1. Atualidades em Química
O Prêmio Nobel de Química em 2010:
União Direta de Carbonos sp2 e sp
Timothy J. Brocksom, Leandro de C. Alves, Glaudeston D. Wulf, André L. Desiderá e Kleber T. de
Oliveira
O Prêmio Nobel de Química de 2010 foi outorgado aos pesquisadores principais da reação de acoplamentos
cruzados catalisados por paládio em Química Orgânica Sintética. Este artigo relata a descoberta e o desenvolvi-
mento de acoplamentos cruzados e algumas de suas aplicações acadêmicas e industriais.
Prêmio Nobel 2010, acoplamentos cruzados, catálise, síntese orgânica
Recebido em 14/10/10, aceito em 15/10/10
233
A
Real Academia Sueca de tâncias que protejam as sementes de metais alcalinos; o crescimento
Ciências concedeu o Prêmio e lavouras contra as mais diversas do pão, promovido pela geração de
Nobel de Química de 2010 a doenças e pragas. O Prêmio Nobel gás carbônico durante fermentações.
três pesquisadores consagrados no em Química de 2010 reconheceu o A formação de ligações entre
estudo das reações de acoplamentos desenvolvimento de uma ferramenta carbonos é de extrema importância
organometálicos cruzados, funda- que ajuda os químicos a suprir essas em Química Orgânica. Ademais, a
mentais na união direta de carbonos necessidades: acoplamentos cruza- formação de cadeias carbônicas,
sp2 e sp. A Academia laureou o quí- dos catalisados por paládio. dando origem a moléculas como o
mico norte-americano Richard F. Heck Os químicos orgânicos sempre DNA é um pré-requisito para a vida
(Delaware University, Estados Unidos) procuraram e continuam procuran- na Terra como a conhecemos. A
e os químicos japoneses Ei-ichi Ne- do formas de construir moléculas importância do desenvolvimento de
gishi (Purdue University, Estados Uni- orgânicas complexas, tanto pelo metodologias para a formação de
dos) e Akira Suzuki (Universidade de desafio intelectual e acadêmico, ligações carbono-carbono é refletida
Hokkaido, Japão) “por acoplamentos quanto pela relevância industrial de pelas premiações com o Nobel de
cruzados catalisados por paládio, em fornecer produtos químicos úteis Química para essa área: Reação de
síntese orgânica”. para uma sociedade moderna. Essa Grignard (1912), Reação de Diels-
Inicialmente devemos contextu- área de pesquisa chama-se síntese Alder (1950), Reação de Wittig (1979),
alizar melhor o porquê de esse tipo orgânica, e existe em formas dife- Metátese de Olefinas (2005) e agora
de reação ser considerado tão im- rentes desde a época da alquimia. Acoplamentos Cruzados Catalisados
portante, merecendo tal premiação. Exemplos extremamente antigos e por Paládio (2010).
Existe uma crescente necessidade simples de sínteses orgânicas podem Nos dias atuais, grande parte
por compostos químicos complexos. ser destacados como a “síntese de dos químicos orgânicos sintéticos
Por exemplo, a humanidade busca etanol”, via reações de fermentação busca descobrir novas reações e
novos medicamentos que possam (processo milenar de produção de metodologias que gerem ligações
curar o câncer; a indústria eletrônica cerveja e vinho); a “saponificação” entre átomos de carbono, bem como
busca substâncias que, em determi- de gorduras animais pela reação melhorar aquelas técnicas existentes.
nadas condições, possam emitir luz; destas (triacilglicerídeos) com cinzas Por meio de um árduo trabalho de
e a indústria agrícola busca subs- de plantas ricas em óxidos básicos pesquisa, muitas vezes empírico,
são desenvolvidos métodos que pos-
A seção “Atualidades em Química” procura apresentar assuntos que mostrem como a Química é uma ciência viva, sibilitam “unir” moléculas menores
seja com relação a novas descobertas, seja no que diz respeito à sempre necessária revisão de conceitos. para a produção de compostos mais
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2. refinados, demandados pelos vários nos ganharam também notoriedade resposta é simples no sentido de que
segmentos da indústria farmacêutica nesta última década dada a imensa qualquer reação orgânica que una
e para a produção de insumos tecno- explosão de utilidades acadêmicas duas moléculas diferentes por átomos
lógicos em geral. e tecnológicas. Tais aplicações e de carbono de cada componente,
A pesquisa desenvolvida pelos relevâncias foram reconhecidas pela criando uma nova ligação carbono-
laureados em Química no ano de láurea do Prêmio Nobel de Química carbono, pode ser considerada uma
2010 possibilitou o desenvolvimento de 2005 (Esquema 1, e). A propósito, reação de acoplamento cruzado. O
de uma nova abordagem para a for- os últimos prêmios da Real Academia fato de ser “organometálico” é porque
mação de ligações carbono-carbono, Sueca de Ciências deixam claro o essa reação é “mediada” por átomos
permitindo a síntese de inúmeras papel da química orgânica no cenário de metais de transição como paládio
substâncias de interesse. das ciências modernas – produtos (Pd), platina (Pt), ouro (Au), níquel
úteis para a vida. Formalmente oito (Ni), zinco (Zn), ródio (Rh), dentre
Formação de ligações carbono- dos dez prêmios distribuídos nesta muitos outros. Nesse caso, a união
carbono última década agraciaram a área de direta entre carbonos sp2 e sp2 ou sp,
Historicamente, as reações de química orgânica/bioquímica. em que não há a mesma reatividade
Grignard – descobertas em 1900 Apesar do crescente número de iônica, radicalar ou pericíclica como
(com Barbier e Sabatier) – repre- metodologias orgânico-sintéticas nos exemplos anteriores, exige a ca-
sentam o início das descobertas de que vinham sendo apresentadas nas tálise por metais de transição. Essa
formas eficientes de se unir átomos últimas décadas, faltavam aquelas metodologia abriu um novo capítulo
de carbono por meio da adição nu- capazes de realizar a união direta na química orgânica sintética, sendo
cleofílica de um carbânion sp3 (orga- entre carbonos sp 2 com outros o Pd o agente catalítico mais utilizado
nomagnésio) ao carbono sp2 de um carbonos sp2 ou sp, especialmente (Esquema 2). Alguns exemplos sobre
composto carbonílico (Esquema 1, a). pensando em compostos aromáti- as potencialidades sintéticas dessas
A reação de Wittig – descoberta em cos. Assim, a premiação de 2010 reações encontram-se na Tabela 1.
1954 –, sob certos aspectos, pode ser vem reconhecer alguns dos princi- Quando olhamos para o cenário
234 considerada como um complemento pais pesquisadores que resolveram dessas reações e para os pesqui-
da reação de Grignard. Do ponto essa questão durante os últimos 50 sadores que mais contribuíram para
de vista mecanístico, a de Wittig se anos. A química desenvolvida pelos essa química, percebemos que há
inicia da mesma forma: partindo da laureados de 2010 é, sem sombra muito mais variações e nomes além
adição nucleofílica de um carbânion de dúvida, uma das maiores contri- dos três premiados. Esse fato de-
sp3 ligado a um átomo de fósforo e buições deixadas para as ciências monstra a dificuldade de se escolher
terminando com a criação de uma químicas no último século. as mais importantes contribuições,
dupla ligação carbono-carbono dadas as limitações de se nomear
(Esquema 1, b). Essas reações iôni- Acoplamentos organometálicos apenas três pesquisadores vivos.
cas se aliam a reações envolvendo cruzados Um exemplo de imensa contri-
radicais (Esquema 1, c), as quais, No entanto, afinal, o que é um aco- buição dentro da química de aco-
ainda hoje, sofrem certo preconceito plamento organometálico cruzado? A plamentos organometálicos é o do
devido a uma excessiva reatividade
e consequente falta de seletividade.
As reações pericíclicas, em especial a
reação de Diels-Alder (Esquema 1, d),
são conhecidas há mais de um século
pela habilidade de promover ligações
carbono-carbono. Essas reações
seguem algumas regras particulares
para sua ocorrência e tiveram seus
aspectos de reatividade explicados
por Woodward-Hoffmann na década
de 1970. Desde a descoberta das
suas potencialidades, essas reações
têm sido consideradas extremamente
versáteis por promoverem várias liga-
ções carbono-carbono simultâneas e
envolver aspectos estereoquímicos
notáveis para a construção de mo-
léculas complexas. As reações de
metátese, de união entre carbonos
sp2 e sp2 ou sp, de alcenos e alci- Esquema 1: Reações que formam ligações carbono-carbono.
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3. Tabela 1: As variações e possibilidades de acoplamentos cruzados.
Reação de Acoplamento Ano Reagente A Reagente B Catalisador Observação
Cadiot-Chodkiewicz 1957 alquino sp R-Br sp Cu(II) ou Pd0/Cu(I) Requer base
Requer base
Castro-Stephens 1963 alquino sp R-X sp² Cu(I)
X= Br, I
Heck 1968 alqueno sp² R-X sp² Pd0 Requer base
Kumada 1972 R-MgX ou R-Li sp, sp², sp³ R-X sp² Pd ou Ni(II)
0
Sonogashira 1975 alquino sp R-X sp² Pd0 ou Pd(II) e Cu(I) Requer base
Negishi 1976 R-Zn-X sp³, sp², sp R-X sp³ sp² Pd0 ou Ni(II)
Stille 1976 R-SnR3 sp², sp R-X sp² Pd0
R-B(OR)2
Suzuki 1979 sp3 sp² sp R-X sp³ sp² Pd0 Requer base
R-BR2
R2N-H
Buchwald-Hartwig 1983 sp3 Ar-X sp² Pd0 ou Pd(II) Requer base
RO-Na+
Hiyama 1988 R-SiR3 sp² R-X sp³ sp² Pd0 Requer íons F-
Mizoroki (Esquema 5). Nessa área
de pesquisa, é comum desenhar
um ciclo em lugar das equações em
sequência para uma reação orgânica
em etapas. Normalmente esses ciclos
se iniciam com o catalisador reagindo
com o substrato orgânico na parte
superior e central do desenho.
No Esquema 4, na primeira etapa, 235
o catalisador de paládio no estado
zero de oxidação é gerado in situ,
Esquema 2: Ideia geral de acoplamentos cruzados.
formando um complexo metálico
reativo de 14 elétrons de valência.
professor John K. Stille, Colorado Em cada exemplo no Esquema Este interage com o substrato (R2-X)
State University, Estados Unidos. 3, um composto possui o que pode- que possui um grupo de saída, etapa
Em seu trabalho, ele realizou uma mos chamar de grupo de saída com A, ocorrendo uma reação de adição
extensa pesquisa utilizando orga- uma ligação polarizada do átomo de oxidativa – inserção de paládio – e
noestananas nas reações de aco- carbono que fará a nova ligação final. obtendo-se um complexo com 16
plamento cruzado. Infelizmente, um O outro composto possui um grupo elétrons de valência. Na etapa B, o
desastre de avião em julho de 1989 ativador, geralmente com um átomo segundo substrato, que pode conter
impediu que ele tivesse a chance de metálico ou não metálico ligado ao ou não o grupo metálico, reage com
ser lembrado neste momento. Fato outro átomo de carbono da ligação a o complexo organometálico anterior
é que muitos são os pesquisado- ser formada. Em cada caso, há a pre- por transmetalação, gerando um
res que se envolveram nas últimas sença de um complexo de um metal produto com os dois grupos orgâ-
décadas em estudos de natureza de transição com diversos ligantes; nicos ligados por meio do átomo de
organometálica. Na literatura mais ainda há a necessidade de solvente paládio. Nessa reação, o grupo de
especializada, muitas dessas re- e, às vezes, mais reagentes para saída e o grupo metálico (MX) são
ações são identificadas por mais melhorar o rendimento. As condições eliminados no meio reacional. Por
de um nome como, por exemplo, específicas determinadas demandam último, e provavelmente com uma
Heck-Mizoroki e Suzuki-Miyaura. muito trabalho experimental para oti- troca de posição dos ligantes, há uma
Entretanto, apenas foram laureados mizar o rendimento da cada reação. eliminação redutiva, etapa C, com a
os primeiros nomes em cada caso. formação do produto de acoplamento
No Esquema 3, são apresentados O mecanismo de acoplamento cruzado cruzado (R1-R2) e a regeneração do
cada um dos tipos principais de aco- As reações orgânicas catalisadas catalisador, fechando assim o ciclo.
plamento organometálico cruzado, e por complexos de metais de transição Assim como para as reações
uma proposta geral do mecanismo envolvem propostas de mecanismo descritas anteriormente, a reação
pode ser vista no Esquema 4. Uma complexas e aqui apresentamos uma de Heck-Mizoroki (Esquema 5) tem
excelente revisão (Teixeira et al., proposta geral do ciclo catalítico de início com uma espécie reativa de
2007) introduz diversos aspectos da um acoplamento organometálico paládio com 14 elétrons de valência.
história dessas reações e, portanto, cruzado dos tipos Suzuki-Miyaura e Na etapa A, ocorre a adição oxidati-
não serão repetidos aqui. Negishi (Esquema 4) e do tipo Heck- va do substrato (R2-X) e a formação
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4. to de acoplamento e do catalisador
com 16 elétrons de valência. Na
última etapa, o catalisador de palá-
dio em seu estado zero de oxidação
é regenerado por uma reação de
eliminação redutiva de HX.
Esses ciclos catalíticos podem
sofrer algumas variações conforme
a natureza química dos dois subs-
tratos orgânicos e, principalmente,
do metal e dos ligantes originais do
catalisador.
Os grupos X e M
Nessa seção, são colocados al-
guns comentários explicativos sobre
os grupos X e M, que são os fatores
determinantes ao sucesso da reação
e ainda distinguem as versões.
O grupo X se parece muito com os
tradicionais grupos de saída em rea-
ções de substituição nucleofílica alifá-
tica (SN1 e SN2), prevalecendo assim
o mesmo raciocínio. Dessa forma, há
uma maior disponibilidade de substra-
236 tos contendo cloro em relação àqueles
Esquema 3: Exemplos de acoplamentos cruzados com respectivos rendimentos. contendo iodo, muito mais reativos,
porém bem mais caros e instáveis.
De uma maneira geral, dentro dessa
química de acoplamentos organome-
tálicos, há uma procura acentuada por
catalisadores que atuem com substra-
tos clorados. Os derivados ativados do
grupo OH, ésteres de ácidos fortes,
são alternativas importantes quando
esse substrato possui um átomo de
oxigênio. Também, derivados de ami-
nas estão sendo investigados como
outra possibilidade para flexibilizar a
escolha do substrato.
Por outro lado, o grupo M re-
flete a origem científica da reação,
mas traz consequências sobre a
sua utilização nos laboratórios de
pesquisa ou nas aplicações indus-
triais. Em trabalhos acadêmicos,
não há grandes problemas em se
utilizar qualquer um dos elementos
indicados, salvo pelos cuidados
experimentais requeridos. Dos me-
tais lítio, magnésio, alumínio, zinco
Esquema 4: O ciclo catalítico de acoplamentos cruzados. e estanho, há maiores ou menores
preocupações com a toxicidade e a
de um complexo organometálico complexo p que, após rearranjo, disposição dos resíduos gerados,
com 16 elétrons na camada de va- etapa C, dá origem a uma espécie sendo que o estanho fica com des-
lência. Em seguida, etapa B, uma contendo R2 e a olefina ligados. Na taque negativo. A escolha específica
reação de carbopaladação entre etapa D, ocorre uma b-eliminação do tipo de metal (M) a ser utilizado
o complexo e a olefina forma um de hidreto com formação do produ- nessas reações depende da dispo-
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5. conseguiu se refugiar como profes-
sor na vizinha Delaware University,
onde o resto faz parte da história do
desenvolvimento de acoplamentos
cruzados.
Esse comentário mostra a simpli-
cidade da época, a participação ativa
da indústria química em promover
pesquisas altamente relevantes
quando há químicos competentes
presentes e a universidade permitin-
do a liberdade e a condição de se
perseguir uma ideia.
Acoplamento cruzado e a indústria
química
A indústria química é um ambiente
em constante processo de mudanças
estruturais. A área de química fina,
em particular, deve crescer mais ra-
pidamente, pois é essencial para os
produtos farmacêuticos, agroquímicos
Esquema 5: O ciclo catalítico da reação de Heck-Mizoroki. e cosméticos. Assim, cada vez mais,
financiamento é injetado nessa área,
nibilidade do substrato orgânico, do mais, fica clara a grande versatilidade tanto na indústria quanto na academia.
grupo existente antes de colocar o de produtos passíveis de síntese. A revista Chemical and Engineering 237
elemento M e dos reagentes neces- News, órgão de divulgação da Ame-
sários para a inclusão de M. O início da reação: a contribuição de rican Chemical Society, apresentou
Certamente, esses aspectos Heck uma reportagem de capa na edição
são muito mais preocupantes na Em depoimento (Hudlický e Reed, de 6 de setembro de 2004. A capa
indústria química (larga escala), o 2007), Heck relembra a sua experi- traz uma fotografia de uma fábrica da
que faz com que a reação de Stille, ência de pós-graduação em físico- BASF, em Guaratinguetá, estado de
com organoestananas, seja bastan- químico orgânica durante a década São Paulo, onde é sintetizado o fun-
te restrita. Por outro lado, a reação de 1950 e seu desconhecimento gicida boscalida (Figura 1), utilizando
de Suzuki-Miyaura, com derivados da química de organometálicos de como reação importante o acopla-
de boro, traz poucos problemas no transição. O seu primeiro empre- mento cruzado Suzuki-Miyaura.
tocante a resíduos químicos, o que go, na indústria Hercules Research Além da síntese desse fungicida,
a torna viável para uso em plantas Center, em Wilmington, Delaware, a BASF utiliza as reações de acopla-
industriais. Um exemplo disso é que Estados Unidos, levou ao estudo da mento cruzado como etapa-chave na
existem empresas especializadas em polimerização de etileno e propileno síntese de vários outros compostos
fornecer bibliotecas enormes de áci- por catálise Ziegler-Natta. Após dois intermediários produzidos em larga
dos borônicos (insumos de partida) anos, ele recebeu a tarefa de “fazer al- escala, a fim de abastecer a de-
em escala de toneladas. guma coisa com metais de transição” manda, principalmente, da indústria
e escolheu estudar o mecanismo de farmacêutica.
Os substratos orgânicos reações de hidroformilação e depois Baseando-se na reação de Ne-
A grande vantagem das reações trabalhou com a química de carboni- gishi, a equipe de pesquisa da BASF
de acoplamento organometálico las de cobalto. Por fim, especializou- desenvolveu uma série de organozin-
cruzado é que há poucas restrições se em química de paládio. catos para síntese de aril (Esquema
quanto ao tipo de substrato aromá- Os primeiros estudos de Heck 6, a) e acil (Esquema 6, b) derivados,
tico ou alceno ou alcino terminal. Os envolveram a reação entre haletos de ambos catalisados por complexos
substratos aromáticos podem ser po- difenilmercúrio(II) e tetracloropaládio(II) de paládio.
licíclicos e/ou heterocíclicos, enquanto de lítio, em acetonitrila a 0 oC sob uma A reação de Heck-Matsuda de um
que os alcenos podem ser ligados atmosfera de etileno. Uma reação ime- sal aril-diazônio com 1,1,1-trifluoro-
a grupos doadores e/ou retiradores diata forneceu paládio metálico de cor propeno é um dos primeiros exem-
de densidade eletrônica. Ao estudar preta, estireno (80%) e estilbeno (10%). plos de uma reação de acoplamento
algumas condições reacionais em Em seguida, a indústria Hercules catalisada por paládio realizado em
termos dos ligantes do catalisador, do entrou em crise financeira, demitiu escala industrial. A sequência rea-
solvente e das demais variações nor- vários químicos, inclusive Heck, que cional mostrada no Esquema 7 foi
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6. podendo-se utilizar água como sol- Biografia dos laureados
vente; 2) alta reatividade; 3) resíduos
de catalisador pouco solúveis em Richard F. Heck nas-
solventes orgânicos; e 4) catalisado- ceu em Springfield, Mas-
res recicláveis. sachusetts, EUA, em
1931. Completou seu
Comentários finais bacharelado em 1952 e
A consagrada reação de aco- seu doutorado em 1954
plamento cruzado já recebeu a sua na University of California, Los An-
Figura 1: Estrutura da boscalida. premiação máxima e agora parte para geles (UCLA). Realizou estudos de
novos desafios mais adequados para pós-doutoramento no ETH (Swiss Fe-
desenvolvida por Baumeister e Blaser este século. A importância da reação deral Institute of Technology Zurich),
na Ciba-Geigy e utilizada pela Novartis já está bem evidenciada nas indús- retornando brevemente para a UCLA
para a produção em larga escala do trias farmacêuticas e agroquímica para realização de mais estudos. Em
herbicida prosulfuron (93% de rendi- para a síntese de moléculas orgâni- 1957, mudou-se para Wilmington,
mento global). cas complexas. Também, aparecem Delaware, assumindo um cargo na
A equipe de pesquisa da empresa aplicações em síntese de materiais Hercules Co., onde começou seus
Pfizer sintetizou um novo fármaco orgânicos utilizados como isolantes, estudos em reações de moléculas
chamado eletriptan (esquema 8), para os OLEDs (diodos orgânicos emis- orgânicas com metais de transição.
o qual a etapa-chave da rota sintética sores de luz). Em 1971, Heck mudou-se para a
é o acoplamento de Heck. Atualmente Nos últimos anos, apareceram Delaware University, onde passou a
o fármaco está em fase III de testes publicações a respeito de resultados ser professor no Departamento de
para o tratamento contra enxaqueca. experimentais no sentido de eliminar Química e Bioquímica. No início da
Outra ramificação do mercado, no os grupos X e/ou M. Por exemplo, o década de 1970, Heck relatou que
que se diz respeito ao acoplamento grupo de Fagnou, no Canadá (Fag- haletos de arila sofriam reações de
238 cruzado, é a pesquisa e o desenvol- nou e Stuart, 2007), demonstrou o acoplamento com alquenos quando
vimento de novos catalisadores. A acoplamento cruzado entre compos- tratados com quantidades estequio-
empresa CombiPhos tem trabalhado tos benzênicos e indólicos, sem os métricas ou catalíticas de reagentes
na síntese de catalisadores de palá- grupos ativadores M e X, na presença de paládio. Essa transformação
dio com importantes características: de complexos de paládio e acetato de ficou conhecida como Reação de
1) estabilidade na presença de ar e cobre (II) como oxidante. Acoplamento de Heck. Em 2004, o
Departamento de Química e Bioquí-
mica da Delaware University estabe-
leceu o Heck Lectureship, um prêmio
anual dado em reconhecimento a
realizações significantes no campo
da química de organometálicos. Em
2005, ele foi premiado com o Wallace
H. Carothers Award. Em 2006, foi
premiado com o Herbert C. Brown
Award pela Sociedade Americana de
Química (ACS).
Esquema 6: Exemplos de intermediários sintéticos comercializados pela BASF.
Ei-ichi Negishi nas-
ceu em Changchun, Chi-
na, em 1935. Cresceu
no Japão e recebeu
seu diploma de bacha-
rel na Universidade de
Esquema 7: Síntese industrial da prosulfuron. Tóquio em 1958. Em 1960, foi para
a University of Pennsylvania, EUA,
com uma bolsa de estudos Fulbright-
Smith-Mund All-Expense e obteve
seu doutorado em 1963. Em 1966,
trabalhou com o Prof. H. C. Brown
na Purdue University, EUA, no estudo
de reações de organoboranos para
Esquema 8: Rota sintética do eletriptan. a formação de ligações carbono-
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7. carbono. Em 1972, Negishi foi para Universidade de Hokkaido em 1959, recebeu, estão: Chemical Society of
a Syracuse University, EUA, como Suzuki foi contratado como professor Japan Award em 1989; H. C. Brown
professor assistente e começou seus assistente do Departamento de En- Lecturer Award, da Purdue University
estudos sobre reações organome- genharia de Processos Químicos em em 2000; e Distinguished Lecturer
tálicas catalisadas por metais de 1961. De 1963 a 1965, foi para a Pur- Award da Queen’s University, Cana-
transição. Foi promovido a professor due University, EUA, onde trabalhou dá, em 2001.
associado em 1976 e convidado com o Prof. H. C. Brown na síntese
pela Purdue University a assumir o e no uso de compostos organobo-
Timothy John Brocksom (brocksom@terra.com.
cargo de professor titular em 1979. ranos. Em 1973, tornou-se professor
br), bacharel e doutor pela Liverpool University,
Aí recebeu o título H. C. Brown Dis- no Departamento de Química Aplica- Inglaterra, pós-doutor pela Stanford University,
tinguished Professor of Chemistry, da da Universidade de Hokkaido. Em Estados Unidos, pós-doutor pela University of Brit-
em 1999, e atualmente é professor 1994, tornou-se professor emérito. ish Columbia, Canadá, livre-docente da USP-SP e
emérito. Recebeu várias premiações, Foi professor da Universidade de professor titular do Departamento de Química da
UFSCar. Leandro de Carvalho Alves (lcalves22@
dentre elas o Chemical Society of Ciências de Okayama em 1994 e yahoo.com.br), licenciado, bacharel em química e
Japan Award em 1996; ACS Organo- professor na Universidade de Ciên- mestre em agroquímica pela Universidade Federal
metallic Chemistry Award em 1998; cias e Artes de Kurashiki de 1995 a de Viçosa-MG, é doutorando do Programa de
Humboldt Senior Researcher Award 2002, onde obteve muitos avanços Pós-graduação em Química Orgânica da UFSCar.
Glaudeston Dutra Wulf (glaudeston_@hotmail.
na Alemanha (1998-2001); RSC Sir E. em sua linha de pesquisa sobre a com), bacharel em química pela Universidade
Frankland Prize Lectureship em 2000 química do boro. Seus estudos sobre Estadual do Oeste do Paraná, é mestrando do Pro-
no Reino Unido; Yamada-Koga Prize reações de acoplamento cruzado grama de Pós-graduação em Química Orgânica
em 2007 no Japão; Gold Medal of de organoboranos, usando paládio da UFSCar. André Luiz Desiderá (aldesidera@
gmail.com), licenciado, bacharel com formação
Charles University no ano de 2007 em como catalisador, publicados desde
em química tecnológica pela Universidade Fe­
Praga, na República Tcheca. 1979, são globalmente conhecidos deral de Viçosa-MG, é mestrando do Programa de
como “Reações de Acoplamento de Pós-graduação em Química Orgânica da UFSCar.
Akira Suzuki nas- Suzuki” e têm crescido como uma Kleber Thiago de Oliveira (kleber.oliveira@ufscar.
ceu em Mukawa-cho, área de grande impacto na Catálise br), bacharel e doutor pela Universidade de São
239
Paulo de Ribeirão Preto, pós-doutor pela Univer-
Hokkaido, Japão, em Química e na Ciência de Materiais, sidade de Aveiro, Portugal, e Universidade de São
1930. Depois de com- bem como na Síntese Orgânica. Paulo, é professor adjunto do Departamento de
pletar seu doutorado na Dentre os muitos prêmios que Suzuki Química da UFSCar.
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Abstract: The 2010 Nobel Prize in Chemistry: How to join sp2 and sp carbon atoms directly - The 2010 Nobel Prize in Chemistry was awarded to the developers of the cross coupling reactions
catalyzed by palladium, in synthetic organic chemistry. This article describes the discovery and development of cross-coupling reactions and some of its applications in universities and industry.
Keywords: Nobel Prize 2010, cross-coupling reactions, palladium catalysis, organic synthesis.
QUÍMICA NOVA NA ESCOLA O Prêmio Nobel de Química em 2010 Vol. 32, N° 4, NOVEMBRO 2010