2. -2-
სპირტების ქიმიური თვისებები:
სპირტების ქიმიური თვისებები განვიხილოთ ეთილის სპირტის მაგალითზე.
ეთილის სპირტის თვისებების უმრავლესობას განაპირობებს მოლეკულაში
OH ჯგუფის არსებობა.
ჰიდროქსილის ჯგუფში ელექტრონული ღრუბლის სიმკვრივის გადანაწილებას
იწვევს წყალბადისა და ჟანგბადის ატომების ელექტროუარყოფითობებს შორის დიდი
სხვაობა (2,5 და 3,5), რაც განაპირობებს ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადატომის
მეტალებით ჩანაცვლების უნარს.
–δ +δ
OH ←H
1. აქტიური მეტალები სპირტებთან (ალკოჰოლებთან) წარმოქმნიან
ალკოჰოლატებს.
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
ნატრიუმის ეთილატი
(ალკოჰოლატი)
ალკოჰოლატები ადვილად ჰიდროლიზდებიან:
2CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH
2. სპირტები რეაგირებენ ჰალოგენწყალბადებთან:
CH3CH2OH + H Br CH3CH2Br + H2O
როგორც ვხედავთ სპირტის მოლეკულაში შესაძლებელია როგორც
ROH ისე ROH გახლეჩა.
3. სპირტები განიცდიან დეჰიდრატაციას (დეჰიდრატაცია – წყლის მოხლეჩა).
შედარებით დაბალ ტემპერატურაზე მიდის მოლეკულათშორისი
დეჰიდრატაცია
H2SO4
CH3CH2OH + O HCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
120oC
დიეთილესთერი
H5C2-O-C2H5 დიეთილის ეთერი მიეკუთვნება მარტივი ეთერების კლასს.
მარტივი ეთერებია R-O-R ტიპის ნაერთები. დიეთილის ეთერი კარგი
3. -3-
გამხსნელია ორგანული ნივთიერებების უდიდესი ნაწილისათვის. გამოიყენება
მედიცინაში ნარკოზისათვის.
უფრო მაღალ ტემპერატურაზე კი დეჰიდრატაციის შედეგად მიიღება
ეთილენი.
H2SO4
H2CCH2 H2C=CH2 + H2O
H OH
გარკვეულ პირობებში შეიძლება ერთდროული დეჰიდრირებისა და
დეჰიდრატაციის შედეგად ეთილის სპირტისგან მივიღოთ ბუტადიენი:
H2CCH + HCHCH2 H2C=CHCH=CH2 + 2H2O + H2
H OH H OH
4. ეთილის სპირტი, როგორც ყველა ორგანული ნივთიერება იწვის
C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O
(სპირტებისათვის დამახასიათებელ სხვა რეაქციებს შემდგომში გავეცნობით)
სპირტები შეიძლება იყოს უჯერი აღნაგობისაც. უმარტივესი უჯერი სპირტია, მაგ:
H2C=CHCH2OH ალილის სპირტი ანუ პროპენ-2-ოლ-1
აქვე უნდა ავღნიშნოთ, რომ ორმაგ ბმასთან უშუალოდ ჰიდროქსილის ჯგუფის
დაკავშირება შეუძლებელია. თუ წარმოიქმნება რეაქციის დროს ის მაშინვე
გარდაიქმნება, ე.ი. არ არსებობს.
H2C=CHOH ვინილის სპირტი
ამოცანა: 7,4გ რომელიღაც ნაჯერი სპირტის ჭარბ ნატრიუმთან მოქმედებისას
გამოიყო 1,12ლ (ნ.პ.) წყალბადი. დაადგინეთ სპირტის ფორმულა თუ მას ნორმალური
აღნაგობა აქვს და პირველადია.
ამოხსნა:
მოც: m (სპ) = 7,4გ
V0 (H2) = 1,12ლ
––––––––––––––––––––––––––
უ.გ. ფორმულა
რადგან ნებისმიერი აირის მოლური მოცულობაა (ნ.პ.) 22,4ლ შეგვიძლია
დავადგინოთ, წყალბადის მოლების რიცხვი:
4. -4-
1,12
n(H2)= = 0,05 მოლი
22,4
2ROH + 2Na 2RONa + H2
რეაქციის ტოლობის თანახმად 2 მოლ სპირტს შეესაბამება 1 მოლი H2
x “–––––––––––––––––––––––“ 0,05 “–––“
0,05∙2
x= =0,1 მოლი
1
m
ფორმულიდან n= შეგვიძლია დავადგინოთ სპირტის მოლიური მასა
M
m 7,4
M= M= =74 გ/მოლი
n 0,1
ნაჯერი სპირტის ზოგადი ფორმულაა CnH2n+1OH. საძიებელი სპირტის ფორმულის
დასადგენად შევადგინოთ განტოლება:
12n + 2n +1 + 16 + 1 = 74
14n = 56
n=4
ე.ი. სპირტის ფორმულაა C4H9OH. ამოცანის პირობის თანახმად ეს სპირტი
ნორმალური ნახშირბადოვანი ჯაჭვის მქონეა და პირველადია აქედან გამომდინარე
სპირტის ფორმულაა:
H3CCH2CH2CH2OH ბუტანოლ-1
პასუხი: ბუტანოლ-1.
ზოგიერთი ნაჯერი სპირტის ფიზიკური თვისებები
ლღობის დუღილის სიმკვრივე წყალში
ფორმულა სახელწოდება ტემპ. oC ტემპ. oC გ/სმ3 ხსნადობა
გ/100გ-ში
CH3OH მეთანოლი, -97,1 64,7 0,791 ერევა
ხის სპირტი
C2H5OH ეთანოლი, -114,1 78,4 0,780 ერევა
ღვინის სპირტი
C3H7OH პროპანოლ-1 -127 97,2 0,804 ერევა
პროპანოლ-2 -88,5 82,3 0,785 ერევა
C4H9OH ბუტანოლ-1 -89,5 117,7 0,809 9,0
ბუტანოლ-2 -89 100 0,808 12,5
2-მეთილპროპანოლ-1 -108 108 0,801 1,0
2-მეთილპროპანოლ-2 +25 83 0,788 ერევა
C5H11OH პენტანოლ-1 -78,5 137,8 0,814 2,3
5. -5-
მრავალატომიანი სპირტები
ერთი ჰიდროქსილის შემცველ სპირტებს ერთატომიანი სპირტები ქვიათ.
შესაძლებელია მოლეკულა ორ, სამ და კიდევ უფრო მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს
შეიცავდეს. ამ ნივთიერებებს ორატომიანი, სამატომიანი და ზოგადად
მრავალატომიანი სპირტები ქვიათ. ორატომიან სპირტებს დიოლები ეწოდებათ (“დი”
– ორს, “ოლი” კი ჰიდროქსილის ჯგუფს აღნიშნავს). დიოლებს სხვაგვარად
გლიკოლებსაც უწოდებენ. უმარტივესი გლიკოლია ეთანდიოლ-1,2:
HOCH2CH2OH ეთანდიოლ-1,2 ანუ ეთილენგლიკოლი
ზოგადად გლიკოლების სახელწოდება იწარმოება შესაბამის ნახშირწყალბადის
სახელზე დაბოლოება დიოლ-ის დამატებით აქვე ვუთითებთ ეს ორი ჰიდროქსილი
რომელ ნახშირბადატომთანაა დაკავშირებული, მაგ:
CH3
CH3CHCHCHCH2CH3 4-მეთილჰექსადიოლ-2,3
OH OH
აქვე ავღნიშნოთ, რომ შეუძლებელია ორივე ჰიდროქსილი ერთიდაიგივე
ნახშირბადატომთან იდგეს (ერთ ნახშირბადატომთან მხოლოდ ერთი ჰიდროქსილი).
OH
ასე რომ არ არსებობს H2C
OH
უმარტივესი სამატომიანი სპირტია:
CH2OH
CH OH გლიცერინი ანუ პროპანტრიოლ-1,2,3(ტრისამი ტრიოლი ე.ი. სამატომიანი სპირტი)
CH2OH
გლიკოლი და გლიცერინი შეიძლება მივიღოთ შემდეგი გზებით:
CH2Cl + H OH CH2OH
+ 2HCl
CH2Cl + H OH CH2OH
CH2Cl + H OH CH2OH
CH2Cl + H OH CH2OH + 3HCl
CH2Cl + H OH CH2OH
6. -6-
გლიკოლი შეიძლება ეთილენის დაჟანაგვით მივიღოთ:
CH2 [H O+O] CH2OH
2
CH2 KMnO4 CH2OH
გლიცერინი კი ცხიმების ჰიდროლიზის შედეგად მიიღება (ამ რეაქციას შემდგომში
გავეცნობით).
გლიცერინის და გლიკოლისათვის –OH ჯგუფის ყველა რეაქციაა
დამახასიათებელი. მათ შორის აქტიურ მეტალებთან ურთიერთექმედება:
CH2OH CH2ONa
+ 2Na + H2
CH2OH CH2ONa
აგრეთვე ქლორწყალბადთან ურთიერთქმედება
CH2OH CH2Cl
CH OH + 3HCl CH Cl + H2O
CH2OH CH2Cl
მრავალატომიანი სპირტები ახლადდალექილ Cu(OH)2-თან ცისფერი ფერის ხსნარს
იძლევიან. ეს რეაქცია მათი აღმომჩენი რეაქციაა:
H
CH2O H HOONa HOCH2 CH2O OCH2
+ Cu + Cu + 2H2O
CH2OH OH H OCH2 CH2O OCH2
H ცისფერი ხსნარი
ისრით დონორულ-აქცეპტორული ბმებია აღნიშნული
CH2O H HO HOCH2 CH2O OCH2
Cu Cu
CH OH + OH + H OCH CH O OCH + 2H2O
CH2OH HOCH2 H2COH HOCH2
კოვალენტური
ბმებია
განსაკუთრებით მნიშვნელოვანია შემდეგი რეაქცია:
CH2OH HONO2 CH2ONO2
CH OH + HONO2 CH ONO2 + 3H2O
CH2OH HONO2 CH2ONO2
ნიტროგლიცერინი
(უფრო სწორი იქნებოდა
გლიცერინის ტრინიტრატი)
7. -7-
ნიტროგლიცერინი მძლავრი ასაფეთქებელი ნივთიებებაა. სუფთა
ნიტროგლიცერინი ნემსის ჩხვლეტისგანაც კი ფეთქდება. ნიტროგლიცერინზე (50%)
სხვადასხვა ინერტული შემავსებლების დამატებისას მიიღება დინამიტი.
ნიტროგლიცერინი გამოიყენება მედიცინაშიც.
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ პროპანოლ-1-ისათვის ყველა იმ რეაქციის განტოლება, რომელსაც
გავეცანით ეთანოლის მაგალითზე.
2. მესამადი სპირტის მოლეკულური მასაა 88გ/მოლი. დაწერეთ ფორმულა და
დაარქვით სახელი.
3. რამდენი გრამი ბუტანოლ-1 და რამდენი გრამი ნატრიუმია საჭირო 10ლ (ნ.პ.)
წყალბადის მისაღებად?
4. რამდები გრამი ბრომეთანის მიღებაა შესაძლებელი 10გ ეთანოლისგან?
5. დაწერეთ ალილის სპირტისათვის CH2=CH-CH2-OH ურთიერთქმედების
რეაქციები ნატრიუმთან, წყალბადთან, ბრომთან.