Dokumen tersebut membahas tentang struktur dan sifat alkohol, eter, dan fenol. Alkohol memiliki gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon, sedangkan eter memiliki gugus hidroksil yang terikat pada dua atom karbon. Fenol memiliki gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Alkohol, eter, dan fenol memiliki sifat fisik yang berbeda seperti titik didih dan kelarutan yang terg

1. 1
Pustaka:
T.W. Graham
Solomons, ORGANIC
CHEMISTRY, 5th Ed., 1992

2. 2
Struktur Alkohol
• Alkohol adalah senyawa yang molekulnya
memiliki suatu gugus hidroksil, yang terikat
pada suatu atom karbon jenuh.
Metanol
Etanol
2-Propanol
(isopropil alkohol)
2-Metil-2-propanol
(tert-butil alkohol)
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3CCH3
OH
CH3

3. 3
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dari
gugus alkenil atau gugus alkunil.
Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh dari
suatu cincin benzena.
CH2OH CH2 CHCH2OH
C CCH2OHH
Benzil alkohol
Suatu alkohol benzilik
2-Propenol (alil alkohol)
Suatu alkohol alilik
2-Propunol
(propargil alkohol)

4. 4
• Senyawa yang memiliki suatu gugus
hiroksil, yang terikat langsung pada cincin
benzena disebut fenol.
OH OHH3C
Ar OH
Fenol p-Metilfenol
Rumus umum suatu fenol

5. 5
• Alkohol dibagi dalam tiga golongan:
a . Alkohol primer (1º)
b . Alkohol sekunder (2º)
c . Alkohol tersier (3º)
Penggolongan didasarkan pada atom karbon
yang langsung mengikat gugus hidroksil.
C C OHH
H
H
H
H
Etil alkohol
(suatu alkohol 10)
CH2OH
Benzil alkohol
(suatu alkohol 10)

6. 6
• Jika karbon tersebut mengikat satu atom
karbon lain, maka disebut karbon primer dan
alkoholnya disebut alkohol primer.
• Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat dua atom karbon lain, maka disebut
karbon sekunder dan alkoholnya disebut
alkohol sekunder.
• Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut
karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol
tersier.

7. 7
CH2OH
Geraniol
(alkohol 10 dgn
aroma mawar)
C C C HH
H
H
OH
H
Isopropil alkohol
(suatu alkohol 20)
H
H
CH3
CH3H3C
CH
OH
Mentol
(alkohol 20 dalam
minyak peppermint)

8. 8
C C C HH
H
H
OH
C
tert-Butil alkohol
(suatu alkohol 30)
H
H
H
HH C CH
OH
H
H
H
H
O
H3C
Noretindron
(alkohol 30)

9. 9
1. Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang
dimana gugus hidroksil terikat langsung. Ganti
nama dari alkana sesuai rantai karbon
tersebut dengan menghapus huruf a terakhir
dan tambahkan akhiran ol.
2. Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang
sedemikian sehingga atom karbon yang
mengikat gugus hidroksil memiliki nomor
terkecil.
Tatanama Alkohol

10. CH3CH2CH2OH
1-Propanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-Butanol
CH3CHCH2CH2CH2OH
CH3
4-Metil-1-pentanol
ClCH2CH2CH2OH
3-Kloro-1-propanol
CH3CHCH2CCH3
OH
CH3
CH3
4,4-Dimetil-2-pentanol

11. 11
• Alkohol sederhana sering dinamai dengan
nama trivial
• Beberapa contoh alkohol sederhana adalah
sebagai berikut ini:
CH3CH2CH2OH
Propil alkohol
CH3CH2CH2CH2OH
Butil alkohol
CH3CH2CHCH3
OH
sec-Butil alkohol

12. C OH
CH3
CH3
H3C
tert-Butil alkohol
CH3CHCH2OH
Isobutil alkohol
CH3
CH3
CH3
CH3CCH2OH
Neopentil alkohol
CH2 CH2
OH OH
Etilen glikol
1,2-Etanadiol
CH2
OH
Propilen glikol
1,2-Propanadiol
CH3CH CH2CH2CH2
OH OH
Trimetilen glikol
1,3-Propanadiol
• Alkohol yang mengandung dua gugus
hidroksil umumnya diberi nama glikol.
• Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol
tersebut dinamai sebagai diol.
OH

13. 13
Struktur Eter
• Eter berbeda dari alkohol, dimana atom
oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom
karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa
alkil, alkenil, vinil, atau aril.
• Eter memiliki rumus umum
atau
dimana R’ adalah gugus alkil yang berbeda
dari gugus R.
• Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti
dengan gugus alkil.

14. C O C
Gugus fungsional
suatu eter
R
O
R
O1100
Dimetil eterRumus umum suatu
eter
CH3
CH3
atau
R’
O
R
CH2H2C
O
Etilen oksida
O
Tetrahidrofuran
(THF)

15. Tatanama Eter
• Eter sederhana sering dinamai dengan nama
trivial umum.
• Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom
oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan
kata eter.
CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 C6H5OC
CH3
CH3
CH3
tert-Butil fenil eter
Dietil eterEtil metil eter

16. • Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai
alkoksialkana, alkoksialkena, dan
alkoksiarena.
• Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi.
CH3CHCH2CH2CH3
2-Metoksipentana
OCH3
CH3CH3CH2O
1-Etoksi-4-metilbenzena

17. 17
CH3OCH2CH2OCH3
1,2-Dimetoksietana
O
Tetrahidrofuran
(oksasiklopentana)
O
O
Dioksana
(1,4-dioksasikloheksana)

18. 18
Sifat Fisik Alkohol & Eter
• Eter memiliki titik didih yang sebanding
dengan hidrokarbon dengan berat molekul
yang sama.
• Titik didih dietil eter (BM = 74) adalah
34,6ºC, dan pentana (BM = 72) adalah 36ºC.
• Alhohol memiliki titik didih yang lebih tinggi
dibandingkan dengan eter atau hidrokarbon
yang sebanding.
• Titik didih butil alkohol (BM = 74) adalah
117,7ºC.

19. 19
• Eter memiliki kelarutan dalam air yang
sebanding dengan alkohol dengan berat
molekul yang sama.
• Sangat berbeda bila dibandingkan dengan
hidrokarbon.
Sebagai contoh:
• Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang
sama dalam air, sekitar 8 g per 100 mL pada
suhu kamar.
• Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larut
dalam air.

20. 20
• Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil
alkohol, dan tert-butil alkohol campur
sempurna dengan air.
• Butil alkohol, isobutil alkohol, dan sec-butil
alkohol memiliki kelarutan antara 8,3 dan 26,0
g per 100 mL.
• Kelarutan alkohol dalam air menurun secara
bertahap sebanding rantai hidrokarbon yang
semakin panjang.
• Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip
alkana” dan oleh karena itu kurang mirip
dengan air.

21. 21
Alkohol & Eter Penting
• Memiliki rumus struktur CH3OH dan adalah
alkohol yang paling sederhana.
• Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari
distilasi destruktif kayu (pemanasan kayu
pada suhu tinggi tanpa udara) = alkohol kayu
(wood alcohol).
• Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik
dari karbon monoksida.

22. 22
• Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam
jumlah yg sangat kecil sekalipun dapat
menyebabkan kebutaan; dalam jumlah besar
menyebabkan kematian.
• Keracunan metanol dapat pula terjadi melalui
penghirupan uap atau paparan jangka
panjang terhadap kulit.

23. 23
• Merupakan alkohol dari semua minuman
beralkohol.
• Dapat dibuat dari fermentasi gula, dengan
menambahkan ragi ke dalam campuran gula
dan air.
• Ragi mengandung enzim yang mengubah
suatu gula sederhana (C6H12O6) menjadi
etanol dan karbon dioksida.

24. 24
• Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah
dan mudah terbakar.
• Sebagian besar eter bereaksi lambat dengan
oksigen melalui suatu reaksi radikal yang
disebut auto-oksidasi membentuk
hidroperoksida dan peroksida (ekplosif).
• Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi.
• Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius)
pada pembedahan.

25. 25
• Adisi air pada ikatan rangkap alkena dengan
katalis asam.
• Metode pembuatan alkohol dengan berat
molekul rendah (kegunaan utama pada
proses industri skala besar).
• Katalis asam yg paling sering digunakan:
asam sulfat & asam fosfat.

26. 26
• Sebagai contoh adalah hidrasi 2-metilpropena
C CH2
CH3
H3 C + H O H
H
+
C CH2H3 C
CH3
O H
H
25 0
C
C C + H O H
H
+
C C
H O H
2-Metilpropena tert-Butil alkohol
Adisi air pada alkena mengikuti hukum Markovnikov.
Reaksi secara umum sebagai berikut:

27. 27
Tatanama Fenol
• Pada banyak senyawa, fenol merupakan
nama dasar.
OH
C l
N O2
OH OH
B r
4-Klorofenol
(p-klorofenol)
2-Nitrofenol
(o-nitrofenol)
3-Bromofenol
(m-bromofenol)

28. 28
• Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:
2-Metilfenol
(o-kresol)
3-Metilfenol
(m-kresol)
4-Metilfenol
(p-kresol)
Senyawa benzenadiol memiliki nama umum:
C H3
OH
C H3 C H3
OH
OH
OH
OH OH
OH
OHOH
1,2-Benzenadiol
(katekol)
1,3-Benzenadiol
(resorsinol)
1,4-Benzenadiol
(hidrokuinon)

29. 29
Fenol yang terdapat di alam
• Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar
meluas di alam.
• Tirosina adalah asam amino yang terdapat
dalam protein.
• Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen
oil (tumbuhan).
• Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh.
• Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan).
• Urushiol adalah blistering agent (vesicant)
yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan)
beracun.

30. 30
C H2C HC O2
-
H O
NH3
+
Tirosina
OH
C H2C H C H3
C H(C H 3)2
OC H 3
C O2C H3
OH
C H2
OH
Metil salisilat Eugenol Timol
OH
OH
R
R = (CH2 )1 4 CH3
(CH2 )7 CH CH(CH2 )5 CH3
(CH2 )7 CH CHCH2 C H CH(CH2 )2 CH3
Urushiol

31. 31
Sifat Fisik Fenol
• Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti
fenol adalah seperti alkohol yang dapat
membentuk ikatan hidrogen intermolekular
yang kuat.
• Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol
berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang
lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan
berat molekul yang sama.
• Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC
lebih tinggi dibanding toluena
(bp, 106ºC), meskipun berat molekulnya
hampir sama.

32. 32
• Kemampuan membentuk ikatan hidrogen
yang kuat dengan air memberi fenol
kelarutan yang sedang dalam air.
Nama mp (
0
C) bp (
0
C)
Kelarutan dalam air
g/100 mL
Fenol
2-Metilfenol
3-Metilfenol
4-Metilfenol
2-Klorofenol
3-Klorofenol
4-Klorofenol
2-Nitrofenol
3-Nitrofenol
4-Nitrofenol
2,4-Dinitrofenol
2,4,6-Trinitrofenol
43
30
11
35,5
8
33
43
45
96
114
113
122
182
191
201
201
176
214
220
217
9,3
2,5
2,6
2,3
2,8
2,6
2,7
0,2
1,4
1,7
0,6
1,4

33. 33
Sintesis Industrial Fenol
• Fenol merupakan bahan kimia industri yang
sangat penting, sebagai material awal untuk
sejumlah besar produk komersial mulai dari
aspirin sampai plastik.
Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)
C l
(high pressure)
350
0
C
+ 2 NaO H
ON a
+ NaCl + H2 O
ON a
H Cl
OH
+ NaCl