1. O documento classifica diferentes tipos de cadeias carbônicas e fornece exemplos de cada tipo.
2. As cadeias são classificadas como abertas ou fechadas, normais ou ramificadas, saturadas ou insaturadas, homogêneas ou heterogêneas, alifáticas ou aromáticas.
3. Exemplos de classificação incluem cadeias abertas normais saturadas e cadeias fechadas alicíclicas saturadas.
1. Unidade 19 — Compostos orgânicos 459
Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono
presentes na estrutura a seguir:
C H3
carbonos c = primários
H3 C C CH C C C C H3 carbonos c = secundários
carbonos c = terciários
C H3 CH
H2 C C H2 carbonos c = quaternários
Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do car-
bono.
Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente
em cada carbono:
a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . Essas ligações são
denominadas sigma (σ).
b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ( ) ou então uma tripla
( ). Assim, temos:
C C C
Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e a outra, pi (π).
Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π).
Exercícios de classe
1. Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) H C 1 C 2 C 3 C H
entre átomos de carbono que completam de
maneira adequada as estruturas, nas posi- H H H H
ções indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ? As posições 1 , 2 e 3 correspondem a li-
gações que existem entre carbonos. Indique
a) H quais são essas ligações, escrevendo a fór-
H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mula estrutural do eritreno.
H H H
3. As estruturas a seguir têm suas moléculas
constituídas apenas por carbono e hidrogênio.
b) H Complete as valências dos carbonos com áto-
H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mos de hidrogênio e escreva suas fórmulas
estruturais simplificadas:
H
a) C C C C d) C C C C
c) H b) C C C C e) C C C C
C c) C C C C f) C
4
H C C H C C
3 1
H C C H C C
2
C
4. Abaixo estão representadas duas cadeias
H carbônicas:
2. O eritreno é um monômero que pode ser utili- O
zado para a produção de borracha sintética. Sua I C C C C C O C C
fórmula estrutural pode ser representada por: substância responsável pelo sabor de banana
2. 460 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
II C C C C 6. A cocaína é um alcalóide extraído a partir das
Cl C C C C C Cl folhas da coca, usada como anestésico local
C C C C e, ilegalmente, consumida como estimulante
Cl C Cl
do sistema nervoso central. O uso da cocaí-
inseticida (DDT) Cl na pode levar à dependência física e provocar
a) Escreva as duas fórmulas estruturais, com- períodos de grande depressão. Sua ingestão
pletando as valências dos carbonos com os pode ser letal, mesmo em doses muito peque-
átomos de hidrogênio necessários. nas, dependendo da sensibilidade de cada
pessoa.
b) Indique o número de carbonos primários,
Sua estrutura pode ser representada por:
secundários, terciários e quaternários exis-
tentes em cada estrutura. O
C C C
5. Um quimioterápico utilizado no tratamento do
C O C C
câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estru- C N
tural pode ser representada por:
C C
CH2
O O C O
C
OH O
Escreva sua fórmula molecular e indique o C
número de carbonos secundários existentes
em uma molécula deste quimioterápico. Determine sua fórmula molecular.
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS
CARBÔNICAS
Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os hetero-
átomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.
Existem vários critérios para classificar as cadeias. Vamos estudá-los separadamente.
DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
Cadeia aberta, acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica
Apresenta pelo menos duas extremi- Não apresenta extremidades, e os áto-
dades e nenhum ciclo ou anel. mos originam um ou mais ciclos (anéis).
C C O C C C C
C C
C C
C C C C C C
N
Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas.
Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas
Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos áto-
mos de carbono.
3. Unidade 19 — Compostos orgânicos 461
Cadeia normal, reta ou linear Cadeia ramificada
Apresenta somente duas extremidades, Apresenta no mínimo três extremida-
e seus átomos estão dispostos numa des, e seus átomos não estão dispostos
única seqüência. numa única seqüência.
C C C C C C C C
C ramificação
C O C
C C C C N
C C C
O C
O
ramificação
Cadeias fechadas ou cíclicas
As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias
alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas.
Cadeias aromáticas
São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais simples delas
é o benzeno (C6H6).
H
H C H
C C
ou ou ainda
C C
H C H
H
O círculo dentro do hexágono usado na última repre-
sentação mostra um fenômeno estrutural destes compostos:
a ressonância.
Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π
ao longo de todo o anel, formando duas nuvens eletrônicas —
uma superior, outra inferior — que recobrem o anel (núcleo).
Veja outros exemplos de cadeias aromáticas:
H H Modelo representa a desloca-
lização da dupla ligação.
H C C H
C C C polinuclear condensada (mais de um
ou anel — núcleo — com átomos de
C C C carbono comuns)
H C C H
(C10H8)
H H
H HH H
C C C C
polinuclear isolada (mais de um
H C C C C H ou núcleo sem átomos de carbono
comuns)
C C C C
H HH H (C12H10)
4. 462 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
Cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas
São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico.
H
C
H C C H H2 C C H
ou ou
H2 C C H2 H2 C C H2
C
H2
Observação:
Existem cadeias carbônicas cuja estrutura C C
apresenta extremidades livres e ciclos. C C C C
São denominadas cadeias mistas: C
C C C
C C C C C
C
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO
a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os áto-
mos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos:
C C C N
C C C
C
b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou
tripla entre os átomos de carbono. Exemplos:
O
C C C C C C C O C C
C
NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA
a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos:
OH
O
C C C C C C C
OH
C
b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de car-
bono que constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S
e P. Exemplos:
C C N C O
C C C C O C C
5. Unidade 19 — Compostos orgânicos 463
SINOPSE DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Aberta, alifática, acíclica Fechada, cíclica
• aromática
• normal, reta ou linear • alicíclica, ou não-aromática, ou cicloalifática
• ramificada mononuclear = 1 anel
polinuclear = mais de 1 anel
• saturada
• insaturada
• homogênea
• heterogênea
✔ EXERCÍCIO RESOLVIDO
Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana,
que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
O
NH A respeito dessa substância, pede-se:
a) sua fórmula molecular;
b) a classificação da sua cadeia.
SOLUÇÃO
Inicialmente vamos escrever a estrutura, representando os carbonos e os hidrogênios e desta-
cando a cadeia:
O
H a) Sua fórmula molecular é C6H11ON .
C b) A classificação da cadeia é:
H C N H
H • fechada alicíclica;
C C H • saturada;
H C C H • heterogênea (heterocíclica);
H H H H • mononuclear (monocíclica).
Exercícios de classe
1. Classifique as cadeias carbônicas dos com- d) SH odor de alho
postos indicados a seguir e determine suas
fórmulas moleculares. veneno secretado
a) e) O O por besouros
CH2 CH2
H2C S CH2
f) H2
Cl Cl C anestésico
gás mostarda (usado em guerras químicas)
H2 C CH2
O
b) H3C CH2 CH2 C O CH2 CH3 g) NH2 matéria-prima
para corantes
essência de abacaxi
c)
h) substância presente
na fumaça do cigarro
6. 464 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
2. (UNA-MG) A cadeia III — Uma das substâncias responsáveis pelo
cheiro desagradável do gambá:
C C C C C Cl é: S
C H3C C C C S C CH3
H H H2
a) aberta, heterogênea, saturada e normal. IV — Uma das substâncias responsáveis pelo
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. cheiro de alho:
c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. H2C C C SH
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. H H2
e) cíclica, aromática. Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma ca-
deia alifática, normal, insaturada e heterogênea?
3. (LAVRAS) O composto
CH3 5. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al-
fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
H3C C
C N C CH2 OH
H2 H
CH3 H H3C C CH CH2 CH2 C CH CH2
apresenta uma cadeia que pode ser classifi-
CH3 CH3
cada como:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alifática, normal, homogênea e saturada. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
4. Considere as seguintes substâncias e suas
6. (UEFS-BA) CH3SCH2CH2CHCOOH
fórmulas estruturais:
I — Antídoto efetivo no envenenamento por NH2
arsênio: A fórmula estrutural acima representa a metio-
H
HS C C C OH nina, um aminoácido importante para as
H2 H2 funções hepáticas.
SH A cadeia desse composto pode ser classifi-
II — Gás mostarda, usado nas guerras quími- cada como:
cas: a) aromática e heterogênea.
Cl
b) ramificada e homogênea.
H2C C S C CH2 c) insaturada e cíclica.
H2 H2 d) aromática e homogênea.
Cl e) acíclica e heterogênea.
Exercícios propostos
• Tipos de carbonos (01) Na estrutura I falta uma ligação simples
entre os átomos de carbono.
1. (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incom- (02) Na estrutura II falta uma ligação tripla
pletas e identifique o(s) item(itens) correto(s): entre os átomos de carbono.
I H C C H H H (03) Na estrutura III faltam duas ligações simples
entre os átomos de carbono e uma tripla
H H IV Cl C C Br entre os átomos de carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações sim-
II H C C H H H ples entre os átomos de carbono e os
V H C C O halogênios e uma dupla entre os átomos
H H
de carbono.
III H C C C N H
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples
entre os átomos de carbono e uma simples
H H
entre os átomos de carbono e oxigênio.
7. Unidade 19 — Compostos orgânicos 465
2. (UFSM-RS) No composto 6. O estradiol é o mais importante dos hormônios
CH3 conhecidos como estrógenos. Os estrógenos
são responsáveis pelo desenvolvimento de ca-
CH2 racterísticas sexuais femininas e exercem um
H3C CH2 CH CH CH CH CH3 papel importante na estimulação da ovulação.
Sua estrutura pode ser representada por:
CH3 CH3 CH2 CH3
OH
CH2
CH3
as quantidades totais de átomos de carbono
HO
primário, secundário e terciário são, respecti-
vamente: Com base na estrutura do estradiol, indique
a) 5, 2 e 3. d) 6, 4 e 4. sua fórmula molecular.
b) 3, 5 e 2. e) 5, 6 e 5.
c) 4, 3 e 5. 7. Determine as fórmulas estruturais e molecu-
lares de uma substância que não apresenta
3. (UEPI) Na estrutura abaixo anéis na sua estrutura e é formada por
CH3 hidrogênios, cinco carbonos primários, um car-
bono quaternário e um carbono terciário.
CH3 CH2 C CH CH C CH2 O CH3
• Classificação das cadeias
CH3 CH3 CH3
8. (Unitau-SP) A cadeia
as quantidades de carbonos primário, secundá-
C C C C Cl é:
rio, terciário e quaternário são, respectivamente:
a) 6, 3, 2 e 2. C C
b) 6, 2, 2 e 1. a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
c) 7, 2, 2 e 1. b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
d) 5, 4, 3 e 2. c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada.
e) 5, 3, 3 e 1. d) alifática, heterogênea, ramificada e insatu-
rada.
4. (PUC-RJ) A fórmula molecular de um hidrocar- e) acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
boneto com cadeia carbônica
9. (Fafeod-MG) Identifique a cadeia carbônica
ramificada, homogênea, saturada:
é: a) CH3 O CH2 CH(CH3)2
a) C9H8. d) C9H12. b)
b) C9H7. e) C6H11.
c) C9H10.
OH
5. (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico
c) CH3 CHCH C(CH3)2
extraído do cravo-da-índia, pode ser represen-
tado pela fórmula estrutural: d) (CH3)2CH C CH3
OH O
e) CH3(CH2)3CH3
OCH3
10. (UFSC) Quanto à classificação das cadeias
carbônicas, pode-se afirmar que:
CH2CH CH2 I — uma cadeia saturada contém ligações
duplas entre carbono e carbono.
Com base nessa informação, pode-se concluir II — uma cadeia heterogênea apresenta um
que a fórmula molecular do eugenol é: átomo diferente do átomo de carbono
a) C10H11O. d) C10H12O. ligado pelo menos a dois carbonos.
b) C10H11O3. e) C10H12O2. III — uma cadeia normal apresenta cadeias
c) C10H11O2. laterais ou ramificações.
8. Unidade 19 — Compostos orgânicos 471
Exercícios
• Tipos de ligações covalentes Os carbonos I, II e III têm hibridização:
1. Conceitue os seguintes tipos de ligações cova- I II III
lentes: a) sp sp2 sp2
a) sigma σs – s; b) sigma σs – p. b) sp2 sp3 sp
c) sp3 sp sp
2. O que diferencia uma ligação σp – p de uma d) sp2 sp3 sp3
ligação πp – p? e) sp2 sp sp
3. Indique os tipos de ligações covalentes pre-
sentes em cada fórmula estrutural a seguir: 7. (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir,
a) H H f) N N os carbonos numerados são, respectivamente:
b) S g) Br Br
5
H H h) CH3
O
c) O O Cl Cl H2C = C — CH = CH2
1 2 3 4
d) H Cl i) F
e) N N N a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
F
Cl Cl
Cl b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
4. Um dos mais conhecidos analgésicos é o d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estru- e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
tural pode ser representada por:
8. (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis-
H
O O tente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m)
C ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela
O H interpenetração frontal dos orbitais atômicos s
H C do átomo de hidrogênio, com os seguintes
C C O C C H orbitais atômicos do átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
C C H
H C H b) Quatro orbitais sp3.
c) Um orbital híbrido sp3.
H d) Um orbital s e três orbitais p.
Indique o número de ligações sigma (σ) e pi e) Um orbital p e três orbitais sp2.
(π) presentes em uma molécula do AAS. 9. (UFCE) Observe os compostos abaixo e
5. (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à indique a alternativa correta:
seguinte substância de fórmula estrutural plana: H H
CH3 C CH CH2 C CH CH2 H H
H—C—C—H C=C
CH3 CH2
H H
Essa substância, denominada mirceno, provém H H
II
das folhas de lúpulo adicionadas durante a fa- I
bricação da bebida. O número de ligações pi
presentes na estrutura do mirceno é igual a: H H
a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. C=C=C
• Hibridização H H
III
6. (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:
a) O composto III apresenta seis ligações
—C—C C— sigma e duas pi.
b) O composto II apresenta duas ligações pi
I II III e seis ligações sigma.
9. 472 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
c) O composto I apresenta dez ligações 11. (UERJ) Na composição de corretores do tipo
sigma e três ligações pi. Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e
d) No composto I, os átomos de carbono dióxido de titânio encontra-se a substância
apresentam hibridização tipo sp2. isocianato de alila, cuja fórmula estrutural
e) No composto III, os átomos de carbono plana é representada por
apresentam hibridização tipo sp3.
CH2 = CH — CH2 — N = C = O
10. (UEPI) Os anestésicos gerais causam
inconsciência e conseqüentemente insensi- Com relação a essa molécula, é correto afir-
bilidade à dor. Foi por volta de 1800 que o mar que o número de carbonos com hibri-
N2O passou a ser usado com essa finali- dação sp2 é igual a:
dade; o éter e o clorofórmio, a partir de
1840. A primeira demonstração pública do a) 1. c) 3.
uso do éter como anestésico só aconteceu b) 2. d) 4.
em 1946, nos Estados Unidos. Na estrutu- 12. (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos
ra do éter vinílico, representada abaixo, a os átomos de carbono com orientação espa-
hibridação dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, cial tetraédrica é o:
respectivamente:
a) H2C = CH2 c) HC = CH
1 2 3 4 d) H2C = C = CH2
H—C=C—O—C=C—H
e) H3C — CH — CH3
H H H H b) H H
CH3
a) sp3, sp, sp, sp3. C C
b) sp3, sp2, sp2, sp3. H C C H
c) sp2, sp2, sp2, sp2.
C C
d) sp2, sp3, sp3, sp2.
e) sp2, sp2, sp2, sp3. H H