonancia. 1930’s-1940’s • Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X. • Desarrollo de la Espectrometría de masas. • Análisis conformacional: estereoquímica del 1950’s ciclohexano. • Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.
  • 7. PROPIEDADES DEL CARBONO COVALENCIA: El carbono ejerce la misma fuerza de unión por sus cuatro enlaces, Tienen igual intensidad de energía Sus 4 enlaces de carbono son iguales y de igual clase
  • 8. TETRAVALENCIA:  Dicha propiedad del átomo de carbono, manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si.  El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p  el carbono se comporta como divalente puesto que tiene 2 orbitales o electrones sin aparear
  • 9. AUTOSATURACIÓN: • Esta propiedad se define como la capacidad del átomo de carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas, esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia de los demás elementos químicos. • Al compartir sus electrones con otros átomos de carbono puede originar enlaces simples, dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.
  • 10. ¿Qué hace tan especial al carbono? • Puede constituir estructuras de cadena ramificada o de anillos muy complejas, e incluso estructuras moleculares parecidas a una jaula. • Todas estas posibilidades de enlace hacen que el carbono esté presente en millones de compuestos.
  • 11. MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO Cubierta electrónica Núcleo ORBITALES Carácter ondulatorio de los electrones Principio de Incertidumbre de Heisenberg Caracterizados por números cuánticos: n : número cuántico principal l : número cuántico secundario m: número cuántico magnético
  • 12. ORBITALES 1s y 2s ORBITAL s
  • 13.
  • 14. MODELOS DEL METANO H CH4 Fórmula H C H molecular H Fórmula estructural Modelo Tridimensional
  • 15. HIDROCARBUROS Compuestos orgánicos que están formados solamente por la combinación de distintos átomos de Carbono junto con Hidrógeno, conformando una especie de armazón de átomos de Carbono uniéndose a los otros, en uniones químicas que pueden ser lineales, abiertas o ramificadas.
  • 16. Clasificación de Hidrocarburos a) Hidrocarburos Acíclicos o de cadena abierta: 1. - Hidrocarburos saturados: Alcanos Poseen enlace simple dispuestos en cadena. 2- Hidrocarburos no saturados: • Alquenos: Poseen al menos un enlace doble • Alquinos: Poseen enlaces triple
  • 17. b) Hidrocarburos Cíclicos o de cadena cerrada: - Serie bencénica o aromática - Serie Alicíclica Cicloalcano Cicloalqueno Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos 1,3,5-ciclohexatrieno benceno - Serie Heterocíclica
  • 18. GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – HIDROCARBUROS Grupo Fórmula Sufijo Ejemplo funcional general Alcano CnH2n+2 Ano CH4 Alqueno CnH2n Eno CH3-CH2-CH=CH2 Alquino CnH2n-2 Ino HC≡CH Aromático (CH)n benceno
  • 19. EL NOMBRE DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ALCANOS Molecular Estructural Molecular Estructural Nombre Isomeros Nombre Isomeros Formula Formula Formula Formula Metano CH4 CH4 1 hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3 5 Etano C2H6 CH3CH3 1 heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3 9 propano C3H8 CH3CH2CH3 1 octano C8H18 CH3(CH2)6CH3 18 butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 2 nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3 35 pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 3 decano C10H22 CH3(CH2)8CH3 75 GRUPOS ALQUILO Grup C2H5– (CH3)2CH– (CH3)3C– CH3– CH3CH2CH2– CH3CH2CH2CH2– (CH3)2CHCH2– CH3CH2CH(CH3)– R– o Nom tert- Alqui Metil Etil Propil Isopropill Butil Isobutil sec-Butil bre Butil l