1. QUÍMICA
PRINCÍPIOS BÁSICOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
1. DEFINIÇÃO
Parte da química que estuda os compostos do … C C C C …
elemento carbono.
CUIDADO: Existem substâncias que não são
d) Combina-se com vários elementos, denomi-
consideradas orgânicas, apesar de terem carbono.
nados organógenos, os mais comuns são:
Por ex.: NaHCO3, HCN, NH4CN são compos-
C tetravalente
tos de transição porque suas propriedades não corres-
O bivalente
pondem, de modo geral, às propriedades dos
N trivalente
compostos orgânicos.
H monovalente
2. PRINCIPAIS DIFERENÇAS ENTRE QUÍ- e) Forma ligações múltiplas e covalentes
MICA ORGÂNICA E QUÍMICA INORGÂ- C C C C C C
NICA
ligação simples ligação dupla ligação tripla
Características Química Orgâ- Química Inor-
nica gânica 4. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS EM
No de elementos Pequeno Alto (todos) UMA CADEIA
No de Substâncias Mais de 200 mi- Próximo de 10
lhões milhões Primário: liga-se a um átomo de carbono;
Tipo de Ligação Predomina liga- Predomina liga- Secundário: liga-se a dois outros átomos de
ção covalente ção iônica carbono;
Pontos de fusão e Baixos Elevados Terciário: liga-se a três outros átomos de
ebulição carbono;
Solubilidade em Geralmente in- Geralmente so- Quaternário: liga-se a quatro outros átomos
água solúveis lúveis
de carbono.
Resistência térmica Baixo Alta
Velocidade de Rea- Baixo Alta Exemplo:
P
ção CH3 H
P S Q T P
3. POSTULADOS DE KEKULÉ-COUPER H3 C C
H2
C C CH3
Características: CH3 CH3
P P
a) O carbono é tetravalente, efetuando 4 liga-
ções: ESTUDO DIRIGIDO
2
1s 2s 2p
2 2 1 Às vezes, a fórmula estrutural de um composto
6C
orgânico pode se tornar muito longa e complexa
{
K L
2 4 se representarmos todas as ligações entre os áto-
mos. Por essa razão utilizamos algumas regras de
Como possui 4 elétrons na camada de valência simplificação de fórmulas estruturais. Indique a
e não pretende doá-los, compartilha com outros áto- fórmula molecular dos compostos cíclicos es-
mos esses 4 elétrons, a fim de completar octeto, esta- quematizados a seguir:
bilizando-se.
b) as quatro valências do carbono são iguais.
Cl H H H
H C H H C Cl H C H Cl C H
H H Cl H
H3CCl
c) O carbono combina-se consigo próprio, po-
dendo formar cadeias carbônicas
Editora Exato 1

2. 2 (UERJ) A testosterona, um dos principais hor- A hemoglobina é uma proteína conjugada en-
mônios sexuais masculinos, possui fórmula estru- contrada no sangue. Proteínas conjugadas são aquelas
tural plana: que contém um componente químico adicionado ao
aminoácido. Este componente químico (também de-
nominado grupo prostético), no caso da hemoglobina,
é o heme, que contém um cátion Fe+2 ou Fe+3, é res-
ponsável pelo transporte de oxigênio das hemácias.
Indique quantos átomos de carbono terciário
há em uma molécula de heme.
Determine o número de átomos de carbono, clas-
sificados como terciários, de sua molécula.
EXERCÍCIOS RESOLVIDOS
1 Cite dois procedimentos experimentais para dis-
tinguir uma amostra de composto inorgânico de
outra amostra de composto orgânico, ambas sóli-
das.
Resolução:
1a – Aquecer a amostra (se for orgânica, irá fun-
dir a uma temperatura relativamente baixa).
2a – Queimar a amostra e borbulhar o gás obtido
em água de cal, Ca(OH)2 (se for orgânica, irá 2 A nicotina é um alcalóide extraído das folhas do
liberar CO2). tabaco, que se apresenta na forma de líquido a-
marelo, de cheiro desagradável e venenoso, utili-
zado como pesticida.
2 Explique as informações citadas:
Um artigo publicado na revista Veja, de maio
1a – Existe somente uma substância de fórmula
de 1996, denuncia: “O cigarro brasileiro está turbina-
CHCl3.
do. As indústrias Souza Cruz e Philip Morris, deten-
2a – Existe somente uma substância de fórmula
toras de mais de 90% do mercado brasileiro,
CH2Cl2.
adicionam amônia ao tabaco para que o fumo, ao ser
Resolução:
queimado, e a fumaça, inalada, liberem uma quanti-
1a – As quatro valências do carbono são equiva-
dade maior de nicotina no organismo do fumante.
lentes.
Mais nicotina = maior dependência do cigarro = mais
2a – O átomo de carbono ocupa o centro de um
prejuízo à saúde.”.
tetraedro regular, com as valências dirigidas
“Sabe-se que a absorção da nicotina da fumaça
para os vértices.
do cigarro pelo fumante relaciona-se fortemente à a-
cidez ou à alcalinidade do tabaco. Um tabaco mais
ácido pode ser muito rico em nicotina, mas, sob o e-
EXERCÍCIOS
feito da acidez, liberará uma quantidade bem menor
1 Alguns estudiosos da história da Química defen- da substância no organismo do fumante. O inverso
dem a idéia de que ela não se originou da Alqui- acontece com um tabaco mais alcalino – mesmo fu-
mia, mas surgiu como um movimento mos pobres liberarão mais nicotina no fumante. A-
diferenciado, a partir do século XVII, com Robert contece que a adição de amônia, NH3, ao cigarro
Boyle e seus estudos de base mecanicista (doutri- reduz a acidez do fumo, tornando-o mais alcalino.
na que nega qualquer explicação mágica para os Logo, fazendo com que ele libere mais nicotina.”
fenômenos naturais). Entre os vários argumentos Indique a fórmula molecular da nicotina a par-
que justificam essa tese podemos citar as razões tir de sua fórmula estrutural esquematizada a seguir:
que Paracelso, um famoso alquimista, apresenta-
va para justificar por que se deveria dar ferro a
um anêmico:
“O ferro é uma substância dedicada a Marte;
este por ser deus da guerra, é também deus do sangue
e como problemas de sangue curam–se com sangue,
3 Quantos átomos de carbono primário, secundário,
nada melhor do que dar ferro ao doente.” (retirado do
terciário e quaternário existem na cadeia carbôni-
livro Paracelsus, Magic into Science, de H. Pachter).
ca abaixo?
Editora Exato 2

3. CH3
CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3
As quantidades totais de átomos de carbono
primário, secundário e terciário são, respectivamente:
4 São características dos compostos orgânicos, ex- a) 5, 1, 3;
ceto: b) 2, 3, 4;
a) natureza molecular. c) 3, 3,3;
b) boa solubilidade em água. d) 2, 4, 3;
c) presença de isomeria. e) 5, 2, 2.
d) pouca resistência ao aquecimento.
e) composição elementar de carbono, oxigênio,
hidrogênio e nitrogênio. GABARITO
Estudo Dirigido
5 (FUVEST) Quais são os quatro elementos mais
1
freqüentes nos compostos orgânicos?
a) C4H8O
b) C4H6
6 (UERJ) A maior parte das drogas nos anticon- c) C7H10
cepcionais de via oral, é derivada da fórmula es- 2 4 carbonos terciários
trutural plana abaixo:
Exercícios
CH 3 1 8 carbonos terciários
2 C10H14N2
=
O 3 5 primários, 2 secundários, 1 terciário, 1 quarte-
nário
O número de carbonos terciários presentes nessa
estrutura é: 4 B
a) 5. 5 C, O, N, H
b) 6.
c) 7. 6 C
d) 8. 7 E
8 A
7 (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante
comum em café, chá, guaraná etc, tem a seguinte
fórmula estrutural:
O CH3
H 3C
N
N
CH3
N
O N
Podemos afirmar corretamente que a fórmula
molecular da cafeína é:
a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2
8 (PUC)
Editora Exato 3