Todo el tema de alcoholes

2. Características Generales

 Los alcoholes son compuesto orgánicos que
contienen el grupo hidroxilo (-OH)
Metanol, molécula de alcohol mas
pequeña

3. Propiedades Físicas

 El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer
puentes de hidrógeno: con sus moléculas
compañeras, con otras moléculas neutras, y con
aniones.
 Los alcoholes muestran un aumento del punto de
ebullición al aumentar el número de átomos de
carbono y una disminución del mismo con la
ramificación.

4. El comportamiento de los alcoholes con
respecto a su solubilidad también refleja su
tendencia a formar puentes de hidrógeno.

Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en
el agua, mientras que esta propiedad va
perdiéndose a medida que el grupo lipófilo
va creciendo, pues el grupo –OH deja de ser
una parte considerable de la molécula.

5. Como disolventes próticos solvatan fuertemente
a los aniones, especialmente por medio de
puentes de hidrógeno; solvatan a los cationes a

través de los pares electrónicos no compartidos
del oxígeno.
La densidad de los alcoholes aumenta con el
número de carbonos y sus ramificaciones. Es así
que los alcoholes alifáticos son menos densos
que el agua mientras que los alcoholes
aromáticos y los alcoholes con múltiples
moléculas de –OH son más densos.

6. Propiedades Químicas

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos
o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no
es más que el efecto que ejerce la molécula de –
OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.

7. La estructura del alcohol está relacionada
con su acidez. Los alcoholes, según su
estructura pueden clasificarse como metanol,

el cual presenta un sólo carbono, alcoholes
primarios, secundarios y terciarios que
presentan dos o más moléculas de carbono.
Acidez: Metanol > Primario > Secundario >
Terciario.

8.  Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se

considera una reacción de eliminación, donde el alcohol
pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno.
Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los
alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido
sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

9. Síntesis de Haluros de Alquilo a
partir de Alcoholes
Los alcoholes primarios y secundarios

pueden convertirse en haluros de alquilo con
reactivos como: tribromuro de fósforo,
tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y
pentacloruro de fósforo.

10.  El mecanismo de estas reacciones es de tipo SN2:


11. Oxidación de Alcoholes
La oxidación de alcoholes forma compuestos
carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se

obtienen aldehídos, mientras que la
oxidación de alcoholes secundarios forma
cetonas.

12. Síntesis de Alcoholes a partir de
Haluros de Alquilo

Los haluros de alquilo primarios reaccionan con
hidróxido de sodio para formar alcoholes.
Haluros de alquilo secundarios y terciarios
eliminan para formar alquenos.
El bromuro de isopropilo (sustrato secundario)
elimina al reaccionar con el ión hidróxido.

13. Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan
con agua mediante mecanismo SN1 para formar
alcoholes.

Es un método interesante para preparar
alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El
haloalcano se convierte en éster por reacción con
acetato de sodio, para después hidrolizarse en
medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.

14. Síntesis de Alcoholes a
partir de Epóxidos
 Los alcoholes se
 obtener
pueden por apertura de
epóxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede
realizar empleando reactivos organometálicos o el
reductor de litio y aluminio.

15. Síntesis de Alcoholes por
Hidratación de Alquenos

 Hidratación Markovnikov: En esta hidratación el
grupo hidroxilo va al carbono con más sustituyentes.
Se emplea como reactivo sulfúrico acuoso, o bien,
acetato de mercurio en agua, seguido de reducción
con borohidruro de sodio.

16.  Hidratación antiMarkovnikov: El grupo hidroxilo se
adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo
empleado es borano en THF seguido de oxidación con

agua oxigenada en medio básico (hidroboración)