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IIII BIOLOGÍA. 2º Bachillerato.
2º Bachillerato – Biología
http://biologiageologiaiessantaclarabelenruiz.wordpress.com/2o-bachillerato/2o-biologia/
LOS GLÚCIDOS
GRUPOS FUNCIONALES DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
ÍNDICE
1. Concepto y clasificación
2. Los monosacáridos: Estructura, propiedades.
3. Estructura en disolución: ciclación de los
monosacáridos
4. Ósidos. Holósidos. Oligosacáridos. Disacáridos
5. Ósidos. Holósidos. Polisacáridos
6. Heterósidos.
7. Funciones fisiológicas de los glúcidos (visión
conjunta)
8. Métodos de identificación (prácticas
1.CARACTERÍSTICAS
GENERALES
Glúcidos
Hidratos de carbono
Carbohidratos
 Los glúcidos son compuestos
ternarios orgánicos constituidos
por carbono, hidrógeno y
oxígeno; en algunos casos
pueden tener además otros
elementos químicos como
nitrógeno o azufre.
 ¿Hidratos de carbono?
Cn(H2O)m  y ¿azúcares?
 Polialcoholes con un grupo
funcional carbonilo
(polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas).
 Los glúcidos son compuestos
ternarios orgánicos constituidos
por carbono, hidrógeno y
oxígeno; en algunos casos
pueden tener además otros
elementos químicos como
nitrógeno o azufre.
 ¿Hidratos de carbono?
Cn(H2O)m  y ¿azúcares?
 Polialcoholes con un grupo
funcional carbonilo
(polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas).
1.CARACTERÍSTICAS
GENERALES
1. CLASIFICACIÓN
Osas o monosacáridos
Grupo funcional → Aldosas (ej. glucosa) y
Cetosas (ej. fructosa).
Nº de C → Triosas, Tetrosas, Pentosas, .....
Osidos:
Holósidos
Oligosacáridos: 2-10 monosacáridos
(ej. de disacárido sacarosa)
Polisacáridos : ↑ nº de monosacáridos (>
10)
Homopolisacáridos (ej. almidón,
glucógeno y celulosa)
Heteropolisacáridos (ej. Hemicelulosa,
ácido hialurónico)
Heterósidos ⇒ azúcar + Aglucones o aglicon o
aglicona:
Glucolípidos.
Glucoproteínas.
Osas o monosacáridos
Grupo funcional → Aldosas (ej. glucosa) y
Cetosas (ej. fructosa).
Nº de C → Triosas, Tetrosas, Pentosas, .....
Osidos:
Holósidos
Oligosacáridos: 2-10 monosacáridos
(ej. de disacárido sacarosa)
Polisacáridos : ↑ nº de monosacáridos (>
10)
Homopolisacáridos (ej. almidón,
glucógeno y celulosa)
Heteropolisacáridos (ej. Hemicelulosa,
ácido hialurónico)
Heterósidos ⇒ azúcar + Aglucones o aglicon o
aglicona:
Glucolípidos.
Glucoproteínas.
CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u
OSAS
Aldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
Oligosacáridos Polisacáridos
Disacáridos
Trisacáridos
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Glucoproteidos
Glucolípidos
Glúcidos de los
ácidos
nucleicos
1. IMPORTANCIA BIOLÓGICA
Los glúcidos son, en general,
moléculas energéticas (usadas
por los seres vivos para obtener
energía).
Existen otros glúcidos no
energéticos, que llevan a cabo
otras funciones (estructural,
defensiva, biosintética, etc.)
Los glúcidos son, en general,
moléculas energéticas (usadas
por los seres vivos para obtener
energía).
Existen otros glúcidos no
energéticos, que llevan a cabo
otras funciones (estructural,
defensiva, biosintética, etc.)
2. MONOSACÁRIDOS: concepto y estructura.
Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
Clasificación:
 Según los grupos funcionales
polihidroxialdehido y polihidroxicetona
Aldosas: Su grupo funcional es
un aldehído, con el grupo
carbonilo en el C1.
Cetosas: Su grupo funcional es
una cetona, con el grupo
carbonilo en un carbono
distinto del C1.       
                                                
                 
Aldosas: Su grupo funcional es
un aldehído, con el grupo
carbonilo en el C1.
Cetosas: Su grupo funcional es
una cetona, con el grupo
carbonilo en un carbono
distinto del C1.       
                                                
                 
2. MONOSACÁRIDOS: concepto y estructura.
Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
2.MONOSACÁRIDOS: concepto y estructura.
Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
Clasificación:
 Según el número de átomos de carbono
GRUPO
Nº DE ÁTOMOS DE
CARBONO
Triosas 3
Tetrosas 4
Pentosas 5
Hexosas 6
Heptosas 7
Etc. (muy raros)
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
Las osas o monosacáridos son los
glúcidos más sencillos, por lo que
las células puede usarlos
directamente como fuente
energética (los ósidos deben ser
previamente hidrolizados para
realizaresta función).
Las osas o monosacáridos son los
glúcidos más sencillos, por lo que
las células puede usarlos
directamente como fuente
energética (los ósidos deben ser
previamente hidrolizados para
realizaresta función).
 Son sólidos, blancos,
cristalizables, dulces
 Poderreductor
 Solubles en agua (polares)
 Función energética:
combustible inmediato
 No hidrolizables
 Presentan Isomería óptica y
espacial.
 Son sólidos, blancos,
cristalizables, dulces
 Poderreductor
 Solubles en agua (polares)
 Función energética:
combustible inmediato
 No hidrolizables
 Presentan Isomería óptica y
espacial.
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
Debido al grupo carbonilo (aldehído o cetona), que puede oxidarse (ceder e- ) y dar un grupo ácido (-COOH). Por ello
todos los monosacáridos dan positivo en la reacción de Maillard y la de Benedict. La glucosa además da positivo en
la reacción de Fehling, que se emplea en medicina para detectar su presencia en orina, que es signo de diabetes. En
los animales, la glucosa se encuentra generalmente en una concentración de 1g/l, lo que se conoce como índice de
glucemia. También puede polimerizarse y formar glucógeno, que es almacenado en el hígado y en los músculos
estriados
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
 Poderreductor
Reacción de Fehling simplificada
R-CHO+ 2CuO→ R-COOH + Cu2O
(Cu 2+
) al reducirse pasa a (Cu +
)
El óxido de cobre II (óxido cúprico) pasa a óxido de cobre I (óxido cuproso), luego se ha
reducido ( ha ganado electrones) y la osa se ha oxidado formando un precipitado de color
rojo
 Poderreductor
Reacción de Fehling simplificada
R-CHO+ 2CuO→ R-COOH + Cu2O
(Cu 2+
) al reducirse pasa a (Cu +
)
El óxido de cobre II (óxido cúprico) pasa a óxido de cobre I (óxido cuproso), luego se ha
reducido ( ha ganado electrones) y la osa se ha oxidado formando un precipitado de color
rojo
oxidación
 Solubles en agua (polares)
La presencia de átomos de O (muy
electronegativos), tanto en los grupos
hidroxilo (-OH) como en el grupo carbonilo,
confiere a estos compuestos una gran
polaridad lo que les hace muy solubles en
agua.
- Oδ-
- Hδ+
; - Cδ+
= Oδ-
 Solubles en agua (polares)
La presencia de átomos de O (muy
electronegativos), tanto en los grupos
hidroxilo (-OH) como en el grupo carbonilo,
confiere a estos compuestos una gran
polaridad lo que les hace muy solubles en
agua.
- Oδ-
- Hδ+
; - Cδ+
= Oδ-
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
Isomería: es necesario dar la fórmula molecular, ya que
la fórmula empírica no da toda la información necesaria
de la molécula
ejemplo: C3H6O3 puede ser 3 glúcidos distintos, que
pueden ser isómeros funcionales o espaciales :
Isomería: es necesario dar la fórmula molecular, ya que
la fórmula empírica no da toda la información necesaria
de la molécula
ejemplo: C3H6O3 puede ser 3 glúcidos distintos, que
pueden ser isómeros funcionales o espaciales :
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído Dihidroxiacetona
CH2 OH
C O
CH2 OH
CH2 OH
C O
CH2 OH
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
 Todos los monosacáridos (excepto la di-hidroxiacetona) poseen
carbonos asimétricos  tiene sus valencias saturadas con
radicales distintos (unido a 4 sustituyentes diferentes).
CH2 OH
C O
CH2 OH
D-Gliceraldehído Dihidroxiaceton
a
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
El nº de
estereoisómeros
que tiene una
molécula es de 2n
(siendo n el nº de
carbonosasimétricos)
El nº de
estereoisómeros
que tiene una
molécula es de 2n
(siendo n el nº de
carbonosasimétricos)
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
ISOMERÍA DE FUNCIÓN  
Son  compuestos  que  tienen 
idéntica  fórmula  molecular  pero 
distintos  grupos  funcionales.  Las 
aldosas  son  isómeros  de  las 
cetosas y viceversa. 
 ESTEREOISÓMEROS o ISÓMEROS ESPACIALES: cuando dos o
más compuestos presentan la misma fórmula molecular, la misma
conectividad de los radicales de sus carbonos asimétricos, pero
distintas orientación de los mismos en el espacio.
 ESTEREOISÓMEROS o ISÓMEROS ESPACIALES: cuando dos o
más compuestos presentan la misma fórmula molecular, la misma
conectividad de los radicales de sus carbonos asimétricos, pero
distintas orientación de los mismos en el espacio.
C3H6O3
D- Gliceraldehído L- Gliceraldehído
El nº de
estereoisómeros
que tiene una
molécula es de 2n
(siendo n el nº de
carbonosasimétricos)
El nº de
estereoisómeros
que tiene una
molécula es de 2n
(siendo n el nº de
carbonosasimétricos)
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
 ¿Cómo diferenciamos los estereoisómeros? 
 Familia D: monosacáridos en los que el grupo funcional – OHdel
último carbonoasimétrico se sitúa hacia la derecha.
 Familia L: monosacáridos en los que el grupo funcional – OH
del último carbonoasimétrico se sitúa hacia la izquierda.
 ¿Cómo diferenciamos los estereoisómeros? 
 Familia D: monosacáridos en los que el grupo funcional – OHdel
último carbonoasimétrico se sitúa hacia la derecha.
 Familia L: monosacáridos en los que el grupo funcional – OH
del último carbonoasimétrico se sitúa hacia la izquierda.
D-Eritrulosa
CH2 OH
C O
C OHH
CH2 OH
CH2 OH
C O
C HHO
CH2 OH
L-Eritrulosa
Enla naturalezalosmonosacáridos se
encuentranen
forma D
Enla naturalezalosmonosacáridos se
encuentranen
forma D
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
Estereoisómeros enantiomorfos o enantiómeros
Cuando los
estereoisómeros
resultan ser
imágenes
especulares (=
imágenes no
superponibles).
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
Los enantiómeros (o enantiomorfos), son
moléculas que tienen los grupos -OH de
todos los carbonos asimétricos en posición
opuesta, reflejo de la otra molécula
isómera, es decir son imágenes
especulares uno del otro, por lo que son
también llamados isómeros especulares.
Los enantiómeros (o enantiomorfos), son
moléculas que tienen los grupos -OH de
todos los carbonos asimétricos en posición
opuesta, reflejo de la otra molécula
isómera, es decir son imágenes
especulares uno del otro, por lo que son
también llamados isómeros especulares.
Estereoisómeros epímeros
Cuando los
estereoisómeros solo
se diferencia en la
orientación de los
radicales de un único
carbono asimétrico
Solo el C nº 4 presenta una orientación diferente
D- glucosa                       D- galactosa
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
Epímeros de la glucosa.
D-glucosa D-manosa D-galactosa
Isomería espacial
Imagen especular
(no superponible)
Imagen especular
(no superponible)
EpímerosEpímeros
Son diasteroisómeros que
difieren en un sólo
carbono asimétrico
Son diasteroisómeros que
difieren en un sólo
carbono asimétrico
No son imagen especular.
Pueden diferir en la
configuración de más de un
carbono asimétrico.
No son imagen especular.
Pueden diferir en la
configuración de más de un
carbono asimétrico.
Un tipo especial de
diasteroisómeros
Un tipo especial de
diasteroisómeros
EnantiómerosEnantiómeros DiasteroisómerosDiasteroisómeros
Isomería espacial
Enantiómeros
Imagen
especular
EpímerosEpímeros
Son diasteroisómeros que
difieren en un sólo
carbono asimétrico
DiasteroisómerosDiasteroisómeros
No son imagen especular.
Pueden diferir en la
configuración de más de un
carbono asimétrico.
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
Al tener uno o más carbonos
asimétricos, desvían el plano
de luz polarizada cuando ésta
atraviesa una disolución de los
mismos. Si lo hacen a la
derecha son dextrógiros (+),
hacia la izquierda levógiros (-)
¡NO TIENE QUE VER
CON LA
CONFIGURACIÓN Do
L!
¡NOTIENE QUE VER
CON LA
CONFIGURACIÓN Do
L!
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
EJERCICIO 1
 Indica cuales son los carbonos asimétricos de las siguientes
moléculas
EJERCICIO 2
 Formula un enantiómero y un epímero de la siguiente
molécula
D- Galactosa L- Galactosa D- Glucosa
Los enantiómeros se nombran igual, con D o LLos enantiómeros se nombran igual, con D o L
Los epímeros reciben diferente nombre
EJERCICIO3
 ¿Cuántas cetopentosas son posibles? Ten en cuenta que en las
cetopentosas el grupo cetónico siempre se encuentra en el segundo
carbono. Dibuja sus estructuras.
2n
= 4
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
 Hasta ahora, cuando representamos mononosacáridos,
lo hacemos de acuerdo con la proyección de Fischer 
estructuras lineales.
 Sin embargo, cuando los monosacáridos de 5 ó +
carbonos están disueltos (en un ser vivo siempre lo
están), no se disponen de forma lineal si no con
estructura cíclica.
D-RIBOSA
 Para llegar a la fórmula cíclica, se forma un hemiacetal o hemicetal
intramolecular entre el grupo carbonilo del monosacárido y el grupo
hidroxilo (–OH) del último carbono asimétrico.
 Los hemiacetales se forman por la reacción entre un aldehído con
un alcohol y los hemicetales con una cetona y un alcohol.
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
R1 C
O
R2 R3 OH+ R1 C
OH
R2
O R3
Cetona Alcohol Hemicetal
R1 C
O
H
R2 OH+ R1 C
OH
H
O R2
Aldehido Alcohol Hemiacetal
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
 Para realizar la ciclación de una forma lineal (Fischer) se usa el método
de proyección de Haworth.
 PASO1:
 Si la molécula es D, gira 90º a la derecha
 Si la molécula es L, gira 90º a la izquierda
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
 PASO 2
 La molécula se coloca formando un hexágono
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
 PASO3:
 Los radicales del C5 giran 1 posición hacia la izquierda
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
 PASO4:
 Entre el grupo carbonilo (aldehído) y el grupo –OH, se
forma (añadiendo H2O) un hemiacetal
+ H2O
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
 PASO 5:
- H2O
- H2O
CARBONO ANOMÉRICO: El carbono
carbonílico pasa a serun nuevo C asimétrico,
luego aparecen dos nuevas alternativas
espaciales, los anómeros alfa y beta
Carbono
anomérico
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
 Aparecen dos nuevos
estereoisómeros llamados
ANOMEROS α y β
α
β
O
Anillo de pirano ⇒ nomenclatura
O
Anillo de furano
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
 RESUMEN:
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
Ciclación: hemiacetales
Anómeros: formas α y β
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
 Intentad hacer en casa la ciclación de la D-Ribosa
http://www.youtube.com/watch?gl=ES&hl=es&v=1xcLmACceOw
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
La mutarrotación se refiere
al cambio de la rotación
específica de una solución
de un carbohidrato en el
tiempo. Se debe a la
transformación de un
anómero en otro a través de
la forma abierta hasta
alcanzar el equilibrio.
La mutarrotación se refiere
al cambio de la rotación
específica de una solución
de un carbohidrato en el
tiempo. Se debe a la
transformación de un
anómero en otro a través de
la forma abierta hasta
alcanzar el equilibrio.
Predomina el anómero β por ser éste más estable que el α.
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
D-glucosa: Es una aldosa,
se presenta en forma piranósica.
Se puede encontrar libre en
muchas frutas especialmente las
uvas a las que da sabor dulce.
También se encuentra en la
sangre de los animales, en el
hombre en una concentración de 1
gr/l. Forma parte de otros glúcidos
más complejos (almidón,
glucógeno, maltosa etc.) por lo que
se puede obtener por hidrólisis de
los mismos. Es el principal
combustible que utilizan las células
para obtener energía, y en el caso
de las neuronas el único.
D-glucosa: Es una aldosa,
se presenta en forma piranósica.
Se puede encontrar libre en
muchas frutas especialmente las
uvas a las que da sabor dulce.
También se encuentra en la
sangre de los animales, en el
hombre en una concentración de 1
gr/l. Forma parte de otros glúcidos
más complejos (almidón,
glucógeno, maltosa etc.) por lo que
se puede obtener por hidrólisis de
los mismos. Es el principal
combustible que utilizan las células
para obtener energía, y en el caso
de las neuronas el único.
β-D-glucopiranosa
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
D-galactosa: Es una aldosa, se
presenta en forma piranósica. Es un
componente de la lactosa, también se
encuentra libre en la leche o formando
parte de polisacáridos (pectina) y de
glucolípidos.
D-fructosa: Es una cetosa, se
presenta en forma furanósica. Se
encuentra libre en muchas frutas y en la
miel. En el hígado se transforma en
glucosa. Forma parte de la sacarosa.
D-galactosa: Es una aldosa, se
presenta en forma piranósica. Es un
componente de la lactosa, también se
encuentra libre en la leche o formando
parte de polisacáridos (pectina) y de
glucolípidos.
D-fructosa: Es una cetosa, se
presenta en forma furanósica. Se
encuentra libre en muchas frutas y en la
miel. En el hígado se transforma en
glucosa. Forma parte de la sacarosa.
α-D-galactopiranosa
α-D-fructofuranosa
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
D- ribosa: aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de
gran interés biológico, como el ATP o el ARN.
D- desoxirribosa: Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el
carbono 2. Forma parte del ADN.
D-ribulosa destaca su importancia en la fotosíntesis, es la molécula que
condensa el CO2 atmosférico en la fase oscura o ciclo de Calvín.
D- ribosa: aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de
gran interés biológico, como el ATP o el ARN.
D- desoxirribosa: Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el
carbono 2. Forma parte del ADN.
D-ribulosa destaca su importancia en la fotosíntesis, es la molécula que
condensa el CO2 atmosférico en la fase oscura o ciclo de Calvín.
D-ribulosa
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS(RESUMEN)
Los oligosacáridos son Glúcidos formados por un número pequeño de
monosacáridos, entre 2 y 10. Se denominan Disacáridos, si están compuestos
por dos monosacáridos, Trisacáridos, si están compuestos por tres
monosacáridos, Tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos
y así sucesivamente.
Pueden hidrolizarse dando lugar a los monosacáridos que los conforman.
Tiene sabor dulce
Son cristalizables
Son solubles en agua.
La mayoría no tiene poder reductor.
Los de > peso molecular suelen proceder de la hidrólisis de polisacáridos
Los más abundantes son:
Disacáridos
Los oligosacáridos son Glúcidos formados por un número pequeño de
monosacáridos, entre 2 y 10. Se denominan Disacáridos, si están compuestos
por dos monosacáridos, Trisacáridos, si están compuestos por tres
monosacáridos, Tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos
y así sucesivamente.
Pueden hidrolizarse dando lugar a los monosacáridos que los conforman.
Tiene sabor dulce
Son cristalizables
Son solubles en agua.
La mayoría no tiene poder reductor.
Los de > peso molecular suelen proceder de la hidrólisis de polisacáridos
Los más abundantes son:
Disacáridos
3. OSIDOS. HOLÓSIDOS. OLIGOSACARIDOS.
DISACÁRIDOS: Enlace O-Glucosídico
e hidrólisis
 Los monosacáridos se unen para formar disacáridos, mediante un
enlace O-GLICOSÍDICO( un tipo de condensación).
 El enlace O-glucosidico se establece cuando reaccionan los grupos
hidroxilo (-OH)  de 2 monosacáridos entre si, formándose un
puente de O, y desprendiéndose agua. La reacción inversa, se
denomina hidrólisis.
 Pueden ser α ó β, dependiendo de si el primer carbono implicado
es α ó β.
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos7.htm
DISACÁRIDOS: Enlace O-Glucosídico
e hidrólisis
 Los enlaces O-glucosídicos también se pueden clasificar
en:
 Monocarbonílico: C anomérico + C no anomérico
 Dicarbonílico: C anomérico + C anomérico
DISACÁRIDOS: Enlace O-Glucosídico
e hidrólisis
Enlace O-Glucosídico
α-D-glucopiranosil (14) α-D-glucopiranosa
MALTOSA
ENLACE α (1 - 4)
DISACÁRIDOS: Nomenclatura
 Presentan las mismas propiedades que los monosacáridos (excepto el poder reductor,
que depende de su tipo de enlace)
 PODER REDUCTOR
 Monocarbonílico: C anomérico + C no anomérico
 Dicarbonílico: C anomérico + C anomérico
SI
NO
DISACÁRIDOS: Propiedades
DISACÁRIDOS: Importancia biológica
 SACAROSA:
 Presente en el azúcar común,
de caña o de remolacha. Es
uno de los componentes de la
savia elaborada.
 Formado por la unión de:
 1 molécula de α-D-
Glucopiranosa
 1 molécula de β-D-
Fructofuranosa
 El enlace entre ambas es α
(12) dicarbonílico: no
presenta poder reductor
 Es Dextrógira
α-Dglucopiranosil (1-2) ß-D
fructofuranósido
DISACÁRIDOS: Importancia biológica
La terminación -ósido hace referencia a que no
tiene ese carácter reductor
 MALTOSA:
 Es un disacárido que no se
encuentra libre en la Naturaleza.
Se obtiene por digestión de
almidón o glucógeno. Aparece
libre en las semillas en
germinación, cuando comienzan
a emplear las reservas de
almidón.
 Posee poder reductor. Es un
enlace que contiene mucha
energía.
 Se obtiene por la hidrólisis del
almidón y del glucógeno.
 Se encuentra en las semillas
en germinación.
 Formada por 2 moléculas de
α-D-Glucopiranosa
 Enlace α(14)
α-D-glucopiranosil (14) α-D-
glucopiranosa
DISACÁRIDOS: Importancia biológica
La maltosa se encuentra libre en el grano germinado de la cebada. La
cebada germinada artificialmente se utiliza para fabricarcerveza, y
tostada se emplea como sustitutivo del café, es la llamada malta. En
la industria se obtiene a partirde la hidrólisis del almidón y del
glucógeno.
 LACTOSA:
 Se encuentra libre en la leche
 Formada por 2 moléculas:
 β-D-galactopiranosa
 α-D-glucopiranosa
 Enlace β(14)
monocarbonílico
β-D-galactopiranosil (14) β -D-glucopiranosa
DISACÁRIDOS: Importancia biológica
 CELOBIOSA:
 No se encuentra libre en la
naturaleza
 Se obtiene por hidrólisis de
la celulosa
 Formada por 2 moléculas
de β-D-glucopiranosa
 Enlace β (14)
monoocarbonílico β-D-glucopiranosil (14) β-D-
glucopiranosa
DISACÁRIDOS: Importancia biológica
 ISOMALTOSA:
 Formada por 2 moléculas
de α-D-glucopiranosa
 Enlace α(16)
monocarbonílico
 Se obtiene por hidrólisis
parcial de amilopectina o
glucógeno
α-D-glucopiranosil (16) α-D-glucopiranosa
DISACÁRIDOS: Importancia biológica
 Formados por la unión de + de 10 monosacáridos
mediantes enlaces O-glucosídicos, formando largas
cadenas lineales o ramificadas.
 Masa molecular elevada (macromoléculas)
 n (monosacáridos) (n-1) H2O + Polisacárido
3. OSIDOS: HOLÓSIDOS: POLISACARIDOS.
 No suelen ser solubles en agua (celulosa) o dan disoluciones coloidales
(almidón)
 Según estructura globular o laminar
 No poseen poder reductor
 Intervienen casi todos los C anóméricos
 No son dulces
 No son cristalizables
CLASIFICACIÓN:
 Según su COMPOSICIÓN se clasifican en:
 Homopolisacaridos: Todos los monosacáridos son iguales.
 Heteropolisacaridos: Las unidades de monosacáridos son distintas.
 Según su FUNCIÓN se clasifican en:
 Polisacáridos de reserva => enlace α –glucosídico.
 Polisacaridos estructurales => enlace β-glucosídico.
POLISACARIDOS: Propiedades. Clasificación
HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS
Mediante
enlace α
Mediante
enlace β
Presentan enlace α
Almidón Celulosa
Pectina
Agar agar
Goma arábiga
Mucinas
Mucopolisacáridos o
glucosaminglucanosGlucógeno Quitina
POLISACARIDOS: Propiedades. Clasificación
Función estructural:
 Tienen enlaces β-Glucosídicos (resistentes, son más difíciles de romper).
Ejemplos: Celulosa y Quitina
 Son lineales
 Son insolubles
Función de reserva energética
 Tienen enlaces α-Glucosídicos  función de reserva energética (porque
pueden hidrolizarse)
 Son ramificados (amilasas simultáneas)
 Pueden dar dispersiones coloidales.
 Ejemplos: El almidón es la principal sustancia de reserva de los vegetales y
el glucógeno es una de las sustancias de reserva de los animales
Función de reconocimiento celular
POLISACARIDOS: Estructura e importancia
biológica
Función de reconocimiento celular
POLISACARIDOS: Estructura e importancia
biológica
 ALMIDÓN:
 Principal elemento de reserva en
los vegetales
 Se encuentra en semillas, raíces y
tallos
 Se sintetiza en los cloroplastos, al
estar en el interior de los
amiloplastos, no influyen en la
presión osmótica interna.
 Los granos de almidón están
formados por:
 Amilosa (30%): en su parte
interior
 Amilopectina (70%): en su
parte externa
amilopectina
POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS
ENERGÉTICOS (hexosanas)
ALMIDÓN:
 AMILOSA:
 Polímero de maltosa (α-D-
glucopiranosas)
 Forma cadenas helicoidales, sin
ramificaciones. (6 moléculas de
glucosa/vuelta)
 Soluble en agua, forma dispersiones
coloidales.
 Con yodo se tiñe de azul negruzco.
POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS
ENERGÉTICOS
 AMILOPECTINA:
 Polímero muy ramificado
 Formado por un gran nº de unidades de
α-D-glucopiranosas que adoptan
disposición helicoidal con ramificaciones
laterales mediante enlaces α (16) cada 12
unidades. Cada ramificación está formadas por
un polímero de 12 glucosa unidas por enlaces
α (14))
 Con yodo de se tiñe de rojo oscuro.
POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS
ENERGÉTICOS
ALMIDÓN AL M. ÓPTICO
ALMIDÓN AL M. ELECTRÓNICO
ALMIDÓN: AMILOSA
ALMIDÓN: AMILOPECTINA
 GLUCÓGENO:
Formado por la unión de muchas α-D-
glucopiranosas (+ de 30.000) (unión α
(14))
Su estructura es similar a la de la
amilopectina pero con más
ramificaciones unidas por enlace α
(14). Cada 8 ó 12 monómeros.
Actúa como polisacárido de reserva en
algunas bacterias y animales.
Se almacena en el hígado y los
músculos esqueléticos, pero se agota
rápidamente.
POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS
ENERGÉTICOS
GLUCÓGENO
GLUCÓGENO AL M. ELECTRÓNICO
http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S0717-95022010000300008&script=sci_arttext
POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS
ENERGÉTICOS
 Dextranos
Polímeros de reserva de
levaduras y bacterias, formados
por α-D-glucospiranosa con
enlaces distintos a los α(14) y
muy ramificado.
Las bacterias bucales producen
dextranos que se adhieren a los
dientes formando placa dental.
 Tienen usos comerciales en la
producción de dulces, lacas,
aditivos comestibles, y
voluminizadores del plasma
sanguíneo.
 CELULOSA:
Es un homopolisacárido lineal, no ramificado, constituido por
10.000 o más unidades de moléculas de β -D-glucopiranosas con
enlaces β (14), que constituyen cadenas lineales no
ramificadas.
Es un polímero de la celobiosa
Las cadenas se unen entre sí por puentes de hidrógeno formando
microfibrillas fibrillas  fibras
Forma las paredes celulares de las células vegetales.
Es fibrosa, resistente, insoluble en agua.
No se destruye con enzimas digestivas, por lo que los animales
herbívoros deben tener bacterias específicas en su estómago que
les ayuden a digerir la celulosa. Las termitas digieren la celulosa
gracias a que en su tracto intestinal se aloja un parásito
Trichonymfa que segrega la enzima celulasa que permite digerir la
POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURALES (Hexosanas)
CELULOSA:
FIBRAS CELULOSA
 QUITINA:
 Componente fundamental
de las cutículas y del
exoesqueleto de los
artrópodos, en crustáceos
está impregnada de CaCO3.
Tb en recubrimientos
celulares de los hongos.
 Formada por un monómero
derivado de la glucosa (N-
acetil-β-D-glucosamina)
mediante enlaces β(14).
 Forma cadenas lineales
similares a las de la
celulosa.
POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURALES
POLISACÁRIDOS: HETEROPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURALES
 Formados por 2 o + polisacáridos distintos.
 Cabe destacar los siguientes:
 Hemicelulosa: pared celular (formado por
aldopentosas: xilosa y arabinosa)
 Gomas: Función defensiva en vegetales
 Mucílagos: Se encuentran en vegetales,
bacterias y algas. Absorben agua ⇒
espesantes: agar-agar (=con enlace α. Se
extrae de algas rojas o rodofíceas. 
Se utiliza en microbiología para cultivos y
en la industria alimentaria como espesante.
En las etiquetas de productos alimenticios
lo puedes encontrar con el código E-406. 
POLISACÁRIDOS: HETEROPOLISACÁRIDOS
 MUCOPOLISACÁRIDOS:
 De origen animal.
 Variada composición y funciones
 Suelen asociarse a proteínas para formar
productos viscosos (sustancias intercelulares o
lubricantes)
• Ácido hialurónico: En tejidos conectivos, articulaciones,
líquido sinovial y en la cubierta de los ovocitos.
• Condroitina: composicón y función similar a la del ác.
Hialurónico. En huesos y cartílagos.
• Heparina: inhibe la coagulación de la sangre y se halla
en la sustancia intercelular del hígado y de los
pulmones, y en la pared de las arterias.
POLISACÁRIDOS: HETEROPOLISACÁRIDOS
 MUCOPOLISACÁRIDOS:
 PECTINA:
 Es un polímero del ácido galacturónico intercalado
con otros monosacáridos como la ramnosa
(metilpentosa), de la que surgen ramificaciones
 Es otro constituyente de las paredes celulares
vegetales.
 Constituye la matriz en la que se insertan las
microfibrillas de celulosa
 Se encuentra también en los hongos.
 Abunda en la manzana, pera, ciruela y membrillo.
Posee una gran capacidad gelificante que se
aprovecha para preparar mermeladas
POLISACARIDOS: HETEROPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURALES
Goma arábiga
Agar agar
4. OSIDOS: HETERÓSIDOS
 Resultan de la unión de un monosacárido, o
de un pequeño oligosacárido, con una
molécula o grupo de moléculas no glucídicas,
también de bajo peso molecular,
denominadas aglucón.
 Podemos citar:
 Digitalina: utilizada en el tratamiento de
enfermedades vasculares.
 Antocianósidos, responsables del color de
las flores.
 Tanósidos; de propiedades astringentes.
 Estreptomicina; antibiótico.
 Nucleotidos derivados de la ribosa, como la
desoxirribosa que forman los ácidos
nucleicos.
4. OSIDOS: HETERÓSIDOS
Peptidoglucanos o mureína
Resultan de la unión de cadenas de
heteropolisacáridos mediante
pequeños oligopéptidos de cinco
aminoácidos.
El heteropolisacárido es el polímero
de N- acetil-glucosamina (NAG) y de
ácido N-acetil-murámico (NAM) unidos
entre sí mediante enlaces β(l  4). La
fracci´n oligopéptica une entre sí las
cadenas de polisacáridos.
Constituyen la pared bacteriana.
4. OSIDOS: HETERÓSIDOS
 IDENTIFICACIÓN CON LUGOL: identificación de almidón, celulosa y
glucógeno. El reactivo lugol formado por una disolución de yodo y
yoduro potásico. El almidón da una coloración azul y el glucógeno roja.
5. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN.
Fundamento: Lacoloraciónproducida
porel Lugol sedebeaqueel yodo se
introduceentrelas espiras dela
moléculadealmidón.
No es portanto, unaverdadera
reacciónquímica, sinoqueseforma
un compuesto deinclusión quemodifica
las propiedades físicas deesta
molécula, apareciendolacoloración
 PRUEBA DE FEHLING: identifica la presencia de glúcidos
reductores.
5. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN.
 Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que se
investiga y sulfato de cobre (II). Si el glúcido es reductor (mono y
disacáridos excepto la sacarosa), se oxidará, reduciendo al sulfato de
cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo
anaranjado. Si no es reductor, la reacción no se producirá y el color
no cambiará.
5. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN.
5. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN.
5. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN.
PÁGINAS DE INTERÉS
 http://www.terravivida.com/vivida/monosacc
haride/ : página web para practicar con
todos los tipos de monosacáridos.
 http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumn
o/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm:
Página web para ver la ciclación de la
glucosa
TEST DE REPASO
TEMA 4
Describe estas moléculas
 Molécula A  Molécula B
D-FRUCTOSA
(Glúcido, Monosacárido,
Cetona, Hexosa, D)
D-XILOSA
(Glúcido, Monosacárido,
Aldehído, Pentosa, D)
¿De qué molécula se trata?
RIBOSA GLUCOSAMINA
¿De qué molécula se trata?
GALACTOSA GLUCOSA
Identifica la siguiente molécula
 ¿Tiene poder reductor?
β-D-galactopiranosil (14) a
-D-glucopiranosa
LACTOSA
SI
 A qué grupo pertenece, cual
es su nombre
 Los carbonos asimétricos que
presenta
 Si presenta o no poder
reductor (justifícalo
brevemente)
  Si es soluble o no (justifícalo
brevemente)
  Representa su forma cíclica
e indica como pasa a
llamarse una vez ciclada:
Sobre la siguiente molécula, indica:
 http://departamentobiologiageologiaiesmuriedas.wordpress.c
om/2o-bachillerato/biologia-2/
 Biología. 2ºBachillerato. SANZ ESTEBAN, Miguel.
SERRANO BARRERO, Susana. TORRALBA REDONDO.
Begoña. Editorial Oxford.
 http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/hdec/HdeC2.
html
 http://cienciastella.com/Glucidos.html
 http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/
 http://www.geocities.ws/batxillerat_biologia/glucids.htm
 http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informatic
os/concurso2001/accesit_4/glucidos.html
 http://temabiomoleculas.blogspot.com.es/
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Tema 2 glúcidos

  • 1. IIII BIOLOGÍA. 2º Bachillerato. 2º Bachillerato – Biología http://biologiageologiaiessantaclarabelenruiz.wordpress.com/2o-bachillerato/2o-biologia/ LOS GLÚCIDOS
  • 2. GRUPOS FUNCIONALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
  • 3. ÍNDICE 1. Concepto y clasificación 2. Los monosacáridos: Estructura, propiedades. 3. Estructura en disolución: ciclación de los monosacáridos 4. Ósidos. Holósidos. Oligosacáridos. Disacáridos 5. Ósidos. Holósidos. Polisacáridos 6. Heterósidos. 7. Funciones fisiológicas de los glúcidos (visión conjunta) 8. Métodos de identificación (prácticas
  • 6.  Los glúcidos son compuestos ternarios orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden tener además otros elementos químicos como nitrógeno o azufre.  ¿Hidratos de carbono? Cn(H2O)m  y ¿azúcares?  Polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas).  Los glúcidos son compuestos ternarios orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden tener además otros elementos químicos como nitrógeno o azufre.  ¿Hidratos de carbono? Cn(H2O)m  y ¿azúcares?  Polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas). 1.CARACTERÍSTICAS GENERALES
  • 7. 1. CLASIFICACIÓN Osas o monosacáridos Grupo funcional → Aldosas (ej. glucosa) y Cetosas (ej. fructosa). Nº de C → Triosas, Tetrosas, Pentosas, ..... Osidos: Holósidos Oligosacáridos: 2-10 monosacáridos (ej. de disacárido sacarosa) Polisacáridos : ↑ nº de monosacáridos (> 10) Homopolisacáridos (ej. almidón, glucógeno y celulosa) Heteropolisacáridos (ej. Hemicelulosa, ácido hialurónico) Heterósidos ⇒ azúcar + Aglucones o aglicon o aglicona: Glucolípidos. Glucoproteínas. Osas o monosacáridos Grupo funcional → Aldosas (ej. glucosa) y Cetosas (ej. fructosa). Nº de C → Triosas, Tetrosas, Pentosas, ..... Osidos: Holósidos Oligosacáridos: 2-10 monosacáridos (ej. de disacárido sacarosa) Polisacáridos : ↑ nº de monosacáridos (> 10) Homopolisacáridos (ej. almidón, glucógeno y celulosa) Heteropolisacáridos (ej. Hemicelulosa, ácido hialurónico) Heterósidos ⇒ azúcar + Aglucones o aglicon o aglicona: Glucolípidos. Glucoproteínas.
  • 8. CLASIFICACIÓN GLÚCIDOS Monosacáridos u OSAS Aldosas y Cetosas ÓSIDOS Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Heptosas Holósidos Heterósidos Oligosacáridos Polisacáridos Disacáridos Trisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Glucoproteidos Glucolípidos Glúcidos de los ácidos nucleicos
  • 9.
  • 10. 1. IMPORTANCIA BIOLÓGICA Los glúcidos son, en general, moléculas energéticas (usadas por los seres vivos para obtener energía). Existen otros glúcidos no energéticos, que llevan a cabo otras funciones (estructural, defensiva, biosintética, etc.) Los glúcidos son, en general, moléculas energéticas (usadas por los seres vivos para obtener energía). Existen otros glúcidos no energéticos, que llevan a cabo otras funciones (estructural, defensiva, biosintética, etc.)
  • 11. 2. MONOSACÁRIDOS: concepto y estructura. Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas Clasificación:  Según los grupos funcionales polihidroxialdehido y polihidroxicetona
  • 12. Aldosas: Su grupo funcional es un aldehído, con el grupo carbonilo en el C1. Cetosas: Su grupo funcional es una cetona, con el grupo carbonilo en un carbono distinto del C1.                                                                           Aldosas: Su grupo funcional es un aldehído, con el grupo carbonilo en el C1. Cetosas: Su grupo funcional es una cetona, con el grupo carbonilo en un carbono distinto del C1.                                                                           2. MONOSACÁRIDOS: concepto y estructura. Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
  • 13. 2.MONOSACÁRIDOS: concepto y estructura. Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas Clasificación:  Según el número de átomos de carbono GRUPO Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO Triosas 3 Tetrosas 4 Pentosas 5 Hexosas 6 Heptosas 7 Etc. (muy raros)
  • 14. MONOSACÁRIDOS: Propiedades Las osas o monosacáridos son los glúcidos más sencillos, por lo que las células puede usarlos directamente como fuente energética (los ósidos deben ser previamente hidrolizados para realizaresta función). Las osas o monosacáridos son los glúcidos más sencillos, por lo que las células puede usarlos directamente como fuente energética (los ósidos deben ser previamente hidrolizados para realizaresta función).
  • 15.  Son sólidos, blancos, cristalizables, dulces  Poderreductor  Solubles en agua (polares)  Función energética: combustible inmediato  No hidrolizables  Presentan Isomería óptica y espacial.  Son sólidos, blancos, cristalizables, dulces  Poderreductor  Solubles en agua (polares)  Función energética: combustible inmediato  No hidrolizables  Presentan Isomería óptica y espacial. MONOSACÁRIDOS: Propiedades Debido al grupo carbonilo (aldehído o cetona), que puede oxidarse (ceder e- ) y dar un grupo ácido (-COOH). Por ello todos los monosacáridos dan positivo en la reacción de Maillard y la de Benedict. La glucosa además da positivo en la reacción de Fehling, que se emplea en medicina para detectar su presencia en orina, que es signo de diabetes. En los animales, la glucosa se encuentra generalmente en una concentración de 1g/l, lo que se conoce como índice de glucemia. También puede polimerizarse y formar glucógeno, que es almacenado en el hígado y en los músculos estriados
  • 17. MONOSACÁRIDOS: Propiedades  Poderreductor Reacción de Fehling simplificada R-CHO+ 2CuO→ R-COOH + Cu2O (Cu 2+ ) al reducirse pasa a (Cu + ) El óxido de cobre II (óxido cúprico) pasa a óxido de cobre I (óxido cuproso), luego se ha reducido ( ha ganado electrones) y la osa se ha oxidado formando un precipitado de color rojo  Poderreductor Reacción de Fehling simplificada R-CHO+ 2CuO→ R-COOH + Cu2O (Cu 2+ ) al reducirse pasa a (Cu + ) El óxido de cobre II (óxido cúprico) pasa a óxido de cobre I (óxido cuproso), luego se ha reducido ( ha ganado electrones) y la osa se ha oxidado formando un precipitado de color rojo oxidación
  • 18.  Solubles en agua (polares) La presencia de átomos de O (muy electronegativos), tanto en los grupos hidroxilo (-OH) como en el grupo carbonilo, confiere a estos compuestos una gran polaridad lo que les hace muy solubles en agua. - Oδ- - Hδ+ ; - Cδ+ = Oδ-  Solubles en agua (polares) La presencia de átomos de O (muy electronegativos), tanto en los grupos hidroxilo (-OH) como en el grupo carbonilo, confiere a estos compuestos una gran polaridad lo que les hace muy solubles en agua. - Oδ- - Hδ+ ; - Cδ+ = Oδ- MONOSACÁRIDOS: Propiedades
  • 19. Isomería: es necesario dar la fórmula molecular, ya que la fórmula empírica no da toda la información necesaria de la molécula ejemplo: C3H6O3 puede ser 3 glúcidos distintos, que pueden ser isómeros funcionales o espaciales : Isomería: es necesario dar la fórmula molecular, ya que la fórmula empírica no da toda la información necesaria de la molécula ejemplo: C3H6O3 puede ser 3 glúcidos distintos, que pueden ser isómeros funcionales o espaciales : D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído Dihidroxiacetona CH2 OH C O CH2 OH CH2 OH C O CH2 OH MONOSACÁRIDOS: Propiedades
  • 20.  Todos los monosacáridos (excepto la di-hidroxiacetona) poseen carbonos asimétricos  tiene sus valencias saturadas con radicales distintos (unido a 4 sustituyentes diferentes). CH2 OH C O CH2 OH D-Gliceraldehído Dihidroxiaceton a MONOSACÁRIDOS: Propiedades
  • 21. MONOSACÁRIDOS: Propiedades El nº de estereoisómeros que tiene una molécula es de 2n (siendo n el nº de carbonosasimétricos) El nº de estereoisómeros que tiene una molécula es de 2n (siendo n el nº de carbonosasimétricos)
  • 22. MONOSACÁRIDOS: Propiedades ISOMERÍA DE FUNCIÓN   Son  compuestos  que  tienen  idéntica  fórmula  molecular  pero  distintos  grupos  funcionales.  Las  aldosas  son  isómeros  de  las  cetosas y viceversa. 
  • 23.  ESTEREOISÓMEROS o ISÓMEROS ESPACIALES: cuando dos o más compuestos presentan la misma fórmula molecular, la misma conectividad de los radicales de sus carbonos asimétricos, pero distintas orientación de los mismos en el espacio.  ESTEREOISÓMEROS o ISÓMEROS ESPACIALES: cuando dos o más compuestos presentan la misma fórmula molecular, la misma conectividad de los radicales de sus carbonos asimétricos, pero distintas orientación de los mismos en el espacio. C3H6O3 D- Gliceraldehído L- Gliceraldehído El nº de estereoisómeros que tiene una molécula es de 2n (siendo n el nº de carbonosasimétricos) El nº de estereoisómeros que tiene una molécula es de 2n (siendo n el nº de carbonosasimétricos) MONOSACÁRIDOS: Propiedades
  • 24.  ¿Cómo diferenciamos los estereoisómeros?   Familia D: monosacáridos en los que el grupo funcional – OHdel último carbonoasimétrico se sitúa hacia la derecha.  Familia L: monosacáridos en los que el grupo funcional – OH del último carbonoasimétrico se sitúa hacia la izquierda.  ¿Cómo diferenciamos los estereoisómeros?   Familia D: monosacáridos en los que el grupo funcional – OHdel último carbonoasimétrico se sitúa hacia la derecha.  Familia L: monosacáridos en los que el grupo funcional – OH del último carbonoasimétrico se sitúa hacia la izquierda. D-Eritrulosa CH2 OH C O C OHH CH2 OH CH2 OH C O C HHO CH2 OH L-Eritrulosa Enla naturalezalosmonosacáridos se encuentranen forma D Enla naturalezalosmonosacáridos se encuentranen forma D MONOSACÁRIDOS: Propiedades
  • 25. Estereoisómeros enantiomorfos o enantiómeros Cuando los estereoisómeros resultan ser imágenes especulares (= imágenes no superponibles). MONOSACÁRIDOS: Propiedades
  • 26. MONOSACÁRIDOS: Propiedades Los enantiómeros (o enantiomorfos), son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera, es decir son imágenes especulares uno del otro, por lo que son también llamados isómeros especulares. Los enantiómeros (o enantiomorfos), son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera, es decir son imágenes especulares uno del otro, por lo que son también llamados isómeros especulares.
  • 27. Estereoisómeros epímeros Cuando los estereoisómeros solo se diferencia en la orientación de los radicales de un único carbono asimétrico Solo el C nº 4 presenta una orientación diferente D- glucosa                       D- galactosa MONOSACÁRIDOS: Propiedades
  • 28. MONOSACÁRIDOS: Propiedades Epímeros de la glucosa. D-glucosa D-manosa D-galactosa
  • 29. Isomería espacial Imagen especular (no superponible) Imagen especular (no superponible) EpímerosEpímeros Son diasteroisómeros que difieren en un sólo carbono asimétrico Son diasteroisómeros que difieren en un sólo carbono asimétrico No son imagen especular. Pueden diferir en la configuración de más de un carbono asimétrico. No son imagen especular. Pueden diferir en la configuración de más de un carbono asimétrico. Un tipo especial de diasteroisómeros Un tipo especial de diasteroisómeros EnantiómerosEnantiómeros DiasteroisómerosDiasteroisómeros
  • 30. Isomería espacial Enantiómeros Imagen especular EpímerosEpímeros Son diasteroisómeros que difieren en un sólo carbono asimétrico DiasteroisómerosDiasteroisómeros No son imagen especular. Pueden diferir en la configuración de más de un carbono asimétrico.
  • 31. MONOSACÁRIDOS: Propiedades Al tener uno o más carbonos asimétricos, desvían el plano de luz polarizada cuando ésta atraviesa una disolución de los mismos. Si lo hacen a la derecha son dextrógiros (+), hacia la izquierda levógiros (-) ¡NO TIENE QUE VER CON LA CONFIGURACIÓN Do L! ¡NOTIENE QUE VER CON LA CONFIGURACIÓN Do L!
  • 33.
  • 34.
  • 35.
  • 36. EJERCICIO 1  Indica cuales son los carbonos asimétricos de las siguientes moléculas
  • 37. EJERCICIO 2  Formula un enantiómero y un epímero de la siguiente molécula D- Galactosa L- Galactosa D- Glucosa Los enantiómeros se nombran igual, con D o LLos enantiómeros se nombran igual, con D o L Los epímeros reciben diferente nombre
  • 38. EJERCICIO3  ¿Cuántas cetopentosas son posibles? Ten en cuenta que en las cetopentosas el grupo cetónico siempre se encuentra en el segundo carbono. Dibuja sus estructuras. 2n = 4
  • 39. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN  Hasta ahora, cuando representamos mononosacáridos, lo hacemos de acuerdo con la proyección de Fischer  estructuras lineales.  Sin embargo, cuando los monosacáridos de 5 ó + carbonos están disueltos (en un ser vivo siempre lo están), no se disponen de forma lineal si no con estructura cíclica. D-RIBOSA
  • 40.  Para llegar a la fórmula cíclica, se forma un hemiacetal o hemicetal intramolecular entre el grupo carbonilo del monosacárido y el grupo hidroxilo (–OH) del último carbono asimétrico.  Los hemiacetales se forman por la reacción entre un aldehído con un alcohol y los hemicetales con una cetona y un alcohol. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN R1 C O R2 R3 OH+ R1 C OH R2 O R3 Cetona Alcohol Hemicetal R1 C O H R2 OH+ R1 C OH H O R2 Aldehido Alcohol Hemiacetal
  • 41. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 42.  Para realizar la ciclación de una forma lineal (Fischer) se usa el método de proyección de Haworth.  PASO1:  Si la molécula es D, gira 90º a la derecha  Si la molécula es L, gira 90º a la izquierda ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 43.  PASO 2  La molécula se coloca formando un hexágono ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 44.  PASO3:  Los radicales del C5 giran 1 posición hacia la izquierda ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 45.  PASO4:  Entre el grupo carbonilo (aldehído) y el grupo –OH, se forma (añadiendo H2O) un hemiacetal + H2O ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 46.  PASO 5: - H2O - H2O CARBONO ANOMÉRICO: El carbono carbonílico pasa a serun nuevo C asimétrico, luego aparecen dos nuevas alternativas espaciales, los anómeros alfa y beta Carbono anomérico ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 47.  Aparecen dos nuevos estereoisómeros llamados ANOMEROS α y β α β O Anillo de pirano ⇒ nomenclatura O Anillo de furano ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 48.  RESUMEN: ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 49. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 50. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 51. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 53. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 54.
  • 55. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 56.  Intentad hacer en casa la ciclación de la D-Ribosa http://www.youtube.com/watch?gl=ES&hl=es&v=1xcLmACceOw ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 57. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 58. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 59. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
  • 60. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN La mutarrotación se refiere al cambio de la rotación específica de una solución de un carbohidrato en el tiempo. Se debe a la transformación de un anómero en otro a través de la forma abierta hasta alcanzar el equilibrio. La mutarrotación se refiere al cambio de la rotación específica de una solución de un carbohidrato en el tiempo. Se debe a la transformación de un anómero en otro a través de la forma abierta hasta alcanzar el equilibrio. Predomina el anómero β por ser éste más estable que el α.
  • 61. IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS D-glucosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Se puede encontrar libre en muchas frutas especialmente las uvas a las que da sabor dulce. También se encuentra en la sangre de los animales, en el hombre en una concentración de 1 gr/l. Forma parte de otros glúcidos más complejos (almidón, glucógeno, maltosa etc.) por lo que se puede obtener por hidrólisis de los mismos. Es el principal combustible que utilizan las células para obtener energía, y en el caso de las neuronas el único. D-glucosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Se puede encontrar libre en muchas frutas especialmente las uvas a las que da sabor dulce. También se encuentra en la sangre de los animales, en el hombre en una concentración de 1 gr/l. Forma parte de otros glúcidos más complejos (almidón, glucógeno, maltosa etc.) por lo que se puede obtener por hidrólisis de los mismos. Es el principal combustible que utilizan las células para obtener energía, y en el caso de las neuronas el único. β-D-glucopiranosa
  • 62. IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS D-galactosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Es un componente de la lactosa, también se encuentra libre en la leche o formando parte de polisacáridos (pectina) y de glucolípidos. D-fructosa: Es una cetosa, se presenta en forma furanósica. Se encuentra libre en muchas frutas y en la miel. En el hígado se transforma en glucosa. Forma parte de la sacarosa. D-galactosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Es un componente de la lactosa, también se encuentra libre en la leche o formando parte de polisacáridos (pectina) y de glucolípidos. D-fructosa: Es una cetosa, se presenta en forma furanósica. Se encuentra libre en muchas frutas y en la miel. En el hígado se transforma en glucosa. Forma parte de la sacarosa. α-D-galactopiranosa α-D-fructofuranosa
  • 63. IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS D- ribosa: aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de gran interés biológico, como el ATP o el ARN. D- desoxirribosa: Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN. D-ribulosa destaca su importancia en la fotosíntesis, es la molécula que condensa el CO2 atmosférico en la fase oscura o ciclo de Calvín. D- ribosa: aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de gran interés biológico, como el ATP o el ARN. D- desoxirribosa: Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN. D-ribulosa destaca su importancia en la fotosíntesis, es la molécula que condensa el CO2 atmosférico en la fase oscura o ciclo de Calvín. D-ribulosa
  • 64. IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS(RESUMEN)
  • 65.
  • 66. Los oligosacáridos son Glúcidos formados por un número pequeño de monosacáridos, entre 2 y 10. Se denominan Disacáridos, si están compuestos por dos monosacáridos, Trisacáridos, si están compuestos por tres monosacáridos, Tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos y así sucesivamente. Pueden hidrolizarse dando lugar a los monosacáridos que los conforman. Tiene sabor dulce Son cristalizables Son solubles en agua. La mayoría no tiene poder reductor. Los de > peso molecular suelen proceder de la hidrólisis de polisacáridos Los más abundantes son: Disacáridos Los oligosacáridos son Glúcidos formados por un número pequeño de monosacáridos, entre 2 y 10. Se denominan Disacáridos, si están compuestos por dos monosacáridos, Trisacáridos, si están compuestos por tres monosacáridos, Tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos y así sucesivamente. Pueden hidrolizarse dando lugar a los monosacáridos que los conforman. Tiene sabor dulce Son cristalizables Son solubles en agua. La mayoría no tiene poder reductor. Los de > peso molecular suelen proceder de la hidrólisis de polisacáridos Los más abundantes son: Disacáridos 3. OSIDOS. HOLÓSIDOS. OLIGOSACARIDOS.
  • 67. DISACÁRIDOS: Enlace O-Glucosídico e hidrólisis  Los monosacáridos se unen para formar disacáridos, mediante un enlace O-GLICOSÍDICO( un tipo de condensación).  El enlace O-glucosidico se establece cuando reaccionan los grupos hidroxilo (-OH)  de 2 monosacáridos entre si, formándose un puente de O, y desprendiéndose agua. La reacción inversa, se denomina hidrólisis.  Pueden ser α ó β, dependiendo de si el primer carbono implicado es α ó β. http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos7.htm
  • 69.  Los enlaces O-glucosídicos también se pueden clasificar en:  Monocarbonílico: C anomérico + C no anomérico  Dicarbonílico: C anomérico + C anomérico DISACÁRIDOS: Enlace O-Glucosídico e hidrólisis
  • 71. α-D-glucopiranosil (14) α-D-glucopiranosa MALTOSA ENLACE α (1 - 4) DISACÁRIDOS: Nomenclatura
  • 72.  Presentan las mismas propiedades que los monosacáridos (excepto el poder reductor, que depende de su tipo de enlace)  PODER REDUCTOR  Monocarbonílico: C anomérico + C no anomérico  Dicarbonílico: C anomérico + C anomérico SI NO DISACÁRIDOS: Propiedades
  • 73.
  • 75.  SACAROSA:  Presente en el azúcar común, de caña o de remolacha. Es uno de los componentes de la savia elaborada.  Formado por la unión de:  1 molécula de α-D- Glucopiranosa  1 molécula de β-D- Fructofuranosa  El enlace entre ambas es α (12) dicarbonílico: no presenta poder reductor  Es Dextrógira α-Dglucopiranosil (1-2) ß-D fructofuranósido DISACÁRIDOS: Importancia biológica La terminación -ósido hace referencia a que no tiene ese carácter reductor
  • 76.  MALTOSA:  Es un disacárido que no se encuentra libre en la Naturaleza. Se obtiene por digestión de almidón o glucógeno. Aparece libre en las semillas en germinación, cuando comienzan a emplear las reservas de almidón.  Posee poder reductor. Es un enlace que contiene mucha energía.  Se obtiene por la hidrólisis del almidón y del glucógeno.  Se encuentra en las semillas en germinación.  Formada por 2 moléculas de α-D-Glucopiranosa  Enlace α(14) α-D-glucopiranosil (14) α-D- glucopiranosa DISACÁRIDOS: Importancia biológica
  • 77. La maltosa se encuentra libre en el grano germinado de la cebada. La cebada germinada artificialmente se utiliza para fabricarcerveza, y tostada se emplea como sustitutivo del café, es la llamada malta. En la industria se obtiene a partirde la hidrólisis del almidón y del glucógeno.
  • 78.  LACTOSA:  Se encuentra libre en la leche  Formada por 2 moléculas:  β-D-galactopiranosa  α-D-glucopiranosa  Enlace β(14) monocarbonílico β-D-galactopiranosil (14) β -D-glucopiranosa DISACÁRIDOS: Importancia biológica
  • 79.  CELOBIOSA:  No se encuentra libre en la naturaleza  Se obtiene por hidrólisis de la celulosa  Formada por 2 moléculas de β-D-glucopiranosa  Enlace β (14) monoocarbonílico β-D-glucopiranosil (14) β-D- glucopiranosa DISACÁRIDOS: Importancia biológica
  • 80.  ISOMALTOSA:  Formada por 2 moléculas de α-D-glucopiranosa  Enlace α(16) monocarbonílico  Se obtiene por hidrólisis parcial de amilopectina o glucógeno α-D-glucopiranosil (16) α-D-glucopiranosa DISACÁRIDOS: Importancia biológica
  • 81.  Formados por la unión de + de 10 monosacáridos mediantes enlaces O-glucosídicos, formando largas cadenas lineales o ramificadas.  Masa molecular elevada (macromoléculas)  n (monosacáridos) (n-1) H2O + Polisacárido 3. OSIDOS: HOLÓSIDOS: POLISACARIDOS.
  • 82.  No suelen ser solubles en agua (celulosa) o dan disoluciones coloidales (almidón)  Según estructura globular o laminar  No poseen poder reductor  Intervienen casi todos los C anóméricos  No son dulces  No son cristalizables CLASIFICACIÓN:  Según su COMPOSICIÓN se clasifican en:  Homopolisacaridos: Todos los monosacáridos son iguales.  Heteropolisacaridos: Las unidades de monosacáridos son distintas.  Según su FUNCIÓN se clasifican en:  Polisacáridos de reserva => enlace α –glucosídico.  Polisacaridos estructurales => enlace β-glucosídico. POLISACARIDOS: Propiedades. Clasificación
  • 83.
  • 84. HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS Mediante enlace α Mediante enlace β Presentan enlace α Almidón Celulosa Pectina Agar agar Goma arábiga Mucinas Mucopolisacáridos o glucosaminglucanosGlucógeno Quitina POLISACARIDOS: Propiedades. Clasificación
  • 85. Función estructural:  Tienen enlaces β-Glucosídicos (resistentes, son más difíciles de romper). Ejemplos: Celulosa y Quitina  Son lineales  Son insolubles Función de reserva energética  Tienen enlaces α-Glucosídicos  función de reserva energética (porque pueden hidrolizarse)  Son ramificados (amilasas simultáneas)  Pueden dar dispersiones coloidales.  Ejemplos: El almidón es la principal sustancia de reserva de los vegetales y el glucógeno es una de las sustancias de reserva de los animales Función de reconocimiento celular POLISACARIDOS: Estructura e importancia biológica
  • 86. Función de reconocimiento celular POLISACARIDOS: Estructura e importancia biológica
  • 87.  ALMIDÓN:  Principal elemento de reserva en los vegetales  Se encuentra en semillas, raíces y tallos  Se sintetiza en los cloroplastos, al estar en el interior de los amiloplastos, no influyen en la presión osmótica interna.  Los granos de almidón están formados por:  Amilosa (30%): en su parte interior  Amilopectina (70%): en su parte externa amilopectina POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS ENERGÉTICOS (hexosanas)
  • 89.  AMILOSA:  Polímero de maltosa (α-D- glucopiranosas)  Forma cadenas helicoidales, sin ramificaciones. (6 moléculas de glucosa/vuelta)  Soluble en agua, forma dispersiones coloidales.  Con yodo se tiñe de azul negruzco. POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS ENERGÉTICOS
  • 90.  AMILOPECTINA:  Polímero muy ramificado  Formado por un gran nº de unidades de α-D-glucopiranosas que adoptan disposición helicoidal con ramificaciones laterales mediante enlaces α (16) cada 12 unidades. Cada ramificación está formadas por un polímero de 12 glucosa unidas por enlaces α (14))  Con yodo de se tiñe de rojo oscuro. POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS ENERGÉTICOS
  • 91. ALMIDÓN AL M. ÓPTICO
  • 92. ALMIDÓN AL M. ELECTRÓNICO
  • 95.  GLUCÓGENO: Formado por la unión de muchas α-D- glucopiranosas (+ de 30.000) (unión α (14)) Su estructura es similar a la de la amilopectina pero con más ramificaciones unidas por enlace α (14). Cada 8 ó 12 monómeros. Actúa como polisacárido de reserva en algunas bacterias y animales. Se almacena en el hígado y los músculos esqueléticos, pero se agota rápidamente. POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS ENERGÉTICOS
  • 97. GLUCÓGENO AL M. ELECTRÓNICO http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S0717-95022010000300008&script=sci_arttext
  • 98. POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS ENERGÉTICOS  Dextranos Polímeros de reserva de levaduras y bacterias, formados por α-D-glucospiranosa con enlaces distintos a los α(14) y muy ramificado. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental.  Tienen usos comerciales en la producción de dulces, lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma sanguíneo.
  • 99.  CELULOSA: Es un homopolisacárido lineal, no ramificado, constituido por 10.000 o más unidades de moléculas de β -D-glucopiranosas con enlaces β (14), que constituyen cadenas lineales no ramificadas. Es un polímero de la celobiosa Las cadenas se unen entre sí por puentes de hidrógeno formando microfibrillas fibrillas  fibras Forma las paredes celulares de las células vegetales. Es fibrosa, resistente, insoluble en agua. No se destruye con enzimas digestivas, por lo que los animales herbívoros deben tener bacterias específicas en su estómago que les ayuden a digerir la celulosa. Las termitas digieren la celulosa gracias a que en su tracto intestinal se aloja un parásito Trichonymfa que segrega la enzima celulasa que permite digerir la POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES (Hexosanas)
  • 101.
  • 102.
  • 104.  QUITINA:  Componente fundamental de las cutículas y del exoesqueleto de los artrópodos, en crustáceos está impregnada de CaCO3. Tb en recubrimientos celulares de los hongos.  Formada por un monómero derivado de la glucosa (N- acetil-β-D-glucosamina) mediante enlaces β(14).  Forma cadenas lineales similares a las de la celulosa. POLISACARIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
  • 105. POLISACÁRIDOS: HETEROPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES  Formados por 2 o + polisacáridos distintos.  Cabe destacar los siguientes:  Hemicelulosa: pared celular (formado por aldopentosas: xilosa y arabinosa)  Gomas: Función defensiva en vegetales  Mucílagos: Se encuentran en vegetales, bacterias y algas. Absorben agua ⇒ espesantes: agar-agar (=con enlace α. Se extrae de algas rojas o rodofíceas.  Se utiliza en microbiología para cultivos y en la industria alimentaria como espesante. En las etiquetas de productos alimenticios lo puedes encontrar con el código E-406. 
  • 106. POLISACÁRIDOS: HETEROPOLISACÁRIDOS  MUCOPOLISACÁRIDOS:  De origen animal.  Variada composición y funciones  Suelen asociarse a proteínas para formar productos viscosos (sustancias intercelulares o lubricantes) • Ácido hialurónico: En tejidos conectivos, articulaciones, líquido sinovial y en la cubierta de los ovocitos. • Condroitina: composicón y función similar a la del ác. Hialurónico. En huesos y cartílagos. • Heparina: inhibe la coagulación de la sangre y se halla en la sustancia intercelular del hígado y de los pulmones, y en la pared de las arterias.
  • 108.  PECTINA:  Es un polímero del ácido galacturónico intercalado con otros monosacáridos como la ramnosa (metilpentosa), de la que surgen ramificaciones  Es otro constituyente de las paredes celulares vegetales.  Constituye la matriz en la que se insertan las microfibrillas de celulosa  Se encuentra también en los hongos.  Abunda en la manzana, pera, ciruela y membrillo. Posee una gran capacidad gelificante que se aprovecha para preparar mermeladas POLISACARIDOS: HETEROPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
  • 110. 4. OSIDOS: HETERÓSIDOS  Resultan de la unión de un monosacárido, o de un pequeño oligosacárido, con una molécula o grupo de moléculas no glucídicas, también de bajo peso molecular, denominadas aglucón.  Podemos citar:  Digitalina: utilizada en el tratamiento de enfermedades vasculares.  Antocianósidos, responsables del color de las flores.  Tanósidos; de propiedades astringentes.  Estreptomicina; antibiótico.  Nucleotidos derivados de la ribosa, como la desoxirribosa que forman los ácidos nucleicos.
  • 111. 4. OSIDOS: HETERÓSIDOS Peptidoglucanos o mureína Resultan de la unión de cadenas de heteropolisacáridos mediante pequeños oligopéptidos de cinco aminoácidos. El heteropolisacárido es el polímero de N- acetil-glucosamina (NAG) y de ácido N-acetil-murámico (NAM) unidos entre sí mediante enlaces β(l  4). La fracci´n oligopéptica une entre sí las cadenas de polisacáridos. Constituyen la pared bacteriana.
  • 113.  IDENTIFICACIÓN CON LUGOL: identificación de almidón, celulosa y glucógeno. El reactivo lugol formado por una disolución de yodo y yoduro potásico. El almidón da una coloración azul y el glucógeno roja. 5. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN. Fundamento: Lacoloraciónproducida porel Lugol sedebeaqueel yodo se introduceentrelas espiras dela moléculadealmidón. No es portanto, unaverdadera reacciónquímica, sinoqueseforma un compuesto deinclusión quemodifica las propiedades físicas deesta molécula, apareciendolacoloración
  • 114.  PRUEBA DE FEHLING: identifica la presencia de glúcidos reductores. 5. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN.
  • 115.  Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que se investiga y sulfato de cobre (II). Si el glúcido es reductor (mono y disacáridos excepto la sacarosa), se oxidará, reduciendo al sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo anaranjado. Si no es reductor, la reacción no se producirá y el color no cambiará. 5. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN.
  • 116. 5. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN.
  • 117. 5. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN.
  • 118. PÁGINAS DE INTERÉS  http://www.terravivida.com/vivida/monosacc haride/ : página web para practicar con todos los tipos de monosacáridos.  http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumn o/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm: Página web para ver la ciclación de la glucosa
  • 120. Describe estas moléculas  Molécula A  Molécula B D-FRUCTOSA (Glúcido, Monosacárido, Cetona, Hexosa, D) D-XILOSA (Glúcido, Monosacárido, Aldehído, Pentosa, D)
  • 121. ¿De qué molécula se trata? RIBOSA GLUCOSAMINA
  • 122. ¿De qué molécula se trata? GALACTOSA GLUCOSA
  • 123. Identifica la siguiente molécula  ¿Tiene poder reductor? β-D-galactopiranosil (14) a -D-glucopiranosa LACTOSA SI
  • 124.  A qué grupo pertenece, cual es su nombre  Los carbonos asimétricos que presenta  Si presenta o no poder reductor (justifícalo brevemente)   Si es soluble o no (justifícalo brevemente)   Representa su forma cíclica e indica como pasa a llamarse una vez ciclada: Sobre la siguiente molécula, indica:
  • 125.  http://departamentobiologiageologiaiesmuriedas.wordpress.c om/2o-bachillerato/biologia-2/  Biología. 2ºBachillerato. SANZ ESTEBAN, Miguel. SERRANO BARRERO, Susana. TORRALBA REDONDO. Begoña. Editorial Oxford.  http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/hdec/HdeC2. html  http://cienciastella.com/Glucidos.html  http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/  http://www.geocities.ws/batxillerat_biologia/glucids.htm  http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informatic os/concurso2001/accesit_4/glucidos.html  http://temabiomoleculas.blogspot.com.es/ BIBIOGRAFÍA Y PÁGINAS WEB