1. DETERMINACIÓN DE ÁCIDO ASCÓRBICO (VITAMINA C) EN
UN PREPARADO FARMACEÚTICO
1. OBJETIVO
Determinación de ácido ascórbico (vitamina C) en un preparado farmacéutico mediante una
yodometría.
2. FUNDAMENTO
El ácido ascórbico, más conocido como vitamina C, desde un punto de vista biológico podemos
establecerlo como un nutriente esencial para los mamíferos. Así, suele requerirse en diversas
reacciones metabólicas del organismo y se suele crear en el interior de los seres vivos, pero los
humanos son una excepción. También podemos añadir, que la vitamina C presenta el ión ascorbato,
el cual es un antioxidante, al proteger al cuerpo contra la oxidación. Además es un factor de gran
importancia en diversas reacciones que las enzimas llevan a cabo en el organismo.
Como dato curioso, podemos añadir que la vitamina C ayuda al desarrollo de diversos elementos de
nuestro cuerpo, como pueden ser los dientes, huesos y cartílagos. Además lleva a cabo la absorción
del hierro y la reparación del tejido que une a las células, que necesitan vitamina C para unirse;
también ayuda a la metabolización de las grasas. Su ausencia puede llegar a ocasionar el escorbuto,
una enfermedad grave producida por la ausencia de vitamina C, que presenta hemorragias en labios,
músculos, mala cicatrización de heridas, fiebre…
Como cultura general, podemos destacar que fue en 1937, cuando Walter Haworth recibió el
Premio Nobel de Química por su trabajo en la determinación de la estructura del ácido ascórbico.
Además, ese mismo año fue Albert Szent-Györgyi quien por sus estudios de las funciones
biológicas del ácido L-ascórbico recibió el Premio de Fisiología y Medicina. Así, en el momento de
su descubrimiento, fue llamado ácido hexurónico por algunos investigadores, frente a su nombre
actual.
Estructuración del ácido ascórbico
Centrándonos ahora sí en el fundamento de esta práctica, debemos de establecer el ácido ascórbico
(vitamina C) desde un punto de vista químico, lo que presenta la mayor importancia para nosotros.
El ácido ascórbico es un ácido de azúcar con propiedades antioxidantes. Su aspecto suele ser de
polvo o diminutos cristales de color blanquecino. Coloquialmente se conoce como vitamina C
debido a que uno de sus enantiómeros (estructuras las cuales una representa a la otra como si
estuviera reflejada en un espejo, como nuestras manos), se denomina de dicha forma.
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2. El ácido ascórbico contiene varios elementos en su estructura que determinan el comportamiento
químico que este lleva a cabo.
En primer lugar, tiene una estructura de lactona y dos grupos de hidroxilos enólicos, así como un
grupo alcohol primario y secundario. Dicha estructura endiol motiva sus cualidades antioxidantes,
ya que los endioles pueden ser oxidados fácilmente en dicetonas (una molécula que contiene dos
grupos de cetona).
Así, el ácido ascórbico forma dos enlaces de puentes de hidrógeno intramoleculares que
contribuyen de manera decisiva a la estabilidad que ofrece esta molécula.
En rojo podemos observar los puentes de hidrógeno intramoleculares
Podemos establecer que el ácido ascórbico, puede presentarse de cuatro formas diferentes
dependiendo de la disposición de sus componentes:
- Ácido L-ascórbico
- Ácido D-ascórbico
- Ácido L-isoascórbico
- Ácido D-isoascórbico
De este modo, las moléculas L- y D- de ácido ascórbico son enantiómeros entre sí. Esto quiere decir
que una es la imagen en un espejo de la otra, y no son superponibles (para entenderlo mejor,
podríamos citar como ejemplo nuestras propias manos).
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3. De este modo, también establecemos el ácido L-ascórbico y el D-isoascórbico como epímeros, ya
que se diferencian únicamente en la configuración de uno de los átomos de carbono. Aunque
presenten mínimas diferencias en su composición química, los ácidos isoascórbicos son inactivos en
el organismo. Mientras que los otros dos ácidos si son reconocidos por las enzimas.
Enfocando ya los conceptos establecidos para la práctica, resaltamos que el ácido ascórbico es un
reductor que se oxida con facilidad con oxidantes suaves, para dar ácido dehidroascórbico, como se
puede observar en el esquema de la reacción:
Ácido Ascórbico Ácido Dehidroascórbico
OC OC
COH CO
O O
COH ox CO
+ 2H+
CH2 - CH
-2e
CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
De forma esquemática esta reacción se puede expresar así:
AH2  dA + 2H+ + 2 e-
La concentración de una disolución de ácido ascórbico puede ser determinada de varias formas,
aunque la más común es la titulación con un agente que se oxida.
El método que nosotros vamos a desarrollar en esta práctica, implica usar yodo y un indicador de
almidón, en donde el yodo reacciona con el ácido ascórbico y, cuando la totalidad de dicho ácido ha
reaccionado, el yodo queda entonces en exceso, formando una disolución de color azul
oscuro/morado con el indicador de almidón. Dicho método basado en el yodo, implica componer la
disolución de yodo. Una forma de hacerlo, es generar el yodo en presencia del ácido ascórbico por
la reacción del yodato y el ión yoduro en la disolución ácida.
De la misma forma, podemos establecer que hay otra serie de métodos que nos sirven para
determinar la concentración de ácido ascórbico en una disolución. Otro método menos común,
establece un agente de oxidación mucho menos conocido, llamado N-bromosuccinimida (NBS).
Dicho agente oxida el ácido ascórbico en presencia de yoduro potásico y almidón. Así, cuando el
NBS está en exceso (decimos que la reacción está completa) libera el yodo del yoduro potásico, que
forma entonces un complejo azul marino con el almidón, indicando el punto final del proceso.
Tras el establecimiento de esos parámetros, debemos centrarnos en el método llevado a cabo en
dicha práctica, el cual vamos a explicar de forma más detenida a continuación:
En nuestro caso, se utiliza como oxidante el yodo, generado inmediatamente (es decir, “in situ”)
debido a la reacción establecida de los iones yoduro y yodato en medio ácido:
5 I- + IO3- + 6H+ → 3 I2 + 3 H2O
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4. Así, la reacción producida entre el yodo y la presencia del ácido ascórbico es:
C6H8O6 + I2 → C6H6O6 + 2I- + 2 H+
El yodo molecular es poco soluble en agua, si bien el ión I3- presenta una solubilidad
considerablemente superior y ésta es la especie utilizada habitualmente como agente valorante. Para
prepararla, se emplea un volumen conocido de disolución de yodato en presencia de un exceso de
yoduro y un medio ácido fuerte.
De la reacción global se deduce que el peso equivalente del ión yodato es igual a su peso molecular
dividido por seis que es el número de electrones que intercambia en el proceso.
Dichos elementos y disoluciones se explicarán más detenidamente en el procedimiento de la
práctica, ya que en el fundamento debemos centrarnos en el análisis de los parámetros y no en la
preparación de disoluciones que deberemos utilizar para elaborar la práctica correctamente.
Además, establecemos que en nuestra práctica, emplearemos el almidón como indicador para poner
de manifiesto el punto final de la valoración. La primera gota de IO3- en exceso, después del punto
de equivalencia, provoca que la disolución se vuelva de color azul oscuro/morado por formación de
un complejo de absorción intensamente coloreado, visible aún a concentraciones muy bajas de
yodo.
De este modo, establecemos que el fundamento de esta práctica, es importante de asimilar, ya que
sus conceptos nos serán muy útiles para su realización. Por último, sería conveniente resaltar que el
establecimiento de la concentración de ácido ascórbico en la disolución de este método presentado,
radica en que debemos averiguar la cantidad de yodo que ha reaccionado, ya que según las fórmulas
ya expuestas, debemos establecer cuanta cantidad reacciona de ácido ascórbico cuando lo hace un
mol de yodo. Pero estos parámetros ya forman parte del procedimiento y los cálculos, por lo que el
fundamento debemos centrarlo en el análisis de todos los contenidos que hemos tenido que analizar
en la presente práctica.
3. MATERIAL
- Balanza.
- Pesasustancias y espátula.
- Mortero de vidrio.
- Pipetas.
- Matraces aforados.
- Matraces Erlenmeyer.
- Bureta, pie y pinzas.
4. REACTIVOS
- Comprimidos Redoxon (los cuales incluyen el ácido ascórbico en sus componentes).
- Disolución patrón de KIO3 0,01 M.
- Disolución de HCl 1 M.
- KI sólido.
- Almidón al 1%.
- Agua destilada.
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5. 5. PROCEDIMIENTO
A. PREPARACIÓN DE LA DISOLUCIÓN PATRÓN DE KIO3 0,01 M.
- En un matraz aforado del volumen que precisemos (aproximadamente 200mL) se introduce la
cantidad necesaria de yodato potásico, previamente pulverizado y desecado a 120ºC durante dos
horas (esto ya estaría previamente preparado en el laboratorio, de lo cual no nos hemos
encargado nosotros, sino que el yodato potásico ya viene únicamente para utilizarlo).
- Se disuelve a continuación en agua desionizada (en nuestro caso hemos utilizado agua destilada,
que a efectos presenta iguales propiedades) y se enrasa. Se agita para homogeneizar la
disolución y se guarda en una botella limpia y seca etiquetándola adecuadamente.
B. DETERMINACIÓN DEL CONTENIDO EN VITAMINA C.
- Se determina el peso de unos sobres del fármaco a analizar (en nuestro caso, un sobre presenta
un peso de 6.071g de fármaco), se trituran en un mortero de vidrio y se pesa de forma exacta
una porción de 0,5 g.
- El sólido se agrega a un Erlenmeyer que contiene aproximadamente 1 g de KI, 5 mL de HCl
1 M y unos 100 mL de agua destilada junto con una pequeña cantidad de almidón (esta no debe
ser una cantidad exacta, sino un valor únicamente aproximado, que en nuestro caso es una
cucharadita pequeña).
- A medida que se disuelve la tableta, se va disolviendo la vitamina C (ácido ascórbico) mientras
que el material aglutinante quedará como sólido finamente dividido.
- Una vez completada la disolución, se valora ésta con la disolución patrón de yodato potásico. El
punto final se detecta por la aparición de un color azul oscuro/morado intenso correspondiente
al complejo I3- - Almidón. Así, la valoración de la disolución se realizará anotando la cantidad
de yodato potásico que reacciona justo antes de tomar el color intenso la disolución, indicando
el punto final de la reacción. A partir de ese dato que estableceremos al final de la práctica,
debemos realizar los cálculos que aparecen a continuación.
6. CÁLCULOS
El objetivo de todos los cálculos que realizaremos a continuación, serán para expresar el resultado
en gramos de ácido ascórbico por comprimido que presenta cada sobre de dicho fármaco.
- En primer lugar, sería aconsejable establecer de nuevo las reacciones que se llevan a cabo en la
práctica, para comprenderla mejor. Son dos:
5 I- + IO3- + 6H+ → 3 I2 + 3 H2O
C6H8O6 + I2 → C6H6O6 + 2I- + 2 H+
- Ahora, estableceremos el valor de yodato potásico que hemos consumido hasta que la reacción
ha cogido el color intenso, estableciéndose como acabada. Han sido 17mL KIO3. Con dicho
dato, estableceremos los moles de yodato potásico consumidos; a partir de ello, nos será posible
calcular la cantidad de ácido ascórbico que ha reaccionado.
0.01_mol KIO3_ · 0.017 L disolución = 0.00017 moles de KIO3
L disolución
0.00017 moles KIO3 · _3moles I2_ = 0.00051moles I2
1mol KIO3
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6. 0.00051moles I2 · 1mol C6H8O6 = 0.00051moles C6H8O6
1mol I2
0.00051moles C6H8O6· 176g C6H8O6 = 0.0898g C6H8O6
1mol C6H8O6
- Ya tenemos los gramos de ácido ascórbico que han reaccionado en nuestra disolución, por lo que
ya únicamente nos falta establecer la cantidad de ácido ascórbico que se establece en un sobre. Así,
es necesario aportar que un sobre de este fármaco (cebión) presenta 6.071g.
0.0898g C6H8O6 · 6.071g cebión (un sobre) = 1.09g C6H8O6
0.5g cebión
- Así, concluimos los cálculos de esta práctica estableciendo que un sobre del fármaco
cebión contiene 1.09gramos de ácido ascórbico (vitamina C) en su interior.
7. CONCLUSIONES.
Respecto a esta práctica, creo que es bastante elaborada, por lo que nos ha podido aportar
numerosos conceptos. Además, hemos podido conocer el verdadero nombre de la vitamina C, ya
que nosotros únicamente conocíamos su nombre en lenguaje coloquial, y de esta forma, hemos
podido profundizar en dicho concepto, de forma que hemos podido aprender características y
parámetros de esta sustancia que desconocíamos.
Además, creo que el fundamento de esta práctica es bastante interesante, ya que además de
presentar al ácido ascórbico desde el punto de vista químico, también ha sido posible conocer
algunos parámetros desde el carácter biológico de la sustancia, que aunque no sea relevante para la
realización de la práctica, es aconsejable conocer amplios parámetros sobre las sustancias que
tratamos.
Por otra parte, también creo que la realización de estas prácticas nos influye de forma muy positiva,
debido a que de forma teórica también estamos realizando problemas de disoluciones y de todo tipo
de parámetros, de modo que mediante la realización de este tipo de actividades sobre valoraciones y
disoluciones en el laboratorio, podemos aplicar los conocimientos teóricos que vamos aprendiendo
a la práctica, de forma que afianzamos en mayor medida los conceptos aprendidos, ya que
establecemos y comprendemos que verdaderamente son útiles para nosotros, ya que podemos
aplicarlos en la práctica y realización de experimentos de este tipo.
Del mismo modo, creo que esta práctica en particular ha sido muy enriquecedora, ya que al no ser la
primera valoración que llevamos a cabo, hemos podido recordar lo que hicimos anteriormente, y
aunque todo el procedimiento no sea semejante, muchos de los parámetros si lo son, por lo que ya
teníamos cierta noción sobre los conceptos, por lo que resultaba llamativo ver como la mayoría de
nosotros intuíamos el orden de los pasos a seguir y su correcto desarrollo.
De este modo, cada vez en mayor medida vamos afianzando una serie de conocimientos y actitudes
que nos ayudan tanto para la comprensión de la química como para nuestra vida personal, ya que
características como lo importante que es el riguroso orden para la realización de los pasos como el
cuidado y la precisión que debemos llevar a cabo, son parámetros que podemos aplicar a nuestra
propia vida, aunque es visible que donde más avanzamos es en el campo de la química y todos los
conceptos que esta engloba.
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7. Por último, creo que sería conveniente decir que todo el aprendizaje que vamos adquiriendo día a
día con la realización de todo tipo de prácticas, es de agradecer, ya que sino desempeñáramos las
prácticas ni desarrollásemos los fundamentos, muchos de los conocimientos que de esta forma
estamos desarrollando, no podríamos adquirirlos en la vida, al no realizar este tipo de actividades,
sino fuese por la oportunidad que nos dan en esta asignatura.
Sandra Castro 1º Bachillerato E
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