1. გაკვეთილი № 16
საშინაო დავალების შემოწმება:
1.
OH OH
2 + 2K  2 + H2
OH ONa
+ NaOH  + H2O
OH OH
Cl Cl
+ 3Cl2  + 3HCl
Cl
2.
C2H6O2 H2CCH2
 
OH OH
3. OH OH OH
CH3
CH3
2-მეთილფენოლი 3-მეთილფენოლი CH3 4-მეთილფენოლი
ან
1-ოქსი-2-მეთილბენზოლი 1-ოქსი-3-მეთილბენზოლი 1-ოქსი-4-მეთილბენზოლი

2. -2-
4. ა) OH ONa
CH2OH CH2ONa
+ 2Na  + H2
ბ) OH OH
CH2OH CH2OH
+ KOH  + H2O
ალდეჰიდები
ალდეჰიდები ეწოდება ნაერთებს, რომელთა ფორმულაა
O
R C
H
ამ შემთხვევაში R არის
H ან რომელიმე ორგანული ჯგუფი
C O ჯგუფს კარბონილის ჯგუფი ეწოდება.
კარბონილის ჯგუფის ნახშირბადატომის გარე ელექტრონული შრის ელექტრონები
sp2-ჰიბრიდიზაციას განიცდიან. ნახშირბადისა და ჟანგბადის ატომებს შორის ერთი 
და ერთი  ბმაა განხორციელებული და  ბმის საზიარო ელექტრონული წყვილი
მკვეთრადაა გადახრილი ჟანგბადისკენ, რაც ელექტრონული სიმკვრივის
გადანაცვლებას იწვევს:
+δ –δ
C O
თუ კარბონილის ჯგუფთან ორი ორგანული რადიკალი გვაქვს დაკავშირებული
მიიღება კეტონები. მაგ:
O O
 
H3CCCH3 H3CCCH2CH3
პროპანონი, ბუტანონი,
დიმეთილ კეტონი, მეთილ-ეთილ კეტონი,
აცეტონი

3. -3-
ხოლო თუ კარბონილის ჯგუფთან ერთი წყალბადატომი მაინც არის
დაკავშირებული მიიღება ნაერთები, რომლებსაც ალდეჰიდები ჰქვიათ. ნაჯერი
ალდეჰიდების ზოგადი ფორმულაა:
O
CnH2n+1 C სადაც n=0,1,2……
H
სხვაგვარად შეიძლება ზოგადი ფორმულა ასეც ჩავწეროთ:
CnH2nO სადაც n=1,2……
ნაჯერი ალდეჰიდების ჰომოლოგიური რიგია:
O
HC მეთანალი, ჭიანჭველმჟავას ალდეჰიდი, ფორმალდეჰიდი
H
O
H3CC ეთანალი, ძმარმჟავას ალდეჰიდი, აცეტალდეჰიდი
H
O
H3CCH2C პროპანალი, პროპიონმჟავას ალდეჰიდი
H
შემდეგი ალდეჰიდი ორი იზომერის სახით გვხვდება
O
H3CCH2CH2C ბუტანალი, ერბოს მჟავას ალდეჰიდი
O H
C3H7C
H O
2-მეთილპროპანალი,
H3CCHC
 იზოერბოს მჟავას ალდეჰიდი
H
CH3
როგორც ალბათ უკვე მიხვდით ალდეჰიდის სახელწდება სისტემატური
ნომენკლატურის მიხედვით იწარმოება შესაბამისი ნახშირწყალბადის
სახელწოდებიდან დაბოლოება ალის დამატებით. ამასთან ალდეჰიდის ჯგუფის (-
CHO) ნახშირბადი ჯაჭვის პირველი ნახშირბადია. მაგ:
O
H3CCHCH2CHC 2,4-დიმეთილპენტანალი
  H
CH3 CH3

4. -4-
მიღება:
ალდეჰიდების მიღება შეიძლება პირველადი სპირტების დაჟანგვით.
მჟანგავი შეიძლება იყოს სპილენძის (II) ოქსიდი:
O
RCH2OH + CuO  R C + Cu + H2O
H
მჟანგავად შეიძლება გამოვიყენოთ KMnO4, K2Cr2O7 და ა.შ. მაგრამ ამ შემთხვევაში
მიღებული ალდეჰიდი უნდა მოცილდეს სარეაქციო არეს. ამით თავიდან ავიცილებთ
ალდეჰიდის შემდგომ დაჟანგვას. ზოგადად:
O
[O]
RCH2OH R C + H2O
H
[O] დაჟანგვის სიმბოლოა. მჟანგავი შეიძლება იყოს ჰაერის ჟანგბადი, სუფთა
ჟანგბადი და მრავალი სხვა რამ.
ფორმალდეჰიდი ჩვეულებრივ პირობებში მკვეთრი სუნის მქონე აირია. მომდევნო
ალდეჰიდები უფერო, სპეციფიკური სუნის მქონე სითხეებია.
ჰომოლოგიური რიგის პირველი ალდეჰიდები წყალში კარგად ხსნადებია. R
რადიკალის ზრდასთან ერთად იკლებს წყალში ხსნადობა.
ზოგიერთი ალდეჰიდის ფიზიკური თვისებები
ლღობის დუღილის სიმკვრივე
ფორმულა სახელწოდება
ტემპ. oC ტემპ. oC გ/სმ3
HCHO მეთანალი, -92,0 -21,0 0,815
ჭიანჭველმჟავას
-20oC-ზე
ალდეჰიდი
H3CCHO ეთანალი, -123,5 21,0 0,780
ძმრის ალდეჰიდი
H5C2CHO პროპანალი, პროპიონის 102,0 48,8 0,807
ალდეჰიდი
H7C3CHO ბუტანალი, -99,0 75,7 0,817
ერბოს ალდეჰიდი
H2C=CHCHO პროპენალი, აკროლეინი -87,0 52,0 0,840
C6H5CHO ბენზალდეჰიდი -26 179,2 1,044

5. -5-
ქიმიური თვისებები:
1. ალდეჰიდები ადვილად იჟანგებიან:
O O
[O]
R C R C
H OH
ზოგჯერ ალდეჰიდების დაჟანგვისთვის სპეციფიკური მჟანგავი ნივთიერებები
გამოიყენება. მაგ: ვერცხლის ოქსიდის ამიაკური ხსნარი:
O O
R C + Ag2O  R C + 2Ag
H OH
ამ რეაქციას ვერცხლის სარკის რეაქცია ქვია. გამოყოფილი ვერცხლი თხელი
ფენის სახით ეფინება ჭურჭლის კედლებს. ყველას გვინახავს ნაძვის ხის
“მოვერცხლილი” სათამაშოები, რომლებიც სწორედ ასეთი გზითაა მიღებული.
ასევეა მიღებული ჩვეულებრივი სარკეებიც. “ვერცხლის სარკის” რეაქცია
ალდეჰიდების აღმომჩენი რეაქციაა. ასევე აღმომჩენია შემდეგი რეაქციაც:
O O
R C + 2Cu(OH)2  R C + 2CuOH + H2O
H OH
ცისფერი ყვითელი
ნალექი ნალექი
to
2CuOH Cu2O + H2O
ყვითელი წითელი
ნალექი ნალექი
2. ალდეჰიდების აღდგენისას მიიღება პირველადი სპირტები
RCH=O +H2  RCH2OH
ალდეჰიდი პირველადი სპირტი
როგორც ვხედავთ პირველადი სპირტების დაჟანგვით მიიღება ალდეჰიდები,
ხოლო ალდეჰიდების აღდგენით (წყალბადის მიერთებით) მიიღება
პირველადი სპირტები.

6. -6-
ალდეჰიდებიდან ყველაზე მნიშვნელოვანია ფორმალდეჰიდი (მეთანალი,
ჭიანჭველას ალდეჰიდი) და აცეტალდეჰიდი (ეთანალი, ძმრის ალდეჰიდი):
O
HC მეთანალი
H
მეთანალი შეიძლება მივიღოთ შემდეგი რეაქციების საფუძველზე:
O
CO + H2  HC
H
O
[O]
CH3OH HC
H
ფორმალდეჰიდი მძაფრი სუნის აირია. ადვილად პოლიმერიზდება მყარი
ნივთიერების პარაფორმის წარმოქმნით, რომელიც გაცხელებისას ისევ იშლება.
nCH2O (CH2O)n
ფორმალდეჰიდი პარაფორმი
ფორმალდეჰიდის წყალხსნარს (ფორმალინი) იყენებენ ინსექტიციდად, აგრეთვე
ანტისეპტიკად (ლპობის საწინაარმდეგოდ, მაგ: ბალზამირებისთვის). ფორმალდე-
ჰიდი შედის პოლიკონდენსაციის რეაქციაში ფენოლთან, მაგ:
OH
CH2OH
OH
+ CH2O
OH
CH2OH
OH
H
+ H2C=O

7. -7-
მიღებული ნაერთები კვლავ რეგირებს ფენოლთან:
OH OH OH OH
CH2 OH + H CH2
 + H2O
შემდეგ საფეხურზე ისევ ხდება ალდეჰიდის მიერთება:
OH OH OH OH
CH2 H CH2 CH2OH
+ CH2O 
და ა.შ.
ზოგადად
OH OH
CH2
+ n CH2=O  + n H2O
n n
ფენოლი ფორმალდეჰიდი ფენოლ-ფორმალდეჰიდური
ფისი
ამ რეაქციას პოლიკონდენსაციის რეაქცია ქვია. პოლიმერიზაციისგან განსხვავებით
ამ რეაქციის შედეგად პოლიმერთან ერთად გამოიყოფა დაბალმოლეკულური
ნივთიერება წყალი.
ფენოლ-ფორმალდეჰიდურ ფისს თუ შევავსებთ ხის ფქვილით, ბოჭკოებით, მინის
ბოჭკოთი, მივიღებთ სხვადასხვა პლასტმასებს, რომლების ელექტროიზოლატო-
რებად, აგრეთვე სხვა სამშენებლო მასალად გამოიყენება. მათგან ყველაზე ფართოდ
ცნობილია ლინოლიუმი.
ფენოლ-ფორმალდეჰიდური ფისები გამოიყენება აგრეთვე წებოების დასამ-
ზადებლად.
ფორმალდეჰიდი ერთადერთია ალდეჰიდებს შორის, რომელიც ორ მოლეკულა
ვერცხლის ოქსიდთან შედის რეაქციაში:

8. -8-
O CO2
HC + 2Ag2O  4Ag + H2CO3
H H2O
აცეტალდეჰიდი მიიღება ეთილენის დაჟანგვით:
O
+O 2
CH2=CH2 H3CC
H
და აცეტილენის ჰიდრატაციით (კუჩეროვის რეაქცია):
O
HgSO 4
HC≡CH + H2O H3CC
H
ძმრის ალდეჰიდის დაჟანგვით მიიღება ძმარმჟავა, ხოლო აღდგენით ეთილის
სპირტი
ალდეჰიდები შეიძლება იყოს უჯერიც და არომატულიც. მაგ:
O უჯერი ალდეჰიდი
CH2=CHC
H აკროლეინი, პროპენალი
O
C
H
არომატული ალდეჰიდი
ბენზალდეჰიდი
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ პროპანალის დაჟანგვის რეაქციის ტოლობები.
2. 0,58გ რომელიღაც ალდეჰიდის ვერცხლის ოქსიდთან ურთიერთქმედებისას
გამოიყო 2,16გ ვერცხლი. დაადგინეთ ალდეჰიდის ფორმულა.
3. რამდენი გრამი Cu2O გამოიყოფა 30გ აცეტალდეჰიდის გარდაქმნით?
4. დაწერეთ აკროლეინის ურთიერთქმედების რეაქციები Br2-თან და Ag2O-თან.