Olympiade de la chimie 2017-2018 : Concours Parlons chimie
Les Perturbateurs endocriniens par des élèves de 1 S du lycée Sainte Marguerite de Chambray Les Tours :
BERDEU Oihan - BOITEAU Loane – CORMERY DARE Océane - DEGROLARD Thomas - FAUGEROUX Marine - FOUQUENET Marie - GENIN Emma - MARQUAIRE Nicolas
1. OLYMPIADE DE LA CHIMIE
2017-2018
CONCOURS PARLONS CHIMIE
LES PERTURBATEURS ENDOCRINIENS
PAR
BERDEU OIHAN - BOITEAU LOANE – CORMERY DARE OCÉANE - DEGROLARD
THOMAS - FAUGEROUX MARINE - FOUQUENET MARIE - GENIN EMMA - MARQUAIRE
NICOLAS
PREMIÈRE S – LYCÉE SAINTE MARGUERITE – CHAMBRAY LES TOURS (37)
6. PLUS DE 50 % DES PERSONNES PENSENT QUE LA CHIMIE EN EST
RESPONSABLE DES MALADIES LIÉES AU PERTURBATEURS ENDOCRINIENS
7. INTERPRÉTATIONS
LA MÉCONNAISSANCE DE LA NOTION DE PERTURBATEURS
ENDOCRINIENS, DE LEUR STRUCTURE CHIMIQUE ET
ACTION NOUS ONT ENCOURAGÉS À NOUS INTERROGER
SUR LE SUJET.
NOUS AVONS VOULU CONNAITRE LA RESPONSABILITÉ DE
LA CHIMIE AINSI QUE LES MOYENS TECHNIQUES
POSSIBLES QUE LA CHIMIE PROPOSE.
9. QU’EST-CE QU’UN PERTURBATEUR
ENDOCRINIEN ?
DE MANIÈRE SIMPLIFIÉE, UN PERTURBATEUR ENDOCRINIEN EST UNE SUBSTANCE
EXTÉRIEURE À L’ORGANISME POUVANT PERTURBER LE FONCTIONNEMENT NORMAL DU
SYSTÈME ENDOCRINIEN. IL PEUT AGIR DE TROIS FAÇONS:
• EN IMITANT UNE HORMONE NATURELLE ET SE FIXER SUR LE RÉCEPTEUR CELLULAIRE
INDUISANT UNE RÉPONSE PLUS IMPORTANTE QUE CELUI DE L'HORMONE NATURELLE
• EN SE LIANT À UN RÉCEPTEUR CELLULAIRE, CE QUI EMPÊCHE LA BONNE HORMONE DE SE
LIER AU RÉCEPTEUR. IL Y A ALORS ABSENCE DE RÉPONSE OU RÉGULATION HORMONALE
• EN BLOQUANT LE MÉCANISME DE PRODUCTION OU DE RÉGULATION DES HORMONES OU
DES RÉCEPTEURS.
10. MÉCANISME D’ACTION (SIMPLIFIÉ)
• LES HORMONES AGISSENT DANS L'ORGANISME À DE TRÈS FAIBLES DOSES
ELLES PEUVENT ACCÉLÉRER OU RALENTIR L'ACTIVITÉ D'UNE CELLULE
• ON PARLE DE RÉGULATION HORMONALE. CETTE RÉGULATION PEUT S'EFFECTUER EN
CASCADE. PAR EXEMPLE, LA CONCENTRATION DE LA PREMIÈRE HORMONE PEUT
AUGMENTER LA SÉCRÉTION DE L'HORMONE SUIVANTE (RÉTROCONTRÔLE POSITIF) OU AU
CONTRAIRE INHIBER LA SÉCRÉTION (RÉTROCONTRÔLE NÉGATIF).
• CETTE COMPLEXITÉ DES MODES D'ACTION EXPLIQUE LA DIFFICULTÉ DES PERTURBATEURS
ENDOCRINIENS CAR ON NE SAIT PAS ATTRIBUER TELLE OU TELLE MODIFICATION À UNE
ACTION "NATURELLE" DE LA RÉGULATION HORMONALE OU SI ELLE EST LIÉE À L'ACTION
D'UNE SUBSTANCE CHIMIQUE EXTÉRIEURE (PERTURBATEUR ENDOCRINIEN).
12. DIFFÉRENTES FAMILLES D’HORMONES
ON PEUT CLASSER LES HORMONES EN QUATRE CATÉGORIES
• LES HORMONES DÉRIVÉES D'AMINE CONSTITUÉES D'UN SEUL ACIDE
AMINÉ (TYROSINE OU TRYPTOPHANE
• LES HORMONES PEPTIDIQUES FORMÉES DE PLUSIEURS ACIDES
AMINÉS.
• LES HORMONES STÉROÏDIENNES SONT DES DÉRIVÉS DU
CHOLESTÉROL
• LES HORMONES LIPIDIQUES PROVIENNENT DES LIPIDES ET
SOUVENT PHOSPHORYLÉS
13. • LES PERTURBATEURS ENDOCRINIENS PEUVENT PROVOQUER UNE AUGMENTATION OU UNE
DIMINUTION DE LA QUANTITÉ D'HORMONE PRODUITE PAR RAPPORT À LA NORMALE. LA
CONCENTRATION DU PERTURBATEUR ENDOCRINIEN À TRÈS PETITE QUANTITÉ PEUT AVOIR
UN EFFET DÉTECTABLE.
• CES DOSES INFIMES IMPLIQUES DONC DES TECHNIQUES D'ANALYSES CHIMIQUES
SENSIBLES.
CHIMIE ANALYTIQUE
14. BISPHÉNOL A ET DISTILBÈNE
• NOUS NOUS SOMMES INTÉRESSÉS À CES DEUX COMPOSÉS PARCE QUE DURANT NOS
RECHERCHE NOUS AVONS TROUVÉ DE GRANDE SIMILITUDE DE STRUCTURE CHIMIQUE. LE
BISPHÉNOL A A EU UN ÉCHOS IMPORTANT (BIBERONS) ET UN PROCÈS EST EN COURS À
PROPOS DU DISTILBÈNE 40 ANS APRÈS L’ARRÊT DE SON UTILISATION.
15. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
NOM ENTIER : DIETHYLSTILBOESTROL
STRUCTURE :
FORMULE BRUTE : C18H20O2
MASSE MOLAIRE : 268 G/MOL
Distilbène
TEMPERATURE DE FUSION : 170.5 °C
SOLUBILITÉ : 12MG/L (DANS L’EAU À 25°C)
ASPECT : SOLIDE
16. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
STRUCTURE :
FORMULE BRUTE : C15H16O2
MASSE MOLAIRE : 228,82 G/MOL
Bisphénol A
TEMPERATURE DE FUSION : 152/153 °C
SOLUBILITÉ : 300MG/L (DANS L’EAU À 25°C)
ASPECT : SOLIDE/CRISTAUX BLANCS
HORMONE: ESTROGÈNES
18. LA CHIMIE ANALYTIQUE
• IDENTIFICATION STRUCTURALE : UV ET IR
• ÉLECTROPHORÈSE CAPILLAIRE
• SPECTROMÈTRE DE MASSE COUPLÉ CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE
(DÉVELOPPEMENT DES MÉTHODES D’EXTRACTION, PURIFICATION, ET DÉTECTION)
VISITE DE LA PLATEFORME D’ANALYSE CHIMIQUE DE L’UNIVERSITÉ DE TOURS
21. • LA CHIMIE ANALYTIQUE ET ORGANIQUE A UN RÔLE PRIMORDIAL POUR RÉPONDRE À CES
PROBLÉMATIQUES.
• LA CHIMIE ANALYTIQUE DANS L’ANALYSE DES ÉCHANTILLONS CAR LES PERTURBATEURS
ENDOCRINIENS SE TROUVENT DANS DE TRÈS FAIBLES CONCENTRATIONS. DES
TECHNIQUES D’ANALYSES SE DOIVENT D’ÊTRE DE PLUS SENSIBLE (SEUIL DE DÉTECTION).
• LA CHIMIE ORGANIQUE, PAR L’ANALYSE STRUCTURELLE DE NOUVELLES MOLÉCULES DE
SYNTHÈSE, POURRAIT AVANT LA RÉALISATION DE LEUR SYNTHÈSE ANTICIPER LEUR ACTION
BIOLOGIQUE.
24. BIBLIOGRAPHIE – THÈSES UNIVERSITAIRES
•
• 1) Analyst. 2012 May 7;137(9):2250-9. Detection and quantification of traces of bisphenol A and bisphenol S in
paper samples using analytical pyrolysis-GC/MS. Becerra V1, Odermatt J.
• 2) Anal Chim Acta. 2016 Feb 18;908:22-53.
• Analytical methods for the determination of mixtures of bisphenols and derivatives in human and
environmental exposure sources and biological fluids. A review Caballero-Casero N1, Lunar L1, Rubio S2.
• 3) J Cancer Prev. 2015 Mar; 20(1): 12–24. Endocrine-disrupting Chemicals: Review of Toxicological Mechanisms
Using Molecular Pathway Analysis Oneyeol Yang,1,2 Hye Lim Kim,1,2 Jong-Il Weon,2,3 and Young Rok Seo1,2
• 4) Amanda Clemente Naldi, Université de Montréal Analyse simultanée des hormones stéroïdiennes et leurs
formes chimiques dans les matrices d'eau et d'urine par SPE-LC-MS/MS en ligne. Décembre, 2015
• 5) Jérôme Cotton, université paris 6,analyse métabolomique à la détection ciblée et globale de contaminants
organiques dans des matrices agroalimentaires et environnementales par spectrométrie de masse à ultra-haute
résolution, 08 janvier 2015
• 6) Romain Simon, Université Claude Bernard Lyon 1, La quantification ciblée de protéine et peeptides par
chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem: développements analytiques et
applications. Juillet 2012
• 7) L’électrophorèse capillaire, Laboratoire de chimie analytique pharmaceutique de Genève