1. Familia
Grupo
Funcional Ejemplos
Ácidos
Carboxílico
s
– COOH
H-COOH Ácido metanoico. Ácido
fórmico Es el responsable de el
escozor que producen las ortigas y las
hormigas rojas
CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido
acético
Es el componente básico del vinagre.
Se usa como acidificante y
conservante
Ésteres – COO –
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente
Ácido fórmico
Ácido metanoico
Ácido acético
Ácido etanoico
Ácido 3,4-dimetilpentanoico
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo
Compuestos oxigenados IIICompuestos oxigenados III(Clasificación de los compuestos de carbono)
2. Moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O)
La combinación de estos grupos se denomina grupo
carboxílico (-COOH)
Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido base
se cede el átomo de H unido al átomo de O
Ácido carboxílico (R-COOH)
Ácidos Carboxílicos
R C OH
O
Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le
añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido
(ácido R-oico).
4. Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Ácidos carboxílicos (R-COOH):
Método sistematico: se nombran añadiendo los sufijos “–oico” ó “–
dioico” al nombre raiz. (R).
Ej: ácidos etanoico, CH3- COOH
ACIDO CLOROACÉTICO ACIDO 3-METILBUTANOICO
ACIDO METANOICO
(ácido fórmico)
ACIDO ETANODIOICO
(ácido oxálico)
ACIDO 2-HIDROXIETANOICO
ÁCIDO 3-HIDROXIPENTANOICO
5. Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el
sufijo “-carboxílico”.
El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el
carbono carbonílico no se numera en este sistema.
Ejemplos:
Si hay más de 2 grupos carboxílicos en la molécula se usa la notación:
“ácido 2,3,4 tricarboxilico” (los carbonos del COOH no se cuentan)
Ejemplos:
Ácido 2-
hidroxipropanotricarboxilico
6. Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Excepción:
Está aceptado la denominación ácido benzoico para el
benceno monosustutido por un grupo carbóxilo:
C
O
OH
8. Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclaturaÁcidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura
Grupos acilo:
Un grupo acilo es un grupo derivado de un ácido carboxílico, por
eliminación de al menos un grupo hidroxilo.
Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general:
.
Grupo acilo
.
Grupo acetilo
.
9. Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclaturaÁcidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura
NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X)
Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas.
Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del
nombre del sustituyente acilo.
El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico
reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por
carbonilo
10. Ácidos Carboxílicos. Propiedades
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a
los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la
molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos
alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La
solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos
de carbono.
11. Ácidos Carboxílicos. PropiedadesÁcidos Carboxílicos. Propiedades
A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de
ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos,
siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos
con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de
manera irregular.
12. Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importanciaÁcidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia
Ácido metanóico o ácido
fórmico:
El primer miembro de la
serie alifática de los
ácidos carboxílicos. Este
ácido se encuentra en la
naturaleza segregado por
las hormigas al morder
Ácido láctico
Compuesto producido
durante el metabolismo
celular
Acido propanoico
Se utiliza como conser-
vante. El ácido propanoico
inhibe el crecimiento de
moho y de algunas bacterias.
Es un ácido que se encuentra
en el vinagre, siendo el
principal responsable de su
sabor y olor agrios
13. Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importanciaÁcidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico,
esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman
ésteres llamados triglicéridos.
Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH
14. Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo
carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R)
Éster (RCOOR’) Propanato de etilo
Ésteres
R C O R’
O
15. ÉsteresÉsteres
Ésteres (R-COOR’):
Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el H del
grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R’)
Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.
Se nombran como el ácido carboxílico del que derivan, sustituyendo el
sufijo “-oico” por “-ato” seguido de la preposición “de” +nombre del
grupo R’ (tomado como sustituyente).
Ej.:
16. ÉsteresÉsteres
Ejemplos:
propanoato de metilo
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
metanoato de butilo.
formiato de butilo
butanoato de metilo
(butirato de metilo)
etanoato de fenilo
(acetato de fenilo)
metanoato de benzilo
(formiato de benzilo)
