2. KARBOHIDRAT
2
Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi
aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena
itu karbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid
3. Klasifikasi
Berdasar kompleksitasnya, dapat dibagi
menjadi 3 golongan
Monosakarida karbohidrat tunggal
Disakarida karbohidrat yang
tersusun dari dua monosakarida
Oligosakarida Karbohidrat yang
jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8
satuan monosakarida
Polisakarida karbohidrat yang
tersusun dari lebih dari 10
monosakarida
4. Monosakarida
Gula paling sederhana
Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat
dihidrolisis menjadi molekul yang lebih sederhana, misalnya
glukosa dan fruktosa.
monosakarida dapat juga diklasifikasikan sebagai:
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid.
Contoh : Gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
Contoh: Dihidroksiaseton
6. b. Ketosa : monosakarida yang
mengandung
gugus keton
Contoh : Dihidroksiaseton
C
H
H OH
C
C
O
H OH
H
Proyeksi Fisher
Penamaan D, L monosakarida
7. Penamaan Monosakarida D, L
Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH
pada atom C* yang letaknya paling jauh dari
gugus
terletak disebelah kanan.
Monosakarida diberi nama L jika gugus OH
pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.
C
O
H
C Oatau
9. Sifat – sifat monosakarida
Mempunyai rasa manis.
Larut dalam air, namun tidak terhidrolisis
Bersifat optis aktif.
Semua monosakarida adalah reduktor
sehingga disebut juga gula pereduksi.
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena.
Padatan kristal tidak berwarna.
Sedikit larut dalam alkohol.
Semua monosakarida adalah gula pereduksi. 9
11. Disakarida
Disakarida adalah senyawa-senyawa yang mengandung
ikatan glikosidik asetal antara C1 suatu gula dan suatu gugus
hidroksil gula yang lain. Merupakan gabungan 2 satuan
monosakarida.
dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara C-
anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –
OH dari unit monosakarida yang lainnya.
Contohnya:
- Laktosa
- Maltosa
- Sukrosa
- Selobiosa
14. IKATAN PADA MALTOSA
Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada
atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4
dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya
disebut ikatan glikosidik-α-1,4
Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan
pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,
sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan
struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt
bereaksi + dg Tohlens
16. LAKTOSA
Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).
Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi β pada C-1 dan
berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit
glukosa
Diare setelah minum susu, disebabkan karena
tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase),
sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam
susu.
Galaktosemia adalah penyakit gangguan
metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan
galaktosa dalam darah: sirosis hepatik,
hepatomegali, katarak, retardasi mental
17. OH O o
OH
OH
CH2OH
*
H O H
OH
OH
OH
CH2OH
*
1'
4
β
α
Ikatan β-1',4 glikosidik
4-O-(β−D-galaktopiranosil)-α−D-glukopiranosa
(Laktosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
O
O
HO
OH
OH
HOH2C
H
1'
4
(α)
OH
H
Struktur Laktosa
18. SUKROSA
Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat
pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi
sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit
gula
Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada
kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1
pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
19. OH O
OH
OH
CH2OH
* 1'
konfigurasi β
α−D-glukopiranosil-β−D-fruktofuranosida
(Sukrosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
CH2OH
H
CH2OHO
1'
2
HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
O
α
(β)
H
OH
OH
H
2
Struktur Sukrosa
20. Sifat – sifat disakarida
Memiliki rasa manis
Larut dalam air
Dapat terhidrolisis menjadi dua
monosakarida sejenis maupun berbeda
jenis
Termasuk gula pereduksi yaitu laktosa dan
maltosa karena dapat mereduksi larutan
benedict
20
22. Oligosakarida
Oligosakarida adalah polimer dengan derajat
polimerasasi 2 sampai 10
Contoh oligosakarida maltotriosa
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 22
23. Sifat – sifat oligosakarida
bersifat larut dalam air.
dapat diperoleh dari hasil hidrolisis
polisakarida dengan bantuan enzim
tertentu atau hidrolisis dengan asam
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 23
25. Polisakarida
Polisakarida adalah karbohidrat yang tersusun oleh lebih
dari sepuluh monosakarida yang terikat dengan ikatan
glikosida.
Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau
bercabang
Jenis polisakarida yang paling banyak ditemukan di alam
adalah amilum, glikogen, hemiselulosa, dan selulosa yang
tersusun dari monomer-monomer glukosa.
26. P A T I
Polisakarida yang tersimpan dalam
tumbuhan.
Merupakan komponen utama pada biji-bijian,
kentang, jagung dan beras
Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan glikosidik α-1,4
Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan
glikosidik α-1,6
27. GLIKOGEN
Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan
dalam hewan
Mr Glikogen > pati
Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan
1,6 glikosidik
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.
28. POLISAKARIDA LAIN
Selulosa: polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan β-1,4-glikosidik
Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea
dan kerangka luar serangga
Pektin : polimer linier dari D-galakturonat
melalui ikatan 1,4-α-glikosidik. Terdapat pada
buah-buahan dan buni-bunian
29. Sifat – sifat polisakarida
Senyawa pada polisakarida tidak berasa
manis
tidak dapat larut dalam air
Polimer dari glukosa yang terdapat dalam
tumbuhan disebut dengan amilum,
sedangkan yang terdapat dalam tubuh
manusia dan hewan polimer dari glukosa
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 29
31. Tata Nama Karbohidrat
Awalan α menunjukkan bahwa gugus –OH pada C1 terletak
dibawah, sedangkan awalan β menunjukkan bahwa gugus –OH
pada C1 terletak diatas.
32. Awalan D menunjukkan stereokimia atom karbon kiral
paling bawah (gugus –OH terletak dikanan jika
digambarkan dengan proyeksi Fischer).
33. Uji – uji senyawa karbohidrat
1. Uji Molisch
– Prinsip reaksi ini adalah dehidrasi senyawa karbohidrat oleh asam sulfat
pekat.
– Dehidrasi heksosa menghasilkan senyawa hidroksi metil furfural,
sedangkan dehidrasi pentosa menghasilkan senyawa fulfural.
– Uji positif jika timbul cincin merah ungu yang merupakan kondensasi
antara furfural atau hidroksimetil furfural dengan alpha-naftol dalam
pereaksi molish.
2. Uji Seliwanoff
– merupakan uji spesifik untuk karbohidrat yang mengandung gugus keton
atau disebut juga ketosa
– Jika dipanaskan karbohidrat yang mengandung gugus keton akan
menghasikan warna merah pada larutannya.
33
34. 3. Uji Barfoed
– Digunakan untuk menunjukkan adanya monosakarida dalam sampel
– Uji positif ditunjukkan dengan terbentuknya endapan merah orange
4. Uji Iodin
– Digunakan untuk menunjukkan adanya polisakarida
– Amilum dengan iodine dapat membentuk kompleks biru
– Amilopektin dengan iodin akan memberi warna merah ungu
– sedangkan dengan glikogen dan dekstrin akan membentuk warna merah
coklat
5. Uji Fehling
– Digunakan untuk menunjukkan adanya karbohidrat pereduksi
(monosakarida, laktosa, maltosa, dll)
– Uji positif ditandai dengan warna merah bata
6. Uji Benedict
– merupakan uji umum untuk karbohidrat yang memiliki gugus aldehid atau
keton bebas
– Uji benedict berdasarkan reduksi Cu2+ menjadi Cu+ oleh gugus aldehid
atau keton bebas dalam suasana alkalis
– biasanya ditambahkan zat pengompleks seperti sitrat atau tatrat untuk
mencegah terjadinya pengendapan CuCO3
– uji positif ditandai dengan terbentuknya larutan hijau, merah, orange atau
merah bata serta adanya endapan. 34