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NO POLARES
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ÁCIDO ASPÁRTICO
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BÁSICOS (O CARGADOS +) ÁCIDOS (O CARGADOS -)
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 Aminoácidos que no pueden biosintetizar losAminoácidos que no pueden biosintetizar los
animales ni el hombre.animales ni el hombre.
 Deben ser administrados en la dieta.Deben ser administrados en la dieta.
 Son 10:Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.
8
PROPIEDADES DEPROPIEDADES DE
LOS AMINOÁCIDOSLOS AMINOÁCIDOS
9
PROPIEDADES ÁCIDO-BASEPROPIEDADES ÁCIDO-BASE
-COOH -COO-
+ H+
ÁCIDO
pK1
-NH2 + H+
-NH3
+
BASE
pK2
ZWITTERIÓN
pK1 pK2
10
Punto isoeléctricoPunto isoeléctrico
 A pH ácido: prevalece la especie con carga +A pH ácido: prevalece la especie con carga +
 A pH básico: prevalece la especie con carga –A pH básico: prevalece la especie con carga –
 Hay un valor de pH para el cuál la carga de laHay un valor de pH para el cuál la carga de la
especie es cero. (zwitterión)especie es cero. (zwitterión)
pI =pI = pKpK11 + pK+ pK22 para un aa neutropara un aa neutro
22
 Punto isoeléctricoPunto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga: valor de pH al cuál la carga
neta del aminoácido es cero.neta del aminoácido es cero.
11
Propiedades químicasPropiedades químicas
 Formación de enlaces PEPTÍDICOS:Formación de enlaces PEPTÍDICOS:
12
PUENTES DI SULFUROPUENTES DI SULFURO
 Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINACISTINA
H2N CH
C
H2C
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SH2
H2N CH
C
CH2
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O
SH2
+
H2N CH
C
CH2
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C
H2C
OH
O
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OTRAS PROPIEDADESOTRAS PROPIEDADES
QUÍMICASQUÍMICAS
 Reacción con ácido nítricoReacción con ácido nítrico: identificación de: identificación de
aa aromáticos.aa aromáticos.
 Reacción con ninhidrinaReacción con ninhidrina: compuestos: compuestos
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  • 2. 2 aa NO POLARES CON N BÁSICO ALIFÁTICOS AROMÁTICOS POLARES SIN CARGA CON GRUPOS ÁCIDOS POLARES CON CARGA
  • 3. 3 NO POLARES ALIFÁTICOSNO POLARES ALIFÁTICOS H2N CH C H OH O H2N CH C CH3 OH O H2N CH C CH OH O CH3 CH3 H2N CH C CH2 OH O CH CH3 CH3 GLICINA Gli ALANINA Ala VALINA Val LEUCINA Leu H2N CH C CH OH O CH3 CH2 CH3 ISOLEUCINA Ile HN C OH O PROLINA Pro
  • 4. 4 NO POLARES AROMÁTICOSNO POLARES AROMÁTICOS H2N CH C CH2 OH O H2N CH C CH2 OH O OH H2N CH C OH O FENILALANINA Phe TIROSINA Tyr TRIPTOFANO Trp CH2 HN
  • 5. 5 POLARES SIN CARGAPOLARES SIN CARGA H2N CH C CH2 OH O OH H2N CH C CH OH O OH CH3 H2N CH C CH2 OH O SH H2N CH C CH2 OH O CH2 C NH2 O H2N CH C CH2 OH O C NH2 O SERINA Ser TREONINA Tre CISTEÍNA Cys GLUTAMINA Gln ASPARRAGINA Asn H2N CH C CH2 OH O CH2 S CH3 METIONINA Met
  • 6. 6 H2N CH C CH2 OH O CH2 CH2 CH2 NH2 H2N CH C CH2 OH O CH2 CH2 NH C NH2 NH H2N CH C CH2 OH O N NH LISINA Lis ARGININA Arg HISTIDINA Hys H2N CH C CH2 OH O C OH O H2N CH C CH2 OH O CH2 C OH O ACIDO GLUTÁMICO Glu ÁCIDO ASPÁRTICO Asp BÁSICOS (O CARGADOS +) ÁCIDOS (O CARGADOS -)
  • 7. 7  Aminoácidos que no pueden biosintetizar losAminoácidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre.animales ni el hombre.  Deben ser administrados en la dieta.Deben ser administrados en la dieta.  Son 10:Son 10: val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.
  • 8. 8 PROPIEDADES DEPROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOSLOS AMINOÁCIDOS
  • 9. 9 PROPIEDADES ÁCIDO-BASEPROPIEDADES ÁCIDO-BASE -COOH -COO- + H+ ÁCIDO pK1 -NH2 + H+ -NH3 + BASE pK2 ZWITTERIÓN pK1 pK2
  • 10. 10 Punto isoeléctricoPunto isoeléctrico  A pH ácido: prevalece la especie con carga +A pH ácido: prevalece la especie con carga +  A pH básico: prevalece la especie con carga –A pH básico: prevalece la especie con carga –  Hay un valor de pH para el cuál la carga de laHay un valor de pH para el cuál la carga de la especie es cero. (zwitterión)especie es cero. (zwitterión) pI =pI = pKpK11 + pK+ pK22 para un aa neutropara un aa neutro 22  Punto isoeléctricoPunto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga: valor de pH al cuál la carga neta del aminoácido es cero.neta del aminoácido es cero.
  • 11. 11 Propiedades químicasPropiedades químicas  Formación de enlaces PEPTÍDICOS:Formación de enlaces PEPTÍDICOS:
  • 12. 12 PUENTES DI SULFUROPUENTES DI SULFURO  Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO) CISTINACISTINA H2N CH C H2C OH O SH2 H2N CH C CH2 OH O SH2 + H2N CH C CH2 OH O S H2N CH C H2C OH O S
  • 13. 13 OTRAS PROPIEDADESOTRAS PROPIEDADES QUÍMICASQUÍMICAS  Reacción con ácido nítricoReacción con ácido nítrico: identificación de: identificación de aa aromáticos.aa aromáticos.  Reacción con ninhidrinaReacción con ninhidrina: compuestos: compuestos coloreadoscoloreados  Reacción con Rvo. de SangerReacción con Rvo. de Sanger ( 1-flúor-2,4-( 1-flúor-2,4- dinitro benceno): forma 2,4 dinitrodinitro benceno): forma 2,4 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo.fenilderivados de color amarillo a rojo.