1. Tabla 1. Nomenclatura IUPAC y prioridad de grupos funcionales en Q. Orgánica
Grupo Funcional Sufijo Prefijo (sustituyente) Observaciones o
(grupo principal) ejemplo
Incluye el grupo
funcional
Ácidos carboxílicos Ácido -oico Carboxi (COOH) -COCH3 acetil o etanoil
Ácido -carboxilico viene del ácido acético
(unido a ciclos) -COH formil,
del á. formico
Anhídridos Anhídrido -oico Abhidrido acético
Anhídrido -carboxilico CH3COOCOCH3
Ésteres -oato de alquilo (-COOR) Alcoxicarbonil o -OCOCH3 acetoxi o
-carboxilato (-COO-) alquiloxicarbonil acetiloxi-
En ciclos: Lactonas (RCOO-) R-oiloxi (Ej: etanoiloxi- ) o carbometoxi-
CH3COOC2H5
metil carboxilato de etilo
Tioésteres Alcanotioato de Alquiltio carbonil
alquilo Tio: sustitución de un O por un S
Halogenuros de Halogenuro de -oilo Halógeno carbonilo
ácido Halogenuro de o haloformil
-carbonilo
Amidas Alquil -amida (alquil o aril) Amido (pegado a cadena Carbamoil -CONH2
Alquil o aril carboxamida principal desde el nitrógeno)
(-CONH2) o carbamoil (pegado a cadena Acil amido -NHCOR
principal desde el C=O) (-COR es el acilo: del
ácido)
Nitrilos C N Alcano nitrilo Ciano 2,2-dimetil ciclohexano
-carbonitrilo (En ciclos e carbonitrilo
incluye el C≡N)
CN
CH3
CH3
Aldehidos -al Formil o Hidrocarbonil o Carboxal si
alcano carbaldehido solo es -COH u oxo solo para el
segmento =O
Cetonas -ona Ceto u oxo(O=)en ciclos
Alquil, alquil Cetona especialmente
Alcoholes R-OH -ol Hidroxi (aquí el oxígeno se representa
con -oxí-)
Fenoles fenol Hidroxibenceno
Fenoxi-
Tioles o -tiol Tioxi Metanotiol
mercaptanos o mercapto CH3SH
Aminas -amina Amino
N en ciclo: aza
Iminas C=N- -imina Imino
Aromáticos nombre común o como Nombre del radical:
bencenos sustituidos Bencil (7 carbonos), fenil (6 carbonos)
Alquinos -C ≡C- -ino Alquinil
Alquenos –C=C- -eno Alquenil
Alcanos (incluidos -ano Alcanoil
cicloalcanos)
1

2. Éteres* Alquil alquil éter Alcoxi, oxa en ciclos
los epóxidos son anillos de tres
miembros
Haluros o Halogenuro de alquilo halo CH3Cl Clorometano o
halogenuros* cloruro de metilo
Nitro* (-NO2) Nitro
Sulfuros* (-S-) Sulfuro de … Alquiltio CH3
S
O tioéteres Alquil sulfuro de alquilo
Alquil tio alquilo
3-metiltio ciclohexeno
S
CH3
sulfuro de metil fenilico
Sulfóxidos Alquil o aril alquil sulfoxido O
S
CH3
metil fenil sulfoxido
Diazo* (R=N=N) Diazo
Azidas* (R- Azida de
N=N=N)
*Estos grupos funcionales se nombran como sustituyentes
PREFIJOS—RAIZ—SUFIJOS (terminación –o)
Prefijo 2rio –prefijo 1rio – RAIZ – sufijo 1rio – sufijo 2rio
Prefijo 2rio Grupo funcional sustituyente y posición
prefijo 1rio Ciclo
RAIZ Palabra derivada del hidrocarburo original - número de carbonos
sufijo 1rio Grado de saturación -an- -en- -in-
sufijo 2rio Para indicar grupo funcional principal
Notas de interés:
En los ÉSTERES se debe tener en cuenta que lo que acompaña al –ilo se refiere a la parte alquílica unida
directamente al oxígeno. El segmento unido al carbonilo, se acompaña en el sufijo con –oato ó –
carboxilato. Como sustituyente, los ésteres se nombra el segmento R-O como alcoxi y el C=O como
carbonilo. También se puede R alquil O como oxi y C=O como carbonilo.
Cuando se escribe el nombre de un sustituyente alquílico, los prefijos iso y neo SI se consideran parte
del nombre, así como el ciclo, pero los prefijos sec- y terc- NO, ni di- ni tri- Esto para tenerlo en cuenta en
el orden alfabético en el que deben aparecen los sustituyentes, según las recomendaciones de la
nomenclatura sistemática de la IUPAC.
Moléculas lineales con dobles y triples enlaces, el sufijo ano del alcano correspondiente se sustituye por el
sufijo enino, dienino, endiino, etc. De acuerdo con esta regla, la molécula HC≡C–CH=CH–CH=CH2 es un
hexadienino (hexa por derivar del hexano, dien, por tener 2 dobles enlaces, e ino por el triple enlace). Como
pueden formularse varios isómeros, debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad.
Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores localizadores posibles independientemente de
si es doble o triple enlace. Cuando hay posibilidad de elegir, se le atribuyen los menores localizadores
posibles a los dobles enlaces.
Radicales bi- y trivalentes, se cambia la “o” del radical saturado por –ideno o idino.
Ejemplo: CH3-CH= Etilideno
CH3-CH2-C≡ Propilidino
Ejercicio: Presente la estructura del 3-etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
En los anhídridos simétricos no sustituidos, se cambia la palabra ácido por anhídrido. Cuando se deriva de
diferentes ácidos, se presenta en orden alfabético el nombre de los ácidos de partida: anhídrido acético
2

3. benzoico. Si el anhídrido proviene de ácidos sustituidos, se utiliza bis: anhídrido bis(cloroacético) para
ClCH2COOCOCH2CL
Radicales que cotidianamente se encuentran como sustituyentes:
CH3- Metil CH3CONH etanamido CH3CO etanoil
-COOCH3 metoxicarbonil CH3O Metoxi (metiloxi) CH3COO etanoiloxi
Adicionalmente se muestran los nombres comunes para algunos hidrocarburos aromáticos con anillos
fusionados y otros aromáticos con sustituyentes
Naftaleno Antraceno Fenantreno
3

4. Recomendaciones al momento de asignar la nomenclatura a un compuesto orgánico
1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al grupo principal.
Aún cuando la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos
pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo principales. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo
funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena.
OH
Cl
OH 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
2- Máximo número de enlaces dobles y triples considerados juntos. ENINOS
En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9
carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos
pero además tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal.
HO OH
HO 4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol
3- Longitud máxima.
Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles
y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La
presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen
igual longitud, se continúa con las reglas siguientes para hacer la elección. ENINOS
HO
OH
HO 5-(3-hidroxipropenil)-3-nonen-6-in-1,9-diol
4- Índices más bajos para los grupos principales (para el sufijo).
Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso
de ~1,7-octanodiol.
Cl
OH
HO
Cl
OH 8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)-1,7-octanodiol
5- Índices más bajos para los enlaces múltiples.
Compare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~.
HO
HO OH 5-(4-hidroxi-2-butenil)-2,6-nonadien-1,9-diol
6- Máximo número de sustituyentes citados como prefijos.
En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-OH)
y de átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente
(como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note
que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilicos, halógenos,
4

5. aminos, hidroxilos, nitrilos, etc.; todos son simples sustituyentes que se indicarán como prefijos en el
nombre del compuesto.
OH
Cl
OH OH 3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-dimetil-2,8-nonanodiol
7- Índices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos.
Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas,
tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica.
HO
HO OH
Cl
NH2 2-amino-5-(2-cloro-4-hidroxibutil)-6-metil-1,9-nonanodiol
8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabético.
Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los
sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben
iguales índices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide. Recuerde
que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto.
Cl
Br Cl
Br 1,7-dibromo-1-cloro-6-Clorometil heptano
9- Índices más bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabético.
Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de
izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al
sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este caso, ambos sentidos de
numeración dan los índices 4,5 pero como metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el índice
más bajo.
HOOC COOH
NO2 ácido 4-metil-5-nitro octanodioico
Si no se utilizan los localizadores es por que son grupos terminales
Consultar las páginas:
http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/nom_quim.pdf
http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/Hidrocarburos.ppt#43
www.unav.es/ocw/avanzada_q/TEMA21HETEROCICLICA.pdf
www.quimicaorganica.net/nomenclatura_quimica_organica.htm
5

6. Ejemplos (http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf)
O
Grupo principal Ácido carboxílico no unido a la cadena principal
OH Grupo sustituyente Ester unido desde el carbono
O NOMBRE IUPAC Ácido 2-etil oxicarbonil ciclohexanoocarboxilico
O
O
Grupo principal Ester unido a la cadena principal
Cl Grupo sustituyente Halogenuro de acilo
O
NOMBRE IUPAC 3-cloroformil butanoato de metilo
O Clorometanoil -COCl
O NH2
O Grupo principal Halogenuro de acilo unido a la cadena principal
Grupo sustituyente Amida
Cl NOMBRE IUPAC Cloruro de 5-carbamoil hexanoilo
CN Grupo principal Amida no unida a la cadena principal
Grupo sustituyente Nitrilo
O
NOMBRE IUPAC 2-cianociclopentano carboxamida
NH2
O Grupo principal Nitrilo no unida a la cadena principal
Grupo sustituyente Aldehido
N
H NOMBRE IUPAC 4-metanoil ciclohexano nitrilo
Formal carbonitrilo
O O Grupo principal Aldehido
Grupo sustituyente Cetona
NOMBRE IUPAC 3-oxobutanal o 3-cetobutanal
H
O Grupo principal Cetona
Grupo sustituyente Alcohol
NOMBRE IUPAC 3-hidroxi-2-hexanona
OH
O Grupo principal Ester
Grupo sustituyente Segmentos alquilicos
C
O C(CH3)3 NOMBRE IUPAC ciclohexano carboxilato de terc-butilo
O Grupo principal Amida
Grupo sustituyente radical alquilico
C
NH2 NOMBRE IUPAC ciclopentano carboxamida
O Grupo principal Ester
H O Grupo sustituyente aldehido
C NOMBRE IUPAC 5-metil-6-oxo hexanoato de metilo
O CH3
6

7. Nomenclatura en Química Orgánica
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8. Nomenclatura en Química Orgánica
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9. Nomenclatura en Química Orgánica
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10. Nomenclatura en Química Orgánica
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