Nomenclatura de compuestos orgánicos

Nomenclatura de
Compuestos Orgánicos

Edgar García Hernández.
Marzo de 2003
1
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

Nomenclatura de
Alcanos

2

Nombres Comunes
• Isobutano, “isomero del butano”
• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo
como ramificación en el penúltimo carbono
de la cadena.
• Neopentano, mayormente ramificado.
• Cinco posibles isómeros para el hexano,
18 isómeros para el octano y 75 para el
decano!.

3

Pentanos H
H H H H H H C H
H C C C C C H H H H
H H H H H H C C C C H
H H H H
n-pentano, C 5 H12
isopentano, C 5 H12
CH3
H3 C C CH3
CH3
neopentano, C 5 H12
4

Nombres IUPAC
• Encuentre la cadena continua de carbonos
más larga.
• Numere los carbonos empezando por el
extremo más cercano a una ramificación.
• Nombre los grupos unidos a la cadena,
utilizando el número del carbono como
referencia.
• Liste los sustituyentes alfabéticamente.
• Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes
del mismo alquilo.

5

Cadena principal
• El número de carbonos en la cadena
más larga determina el nombre base:
etano, propano, butano,
pentano,hexane, etc.
• Si hay dos cadenas con el máximo
número de carbonos, utilice la cadena
más sustituida.
H3C
CH CH2 CH3
CH3
H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3
CH3
6

Numere los carbonos
• Comience por el extremo más cercano
a una ramificación.
• Si hay dos sustituyentes equidistantes,
mire cual es el otro grupo más cercano.

CH3 CH3
1 3 4 5
H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3
2 6 7
CH2CH3

7

Nombres de los grupos
alquilo
• CH3-, methilo
CH3
• CH3CH2-, etilo
CH3 CH CH2
• CH3CH2CH2-, n-propilo isobutilo

• CH3CH2CH2CH2-, n-butilo CH3
C H3 C H C H3 CH3 CH CH2 CH3 H3 C C CH3
isopropilo sec-
butilo tert butilo
-

8

Grupos propilo
H H H H H H
H C C C H H C C C H
H H H H H H

n-propilo isopropilo

Carbono primario Carbono secundario

9

Groupos butilo
H H H H H H H H
H C C C C H H C C C C H
H H H H H H H H

n-butilo sec-butilo

Carbono primario Carbono Secundario

10

Grupos Isobutilo

H H H H
C H C H
H H H H
H C C C H H C C C H
H H H H H H

isobutilo tert-butilo

Carbono primario Carbono terciario

11

Alfabetice
• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.
• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización.

CH3 CH3
H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3
CH2CH3

3-etil-2,6-dimetilheptano

12

Sustituyentes Complejos
• Si la ramificación tiene una ramificación,
numere la ramificación básica a partir del
carbono unido a la cadena principal.
• Nombre la ramificación secundaria utilizando
la numeración de la ramificación básica como
referencia.
• Utilice paréntesis para escribir el nombre de
grupo alquilo complejo.

1
2

3
1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano
13

Nomenclatura de
Halogenuros de Alquilo

14

Nomenclatura IUPAC
• Nómbrelo como un haloalcano.
• Escoja la cadena de carbono más larga, sin
importar si el halógeno está o no unido a ella.
• Utilice los números más bajos posibles para
las posiciónes.
CH3 CH CH2CH3 CH2CH2Br
Cl CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3
2-clorobutano
4-(2-bromoetil)heptano
15

Nombres sistemáticos
comunes
• Nombrelos como halogenuros de alquilo.
• Utilice solo grupos alquilo pequeños.
• Nombre estos:
(CH3)3CBr
CH3 CH CH2CH3
Cl
CH3
CH3 CH CH2F

16

Nombres “Triviales”
• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.
• CHX3 es un haloformo.
• CX4 es tetrahaluro de carbóno.
• Ejemplos:
 CH2Cl2 es el cloruro de metileno
 CHCl3 es el cloroformo
 CCl4 es el tetracloruro de carbono.

17

Nomenclatura de
Alquenos

18

Nomenclatura IUPAC
• Escoja la cadena de carbonos más larga y que
contenga el doble enlace.
• Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno,
-trieno).
• Numere la cadena de tal manera que el doble
enlace tenga el número más bajo posible.
• En un anillo, se asume que el doble enlace está
entre los carbonos 1 y 2.

19

Nombre estos alquenos
CH2 CH CH2 CH3

1-buteno
CHCH2CH3
H3C
CH3 C CH CH3
CH3 2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
2-metil-2-buteno

CH3

3-metilciclopenteno 3-n-propil-1-hepteno
20

Alquenos como
sustituyentes
= CH2 - CH = CH2 - CH2 - CH = CH2
metileno vinilo alilo
(metilideno) (etenil) (2-propenilo)

Nombre:

21

Nombres comunes
• Generalmente se utiliza en moléculas
pequeñas.
• Ejemplos:

CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 C CH3

etileno propileno isobutileno

22

Isomerismo Cis-trans
• Grupos similares del mismo lado del doble
enlace, el alqueno es cis.
• Grupos similares en lados opuestos del doble
enlace, el alqueno es trans.
• Los cicloalquenos se asume que son cis.
• Los cicloalquenos trans no son estables a
menos que el anillo tenga al menos 8
carbonos.

23

Nombre estos:

H CH3 Br Br
C C C C
CH3CH2 H H H

trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno

24

Nomenclatura E-Z
• Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para
asignar las prioridades de los grupos.
• Si los grupos de mayor prioridad están del
mismo lado del doble enlace, el nombre es Z
(de zusammen: juntos).
• Si los grupos de mayor prioridad están en
lados opuestos, el nombre es E (de
entgegen: opuestos).

25

Ejemplo, E-Z

1 1 2 Cl
H3C Cl H 1CH CH
3
C C C C
H CH2 H
2 1 2
2
2Z 5E

(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno

26

Nomenclatura de
Alquinos

27

Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena más larga que
contenga el triple enlace.
• Cambie la terminaión -ane por -ino.
• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al triple enlace.
• Dé a las ramificaciones u otros
sustituyentes el número del carbono al
que se encuentran unidos.
28

Nombre estos:
CH3 C CH
propino

CH3 C C CH2 CH2 Br

5-bromo-2-pentino

CH3 CH3
CH3 CH CH2 C C CH CH3

2,6-dimetil-3-heptino
29

Grupos funcionales
adicionales
• Todos los grupos funcionales, excepto
los éteres y los halógenos tienen mayor
prioridad que los alquinos.
1. Ácidos 7. Alquenos
2. Esteres 8. Alquinos
3. Aldehídos 9. Alcanos
4. Cetonas 10. Éteres
5. Alcoholes 11. Halógenos
6. Aminas

30

Ejemplos
CH3
CH2 CH CH2 CH C CH

4-metil-1-hexen-5-ino

OH
CH3 C C CH2 CH CH3

4-hexin-2-ol

31

Nombres comunes
Se nombran como un acetileno
sustituído.
CH3 C CH

metilacetileno
CH3 CH3
CH3 CH CH2 C C CH CH3

isobutilisopropilacetileno

32

Nomenclatura de
Alcoholes

33

Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena de corbonos más
larga que contenga al carbono con el
grupo -OH.
• Adicione una “l” al nombre del alcano.
• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al grupo -OH.
• Numere y nombre todos los
sustituyentes.
34

Nombre estos:
CH3
OH
CH3 CH CH2OH
CH3 CH CH2CH3
2-metil-1-propanol
2-butanol
CH3 OH
CH3 C OH
CH3
Br CH3
2-metil-2-propanol
3-bromo-3-metilciclohexanol

35

Alcoholes insaturados
• El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le
asigna al carbono al que está unido el número más
bajo.
• Utilice al nombre del alqueno o alquino.

OH
CH2 CHCH2CHCH3 4-penten-2-ol (viejo)

pent-4-eno-2-ol
(De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC)

36

Hidroxilos como
sustituyentes
• Cuando el -OH es parte de un compuesto de
mayor prioridad, este se nombra como
hidroxi.
• Ejemplo:
OH
CH2CH2CH2COOH
También conocido
Ácido 4-hidroxibutanoico como GHB!

37

Nombres comunes
• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol
alquílico.
• Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo
pequeños.
• Ejemplos:

CH3 OH
CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3
Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico

38

Nombrando Dioles
• Se necesitan dos números para
localizar a los dos grupos -OH.
• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol.

HO OH

1,6-hexanodiol

39

Glicoles
• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados
glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el
nombre del alqueno del cual fueron sintetizados.

CH2CH2 CH2CH2CH3
OH OH OH OH
1,2-etanodiol 1,2-propanodiol
etilenglicol propilenglicol
40

Nombrando Fenoles
• Se asume que el grupo -OH está en el
carbono 1.
• Para los nombres comunes de fenoles
disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para
1,3; y para- para 1,4.
• Los fenoles metilados son cresoles.
OH
OH

H3C

Cl
4-metilfenol
3-clorofenol para-cresol
meta-clorofenol 41

Nomenclatura de Éteres

42

Nombres comunes
• Alquil alquil eter.
• Regla actual: por orden alfabético.
• Regla antigua: por incremento en
complejidad del alquilo.
• En éteres simétricos: utilice dialquil, o
solo alquil. CH3
• Ejemplos: CH3 O C CH3
CH3CH2 O CH2CH3 CH3
dietil eter o t-butil metil eter o
etil eter metil t-butil eter
43

Nombres IUPAC
• Alcoxi alcano.
• Ejemplos:

CH3 O CH3
CH3 O C CH3
CH3
2-metil-2-metoxipropano Metoxiciclohexano

44

Éteres Cíclicos
• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo.
O
• Epóxidos (oxiranos) H2C CH2
O
• Oxetanos
• Furanos O
(Oxolanes )
O

• Piranos (Oxanos )
O O
O
•Dioxanos
O 45

Nombrando Epóxidos
• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno
H
Ácido peroxibenzóico
O Óxido de ciclohexano
H

• Se utiliza también epoxi como un grupo
sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano.
• O como un Oxirano sustituido, donde el
oxígeno tiene el número 1.
O
H CH3
trans-2-etil-3-metiloxirano
CH3CH2 H
46

Nomenclatura de
Cetonas y Aldehídos

47

Nombres IUPAC
• Reemplace la terminación -o del alcano
por -ona. Indique la posición del
carbonilo con un número.
• Numere la cadena de tal manera que el
carbono del carbonilo tenga el número
más bajo.
• Para cetonas cíclicas el carbono del
carbonilo es el número 1.
48

Ejemplos
O O

CH3 C CH CH3
CH3
Br
3-metil-2-butanona
3-bromociclohexanona
O
CH3 C CH CH2OH
CH3
4-hidroxi-3-metil-2-butanona

49

Nombrando Aldehídos
• IUPAC: Reemplace -o por -al.
• El carbono aldehído es el número 1.
• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice
al sufijo -carbaldehído.

50

Ejemplos
CH3 O
CH3 CH2 CH CH2 C H

3-metilpentanal
CHO

2-ciclopentenocarbaldehído

51

Nombrados como sustituyentes
• En una molécula con grupos funcionales de
mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y
-CHO como formil.
• El Aldehído tienen mayor prioridad que la
cetona.
COOH

O CH3 O
CH3 C CH CH2 C H
CHO

3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico
52

Nombres comunes para
cetonas
• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.
• Utilice letras griegas en lugar de números.

O O
CH3 C CH CH3 CH3CH C CH CH3
CH3 Br CH3

metil isopropil cetona α−bromoetil isopropil cetona

53

Nombres comunes históricos
O
C
O CH3
CH3 C CH3
acetona acetofenona
O
C

benzofenona

54

Nombres comunes de los
aldehídos
• Utilice el nombre común del ácido.
• Quite la palabra ácido y cambie -ico por
-aldehído.
1 C: ácido fórmico, formaldehído.
2 C’s: ácido acético, acetaldehído.
3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.
4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.

55

Nomenclatura de
Aminas

56

Nombres comunes de
aminas
Nombre los grupos alquil o aril unidos al
nitrógeno y adicione el sufijo -amina.
(CH3CH2)2NCH3
dietilmetilamina NHCH3

NH ciclopentilmetilamina

Difenilamina
57

Amina como sustituyente
• En una molécula con un grupo
funcional de mayor prioridad, el grupo
amina se nombra como un sustituyente.

NH2CH2CH2CH2COOH OH
NHCH3
Ácido γ-aminobutírico o
Ácido 4-aminobutanóico

2-metilaminofenol

58

Nombres IUPAC
• El nombre se basa en la cadena de carbono más
grande.
• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.
• Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-.

Br N(CH3)2
NH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
3-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina

59

Aminas aromáticas
El grupo amino está unido a un anillo de
benceno. El compuesto base es
llamado anilina.
CH3 NH2
NH2 N
CH3
H3C

anilina N,N-dimetilanilina 4-metilanilina
o p-toluidina

60

Aminas heterocílcicas
Al nitrógeno se le asigna el número 1.

H
N N N N N CH3
H H Piridina
aziridina Pirrolidina
Pirrol 2-metilpiridina

61

Nomenclatura de Ácidos
Carboxílicos y sus
derivados
62

Nombres comunes de ácidos
• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres
históricos.
• Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan
con letras griegas.

Ph
Cl O
CH3CH2CH2CHCH2COOH
CH3CH2CHC OH
Ácido β-fenilcaproico
Ácido α-clorobutírico
63

Nombres IUPAC
• Comience con la palabra ácido, remueva la
terminación -o del alcano (o -eno del
alqueno), y adicione -oico.
• El carbono del grupo carbonil es el #1.
Cl O Ph H
CH3CH2CHC OH C C
H COOH
Ácido 2-clorobutanoico
Ácido trans-3-fenil-2-propenoico
(ácido cinámico)

64

Nombrando ácidos cíclicos
• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran
como ácidos cicloalcanocarboxílicos.
• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos
benzóicos. COOH

COOH OH
Ácido o-hidroxibenzóico
CH(CH3)2 (ácido salicílico)
Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico

65

Ácidos Dicarboxílicos
• Los diácidos alifáticos son llamados
generalmente por sus nombres comunes
(deben de memorizarse!!!).
• Nombres IUPAC: numere la cadena a partir
del extremo más cercano a un sustituyente y
escriba el nombre con la terminación -dioico.
• Dos grupos carboxílicos en un benceno indican
un ácido ftálico.
Br
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Ácido 3-bromohexanodioico
ácido β-bromoadipico

66

Nombrando Esteres
• Se nombran como carboxilatos de alquilo.
• carboxilato por el ácido carboxílico
precursor, Alquil por el alcohol.
CH3 O O
CH3CHCH2OCCH3 HCOCH2

Acetato de isobutilo
etanoato de 2-metilpropilo Formato de bencilo
Metanoato de bencilo

67

Esteres cíclicos
• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo
mismo, produce un ester cíclico, lactona.
• Para nombrarlos, adicione la palabra lactona
del al nombre IUPAC del ácido o reemplace la
palabra ácido y la terminación –ico del nombre
común por -olactona.
O
H3C Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico
O α-metil-γ-valerolactona
CH3
68

Nombrando Amidas
• Para amidas 1°, omita la palabra ácido y
cambie la terminación -ico o –oico, del
nombre del ácido carboxílico, por -amida.
• Para amidas 2° y 3°, los grupos alquilo
unidos al nitrógeno se nombran con N- para
indicar su posición.

O CH3
N-etil-N,2-dimetilpropanamida
CH3CHC N CH2CH3 N-etil-N-metilisobutiramida
CH3
69

Amidas cíclicas
• La reacción de un aminoácido, consigo mismo,
produce una amida cíclica, lactama.
• Para nombrarlas, adicione la palabra lactama
del al nombre UIPAC del ácido, o reemplace del
nombre común –ico por –olactama, omitiendo
además la palabra ácido.
O

N H Lactama del ácido 4-aminopentanoico
γ-valerolactama
CH3
70

Nombrando Nitrilos
• Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del
alcano.
• Los nombre comunes se obtienen a partir del
ácido carboxílico reemplazando –ico u –oico por –
onitrilo y omitiendo además la palabra ácido.
Br C N
Grupo ciano
CH3CHCH2CH2CH2CN

5-bromohexanonitrilo
∂-bromocapronitrilo Ciclohexanocarbonitrilo

71

Halogenuros de ácido
• Son más reacivos que los ácidos; ya que el
halógeno es un grupo electroatractor.
• Se nombran reemplazando ácido por
halogenuro de y la terminación –ico por –ilo.
O
Br O
C
Cl CH3CHCH2C Br

Bromuro de 3-bromobutanoílo
Cloruro de benzoílo Bromuro de β-bromobutirilo

72

Anhídridos de ácido
• Dos moléculas de ácido reaccionan
perdiendo una molécula de agua para
formar el anhídrido.
• Los anhídridos son más reactivos que los
ácidos, pero menos reactivos que los
cloruros de ácido.
O O O O
R C O H H O C R R C O C R

73

Nombrando Anhídridos
• La palabra ácido se reemplaza por
anhídrido.
• Para anhídridos mezclados, nombre
ambos ácidos.
O
O O
CH3 C O C CH3 O

Anhídrido etanoico O
Anhídrido acetico Anhídrido 1,2-bencenodioico
Anhídrido ftálico
74

Compuestos
Multifuncionales
• El grupo funcional de mayor prioridad
determina el nombre base.
• Acido > ester > amida > nitrilo >
aldehído > cetona > alcohol > amina >
alqueno > alquino.
O
C
OCH2CH3 o-cianobenzoato de etilo
CN

75

Nomenclatura de
Polímeros

76

Nomenclatura IUPAC de polímeros
(1)Identificar la Unidad Repetitiva
constitucional (CRU).
(2)Determinar la orientación de la CRU.
(3)Nombrar la CRU.

77

(1) Identificación de la CRU
Hay muchas maneras de escribir la CRU de la
mayoría de las estructuras de los polímeros.
En casos simples, estas estructuras son
rápidamente identificables. Por ejemplo, en

Las CRU´s son

78

En casos más complejos, frecuentemente
es necesario dibujar una serie de
segmentos de la cadena para escogerlo.

Los posibles CRU´s son:

79

Como solo se debe escoger una CRU, se han
diseñado las siguientes reglas para especificar la
prioridad entre las subunidades; por ejemplo: La
CRU preferida será aquella que empiece con la
subunidad de mayor prioridad.

80

Se elige posteriormente la CRU que tenga las
ramificaciones más cercanas a la subunidad
de mayor prioridad.

81

(2) Orientación de la CRU
La CRU se escribe para ser leida de izquierda a
derecha,

82

(3) Nombrando la CRU
Se citan, por orden, los nombre de las subunidades
más grandes, dentro de la CRU. En el ejemplo, el
átomo de oxígeno se nombra como oxi y el –
CH2CH2– se nombra como etileno; pero como
tiene una ramificación (fluor), se nombra 1-
fluoroetileno, es decir que el nombre de la CRU es
oxy(1-fluoroetileno), por lo que el correspondiente
polímero es el:

Poli[oxi(1-fluoroetileno)]
83

Más reglas
Se debe elegir la CRU con menor número de
valencias libres, ejemplo:

Se prefiere a

Pero:

Se prefiere a

84

CRU
Se debe elegir siempre la CRU más pequeña, y en
la mayoría de los casos esta no tienen relación con
la unidad monomérica

Poli(metileno) Poli(oxietileno)

Poli(1-butenileno)
•(no poli(2-butenileno), el cual da una localización mayor del
doble enlace.
•no poli(vinilenoetileno) 85

Prioridades en anillos:

86

Nomenclatura de polímeros:

87

88

89

Trabajo adicional!
• Visitar la página de la IUPAC para
revisar la nomenclatura de Química
Orgánica vigente y verificar si hay
cambios a la nomenclatura expuesta en
estas diapositivas:
• http://www.acdlabs.com/iupac/nomencl
ature/

90

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