Dokumen tersebut memberikan informasi tentang struktur, tata nama, ikatan, sifat fisik, dan kebasaan amina. Jenis amina dibedakan menjadi primer, sekunder, dan tersier berdasarkan jumlah gugus alkil yang terikat pada atom nitrogen. Ikatan dalam amina bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hidrogen. Amina bersifat basa lemah karena mampu memberikan ion hidrogen.
1. NAMA : ENDANG NATALYA
NIM : 3315115791
AMINA
KIMIA ORGANIK II
PENDIDIKAN KIMIA
UNIVERSITAS NEGERI JAKARTA
2013
2. MY PRESENTATION:
STRUKTUR AMINA
TATA NAMA AMINA
IKATAN AMINA
SIFAT FISIS AMINA
KEBASAAN AMINA
3. STRUKTUR AMINA
Senyawa yang mengandung gugus -NH2
Struktur : RNH2, R2NH, R3N
Jenis : Amina Primer (1o)
Amina Sekunder (2o)
Amina Tersier (3o)
4. TATA NAMA AMINA
Amina alifatik sederhana biasanya diberi nama berdasarkan
sistem gugus-fungsional. Gugus alkil atau aril yang terikat
pada atom nitrogen (N) disebut lebih dulu dan diberi akhiran -
amina.
5. Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada atom nitrogen
(N), gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk dan gugus
alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil.
CH3
CH3
H3C
NH
N-metil-2-propilamina
CH3
CH3
H3C N
CH3
N,N-dimetil-2-propilamina
6. Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata
nama yang lebih tinggi dan gugus amina sebagai subsituen
maka dalam sistem IUPAC digunakan awalan amino.
7. Jika atom nitrogen hanya mengikat satu atau lebih atom
hidrogen dan dikenal sebagai garam amina.
(CH3)2NH2+ Cl-
dimetilamonium klorida
CH3
+
N Br-
H
N-metilpiperidium bromida
8. Jika atom nitrogen mgengikat empat gugus alkil atau aril akan
bermuatan positif dan dikenal sebagai garam amonium
kuartener.
9. Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena
dinamakan sebagai derivat anilin.
10. Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan
atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.
N N
N H
H CH3
piperidin pirolidin N-metilpirolidin
2o 2o 3o
N
N
N N
N N H H
piridin pirimidin pirid imidasol
11. IKATAN AMINA
Ikatan dalam suatu amina dapat dianalogikan dengan ikatan
amonia: suatu atom nitrogen SP3 yang terikat pada tiga atom
H atau gugus lain R dan dengan sepasang elektron menyendiri
dalam orbital yang SP3 tersisa.
H3C CH3
H N H N NH
H CH3
amonia trimetilamina piperidina
12. Jika atom nitrogen berikatan dengan tiga substituen yang
berlainan akan bersifat kiral, namun enantiomernya tidak dapat
diisolasi karena terjadinya inversi yang cepat antara bayangan-
bayangan cermin. SP2
CH3 H3C
CH3
HN
HN CH3
CH3
NH
CH3
13. Jika empat gugus yang berlainan terikat pada atom nitrogen
akan bersifat kiral dan dapat dipisahkan sebagai enantiomer-
enantiomer.
CH3 H3C
+
+ CH3 Cl- N Cl-
N H3C
H3C CH3 H 3C CH3
14. SIFAT FISIS AMINA
Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk
ikatan hidrogen intermolekuler.
Amina 3o dalam bentuk cairan murni tidak dapat menbentuk
ikatan hidrogen.
(CH3)3NH (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2
t. d. 30C t.d. -100C t.d. 480C
Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen
dengan air.
Ikatan hidrogen:
15. TABEL SIFAT FISIS BEBERAPA AMINA
NAMA STRUKTUR TITIK DIDIH (0C) KELARUTAN DALAM AIR
Metilamina CH3NH2 -6,3 ∞
Dimetilamina (CH3)2NH 7,5 ∞
Trimetilamina (CH3)3N 3 ∞
Etilamina CH3CH2NH2 17 ∞
Benzilamina C6H5CH2NH2 185 ∞
Anilina C6H5NH2 184 3,7 g/ 100 mL
16. KEBASAAN AMINA
Semua amina 1 , 2 , 3 bersifat basa lemah seperti ammonia
dan juga di dalam larutan air, amina bersifat basa.
CH3NH2 + 2H2O CH3NH3+ + OH-
17. FAKTOR-FAKTOR YANG MEMPENGARUHI KEBASAAN AMINA
Gugus pelepas elektron:
NH3 CH3NH2 CH3NHCH3
Bertambahnya kebasaan
Hibridisasi atom nitrogen:
SP2 NH SP3
N
piridina (pKb = 8,75) piperidina (pKb = 2,88)
19. TABEL NILAI pKb UNTUK BEBERAPA AMINA DAN
NILAI pKa UNTUK ASAM KONJUGATNYA
Struktur pKb Struktur pKa
NH3 4,75 NH4+ 9,25
CH3NH2 3,34 CH3NH3+ 10,66
(CH3)2NH 3,27 (CH3)2NH2+ 10,73
(CH3)3N 4,19 (CH3)3NH+ 9,81
C6H13NH 2,88 C6H13NH2+ 11,21
C6H5NH2 9,37 C6H5NH3+ 4,63