El documento describe la estructura y propiedades del átomo de carbono que lo hacen fundamental para la vida. El átomo de carbono tiene la capacidad única de enlazarse consigo mismo formando largas cadenas o anillos que permiten una amplia variedad de compuestos orgánicos necesarios para la vida. El carbono desempeña un papel esencial en la química orgánica debido a su habilidad para formar enlaces múltiples.

1. MODULO II
¿Cómo es la estructura y
cuáles las propiedades del
átomo de carbono que lo
hacen fundamental para la
vida del hombre y el mundo
en general?
Muchos son los obstáculos que se nos presentan en la vida , sin embargo
también son muchos los instrumentos de los cuales nos podemos valer
para vencerlos y aún más extraordinario es el pensar en la magnificencia
de un ser humano cambiante, sensitivo, capaz de adaptarse a medios
muy diversos, teniendo la capacidad de hacer mucho más que recordar, ya
que compara, sintetiza, analiza, genera abstracciones, entre otras
cualidades que se prolongan por toda nuestra existencia, lo cual debe ser
el soporte del cual nos debemos valer para llegar a orientar los procesos
que pretendemos con miras a perfilar acciones que evidencien tendencias
que reencuentren caminos con mejores posibilidades para transitar por el
mundo, fomentando la capacidad de inventar algo nuevo, de relacionar
algo conocido de forma innovadora, de manejar atributos como la
originalidad, flexibilidad, sensibilidad, fluidez e inconformismo.
El hombre con su gran talento ha ido transformando el mundo,
desafortunadamente en muchos casos estas transformaciones están
incidiendo en la alteración de los procesos de la naturaleza más que en el
bienestar de la humanidad. Desde ahora debemos pensar en beneficios para
la humanidad y la naturaleza a través de la química ya que propicia los
instrumentos necesarias para lograrlo con el decidido propósito de
benefactores que formamos parte de toda este magnífico universo que nos
proporciona nuestro CREADOR.

2. Con dedicación y empeño lograremos los propósitos acompañados de la
sonrisa de Don Bosco y su guía en el camino del bien en pro de un mundo
mejor para todos los que formamos parte de él.
Módulo # 1.
Gases y Soluciones.
Equilibrio y pH.
Generalidades de Cinética Química
Módulo # 2.
Naturaleza, estructura y comportamiento del
Carbono y sus derivados
Modulo # 3.
Procesos químicos propiedades
fisicoquímicas de los compuestos orgánicos
1. Módulo # 4.
Bioquímica – procesos metabólicos.
COMPETENCIAS: CIENTÍFICO INVESTIGATIVA
OBJETIVO:
Desarrollar y potenciar una metodología de estudio y trabajo en ciencias
naturales.
Ampliar conocimientos científicos, potenciar el razonamiento lógico, la
argumentación y la experimentación.

3. LOGRO:
Describir interpretar y argumentar situaciones relacionadas con las propiedades
del átomo de carbono, mediante la solución de problemas, vivenciando el
compromiso y la responsabilidad con el medio ambiente.
INDICADORES
CONCEPTUAL: Analiza e interpreta situaciones relacionadas con la estructura y
propiedades del átomo de carbono y sus derivados.
PROCEDIMENTAL: Soluciona situaciones problémicas de la vida cotidiana.
ACTITUDINAL: Demuestra una actitud comprometida y responsable frente al
trabajo escolar.
SOCIALIZADOR: Es conciente que la ciencia y la tecnología debe
contribuir a la conservación de la vida y de los recursos naturales.
CRITERIOS DE EVALUACIÓN
• Planteamiento de hipótesis y contrastación de las mismas, para todas las
problemáticas presentadas.
• Presentación de análisis tanto escritos como orales, de manera individual o
grupal, de las temáticas estudiadas.
• Orden, aseo y cumplimiento estricto de las normas de seguridad y de trabajo
en equipo en las prácticas de laboratorio.
• Utilización de esquemas mentales para el manejo de la información requerida.
• Cumplimiento, orden y puntualidad con el desarrollo dela actividades y la
entrega de trabajos.
• Aplicación de las temáticas estudiadas en la elaboración de productos de uso
cotidiano.

4. Conteste las siguientes preguntas en el cuaderno de la asignatura:
• ¿QUÉ ES UN COMPUESTO ORGÁNICO?
• ¿QUÉ RELACIÓN TIENE EL CARBONO CON LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS?
• ¿QUÉ LE SUCEDE A UN COMPUESTO ORGÁNICO CUANDO SE QUEMA?
• ¿QUÉ RELACIÓN TIENEN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS CON LOS
SERES VIVOS?
• ¿CÓMO SABER QUE UNA SUSTANCIA ES UN COMPUESTO ORGÁNICO?
• ¿CÓMO SE PODRÍAN RELACIONAR LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
CON EL PETRÓLEO?
Responda las dos preguntas siguientes con la información que se presenta a
continuación:
Para reconocer la presencia de carbono en una sustancia desconocida, ésta se
coloca, previamente desecada, en un recipiente ,con CuO también seco; esta
mezcla se coloca en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral, cuyo
extremo debe encontrarse sumergida en un beaker con agua de cal, Ca(OH) .
Cuando se calienta la mezcla, observamos que se enturbia el agua de cal.
• La ecuación que describe el proceso anterior es:
a. CO C + O
b. Ca(OH) + CO CaCO + H O
c. C + CuO CO + Cu
d. CaCO CaO + CO
• Al enturbiarse el agua de cal, se demuestra la presencia del CO , por qué:
a. con el hidróxido de calcio forma carbonato de calcio (CaCO ) y agua.
b. se forma hidróxido de calcio y cobre libre.

5. c. se volatiliza al pasar por el tubo que contiene el CuO caliente.
d. se produce la calcinación a temperatura muy alta.
ACTIVIDADES DE…
• Se dice que los compuestos orgánicos únicamente se obtienen de los seres
vivos. ¿Comparte usted, esta apreciación?. Justifique su respuesta.
• ¿En qué se diferencia el átomo de carbono de los demás elementos de la
tabla periódica?
• ¿Por qué la valencia del átomo de carbono en los compuestos orgánicos es 4
y no 2?
• ¿Qué significa el término hibridación?

6. • ¿Cuál clase de hibridación presenta el átomo de carbono?
• Por qué se dice que la gasolina es un combustible. Escriba la reacción de
este proceso.
• ¿Por qué considera que es importante el estudio de la química orgánica, para
el desarrollo de la humanidad y del entorno?
RESULTADOS DE LA PRUEBA DIAGNÓSTICA

7.  Las fortalezas que tengo son:
Deb
o
profundizar en los siguientes temas:
 Para mejorar voy a desarrollar las siguientes actividades:
ACTIVIDADES DE…
PROFUNDIZACIÓN
MAPA CONCEPTUAL
prese
n ta
Carbono
forma
Características
generales
como
que tienen

8. Compuestos
orgánicos
Tetravalencia, Características:
Estructur Reactivida
Geometría Polaridad,
Tetraédrica,
a d
isomería,
solubilidad, etc.
donde enfatizan
Fórmulas Grupos Nomenclatura
funcionales
pueden ser
Hidrocarburos Oxigenados Nitrogenados
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que
estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando
enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos
como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son
conocidos como los "padres" de la química orgánica.
PROCESO DE CRECIMIENTO CON LA CIENCIA
Realice la siguiente lectura comprendiendo el sentido químico de la misma,
además de tener una visión ética, ecológica y personal de la misma.
La combustión del papel: El papel es un material de origen orgánico formado
por moléculas constituidas por átomos de carbono, de oxígeno y de hidrógeno.

9. Cuando se quema un pedazo de papel se producen cambios materiales: el papel
desaparece y se forma dióxido de carbono, cenizas y agua; y cambios
energéticos que detectamos porque durante la reacción de combustión del papel
se desprende una cierta cantidad de energía en forma de calor y de luz.
Las reacciones de combustión son muy utilizadas en la vida diaria para obtener
energía, como en el caso del gas butano o la del gas natural que sirve para
cocinar los alimentos o para la calefacción del hogar.
Las reacciones de combustión son tanto o más importantes por la energía que se
libera, cuando se producen, que por las nuevas sustancias que se forman. En las
centrales térmicas la energía liberada en las reacciones de combustión del
carbón se convierte en energía eléctrica.
Ahora después de haber leído el artículo, responda lo siguiente:
a. ¿Cuáles problemas ambientales se derivan de la combustión del papel?
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b. ¿Cómo colabora usted para que la utilización del papel en el colegio no
sea un problema ambiental?

10. ___________________________________________________________
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c. Cuáles problemas ambientales se han generado por el uso excesivo de
las reacciones de combustión en el planeta? ¿Cómo puede colaborar para
minimizar el impacto de estos procesos.
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d. ¿Cuáles otros problemas ambientales conoce que se deriven de procesos
químicos producidos en la industria?
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LA QUÍMICA DEL CARBONO: UNA ORGANIZACIÓN MAS
PROFUNDA DE LA MATERIA
¿Cómo es la estructura y cuáles las propiedades del átomo de carbono que
lo hacen fundamental para la vida del hombre y el mundo en general?
Hacia 1850, se definía la química orgánica como la química de los compuestos
que proceden de los seres vivos, de aquí se originó el término orgánica.
Desafortunadamente, en la actualidad, no es posible dar una definición de
compuesto orgánico que sea completamente satisfactoria. Algunas veces se dice
que los compuestos orgánicos son compuestos de carbono, pero esta definición
incluye los óxidos de carbono, los carbonatos, los cianuros, los carburos y otros
compuestos que tradicionalmente son considerados como inorgánicos.

11. Ante esta situación, parece mejor afirmar que los compuestos orgánicos son los
que están formados fundamentalmente por carbono, hidrógeno y unos pocos
elementos como el oxígeno, nitrógeno, azufre,
fósforo y algunos halógenos.
Desde este punto de vista, el carbono cumple un
papel esencial dentro de los compuestos de la
química orgánica pues, este
elemento tiene la
capacidad, poco usual, de
enlazarse consigo mismo
formando largas cadenas o
anillos de átomos. Debido a
estas propiedades de
enlace existe un número
muy amplio de
compuestos que
contienen carbono y, que
hacen posible la
preservación y
reproducción de la vida.
Actividad 1. ¿Cómo reconocer
compuestos orgánicos?. Señale
algunos de uso cotidiano.
RESEÑA HISTÓRICA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El
desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y
vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió
el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el
nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia
a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler,
de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una
sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de
este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias
orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es
decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre
sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran

12. compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros
elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno,
nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica
tiende a denominarse química del carbono.
La tarea de presentar la química orgánica de manera sistemática y global se
realizó mediante una publicación surgida en Alemania, fundada por el químico
Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie
(Manual de la química orgánica) comenzó a publicarse en Hamburgo en 1880 y
consistió en dos volúmenes que recogían información de unos quince mil
compuestos orgánicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gessellschat
(Sociedad Alemana de Química) trató de elaborar la cuarta re-edición, en la
segunda década del siglo XX, la cifra de compuestos orgánicos se había
multiplicado por diez. Treinta y siete volúmenes fueron necesarios para la edición
básica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volúmenes se
publicó en 1938, recogiendo información aparecida entre 1910 y 1919. En la
actualidad, se está editando el Fünfes Ergänzungswerk (quinta serie
complementaria), que recoge la documentación publicada entre 1960 y 1979.
Para ofrecer con más prontitud sus últimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado
el servicio Beilstein Online, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha
comenzado a editar periódicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in
Chemistry, que selecciona la información química procedente de importantes
revistas. Actualmente, la citada información está disponible a través de internet.
Desde tiempos primitivos se empezaron a manipular los materiales existentes en
la naturaleza aun sin saber que eran, y que hoy clasificamos como sustancias
orgánicas. Inicialmente las fibras y los fluidos animales se utilizaron en su estado
natural. Gradualmente, sustancias como el azúcar o el alcohol se fueron
purificando y usando por sus propiedades especiales.
Durante la edad media se obtuvieron accidentalmente compuestos como éter y
acetona, pero no se consideró que pertenecieran a una categoría especial.
En 1675, N. Lemery publicó un libro titulado Cours de Chynie en el cual dividía
los compuestos naturales en tres grupos, según su origen: minerales, vegetales y
animales. Esta fue la primera clasificación de las sustancias.
En 1784, A. Lavoisier demostró por primera vez que la mayoría de los
componentes vegetales estaban constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, y
que las sustancias animales contenían además nitrógeno y algunas veces azufre
y fósforo. Con esto, se evidencia la similitud existente entre las sustancias

13. animales y vegetales en cuanto a su constitución, al mismo tiempo que se
demostraba que esta era más compleja que la de los compuestos minerales.
Estos hechos, y estudios realizados posteriormente por J. Berzelius y otros
investigadores condujeron a una nueva clasificación de las sustancias en dos
grupos: las que se obtenían a partir de animales y vegetales llamadas orgánicas,
y las que no procedían de organismos vivos denominadas inorgánicas. Fue en
esta época cuando empezó a surgir la teoría vitalista, que admitía la posibilidad
de obtener compuestos inorgánicos en el laboratorio a partir de sus elementos;
pero señalaba que no era factible sintetizar sustancias orgánicas, las cuales se
producen únicamente bajo la influencia de una fuerza vital. Tales sustancias sólo
podían formarse en los organismos vivos.
La evolución de la química orgánica está enmarcada principalmente por tres
periodos:
♦ El primer periodo fue enmarcado por las teorías de Berzelius, quien hacia
1814 reconoce que los compuestos orgánicos obedecen a la ley de la
composición constante y, que la disposición de los átomos podía variar en los
compuestos, permitiendo un conjunto de propiedades distintas; de esta forma
introduce el término isomería a la química orgánica.
En 1928, el químico alemán Friedrich Wöhler, llevó a efecto por primera vez la
síntesis de un compuesto orgánico en el laboratorio. Su experimento consistió en
transformar el isocianato de amonio (sal mineral) en urea, compuesto orgánico
que había sido aislado de la orina.
Como consecuencia, la teoría
vitalista fue afectada por
completo.
Herman Kobbe en 1850
siguiendo las teorías de
Wöhler, transforma una
sustancia en otra, obtiene ácido
acético a partir de ácido
cloroacético y zinc.
Posteriormente, Stanislao
Cannizzaro demuestra que
muchas moléculas con la misma
fórmula empírica tenían
diferentes fórmulas
moleculares y desarrolló

14. métodos seguros para calcular pesos moleculares. Establece una primera
organización para los compuestos orgánicos.
♦ En la segunda etapa de la evolución orgánica, hacia 1858, se inicia el
llamado periodo estructural, que trata de explicar la organización y
disposición de los átomos en las moléculas. En efecto, en este año A. S.
Couper, en Escocia, introdujo la idea del enlace de valencia y dibujó las
primeras fórmulas estructurales. Casi simultáneamente F. A. Kekule en
Alemania demostraba que los átomos de carbono pueden unirse entre sí para
formar largas cadenas, presentando cada uno cuatro valencias que utiliza
para formar los enlaces con otros átomos de carbono (tetravalencia. Acorde
con los dos trabajos anteriores Butlerov en 1861 deduce que los enlaces
carbono – carbono constituye la característica estructural clave de los
compuestos orgánicos.
Hacia 1874 Jacobus Van‘t Hoff y Joseph Le Bel, dedujeron la estructura
tridimensional de los átomos y demostraron que los cuatro enlaces del átomo del
carbono, en la mayor parte de los compuestos, están dirigidos hacia los vértices
de un tetraedro regular si se considera que el átomo de carbono esta colocado
en su centro.
En otras investigaciones, Charles Wurtz descubre las aminas primarias a las que
llamo metilamina y etilamina, derivadas del amoniaco; A. W. Williamson
demuestra que los éteres pueden prepararse tratando sales potásicas de los
alcoholes con los yoduros alcalinos, y Chales Friedel prepara el primer alcohol
secundario.
♦ La tercera etapa se inicia después de la primera guerra mundial, a partir de la
cual, la química orgánica ha avanzado a grandes pasos, perfeccionándose en
tres aspectos principales:
o Un estudio más exacto y detallado de
la teoría electrónica de valencia.
o Una comprensión más precisa del
mecanismo de las reacciones
orgánicas, lo cual, se ha traducido
en un aumento del número de
productos sintéticos, hasta culminar
con la síntesis de la clorofila por R.
Woodward, en 1960.

15. o Un gran avance en la técnica instrumental para la síntesis, separación,
análisis y la identificación de los compuestos orgánicos.
Actividad 2. Analice la importancia del concepto de valencia en la química
orgánica.
Actividad 3. ¿Cómo organizaría los eventos históricos que influyeron en la
evolución de la química orgánica?.
PROPIEDADES GENERALES DEL ÁTOMO DE CARBONO
¿Por qué dar tanta importancia al átomo de carbono?
Aunque el carbono no es uno de los elementos mas abundantes de la corteza
(menos del 1%) se conocen mucho más compuestos del mismo que del resto de
los elementos conjuntamente, exceptuando al hidrógeno. Este hecho, junto con
el papel que juegan estos compuestos en nuestra vida, justifican el dedicarnos al
estudio de un único elemento, el carbono, a través del cual, podremos
comprender su comportamiento.
Actividad 4. Establezca relaciones entre el carbono y algunos compuestos
similares a él.
Actividad 5. ¿Qué propiedades químicas y físicas hacen que el carbono sea un
elemento especial?. Justifique su respuesta.
Actividad 6. Represente por medio de estructuras de Lewis el dióxido de
carbono, el metano y el acetileno. Establezca similitudes y diferencias entre estas
moléculas.
Así
habría
¿Por qué el carbono y no el silicio?
mucha
El silicio, número atómico 14, abunda más vida en que el
carbono, cuyo número atómico es 6. Como se
deduce por su número atómico, el silicio también
requiere cuatro electrones para completar su nivel
energético externo. ¿Por qué entonces, es tan

16. raro encontrarlo en los sistemas vivientes? Como el silicio es más grande, la
distancia entre dos átomos de silicio es mucho mayor que entre dos átomos de
carbono. En consecuencia, los enlaces entre los átomos de carbono son casi
dos veces más fuertes que entre los de silicio, esto determina que el carbono
pueda formar largas cadenas estables y el silicio no.
La capacidad del carbono para formar enlaces dobles también es crucial para su
papel central en biología. El carbono se combina con el oxígeno por medio de
dos dobles enlaces, y la molécula de dióxido de carbono, libre e independiente,
con todos sus requerimientos de electrones satisfechos, flota en el aire como
gas. Además se disuelve con facilidad en el agua y, por tanto, está a disposición
de los sistemas vivientes. En el SiO2 , en cambio, el silicio se halla unido con el
oxígeno por medio de enlaces simples, de modo que quedan dos electrones no
apareados en el átomo de silicio y uno en cada oxígeno. Incapaces de participar
en enlaces múltiples, estos electrones no apareados se aparean con los
electrones no apareados de las moléculas vecinas de SiO 2, formando
eventualmente granos de arena, rocas o, mediante intervención biológica, las
conchas de organismos marinos microscópicos.
ENLACES EN LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
¿Qué mantiene unidos los átomos de carbono?
El carácter de los compuestos del carbono, se traduce en la gran cantidad de
compuestos que pueden formar. La indudable unidad de la materia, - de la que
son expresión cualitativa los principios de conservación y transformación – no
debe esconder que existe realmente una diferencia cualitativa entre el
comportamiento del carbono y el resto de los elementos; una diferencia que,
aunque explicable por los mismos principios de estructura electrónica justifican
las propiedades de cualquier elemento, merece ser resaltada.

17. TEORÍAS SOBRE ENLACES
A principios del siglo XIX, Berzelius propuso la teoría del dualismo, derivada de
la observación experimental de ciertos átomos (iones) que migraban en un
campo eléctrico; finalmente propuso que los átomos se mantenían unidos
mediante una atracción de tipo eléctrico.
Hacia la mitad del siglo, la idea de que los átomos poseían una capacidad de
combinarse especifica – valencia – fue aceptada. Se pensaba que los átomos
tenían una especie de ganchos, por medio de los cuales podían conectarse con
otros átomos.
A finales del siglo XIX, Werner explicó las propiedades de las moléculas
inorgánicas complejas y propuso que el enlace en los compuestos orgánicos no
era más que una extensión del número de grupos conectados a un átomo
determinado, es decir, el número de coordinación.
El descubrimiento del electrón por Thomson en 1897 dió las bases de la teoría
electrónica del enlace. En 1919, Kossel y, de forma general Lewis, propusieron
las interacciones entre la capa exterior de los electrones de cada átomo como
las responsables de que se mantuvieran unidos.
Kossel propuso que los electrones podían transferirse de un átomo a otro –
enlace iónico -. La atracción mutua entre los iones explicaría el enlace.
Esta teoría era suficiente para los compuestos inorgánicos que contenían un ion
metálico y otro no metálico pero, para los compuestos orgánicos no encajaba la
teoría. Lewis aportó una
solución más general
proponiendo que la capa exterior
de electrones de los átomos
en interacción puede ser tanto
transferida como
compartida. El fenómeno de
enlace covalente,
aplicable a la mayoría de los
compuestos orgánicos ha sido denominado enlace químico.

18. Actividad 7.
FUNDAMENTACIÓN PARA EL MANEJO DE MODELOS
MOLECULARES
¿Cuál es la forma real de las moléculas?
La mayoría de estructuras, fórmulas y ecuaciones químicas son escritas
bidimensionalmente (en el plano), de acuerdo a convenciones
internacionales, que no permite que los estudiantes las interpreten de forma
tridimensional, es decir, no toman en cuenta las moléculas como parte del
espacio (volumen). El estudio de la estructura de la materia está dado por la
gran importancia que está posee dentro del objeto de la química (al igual que
la transformación y composición de la materia). Para entender el
comportamiento molecular de las sustancias, es necesario considerar la
estructura o la geometría de las moléculas que la constituyen y así, poder
llegar a interpretar procesos más complejos dentro de su comportamiento.
Los modelos moleculares voluminosos presentan colores de acuerdo a
convenciones internacionales para ayudar a identificar los átomos. Los
siguientes son los colores comúnmente utilizados en la química:
ELEMENTO COLOR ELEMENTO COLOR
Carbono Negro Azufre Amarillo
Hidrógeno Blanco Fósforo Violeta
Oxígeno Rojo Metales (Fe, Cu, etc.) Gris
Nitrógeno Azul Halógenos (Cl, Br, etc. Verde
Los modelos moleculares empleados para el estudio de la química pueden
clasificarse en tres grandes grupos:
1. Modelo de esferas y barras. Los modelos de éste tipo muestran sólo
relaciones geométricas de los átomos, sin indicar la longitud (en escala) de
los radios atómicos ni las distancias interatómicas. Se aplican
principalmente a la enseñanza.
2. Modelos de armazón. Estos modelos sólo muestran el esqueleto de la
molécula y se diferencian de los anteriores en que carecen de esferas y
representan con precisión las distancias interatómicas. Su mayor aplicación
consiste en el estudio del análisis conformacional y de los mecanismos de
reacción. De estos modelos cabe mencionar dos clases: modelos Dreiding
y modelos de armazón molecular.
3. Modelos prearmados. Los modelos de
éste tipo representan a escala las

19. dimensiones de los átomos y sus distancias, por lo que ofrecen la forma
más apropiada para el estudio de una molécula. Por esta razón, se los
utiliza en especial para observar casos de impedimentos estéricos,
superposiciones atómicas, etc. Entre los modelos de éste tipo se
encuentran los de Leybold, construidos a una escala (1 A = 2,5 cm ).
Actividad 8. Con base en la información de la tabla anterior, proponga cómo
sería la formación de enlaces para las moléculas de agua, dióxido de carbono y
metano.
Actividad 9. ¿Cómo es la estructura de la molécula del gas metano y qué clase
de átomos la conforman? Dibuje la estructura de este gas.
Actividad 10. Teniendo en cuenta la teoría de los números cuánticos, justifique
el comportamiento tetravalente del carbono por medio de su estructura
electrónica.
EL ENLACE COVALENTE EN LA MÉCANICA ONDULATORIA.
La interpretación que se ha dado del enlace covalente como una compartición de
electrones es una imagen sencilla e intuitiva para su formación, pero en realidad
muy imperfecta pues nada nos dice acerca de la distancia entre los átomos del
enlace, de la fuerza del enlace y mucho menos de su dirección en el espacio.
La explicación a esta situación ha podido hallarse
mediante la aplicación de los métodos de la
mecánica cuántica al estudio de la valencia; si bien
la descripción mecánico - ondulatoria del
movimiento de un sistema material es un
problema matemático solamente puede
abordarse mediante métodos adecuados de
aproximación (ecuación de Schödringer y
principio de incertidumbre de Heisemberg).
Según estudios llevados por Heisemberg es imposible conocer al mismo tiempo
la posición de un electrón y su velocidad en un momento dado, ya que cualquier
instrumento o experimento que se diseñara para medir una de estas dos
cantidades alteraría el valor de la otra. De este modo, no es posible trazar el
recorrido de un electrón alrededor del núcleo.
De acuerdo con lo anterior la única forma de hablar con alguna aproximación del
“camino del electrón” en el átomo, es con base en probabilidades, es decir,

20. delimitar una región del espacio vecina al núcleo, en donde un electrón puede
encontrarse en un momento dado.
Las regiones de espacio mencionadas se denominan orbitales, y su tamaño y
forma dependen de varios factores principalmente de la energía del electrón.
Así entonces, la forma del orbital para un electrón de un subnivel s será distinta a
la forma del orbital para un electrón de un subnivel p; lo que quiere decir que un
orbital es la región del espacio en donde se halla más probablemente un electrón
dado.
Para los subniveles s hay un solo orbital, que es una esfera con centro en el
núcleo. El orbital 2s es un poco más grande que el 1s, pero menor que el orbital
3s, y así sucesivamente. Para los subniveles p hay tres orbitales: Px, Py, Pz.
Un electrón tiene igual número de probabilidades de encontrarse en cualquiera
de las dos mitades del orbital.
Actividad 11.
HIBRIDACIÓN
¿Cómo reconocer los diferentes tipos de combinaciones de los
orbitales atómicos puros?
Normalmente los organismos proceden del cruce de dos especies distintas.
Según lo alejadas o emparentadas que estén las dos especies, el híbrido que
resulta del cruce puede ser más o menos fecundo, o totalmente estéril, como es
el caso del mulo, el primer híbrido conocido en la historia de la humanidad.
Así mismo, las diferentes energías de un átomo se combinan entre sí para poder
formar estructuras más complejas.
Mucho tiempo se ha pensado en cómo emplear las teorías existentes para
explicar la conformación de enlaces supuestamente estables cuando tienen
diferente tipos de energía que la conforman.
La teoría de enlaces de Valencia ha resuelto en gran medida este problema,
imaginándose una “mezcla” entre orbitales de diferente naturaleza energética de
un átomo para formar uno nuevo “híbrido” con energía estable y proporcional.
Siempre que mezclamos cierto número de orbitales atómicos, obtenemos el
mismo número de orbitales híbridos. Cada uno de estos orbitales híbridos
equivale a los otros, pero apuntan en dirección diferente. Así, mezclando un
orbital 2s y uno 2p se producen dos orbitales híbridos sp que apuntan en
direcciones opuestas.

21. ¿Cuántos ángulos pueden formar las moléculas del etano, eteno y etino?
Construya las moléculas de los anteriores compuestos, y con base en la
configuración electrónica del carbono explique los enlaces formados.
Estado fundamental
1s2 2s2 2px 2py 2pz
De acuerdo a la química de las uniones, el número de enlaces depende
directamente del número de electrones desapareados que presente el elemento,
y el carbono no es una excepción. De esta forma es como se comporta en la
química inorgánica, esta situación se evidencia en el compuesto que forma con
el oxigeno (CO) monóxido de carbono.
Para dar respuesta al interrogante anterior, el químico Linus Pauling formuló la
teoría de hibridación, afirmando que: “En el momento de combinarse los átomos
alcanzan un estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan.
En tal estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno
inmediatamente superior”.
Estado excitado
1s2 2s2 2px 2py 2pz
Si se tienen orbitales S y P de diferente energía, justifique ¿Por qué en el metano
los enlaces formados son exactamente iguales en energía, longitud de enlace y
fuerza de enlace? Construya la estructura del metano.
Hibridación sp3
Esto quiere decir que se han formado cuatro orbitales híbridos, cada uno de
los cuales lleva una cuarta parte de la característica s y tres cuartas partes de
la característica p, razón por la que se le dio el nombre de orbitales híbridos
sp3, así el carbono tendría una configuración electrónica como la siguiente:
1s2 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
Lo que cambia en los orbitales es su energía y en consecuencia su forma,
sabiendo que los orbitales s tienen forma esférica y los orbitales p tienen
forma de ocho, en la mezcla se origina orbitales en forma de ocho con un
lóbulo más grande que el otro

22. 1 2s + 3 2p 4 híbridos sp3
Esta hibridación permite formar enlaces sencillos sigma δ dirigidos a los cuatro
vértices, originando un tetraedro (hibridación tetraedral o tetragonal) con ángulos
aproximados de 109.5 º.
El enlace sigma δ esta formado por la superposición cabeza a cabeza de los
orbitales, se caracteriza por su baja energía y que solo puede existir un enlace
de este tipo entre dos átomos.
Hibridación sp2
Los sp2 como orbitales de un átomo de carbono además de la hibridación sp 3
tienen otros estados híbridos. En la hibridación su nombre lo indica, la mezcla
solo se realiza entre un orbital s y dos orbitales p, conservando el tercero en su
estado puro. Este tipo de hibridación se da cuando se forma un doble enlace.
Estado excitado
1s2 2s2 2px 2py 2pz
Estado híbrido sp2
1s2 2sp2. 2sp2 2sp2 2pz
orbitales híbridos
Los tres orbitales híbridos sp2 del carbono se disponen sobre un mismo plano a
la manera de una hoja de trébol, formando entre sí ángulos de 120º. El orbital p
sobrante cae en un plano perpendicular al anterior, situando una mitad por
encima y la otra por debajo del mismo.
Hibridación sp
En esta tercera y ultima opción, el carbono excitado decide mezclar la energía
del orbital 2s con uno de los orbitales p, conservando los dos restantes su estado
puro.
Estado excitado
1s2 2s2 2px 2py 2pz
Estado híbrido sp
1s2 2sp. 2sp 2py 2pz

23. orbitales híbridos
En esa mezcla se originan dos orbitales híbridos sp y continúan dos p puros.
Ocurre cuando el átomo de carbono forma enlace triple. Los orbitales híbridos
sp se sitúan en una línea recta que pasa a través de los núcleos de los átomos,
formando ángulos de 180º, razón por la cual esta clase de hibridación recibe el
nombre de digonal. Los orbitales p sin hibridar se disponen en forma
perpendicular al eje que pasa a través de los orbitales sp.
Con base en la teoría RPNEV construya las estructuras moleculares
de algunos hidrocarburos. Predecir las fórmulas de algunos
compuestos de carbono e hidrógeno, variando el número de
carbonos que interviene. Utilice todas las posibilidades.
GEOMETRÍA DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Los enlaces de los compuestos orgánicos son casi exclusivamente del tipo de
par de electrones o uniones covalentes. El número de covalencia del carbono es
cuatro, con sólo unas cuantas excepciones. Cuando un átomo de carbono está
unido a cuatro grupos, sus cuatro enlaces simples se orientan hacia los ángulos
de un tetraedro regular. Los cuatro átomos de hidrógeno son equivalentes. Si
remplazáramos uno con, digamos un átomo de cloro, no importaría cuál se
tomará. Existe sólo un derivado monoclorado del metano, el cloruro de metilo (a).
Este hecho puede explicarse sólo gracias a una estructura simétrica del metano.
La orientación tetraédrica de los hidrógenos del metano no es, sin embargo, la
única que es simétrica. También una estructura cuadrada y plana (b), tendría
cuatro hidrógenos equivalentes y también tendería a sólo un derivado
monoclorado(c). No obstante, los tres hidrógenos en (c), no son equivalentes.
Dos de ellos están más cerca del núcleo de cloro, y su gran nube electrónica que
lo rodea, que el tercero. Si la estructura cuadrada y plana del metano fuera
correcta, entonces podríamos preparar de él dos derivados diclorados (d) y (e).
Pero se conoce sólo uno, el (a1) y el único derivado triclorado que se conoce es
el (a2).
Estos y muchos otros hechos, incluyendo los resultados de estudios con rayos X,
confirman que el carbono del metano y sus derivados simples tienen sus cuatro
enlaces orientados, no formando los ángulos de un cuadrado, sino los de un
tetraedro. El ángulo de enlace en el metano, es decir, el ángulo que forma las
líneas que unen a dos hidrógenos cualquiera con el carbono, es de 109, 28’, que

24. es precisamente el mismo que se calcularía en la geometría de sólidos de un
tetraedro regular.
En casi todos los compuestos del carbono, siempre que un carbono tenga cuatro
enlaces simples que se alejen de él, su geometría en ese punto será muy
semejante a la de un tetraedro. Más aún, los grupos que están unidos por un
enlace simple pueden girar con respecto a los demás, alrededor del enlace.
Dada la tetravalencia del carbono y su geometría tetraédrica, las estructuras (f) y
(g) podrían ser dos formas de orientar los núcleos del compuesto conocido como
1- cloropropano. Si las estructuras (f) y (g) fueran rígidas serían moléculas de
diferentes sustancias. La polaridad neta de la (f) no sería la misma que para la
(g), por tanto, la (f) no tendría el mismo punto de ebullición u otras propiedades
físicas que el de la (g). Sin embargo, la realidad es que sólo se conoce un 1-
cloropropano. Una muestra de este líquido contiene, posiblemente moléculas
como la (f) y (g) y todas las otras formas posibles que difieren únicamente en las
orientaciones relativas del grupo mayor CH3-CH2- y del cloro.
Si suponemos que estos dos grupos son capaces de girar alrededor del enlace
marcado con una línea gruesa en las estructuras (g) y (f), podrá comprenderse la
no existencia de estas dos como compuestos separados.
Actividad 12. Se sabe que la materia cumple con ciertas características de
estructura tridimensional; de acuerdo a esto, ¿Cómo interpretaría el hecho de la
existencia de enlaces que forman ángulos precisos para cada compuesto
orgánico?.
Actividad 13. ¿Qué diferencias y qué semejanzas podría encontrar entre las
moléculas del butano y del 2-metilpropano?
Actividad 14. realice las posibles estructuras del ciclohexano.
Actividad 15. ¿Cuáles cree son las razones fundamentales que justifiquen el
gran número de compuestos de carbono existentes?
PREPARÉMONOS PARA EL ICFES
Señale con un X, la respuesta correcta:
1. La razón para que existan tantos y tan variados compuestos de carbono es:
a. el carbono es el elemento más abundante.
b. Los átomos de carbono pueden unirse fácilmente entre sí.
c. La investigación en el campo orgánico está más desarrollada que en el
inorgánico.

25. d. Son muchas las funciones orgánicas.
2. El ángulo formado entre dos enlaces simples carbono-carbono es
aproximadamente:
a. 90º b. 180º c. 120º d. 109º
3. Los enlaces sigma que forman los carbonos comprometidos en un enlace
doble:
a. son perpendiculares entre sí.
b. Forman ángulos de 109,5º.
c. Son todos de la misma clase.
d. Están todos en un mismo plano.
4. El número de enlaces que forman habitualmente los átomos de oxígeno,
nitrógeno, azufre y cloro es, respectivamente:
a. 2 2 3 1 b. 2 3 1 2 c. 2 2 2 1 d. 2 3 2 1
5. Los orbitales resultantes dela hibridación tetraedral se identifican por el
símbolo:
a. sp b. sp c. sp d. sp
6. De los carbonos que participan en un enlace triple se dice que son:
a. planares. b. digonales c. trigonales d. trivalentes
7. Cuando se rompe homolíticamente un enlace se forman:
a. radicales simples c. iones hidrógeno
b. carbocationes d. carbaniones
COMBINACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO CON OTROS ELEMENTOS.
El átomo de carbono es capaz de enlazarse con otros elementos no
metálicos para constituir algunos grupos específicos de la química
orgánica.
Combinación del carbono con hidrógeno (Los hidrocarburos)
LA QUÍMICA EN ACCIÓN: gasolina.
El petróleo es una mezcla compleja de compuestos orgánicos,
principalmente hidrocarburos, con cantidades menores de otros
compuestos que contienen nitrógeno, oxígeno o azufre.

26. La petroquímica se define como el estudio o procesado de todos los
cuerpos elementales o complejos obtenidos, totalmente o en parte, de
las materias primas extraídas
del petróleo o el gas natural,
exceptuando su
transformación mecánica en
objetos de consumo.
La petroquímica comprende
tres grandes clases de
procesos todos ellos a partir
de productos de refino o
destilación, en función del tipo
de materia empleada.
♦ Procedimientos alifáticos, empleando productos como el etano,
etileno, acetileno, propano propileno, butileno, butadieno, etc.,
derivados de procesos de cracking a alta temperatura del gas
natural o de fracciones de la destilación de petróleo.
♦ Procedimientos aromáticos, basados en hidrocarburos cíclicos no
saturados, obtenidos por reforming catalítico a partir de la nafta,
extraída por la destilación, del petróleo.
♦ Procedimientos inorgánicos, basados en reacciones de los
hidrocarburos con NH3, H2, S, CN, y negro de carbón
La gran demanda del petróleo para satisfacer las necesidades
mundiales de energía ha llevado a la explotación de pozos petroleros
en sitios prohibidos como en Mar del Norte y el norte de Alaska.
La primera etapa usual del refinado o procesamiento del petróleo es
separarlo en fracciones con base en el punto de ebullición. Las
fracciones separadas comúnmente, se presentan en la tabla No 1. como
la gasolina es la forma comercial más importante de estas fracciones,
se han usado varios procedimientos para llevar al máximo su
producción.

27. Limite del Limite del
Fracción tamaño de las punto de Usos
moléculas ebullición (°C)
Combustible gaseoso
Gas C1 a C5 - 160 a 50 producción de H2
Combustible para
Gasolina C5 a C12 30 a 200 motores.
directa.
Queroseno, Combustible diesel,
aceite C12 a C18 180 a 400 combustible para
combustible. hornos; pirolisis.
Lubricantes. C16 y más 550 y más Lubricación.
Parafinas. C20 y más Sólidos de baja Velas, cerillas.
fusión
Superficie de
Asfalto C36 Residuos carreteras, combustible.
gomosos.
La gasolina es una mezcla de hidrocarburos volátiles que contienen
mezclas variables de hidrocarburos aromáticos y de alcanos. En el
motor de automóvil, una mezcla de aire y vapor de gasolina se
comprime por medio de un pistón y luego se hace entrara en ignición
mediante una bujía de encendido. La combustión de la gasolina
produce una expansión suave del gas, forzando el pistón hacia fuera e
impartiendo fuerza al motor. Si el gas se quema con mucha rapidez, el
pistón recibe un solo golpe en lugar de un fuerte empuje. El resultado
es un sonido de “golpeteo o cascabeleo” y una reducción de la
eficiencia con la energía producida por la combustión, se convierte en
potencia.
El número de octano de una gasolina es una medida de su resistencia
al golpeteo. La gasolina con alto octanaje arde con mayor suavidad y
es un combustible de mayor eficiencia. Cuanto más ramificados sean
los alcanos, tiene un mayor octanaje que los alcanos de cadena lineal.
El índice de octano de una gasolina se obtiene comparando sus
características de explosión con las del iso-octano (2,2,4-
trimetilpentano)y el heptano.
Al iso-octano se le asigna un índice de 100 mientras que al heptano 0.
La gasolina con las mismas características de explosión de una mezcla
90% iso-octano y 10% heptano se clasifica como de 90 octano.

28. La gasolina obtenida directamente del fraccionamiento del petróleo
(llamada gasolina de destilación directa) contiene principalmente
hidrocarburos de cadena lineal y tiene un índice de octano alrededor de
50. Por
consiguiente
se somete a un
proceso de
pirólisis
(cracking), que
convierte los
alcanos de
cadena lineal
en los de
cadena
ramificada más
útiles. La
pirolisis se
utiliza también
para convertir parte de la fracción de aceite combustible y queroseno
menos volátil en compuestos de peso molecular menor, que son
adecuados como combustible de automóvil. En el proceso de pirolisis,
los hidrocarburos se mezclan con un catalizador y se calientan entre
400 y 5000C. Los catalizadores utilizados son minerales naturales de
arcilla o mezclas sintéticas de Al2O3 – SiO2. Además de la formación de
moléculas más apropiadas como gasolina, la pirolisis produce
hidrocarburos de pesos moleculares mas bajos, como etileno y
propeno, las cuales son utilizadas en la fabricación de plásticos y otros
compuestos químicos.
El índice de octano de la gasolina se mejora al añadir algunos
compuestos que se llaman antidetonantes. Hasta mediados de los
setenta el principal agente antidetonante era el plomotetraetilo,
(C2H5)4Pb. Su uso ha sido restringido drásticamente debido a los
peligros ambientales de plomo y porque envenena los convertidores
catalíticos. Actualmente se utilizan hidrocarburos oxigenados como
agentes antidetonantes. Uno de los más comunes es el metil-butileter
(MTBE).
CH3

29. H3C C O CH3
CH3
Actividad 16. En la composición de la gasolina, ¿Qué compuestos
puede identificar como orgánicos?. Proponga algún criterio para
clasificarlos.
Actividad 17. ¿A qué se debe la saturación o insaturación de los
hidrocarburos?
Actividad 18. Establezca las diferencias existentes entre compuestos
orgánicos cuyo número de carbonos varia en referencia a: (C1 a C3),
(C4 a C15), C16 en adelante y el grado de insaturación. Justifique su
respuesta.
Actividad 19.
TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DE HIDROCARBUROS
SATURADOS E INSATURADOS.
¿Cómo podría determinar la diferencia de estos grupos?
¿Cómo y por qué se enlaza el átomo de carbono? Plantee un
diseño experimental que permita identificar el tipo de enlace de los
compuestos orgánicos. Emplee el material disponible en el
laboratorio y Justifique.

30. ¿Cómo determinar en una muestra orgánica sus componentes,
carbono e hidrogeno?
Construir una tabla con todas las pruebas para establecer las
diferencias entre estos compuestos.
Actividad 20. Los hidrocarburos son de carácter combustible y
exotérmico ¿cuanto dióxido de carbono se obtiene a partir de la
combustión de un hidrocarburo saturado? . Determine la cantidad de
CO2 para hidrocarburos insaturados. Justifique la respuesta.
Actividad 21. ¿Qué relación numérica encuentra entre carbonos e
hidrógenos (C e H) de compuestos saturados e insaturados? Justifique
su respuesta.
♦ Construya estructuras para hidrocarburos de más de tres
carbonos. Nómbrelas.
Combinación del carbono con otros elementos.
Los cientos de miles de compuestos orgánicos pueden agruparse en
relativamente pocas familias, de acuerdo con la similitud de sus
estructuras. Así como los zoólogos clasifican a los animales en familias
que tienen semejanzas estructurales y morfológicas, los químicos
agrupan a los compuestos orgánicos, de acuerdo con su similitud
estructural. Y así como los animales que tienen estructuras semejantes
se comportan similarmente en varios aspectos, también los miembros
de las familias estructurales orgánicas presentan muchas de las
mismas propiedades
químicas, creando así un
vínculo entre propiedades y
las características de estas
mismas, llegando así a
relacionar los compuestos
orgánicos tanto en su forma
estructural como en su
comportamiento bajo
determinadas situaciones

31. (reacciones), creando así un orden lógico para el estudio de la gran
química del carbono.
Cuando un compuesto pertenece a una determinada familia o función
química se caracteriza por la presencia de ciertos átomos o grupos de
átomos que son parte activa del compuesto y determinan sus
propiedades características. Estos átomos o grupos de átomos son
llamados grupos funcionales, el resto de esta molécula es su parte
inactiva porque casi nunca se transforma y es denominada radical.
Actividad 22. Muchos compuestos orgánicos, además de átomos de
carbono e hidrógeno pueden contener algún átomo de otros elementos
capaces de formar enlaces covalentes con el carbono. Señale algunos
de esos elementos y justifique su respuesta.
Actividad 23. Compare las estructuras de la columna izquierda con
las de la derecha y determine sus diferencias. Justifique.
1. CH3 – CH2 – (CH2)3 – CH3 18. CH3 – (CH2)3 – CH2 – CH3
2. CH3 – CH = CH – CH2 –CH3 19. CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
3. CH3 – CH2 – C = C – CH3 20. C = C – CH2 – CH3
4. CH3 – CH2 – CHCl – CH3 21. CH3 – CH2 – CH2 – CH-Cl
2. CH2OH – CH2 – CH2 – CH3 22. CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH
3. CH3 – CH2 – CHOH – CH3 23. CH3 – CHOH – CH2 – CH3
CH3 CH3
4. CH3 – C – CH3 24. CH3 – C – OH
OH CH3

32. 5. CH3 – (CH2)3 – O – CH3 25. CH3 – O – (CH2)3 – CH3
9. CH3–CH2 – NH – CH2 – CH3 26. CH3 – NH – (CH2)2 – CH3
10. CH3 – CH2 – C – Br O
O 27. Br – C – CH2 – CH3
11. HO – C – CH2 – CH2 – CH3 O
O 28. CH3 – CH2 – CH2 – C –OH
12. CH3 – CH2 – CH2 – C – H 29. H – C – CH2 – CH2 – CH3
O O
13. 30.
CH3 – (CH2)3– C – (CH2)2– CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – (CH2)3 – CH3
O O
14. CH3 – CH2 – C – NH2 O
O 31. H2N – C – CH2 – CH3
15.
CH3–(CH2)3–C– O – CH2 – CH3 32. CH3 – C – O – (CH2)3 – CH3
O O
16. C2H5 33. CH2 – CH3

33. F
F
17. 34.
Actividad 24. Construya todas las estructuras posibles utilizando de 4
a 8 carbonos, para:
♦ Compuestos con carbono, hidrógeno y oxigeno.
♦ Compuestos con carbono, hidrógeno y nitrógeno.
♦ Compuestos con carbono, hidrógeno y halógenos.
♦ Compuestos con carbono, hidrógeno y azufre.
♦ Compuestos con carbono, hidrógeno y fósforo.
SÍNTESIS ORGÁNICA
¿CÓMO SE SINTETIZA UN COMPUESTO ORGÁNICO?
Uno de los aspectos más
característicos y notables de la
química en la segunda mitad del
siglo XIX es, quizás, el
extraordinario desarrollo de la
química orgánica sintética.
Cuando desapareció la distinción
entre compuestos orgánicos e
inorgánicos, las tentativas para
preparar en los laboratorios
compuestos que eran producidos
en los organismos vivos se
multiplicaron, aunque los métodos
que se usaban diferían
completamente de los procesos que tienen lugar en las células vivas.
Además, se prepararon una gran cantidad de medicamentos y
colorantes que no se encuentran en el deposito de la naturaleza. No
nos es posible aquí exponer, con ningún detalle, el desarrollo de esta

34. rama de la química; pero nos será posible entrever algunos aspectos
de sus procesos.
El químico Friedrich Wohler en 1828, trabajando con nitrógeno y
carbono pudo obtener por medio de síntesis la urea, en un principio él
esperaba hallar sal común pero observó que las propiedades eran muy
distintas y comprendió que había hallado un nuevo compuesto, el cual
lo había logrado por medio de dos reacciones simples entre amoníaco
y cianógeno. Hoy en día sabemos que es un producto final del
metabolismo de las proteínas, que se efectúa en el hígado y se
substrae de la circulación en los riñones, aunque es relativamente
simple tiene un origen orgánico.
NH3 + HCNO --------------- NH4NCO Cianato de amonio
NH4CO --------------- H2N – C – NH2
O Urea
Los trabajos adelantados por Wohler y Kolbe constituyeron un adelanto
científico de inmensas proporciones. Los campos de los colorantes,
medicamentos y polímeros sintéticos son un testimonio de ello; con la
gran expectativa que generó este fenómeno, muchos científicos en el
mundo empezaron a investigar y a experimentar con nuevos compuestos
y nuevas técnicas para llegar a sintetizar la mayor parte de los
compuestos que conocemos hoy en día, pero un instrumento
indispensable en cualquier síntesis es indiscutiblemente la reacción o
reacciones empleadas en el proceso, con este instrumento valioso es que
hoy en día el hombre ha podido obtener más de 8000 compuestos
diferentes, con propiedades y características diferentes, y que hacen del
actual mundo un lugar mucho más cómodo y efectivo con miras a mejorar
la calidad de vida del hombre y los seres vivos.
EVIDENCIA DE UN MECANISMO – OBSERVANDO EL ESTADO DE
TRANSICIÓN
La ecuación balanceada de una reacción química indica las sustancias
que existen al inicio
de la reacción y las que se producen al término de ella, pero, ¿cómo
ocurre la reacción?.
El proceso mediante el cual una reacción tiene lugar se llama mecanismo
de reacción y describe el orden en el cual se rompen los enlaces y se

35. forman otros y los cambios en las posiciones relativas de los átomos en el
transcurso de la reacción.
Los detalles de cómo ocurren las reacciones químicas, los eventos que
suceden a medida que los reactivos se convierten en productos han
fascinado por largo tiempo a los químicos. En el laboratorio podemos
observar cuanto tarda en llevarse a cabo una reacción, al hacerlo
observamos el resultado del paso de los reactivos por el estado de
transición hasta los productos. ¿Qué sucede en estado de transición?. La
naturaleza del estado de transición es el choque de las moléculas que
permite transferencia de energía en donde se rompen y establecen
nuevos enlaces.
Los estados de transición son muy inestables y de vida muy corta. La
investigación en la dinámica de las reacciones requiere del diseño de
experimentos elaborados para tomar eventos del estado de transición,
utilizando con frecuencia pulsos de láser que son extremadamente cortos
en duración. Avances recientes en el diseño de láser han permitido a los
químicos tomar imágenes más rápidas de los estados de transición que
caen para separarse en productos.
Actividad 25. ¿Por qué es importante estudiar el mecanismo de una
reacción?
HIDROCARBUROS
UNA FUENTE DE ENERGÍA, ¿INAGOTABLE?
Aceite de roca ó petróleo es una mezcla de aproximadamente 500
hidrocarburos principalmente alifáticos, nafténicos, y aromáticos, con
fracciones variables de hidrocarburos insaturados, y que contiene,
además, ácidos orgánicos, fenoles, compuestos orgánicos de azufre y de
nitrógeno. El petróleo se origina únicamente en medios sedimentarios, que
contienen capas estratigráficas de materia orgánica, las cuales están
sometidas a grandes presiones por las capas sedimentarias superiores.
La primera transformación se produce por
acción bacteriana, junto con reacciones
químicas, en las que las arcillas actúan
como catalizadores que dan lugar a una
sustancia viscosa y oscura llamada

36. sapropel, este proceso se lleva a cabo en la roca madre, de la cual el
sapropel emigra
a una roca almacén en donde se producen vibraciones tectónicas
originando una trampa petrolífera donde los hidrocarburos quedan
encerrados.
La composición química del petróleo varia de acuerdo al lugar del
yacimiento, no en todos los países los petróleos tienen la misma
composición, pero, generalmente los petróleos contienen un 81-87% de
carbono, 10-14% de hidrógeno, un 0,7% de nitrógeno y otros elementos
en pequeñas cantidades (0,001-0,05%).
El petróleo es extremadamente importante para la economía mundial,
como proveedor de energía y como punto de partida de un gran número
de productos de la industria química. El 95% de la gasolina para motores
se obtiene del petróleo, así como el carburante diesel para automóviles y
barcos, el fuel-oil para uso doméstico y fabricas, aceites, lubricantes,
disolventes, plásticos, colorantes, detergentes, productos farmacéuticos y
muchos otros compuestos químicos.
Actividad 26. ¿Cuál es el proceso industrial para la obtención de
hidrocarburos, en que consiste?.
¿CÓMO ES POSIBLE DIFERENCIAR UN COMPUESTO ALIFÁTICO DE
UNO AROMÁTICO?
AROMATICIDAD VS TOXICIDAD
El benceno es un hidrocarburo muy tóxico si lo utilizamos como
disolvente y, estaríamos fácilmente expuestos sus vapores. Si la
exposición es prolongada aun a bajas concentraciones, se puede
presentar una disminución del número de glóbulos rojos “eritrocitos” en
la sangre, disminución del contenido de hemoglobina, cambios
considerables en el sistema nervioso y trastornos en la actividad
cardiovascular. La oxidación del benceno en nuestro cuerpo, puede ser
responsable del daño de la médula ósea. Los alquilbencenos en
cambio, son menos venenosos ya que en el organismo se oxidan a
ácidos carboxílicos, compuestos relativamente inofensivos. En el caso
de envenenamiento con benceno es necesario beber una suspensión
de carbón activado en agua y después provocar vómito.

37. Actividad 27. ¿Cómo diferenciar un compuesto alifático de uno
aromático?
Actividad 28. ¿Cómo diferenciar un compuesto saturado de uno
insaturado?. Tenga en cuenta los niveles de insaturación, justifique su
respuesta.
GAS NATURAL
El gas natural es una mezcla de
hidrocarburos de bajo peso molecular,
principalmente metano, CH4. En
Norteamérica, el gas natural típico
contiene de 60 a 80% de metano (el resto
es etano, C2H6; propano, C3H8, y butano,
C4H10, en porcentajes variables). Incluye algunas impurezas como
azufre y nitrógeno que deben ser eliminadas con el objetivo de producir
un combustible que se queme más limpiamente. El etano y el propano
pueden ser transformados catalíticamente en etileno, C2H4; propileno,
C3H6, y acetileno, C2H2, que son materias primas útiles para productos
requeridos por nuestra sociedad.
El gas natural es un recurso importante que se transporta con facilidad
en tuberías para muchas aplicaciones. Su contribución en la
producción de energía en Estados Unidos se ha duplicado desde 1960.
Se calcula que sus reservas son equivalentes a las reservas de
petróleo, tal vez algo mayores. Sin embargo, como con el petróleo, hay
una cantidad limitada de gas natural, tanto en el mundo como en este
país, y su producción decaerá en una o dos décadas.
Actividad 29. ¿Cómo se puede obtener un compuesto alifático en
condiciones de laboratorio?. Justifique su respuesta.
Actividad 30. Teniendo en cuenta los métodos de obtención de
hidrocarburos alifáticos realice algunos ejercicios de síntesis para
compuestos saturados e insaturados. Teniendo en cuenta la
nomenclatura para los hidrocarburos.
EL ALQUITRAN Y LOS AROMÁTICOS

38. La fuente principal de los derivados
aromáticos es el alquitrán obtenido
en la destilación de la hulla. Al
calentarla en ausencia de aire, la
hulla se descompone dando tres
productos principales: gas de
coquería, alquitrán de hulla y
coque.
El gas de coquería consta
fundamentalmente de metano e
hidrógeno, y se purifica haciéndolo
pasar a través de unas columnas,
para luego ser usado como
combustible doméstico e industrial. El coque es el carbono casi puro y
es empleado en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos.
El alquitrán de hulla se somete a destilación fraccionada (destilación en
varias etapas) y a separaciones químicas con el fin de recuperar los
constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene. A partir del
alquitrán de hulla se han aislado unos 150 compuestos aromáticos
siendo el naftaleno el componente sólido más abundante.
El petróleo es la segunda fuente importante de hidrocarburos
aromáticos. Una gran variedad de sustancias de origen vegetal son
compuestos aromáticos de anillos sencillos o condensados y con
frecuencia constituyen las fuentes de derivados aromáticos específicos.
Unos pocos ejemplos de compuestos aromáticos específicos presentes
en la naturaleza son: el timol (aceite de tomillo), la escualina (presente
en la corteza de un árbol), la terramicina (antibiótico).
Los compuestos aromáticos son hidrocarburos que se caracterizan por
ser cíclicos e insaturados. El compuesto que los representa es el
benceno y todos los que tengan un comportamiento similar a él. Las
propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifáticos.
El benceno fue aislado por primera vez en 1825 por Michel Faraday, de
los residuos aceitosos que se habían acumulado en los gasoductos de
Londres. Hoy la principal fuente de compuestos aromáticos y de
bencenos sustituidos es el petróleo. La mayoría de los primeros

39. compuestos aromáticos se obtuvieron de bálsamos, resinas o aceites
esenciales. El benzaldehido se preparó del aceite de almendras
amargas; el tolueno se sintetizó del bálsamo de Tolú. Actualmente se
han encontrado muchos derivados del benceno que no tienen olor.
Actividad 31. ¿Cómo se puede obtener un compuesto
aromático en condiciones de laboratorio? Justifique su
respuesta.
Actividad 32. ¿Cómo explica el funcionamiento de un
encendedor?. Justifique su respuesta.
Actividad 33.
TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO.
HIDROCARBUROS
¿Cómo se obtienen e identifican las clases de
hidrocarburos?
La primera obtención de gas metano fue hecha por Berthelot en 1856,
en un proceso de importancia histórica, que consistió en pasar una
mezcla de sulfuros de carbono y de hidrógeno sobre cobre calentado.
CS2 + 2H2S + 8Cu CH4 + 4Cu2S

40. Un método sencillo para la obtención del metano, es sumergir un
frasco invertido, previamente lleno con agua y provisto de un embudo,
en el fondo de un pantano. Al remover el lodo, el metano desprendido
desaloja el agua del frasco (el metano es llamado gas de los
pantanos).
1. Sugiera un diseño experimental para diferenciar los compuestos
alifáticos de los compuestos aromáticos y los compuestos
saturados de los compuestos insaturados.
NOTA: Cuando los compuestos son gaseosos se hacen burbujear
sobre las soluciones indicadoras.
2. Plantee un diseño experimental para la obtención de un
hidrocarburo saturado teniendo en cuenta que los materiales y los
reactivos sean fáciles de conseguir.
Nota: Se debe determinar que gas se obtuvo y escribir la ecuación
correspondiente a la reacción.
3. Sugiera un diseño experimental para la obtención de hidrocarburos
insaturados en el laboratorio teniendo en cuenta los materiales y los
reactivos sean fáciles de conseguir.

41. HALOGENUROS DE ALQUILO
¿QUE RELACIÓN EXISTE ENTRE LOS ADITIVOS DE LOS
ALIMENTOS Y EL TEFLON?

42. Existen productos químicos que se añaden a los alimentos con dos
finalidades principales: mejorar su aspecto y prolongar su vida útil.
Para ello el químico de los alimentos cuenta con: conservantes,
antioxidantes, emulsificantes, estabilizadores, humectantes, agentes
de maduración, agentes de blanqueo, etc. Unos de los aditivos de más
importancia son los conservantes, que evitan que los alimentos se
descompongan rápidamente, así, el óxido de etileno, el óxido de
propileno y el bromuro de metilo se emplean con esta función, a pesar
de ser líquidos muy tóxicos también son muy volátiles a temperatura
ambiente, por lo que se emplean en envases permeables.
El producto por conservar se envasa con su líquido, el cual esteriliza el
contenido; después el bromuro de metilo volátil escapa a través del
envase sin dejar residuo. Ésto último es bastante importante pues
estas sustancias también se emplean como fumigantes.
Por otro lado, para conservar el pescado en salmuera se suele emplear
cloroformo. Tiene la ventaja, como los compuestos anteriores, de
evaporarse a la temperatura ambiente sin dejar residuos.
El teflón es una resina plástica de
tetrafluoretileno obtenida por la
polimerización del gas tetrafluoretileno
CF2CF2. Se compone de largas
moléculas de cadena abierta que forma
agregados densos. La naturaleza del
enlace C – F da a esta sustancia gran
resistencia a los agentes químicos, al
fuego y a los agentes atmosféricos.
Los compuestos de carbono completamente fluorados se comenzaron
a preparar en 1935, descubriendo que estas sustancias resistían los
efectos del ambiente y de las grasas, (al contacto con el teflón todos
los líquidos resbalan).
REGLA DE MARKONIKOV
Por la adición de ácido hidrácido a un alqueno es posible obtener un
compuesto halogenado. La orientación de esta adición para los

43. alquenos asimétricos sigue la regla de markovnikov, químico ruso de la
universidad de Kazán que en 1869, predijo exactamente cual isómero
se forma en mayor cantidad. La regla de markovnikov dice:
“En la adición iónica de un ácido al doble enlace de un alqueno, la
porción positiva (el H+ en este caso) se une al átomo de carbono del
doble enlace que tiene el mayor número de hidrógenos, y la porción
negativa (el halógeno) ira al carbono con menos hidrógenos.
Los compuestos halogenados se pueden obtener mediante las
siguientes rutas:
REACCIONES DE EJEMPLOS
OBTENCION
Por halogenación de luz
hidrocarburos saturados.
R – H + X2 R – X + HX
Por adición de
R – CH = CH – R + HX R – CH2 – CH – RH
halogenuros de hidrógeno X
a alquenos.
Por adición de X
R – CH = CH – R + 2HX R – CH2 – C – R
halogenuros de hidrogeno X
a alquinos.
CCl4
Por adición de halógenos R – CH = CH – R + X2 R – CH – CH – R
X X
a alquenos y alquinos.
CCl4 X X
R – CH = CH – R + X2 R–C– C–R
X X
A partir de alcoholes. H2SO4
R – OH + HX R – X + H2O
Preparación de haluros Ar – H + X2 Ar – X + HX
arilo por halogenación. X = Cl, Br.

44. Preparación de haluros de FeX3
Ar – H + HX ArX + H2
arilo a partir de haloácidos.
Actividad 34. Teniendo en cuenta los métodos de obtención de
compuestos halogenados, realice algunos ejercicios de síntesis para
estos compuestos. Teniendo en cuenta la nomenclatura de los
halogenuros de alquilo.
Actividad 35.
TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO
HALOGENUROS DE ALQUILO.
¿Cómo se obtienen y reconocen los halogenuros de alquilo?
Un átomo de halógeno en un compuesto orgánico, es un grupo
funcional y el enlace C – X es un lugar de reactividad química,
que permite reacciones de desplazamiento o sustitución y de
eliminación.
Un átomo de halógeno es electronegativo con respecto a un
carbono, por consiguiente, los halogenuros de alquilo son polares,
otorgando al carbono una carga parcial positiva susceptible de ser
atacada por un anión.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 δ+ - Cl δ-
1. Sugiera un diseño experimental que permita obtener
compuestos orgánicos halogenados a partir de hidrocarburos
y de otras funciones químicas, teniendo en cuenta materiales
y reactivos de fácil consecución.
2. Plantee un diseño experimental con el fin de identificar la presencia
de halogenuros de alquilo y arilo en una muestra determinada.

45. Tenga en cuenta de utilizar materiales y reactivos fáciles de
conseguir.
Haluros de acilo > haluros de bencilo > haluros de alquilo.
Haluros no saturados > haluros de arilo (aromáticos).
PLAN LECTOR
BREVE HISTORIA DE LA QUÍMICA
Indicadores
Realiza lectura comprensiva de los capítulos escogidos.
Elabora líneas de tiempo (cronologías) de las lecturas realizadas.
Abstract
Si bien esta BREVE HISTORIA DE LA QUÍMICA se remonta al lejano
momento en que los hombres primitivos comenzaron a efectuar
alteraciones en la naturaleza de las sustancias, sólo con la edad
moderna se inicia su proceso de constitución como ciencia rigurosa
cuyos principales momentos, desde los estudios iniciales de los gases y
los átomos hasta las investigaciones más recientes, pasando por el
descubrimiento de la tabla periódica de los elementos y los logros de la
química orgánica.
Ahora es importante reconocer el aporte que Isaac Asimos brinda al
hacer evidente momentos tan importantes de la química, indispensables
y vitales para el desarrollo de esta ciencia. Además permite, de manera
ágil y concreta hacer un recorrido por las diferentes épocas y etapas del
pensamiento del hombre.
Con la ayuda de este libro se podrán conocer diferentes personajes de
la ciencia que con sus contribuciones han facilitado el avance de la
química y de la ciencia en general, y han servido como trampolín para
llegar a las actuales tecnologías de punta.
Para este primer período se estudiarán los siguientes capítulos: 5 – Los
Átomos y 6 – Química Orgánica, que permiten complementar las
temáticas que se están desarrollando.

46. Metodología
Para el trabajo de cada capítulo se debe elaborar una línea de tiempo,
tomando a cada uno de los científicos especificando los aportes que
realizó.
ACTIVIDADES DE…
Este proceso estará encaminado a la elaboración de un producto de
uso cotidiano, permitiendo esto profundizar en el estudio de las
propiedades físicas y químicas del material que se va a producir, a
establecer la importancia industrial del mismo, a relacionar lo estudiado
con los fenómenos que se presentan en la vida diaria y a aplicar un
proceso experimental e investigativo.
Los pasos generales a tener en cuenta para el desarrollo de este
proyecto son:
1. Selección del producto a elaborar.
2. Consulta exhaustiva de las propiedades,
usos, aplicaciones y formas de obtención
del producto.
3. Implementación del proceso
experimental para elaborar el producto,
utilizando metodología científica.
4. Socialización del proyecto.

47. ULTIMANDO DETALLES
La Química orgánica es la rama de la química en la que se estudian el carbono, sus
compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos,
vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y
grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la
estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan
procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Esta rama de la química ha
afectado profundamente a la vida en el siglo XX: ha perfeccionado los materiales
naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado
la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los
productos empleados en la actualidad. La aparición de la química orgánica se asocia a
menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la
sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia
orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era
necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos
vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e
inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que
contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más
comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la
actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.
FÓRMULAS Y ENLACES QUÍMICOS La fórmula molecular de un compuesto indica el
número y el tipo de átomos contenidos en una molécula de esa sustancia. La fructosa, o
azúcar de uva (C6H12O6), consiste en moléculas que contienen 6 átomos de carbono, 12
átomos de hidrógeno y 6 átomos de oxígeno. Como existen al menos otros 15
compuestos con esta misma fórmula molecular, para distinguir una molécula de otra, se
utiliza una fórmula estructural que muestra la distribución espacial de los átomos:
Ni siquiera un análisis que proporcione los porcentajes de carbono, hidrógeno y oxígeno,
puede distinguir el C6H12O6 de la fructosa del C5H10O5 de la ribosa, otro azúcar con la
misma proporción entre sus elementos (1:2:1). Las fuerzas que mantienen unidos a los

48. átomos en una molécula son los enlaces químicos. La capacidad del carbono para
formar enlaces covalentes con otros átomos de carbono en largas cadenas y ciclos,
distingue al carbono de los demás elementos.
No se conocen otros elementos que formen cadenas con más de ocho átomos. Esta
propiedad del carbono, y el hecho de que pueda formar hasta cuatro enlaces con otros
átomos, explica el gran número de compuestos conocidos. Al menos un 80% de los 5
millones de compuestos químicos registrados a principios de la década de 1980
contenían carbono.
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA Las consecuencias de las propiedades
únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos
orgánicos, los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta.
Alcanos El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano,
CH4. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6), propano (C3H8) y butano
(C4H10); la fórmula general de cualquier miembro de esta familia es CnH2n+2. Para los
compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos
numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente.
Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por
ejemplo, pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular
C4H10. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural
se llaman isómeros. En el caso del butano, los nombres usuales para los isómeros son el
butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de
amonio también son isómeros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O.
La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este
motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o
triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que
puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado
posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena más larga de átomos
de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma
menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto están en los átomos de
carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales
estarían en los átomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-
trimetilpentano.

49. Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos, por ejemplo, la de la
familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La
fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son
consistentes con los de los alcanos.
Alquenos y alquinos: Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan
por la fórmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener
uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el
ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno.
(La posición del doble enlace se indica con ‘2-hexeno’.) Los dobles enlaces también
pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el p -pineno, un
componente de la trementina, y en la vitamina A.
Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los
compuestos orgánicos cíclicos. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan
átomos de carbono. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o
ningún átomo de hidrógeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente,
con otros átomos (normalmente de carbono).
Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los hidrocarburos
alifáticos, tienen la fórmula general CnH2n-2, y contienen aún menos átomos de hidrógeno
que los alcanos o los alquenos. El acetileno, HC:CH, que es el ejemplo más común, se
denomina etino en el sistema de la IUPAC.
Grupos funcionales: En un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por
otros átomos (de cloro, oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el
número correcto de enlaces químicos (el cloro forma un enlace sencillo con los otros
átomos, el oxígeno forma dos enlaces y el nitrógeno forma tres). El átomo de cloro en el
cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina se llaman
grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayoría de las propiedades
químicas de los compuestos. En la tabla adjunta se muestran otros grupos funcionales
con sus fórmulas generales, prefijos o sufijos que se añaden a los nombres, y un ejemplo
de cada clase.
Isómeros ópticos y geométricos: La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono
dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por
medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están

50. unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el
espacio.
Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos formas; este fenómeno es conocido como
isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que
un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el
OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha
refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.
Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas,
excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . El ácido
dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el ácido levoláctico a la
izquierda . El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido
levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se
cancelan mutuamente.
Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica
(que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está
unido a grupos distintos. Por ejemplo, una molécula de 2-hepteno puede estar distribuida
en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está
restringida. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en
partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se
llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte, el isómero se llama cis.
Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman
compuestos insaturados. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición
con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por
enlaces simples. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en
saturados. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados,
dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están
separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama conjugados. El
isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura
conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de
la visión.
La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más
profundo; su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar
como insaturado. Es el caso del benceno, C 6H6, y la familia de compuestos cíclicos

51. denominados compuestos aromáticos. De hecho, las propiedades de estos compuestos
son tan distintas, que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono.
El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres
dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono, y no a los carbonos
individuales en los ángulos del hexágono.
Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono; se
llaman heteroátomos, y los más comunes son el azufre, el nitrógeno y el oxígeno,
aunque se conocen otros como el boro, el fósforo y el selenio.
FUENTES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS : El alquitrán de hulla era antiguamente la
única fuente de compuestos aromáticos y de algunos heterocíclicos. El petróleo era la
fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el
queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano y etino. Estas tres
categorías de sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos
orgánicos en la mayoría de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo,
una industria química puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser
sintetizado a partir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo
que adoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas natural.
El azúcar de mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto químico puro
más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas
de los vegetales son los hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafeína
y los aminoácidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para
sintetizar aminoácidos, proteínas, grasas e hidratos de carbono.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:
En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos
inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el
compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero
el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de
fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de
unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.
Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por
debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos
orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada)
como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los

52. alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos
orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8,
pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos.
Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son
generalmente aquellos que contienen varios átomos de halógenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan
generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol,
1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos
compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces
de hidrógeno fuertes.
De acuerdo al trabajo realizado, por usted, durante este período,
conteste los criterios que encuentra en la tabla, marcando con una X
en el cuadro que considere, de la manera más responsable y honesta
posible:
ALGUNAS
CRITERIOS DE SIEMPRE VECES NUNCA
EVALUACIÓN
1. Utilización adecuada de
procesos de investigación
para solucionar problemas
2. Manejo claro de los
conceptos y aplicación de los
mismos.
3. Elaboración de informes de
los procesos realizados.

53. 4. Uso de esquemas mentales
para explicar conceptos
estudiados.
5. Orden, aseo y cumplimiento
de las normas de seguridad en
las prácticas de laboratorio.
6. Cumplimiento y
responsabilidad con las
actividades y la entrega de
trabajos.
7. Aplicación de las temáticas
en la elaboración de productos
de uso cotidiano.
HEIN, Morris. Química. Grupo Editorial Iberoamérica. México DF.
México.
WHITTEN, Kenneth. Química General. Editorial McGraw Hill. México
DF. México.
HILL, John. KOLB Doris. Química para el Nuevo Milenio. Editorial
Pearson Prentice Hall. México DF. México.
BURNS, Ralph. Fundamentos de Química. . Editorial Pearson Prentice
Hall. México DF. México.
PEDROSO, Julio. TORRENEGRA, Rubén. Exploremos la Química.
Editado por Pearson Educación de Colombia. Bogotá. Colombia
GUTIERREZ, Lilia. Química 10. Educar Editores. Bogotá Colombia
SPIN, Química 10. Grupo editorial Voluntad. Bogotá. Colombia

54. MORRISON & BOYD. Química Orgánica. Fondo Educativo
Interamericano. México DF. México
Direcciones Internet:
 www.sdir.yahoo.com/ciencia y tecnología / química
 www.terra.es/personal/alksoft/hard/monlcd.htm#fun
 www.inta.es/areas/investi/laboratorios/calculo.html
 www.edu.aytolacoruna.es/aula/fisica/teoria/particle/spanish/map_pr
ojs.html
 www.oei.org.co/fpciencia/art10.htm
 www.sesos.org/sesoos/lamateria
 www.visionlearning.com
 www.quiminet.com
 www.bibliotecavirtual.com