O documento discute: 1) A química orgânica no estudo de medicamentos; 2) Representações simplificadas de fórmulas estruturais usando linhas; 3) Exemplos de anestésicos, analgésicos e outros compostos orgânicos usados em medicina.

1. Capítulo
Átomos de carbono podem se unir
formando sequências. que são as
cadeias carbônicas.
) 2.1 Um pouco sobre a Química na
Medicina: compostos que usaremos
como exemplos no capítulo
Uma das áreas de aplicação da Química
Orgânica é o estudo dos medicamentos.
) 2.2 Fórmulas estruturais simplifica das
É possível simplificar a representação
de uma fórmula estrutural orgânica
utilizando linhas.
) 2.3 Cadeia carbônica
A cadeia carbônica contém todos os átomos
de carbono e também os heteroátomos que
estejam entre eles.
) 2.q Classificação dos carbonos em
uma molécula orgânica
Os carbonos de uma molécula orgânica
podem ser classificados em primários,
secundários, terciários e quaternários.
) 2.5 Benzeno e compostos aromáticos
A cadeia carbônica do benze no, o anel
.benzênico, ocorre com certa frequência em
estruturas orgânicas.
) 2.6 Classificação das cadeias
carbônicas
Uma cadeia carbônica pode ser classificada
segundo diferentes critérios.
Cadeias carbônicas
~--------------------------~--------------------..----- -
ntes e durante uma cirurgia,vários compostos
,odem ser utilizados para garantir o sucesso
do p"rocedimentocomo, por exemplo, anestésicos
~1IIIiIIiii""'" ···gerais ara manter o paciente inconsciente e me-
dicamen os para fegular a frequência cardíaca.
Muitos desses compostos são sintetizados a partir
de conhecimentos de Química Orgânica.

2. (O
o
c
,(O
e'o
,(O
o,(O
C>
:::J
""O
e...,
c
I-<
26
Seção 2.1
) Objetivo
~Tomar contato com
fórmulas estruturais
utilizadas como
exemplos neste
capítulo.
) Termos e conceitos
•anestésico geral
•anestésico local
•analgésico
~
~ o primeiro a perceber as
propriedades anestésicas do N2D foi
o inglês Humphry Davy (1778-1829), o
descobridor do sódio e do potássio,
~ Essa pintura ilustra a primeira
demonstração pública do uso do éter
dietílico como anestésico, em 1846,
nos Estados Unidos, O paciente, sob
anestesia, teve um tumor removido
de seu pescoço.
Um pouco sobre a Química na
Medicina: compostos que usaremos
como exemplos no capítulo
A Farmacologia está bastante desenvolvida atualmente, Basta entrar
em uma farmácia para notar a variedade de medicamentos existentes,
Contudo, há cerca de 200 anos existiam pouquíssimos medicamentos,
quase todos extraídos de plantas, As cirurgias eram difíceis de realizar,
entre outros motivos, devido à inexistência de anestésicos, Só em 1BOO
foi descoberto o primeiro anestésico geral, o N20, Éter e clorofórmio só
passaram a ser utilizados a partir de 1BL/0,
~
----Anestésicos gerais causam inconsciência e, consequentemente,
insensibilidade à dor,
Anestesia vem do grego an, "não" e aisthesia, "sensação",
As fórmulas de alguns anestésicos gerais são mostradas abaixo,
Exemplos de anestésicos gerais
H H
/
C
/
H-C-C-H
/
H HN2D
óxido de dinitrogênio
(Não é orgânico!)
H
I
C~- C- C~
I
C~
clorofórmio
ciclo-propano
H H H H
I I I I
H-C-C-D-C-C-H
I I I I
H H H H
éter dietílico
léter comum)
F C~
I I
F-C-C-H
I I
F Br
halotano
H-C=C-D-C=C-H
I I I I
H H H H
éter divinílico
Como você pode perceber, os anestésicos mostrados são compostos
orgânicos, exceto o N20, que não contém carbono, Atualmente, não se utiliza
mais o clorofórmio, pois está comprovado que causa danos irreparáveis
ao fígado, Evita-se também o uso do ciclo-propano, do éter dietílico e do
éter divinílico por serem inflamáveis,

3. Extrair um dente é um procedimento que não requer anestesia geral, sendo utilizados nesses
casos os anestésicos locais, substâncias que insensibilizam o tato de uma região e, dessa for-
ma, eliminam a sensação de dor. Você já pode ter tomado contato com eles no dentista ou se o
médico lhe receitou pomada para aliviar a dor de queimaduras.
Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e a benzocaína, cujas fórmulas estruturais
aparecem a seguir.
Exemplos de anestésicos locais
O-H H
I I
H" -:?"C"/O-C-H
C C I
I 11 H
C C
H/ ~C/ "H
I
H-C-C=C-H
I I I
H H H
H H
/
C-C O H H
11 ~ II I I
H-N-C C-C-O-C-C-H
I / I I
H C=C H H
/
H H
eugenol benzocaína
<ti
'"'"
---Anestésicos locais insensibilizam o tato de uma região e, dessa forma, eliminam a sensa-
ção de dor.
Para aliviar a dor, os médicos podem receitar analgésicos, medicamentos que combatem a
dor sem causar inconsciência ou insensibilidade.
Exemplos de analgésicos são o ácido acetilsalicílico e o paracetamol (também chamado
de acetaminofenl, cujas fórmulas estruturais são destacadas a seguir.
Exemplos de analgésicos
H H
/
c-C
11 ~ 11 I
H-O-C C-N-C-C-H
/ I I
C= C H H
/
H H
O H
ácido acetilsalicílico paracetamol (ou acetaminofenJ
Analgesia (de onde deriva a palavra analgésico) vem do grego an, "não", e algesis, "dor".
Na Medicina, a Química Orgânica encontra um grande campo de atuação, uma vez que a grande
maioria dos medicamentos é formada por compostos orgânicos. A Química Orgânica também é
importante colaboradora da Bioquímica, que se ocupa com o estudo das substâncias presentes
nos organismos vivos e dos processos químicos que neles ocorrem.
ATENÇÃO
IIII"'"O-co-n-s-u-m-o-d-e-m-e-d-ic-a-m-e-n-t-o-s-s-e-m-o-r-ie-n-t-a-ça--o-m-é-d-ic-a-,-a-a-u-to-m-ed-i-c-aç-ã-O-,-é-u-m-a-a-t-it-u-d-e----
perigosíssíma à saúde.
JAMAIS SE AUTOMEDIQUE.
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Texto: A descoberta do medicamento mais usado no mundo
Ul
ctl
o
'c
<o
.o
Cc
o
Ul
.~
QJ
'D
ctl
U
eu
o
'3
:!:
c.
ctl
u
27

4. .,o
"E
«o
tn
o,.,
o,.,Ü"
:J
"O
E'...,
C
H
Seção 2.2
) Objetivo
~Interpretar e construir
fórmulas estruturais
simplificadas com a
utilização de linhas
) Termos e conceitos
•estrutura em bastão
Fórmulas estruturais simplificadas
Conforme comentamos no capítulo anterior, para poupar tempo e tor-
nar as fórmulas estruturais mais fáceis de escrever e de ler, os químicos
costumam fazer simplificações ao escrever a fórmula estrutural.
Recordemos com este exemplo:
H H H H
I I I I
H-C-C-O-C-C-H
I I I I
H H H H
éter dietílico
Pode ser
representado
por
ou
Outro modo frequente de simplificar fórmulas orgânicas consiste em
omitir os traços de ligação:
H H H H
I I I I
H-C-C-O-C-C-H
I I I I
H H H H
éter dietílico
Pode ser
representado
por
ou
Moléculas com estrutura cíclica possuem uma representação ainda mais
resumida. Trata-se de uma representação que emprega linhas (alguns cha-
mam de estrutura em bastão), como ilustram os seguintes exemplos:
H H
/
C
/
H-C-C-H
/
H H
ciclo-propano
O-H H
I I
H" -;:yC"/O-C-H
C C I
I 11 H
C C
H/ ~C/ "H
I
H-C-C=C-H
I I I
H H H
eugenol
H H
/
c-C O H H
11 ~ 111 I
H-N-C C-C-O-C-C-H
I / I I
H C=C H H
/
H H
benzocaína
O~ /O-H
C O H
I 11 I
H, hC /O-C-C-H
'C" "c"'" I
I 11 H
C C
H/ ~C/ "H
I
H
ácido acetilsalicilico
Pode ser
representado
por
Pode ser
representa dI?
por
Pode ser
representado
por
Pode ser
representado
por
Subentende-se que cada
f vértice tem um carbono
/ Cada traço representa
~ uma ligação covalente
( O número de hidrogênios é
deduzido por quem lê, sabendo
que o carbono faz ~ ligações
OH/ Ligação simples
Ç!oCH3
1-Ligação dupla
( ~ _ Esse carbono
não tem H
Esse carbono CH - CH= CH
tem 1 H 2 2
O~ /OH O
&
cO-~-CH
~ 3
~I

5. '""O
e.~
~
'""O
'"
'""O
o
<õ
ci
:3
'"<ii
~
o
Ol
'õ
'o
o
o
"O
;;
Esse tipo de representação também pode ser aplicado a compostos que não tenham estru-
tura cíclica:
Pode ser
HgC- CH2- CH2- CH2- CHg representado
por
CHg CHg
I I
HgC-CH- CH- CHg
Outros elementos que não sejam o carbono e o hidrogênio precisam ser explicitamente re-
presentados. Veja:
H H H H
I I I I
H-C-C-O-C-C-H
I I I I
H H H H
éter dietilico
H-C=C-O-C=C-H
I I I I
H H H H
éter divinílico
/"--O~
LNote que o símbolo
do oxigênio deve
~ ser escrito
~O~
Os átomos de hidrogênio que estejam ligados a outros elementos que não sejam carbono
também precisam ser representados:
H H
/
C-C
11 ~ 11 I I
H-N-C C-C-O-C-C-H
I / I I
H /= H H
H H
o H
benzocaína
O~ /O-H
"" C O H
I II I
H"" çC"" /O-C-C-H
C C I
I II H
C C
H/ ~C/ ""H
I
H
ácido acetilsalicílico
H
Os hidrogênios ligados ao
( nitrogênio são indicados
HeN-o-<:
O hidrogênio
,-- ligado ao oxigênio
):10
: O ;;"d;"dO
00
Fórmulas estruturais simplifica.das proporcionam maior clareza
Como moléculas relativamente grandes são co-
muns na Química Orgânica, é importante compreen-
der a escrita simplificada de fórmulas estruturais.
Considere, por exemplo, a pumiliotoxina B,
produzida por glândulas da pele de sapos da espécie
Dendrobaies pumilio, que habitam regiões da Améri-
ca Central e da América do Sul. Tal toxina, proteção
natural do anfíbio contra predadores, foi usada por
nativos na ponta de flechas para caça, pois tem efeito
paralisante sobre pequenos animais alvejados.
Já pensou escrever essa fórmula estrutural com
todos os átomos?
A escrita simplificada, além de menos trabalhosa,
torna a fórmula mais fácil de visualizar e interpretar.
OH
OH
N
OH
pumiliotoxina B
(J)
eu
o
c
<o
-2
eu
o
(J)
eu
'ã)
TI
eu
u
eu
o
:;
:!:
c.
ro
u

6. ))J
ro
u
c
.ro
~
o
<U
o
«o
C>
:::l
TI
e+-'
c
1-1
30
EXERCÍCIO RESOLVIDO
• o naftaleno, substância (tóxica!) comercializada
sob o nome de naftalina e usada por algumas pes-
soas para evitar que traças e baratas se instalem
erri. guarda-roupas, apresenta a seguinte fórmula
estrutural:
001
~
naftaleno
::::::---. /:/
Dê a fórmula molecular do naftaleno.
Resolução
A fórmula molecular do naftaleno é, portanto,
C,oHs·
lEI A vitamina C apresenta a fórmula estrutural
mostrada abaixo. Qual a fórmula molecular dessa
vitamina?
OH
I O
HO-CH2-CH~ .. ~YO
.H vitamina C
HO OH
C As frutas cítricas
são uma fonte de
vitamina C.
•(Ufersa-RN) As fórmulas estruturais I e II são de dois
herbicidas derivados do ácido fenoxiacético. Marque
a opção que contém a fórmula molecular de cada
um desses compostos.
O
«'O-CH -c
(~t:'OH
O
«'O-CH2-C
q~ce "OH
1/:/
ce
ce
(11)
ce
(I)
a) I: C8H603Ce2; II: C8H603Ce3
b) I: CSHS03Ce2; lI: C8Hs03Ce3
c) I: C8H603Ce2; lI: C8Hs03Ce3
d) 1: C7H603Ce2; lI: C7Hs03Ce3
(Unifor-CE) O ácido araquedônico tem a fórmula
Cf::X)(
COOH
CH3
- -
Em uma molécula desse ácido os números de
átomos de carbono e hidrogênio são, respectiva-
mente:
a) 20 e 32.
b) 20 e 30.
c) 20 e 20.
d) 19 e 30.
e) 18 e 32.
11I Um certo inseticida possui a seguinte fórmula
estrutural:
&H
O N
:;/"" 1 Y <,
::::::---.O
Escreva a fórmula molecular desse composto.
(Uece) A "nicotina" pode ser representada pela
fórmula a seguir. Quantos átomos de carbono e
quantos hidrogênios existem em uma molécula
desse composto?
a) 10 e 13.
b) 10 e 14.
""'I D[NJ ~H3
c) 9 e 12.
d) 8 e 14.
O cubano é uma substância que não existe na natu-
reza e foi artificialmente sintetizada em 1964. Sua
estrutura é:
cubano
Determine a fórmula molecular dessa substância.
Escreva uma fórmula estrutural simplifica da dos
seguintes compostos:
a) H H H
I I I
H-C-C-C-H
I I I
H H H
b) H
I
H-C-C=C-H
I I I
H H H
c) H2C- CH2
I I
H2C- CH2
d)
e) H2C- CH2
I I
HC=CH

7. E A flúor-uracila, composto usado no tratamento do
câncer, tem a seguinte fórmula estrutural:
O
II
H" /C" /F
N C
I II
çC" /C"
O N H
I
H
flúor-uracila
assinale a alternativa que representa corretamente
a sua fórmula empírica.
a) C9HlQN03
b) C18H26NP6
c) C3H4.3NO.P
d) C9/13H13/9N 1/90319
e) C9H13N03
~~~ Comentário dos autores:
Lembre-se de que a fórmula empírica (ou fórmula
mínima) expressa a proporção entre os átomos
dos elementos constituintes de uma substância
por meio dos menores números inteiros.Represente essa substância por meio de uma fór-
mula estrutural simplificada.
• (Cefet-R]) O pireno, hidrocarboneto de núcleos
condensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel
em éter e insolúvel em água, apresenta a fórmula
estrutural plana.
11m (Cefet-PB) Pesquisas revelam que a capacidade de
memorizar fatos ou informações no cérebro huma-
no está intimamente relacionada com a liberação
de adrenalina através das glândulas para a circu-
lação sanguínea, dentre outros diversos fatores.
Provavelmente isto explica a grande capacidade de
recordarmos fatos vividos em situações de fortes
emoções.
Dada a fórmula estrutural da adrenalina,
((9
?"I
?" ~ pireno
~ I h-
A fórmula molecular do pireno é:
a) C14H8 d) C17H12
b) C1sH10 e) C18H12
c) C16H10
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Exercícíos adicionais
Seção 2.3
Cadeia carbônica
) Objetivo
~Representara cadeia
carbônica de um
composto orgânico a
partir de sua fórmula
estrutural.
Átomos do elemento carbono estão presentes em todas as moléculas
orgânicas. E átomos do elemento hidrogênio, na maioria delas.
r-
! Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono
L ou de hidrogênio é denominado heteroátomo.*
f
! Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de
! carbono de uma molécula orgânica e também pelos heteroátomos
I que estejam posicionados entre esses carbonos.
~ __ ~~ __ ~~~~~-J
) Termos e conceitos
•heteroátomo
•cadeia carbônica H H
/
C
/
H-C-C-H
/
H H
Fórmula estrutural
da cicla-prapana
Cadeia carbônica
da cicla-prapana
C
/
C-C
I;
rn
Cll
U
c
<o
-e
Cll
o
(fl
m
Q)
TI
Cll
U
ru
.E!
~
~c.
Cll
U
* Adefinição de heteroátomo aqui apresentada está de acordo com a utilização do termo
feita pela IUPAC(União Internacional de Química Pura e Aplicada) e com livros universitá- ::;::
rios de Química Orgânica. Há, contudo, autores do ensino médio que conceituam heteroá- ÍIII8IIII
tomo como um átomo que não seja de carbono e que esteja entre dois carbonos. IJIIIIIIIIIIIII
31

8. 32
F ce
I I
F-C-C-H
I I
F Br
Fórmula estrutural
do halotano
c-c
Cadeia carbônica
do halotano
Heteroátomo
~ ~ 1 ~ ~H-C-C-$-C-C-H
I I I I
H H H H
Fórmula estrutural
do éter dietílico
Faz parte da cadeia carbônica
1
C-C-,g,-C-C
Cadeia carbônica
do éter dietilico
Heteroátomo
t
Faz parte da cadeia carbônica
t
C=C-@-C=CH-C=C-(Qj-C=C-H
I I I I
H H H H
Fórmula estrutural
do éter divinílico
Cadeia carbônica
do éter divinílico
Não fazem parte da cadeia
O~ /O-H
C O H
I 11 I
H" -::?-C" /O-C-C-H
C C I
I 11 H
C C
H/ ~C/ "H
I
H
Fórmula estrutural
do ácido acetilsalicílico
LHeteroátomo que
faz parte da
cadeia carbônica
Cadeia carbônica
do ácido acetilsalicílico
Por que o carbono é especial?
o carbono tem a notável propriedade de formar cadeias, que
podem chegar a ter, em certos casos, milhares de átomos.
Nenhum outro elemento forma cadeias tão longas e estáveis
como as cadeias carbônicas.
É graças a essa propriedade que surge a enorme variedade
de compostos orgânicos, entre os quais estão substâncias como
os carboidratos, os lipídios, as proteínas e os ácidos nucleicos,
presentes nos seres vivos.
Longas cadeias carbônicas também existem em algumas
substâncias produzidas artificialmente, como, por exemplo, os
polímeros sintéticos (capítulo 21), dos quais o polietileno é um
exemplo: •••Cordas feitas de polietileno, um
polímero sintético cujas moléculas
podem ter cadeias com cerca de
100 mil átomos de carbono.
...- CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2 -CH2-···
polietileno

9. Seção 2.LI
I Objetivos
~ Classificar os
carbonos de uma
molécula orgânica.
ITermos e conceitos
•carbono primário
•carbono secundário
•carbono terciário
•carbono quaternário
Classificação dos carbonos em uma
molécula orgânica
Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele
se encontra ligado na cadeia carbônica. Isso é feito por meio de uma lin-
guagem apropriada, que utiliza as seguintes definições:
Carbono primário:
Carbono secundário:
Carbono terciário:
Carbono quaternário:
ligado a um ou nenhum outro carbono.
ligado a dois outros carbonos .
ligado a três outros carbonos.
ligado a quatro outros carbonos .
Assim, para exemplificar, vamos considerar a molécula do isoctano, um
dos componentes da gasolina.
CHa
I
HaC- C- CH2- CH- CHa
I I
CHa CHa
Fórmula estrutural
do isoctano
c
I
C-C-C-C-C
I I
C C
Cadeia carbônica
do isoctano
Na cadeia carbônica do isoctano encontramos:
Carbonos primários Carbono secundário
C
I
C-C-C-C-C
I I
C C
C
I
c-c-c-c-c
I I
C C
Carbono terciário Carbono quaternário
C
I
C-C-C-ç;-C
I I
C C
C
I
C-C-C-C-C
I I
C C
Apresentando esses tipos de carbono em um único esquema, temos:
C
I
C-C-C-~-C
I I
C C
Cadeia carbônica
do isoctano
Legenda:
carbonos primários
carbono secundário
carbono terciário
carbono quaternário
Usando a mesma legenda, veja a classificação dos carbonos no ácido
acetilsalicílico e na benzocaína.
O~ /OH O
C 1I
AO-C-CHa
V... ácido acetilsalicílicobenzocaína
I
Ul
'"o
'c
-o
.o
ti;
c
Ul
'"'ãi"O
'"U
CJ
o
'5
:t=
c.
(D
u
33

10. ~»l
CO
.~
c:
<CO
~
o
-ro
o
'co
o-
::o
-o
e.j.J
c:
H
EXERCÍCIO RESOLVIDO
11m A procaína (ou novocaína) é um anestésico local
sintético, ou seja, não existe na natureza. Ela pode
ser usada para combater dor de dente, aliviar quei-
madura de sol etc.
Represente a cadeia carbônica dessa molécula.
Resolução
Este nitrogênio e este
oxigênio NÃO pertencem
à cadeia carbônica
-C2Hs é uma
representação
resumida para
-CH2-CH3
Heteroátomos que pertencem
à cadeia carbônica
Assim, a cadeia carbônica da procaína é:
c-c
11 ~ /c-c
C C-C-O-C-C-N
/ ~
C=C c-c
Note que átomos de hidrogênio nunca fazem
parte da cadeia carbônica, pois só fazem uma
ligação e nunca estarão entre dois carbonos. Isso
também vale para F,ce, Br e I.
1m Localize no texto deste capítulo a fórmula estru-
tural do eugenol e, consultando-a, represente sua
cadeia carbônica, indicando nela os heteroátomos
(se houver).
I!D Faça o mesmo que foi solicitado no exercício ante-
rior para a benzocaína.
1m Nas flores de crisântemos, os cientistas descobri-
ram algumas substâncias de ação inseticida com-
provada. Uma dessas substâncias é a piretrina I.
Estudos científicos posteriores envolvendo a ação
dos inseticidas crisantêmicos conduziram ao de-
senvolvimento de uma nova geração de inseticidas.
Trata-se dos piretroides, dos quais o fenvalerato é
um exemplo.
o
II
c-o
Y)( o
piretrina I
o
ce-o~ CH-~-O-CH-Q~
- I 1-
CH CN O
/~
H,C CH, b
fenvalera to
"'O
o
<õ
ai
~
"~
"a.
o
O>
8o
'O
-e
co
~
«i
'O
:o
"ea.
o
""s'O
ea.
"a:
•••Substâncias encontradas em crisântemos
inspiraram uma classe de inseticidas: os piretroides.
Compare a cadeia carbônica desses dois compostos
e responda:
a) Qual delas tem mais átomos de carbono?
b) Qual delas tem mais heteroátomos?
EXERCÍCIO RESOLVIDO
11m A santonina, substância extraída de um vegetal
cientificamente denominado Artemisia absinthium
(conhecida no Brasil como absinto ou losna), é utili-
zada sob orientação médica no combate ao Ascaris
lumbrícoides, causador da verminose conhecida
como lombriga.
Determine o número de carbonos primários, se-
cundários, terciários e quaternários presentes na
molécula de santonina.
santonina
Resolução
Na molécula de santonina há quatro carbonos pri-
mários, seis secundários, quatro terciários e um

11. quaternário, conforme mostram os esquemas a
seguir:
Quatro carbonos
primários
o
Quatro carbonos
terciários
Seis carbonos
secundários
o
ID Classifique os carbonos presentes na seguinte
molécula em primários, secundários, terciários e
quaternários.
Um carbono quaternário
CH3
I
H3C - CH - CH - CH2 - C - CH2 - CH3
I I I
CH3 CH2 CH3
I
CH3
11m (UFSM-RS) No composto
CH3
I
CH2
I
H3C - CH2 - CH - CH - CH - CH - CH3
I I I
CH3 CH3 CH2
I
CH2
I
CH3
as quantidades totais de átomos de carbono primá-
rio, secundário e terciário são, respectivamente:
a) 5,2 e 3. c) 4,3 e 5. e) 5, 6 e 5.
b) 3,5 e 2. d) 6,4 e 4.
(Ufersa-RN) Dada a fórmula estrutural abaixo, rela-
cione as quantidades de carbono primário, secun-
dário, terciário e quaternário, respectivamente:
OH CH = CH2 CH3
I I I
CH3 - CH - CH2 - C - CH2 - O - C - C == CH
I I
CH3 CH2CH3
a) 7,5,1,1.
b) 5,6,1,2.
c) 4,7,2,1.
d) 6,5,1,2.
(FGV-SP) O composto de fórmula:
CH3 OH H H
I I I I
H3C - C - CH = C - CH - C - N - CH - CH3
I I I I
CH3 CH3 CH3 CH3
apresenta quantos carbonos primários, secundá-
rios, terciários e quatemários, respectivamente?
a) 5,5,2 e 1. c) 7,4,1 e 1. e) 7,3,1 e 2.
b) 5,4, 3 e 1. d) 6,4, 1 e 2.
A fórmula da nicotina é:
Quantos carbonos quaternários há nessa estru-
tura?
a) zero.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
1m (Uerj) A maior parte das drogas nos anticoncepcio-
nais de via oral é derivada da fórmula estrutural
plana abaixo:
OH
O
O número de carbonos terciários presentes nessa
estrutura é:
a) 5. b) 6. c) 7. d) 8.
m (Cesgranrio-RJ) A prednisona é um glicocorticoide
sintético de potente ação antirreumática, anti-in-
flamatória e antialérgica, cujo uso, como de qual-
quer outro derivado da cortisona, requer uma série
de precauções em função dos efeitos colaterais que
pode causar.
O
Os pacientes submetidos a esse tratamento devem
ser periodicamente monitorados, e a relação entre
o benefício e reações adversas deve ser um fator
preponderante na sua indicação.
Com base na fórmula estrutural apresentada
acima, qual o número de átomos de carbono
terciários que ocorrem em cada molécula na
prednisona?
a) 3
b) 4
til
ro
U
c
<O
.n
roo
til
.~
QJ
-o
Cll
U
eu
o
"3
:!:
c.
CIl
u
c) 5
d) 6
e) 7
35

12. (1J
tl
'c.(1J
e'o
.(1J
o
.(1J
o-
:::J
'O
e•....
c1-1
36
Seção 2.5
) Objetivos
~Conhecer a fórmula
estrutural do benzeno.
~Representar as
estruturas de
ressonância do
benzeno, do tolueno e
do naftaleno.
~Explicar o que é um
composto aromático.
~Identificar a presença
de anel benzênico
em uma estrutura
orgânica.
) Termos e conceitos
obenzeno
oressonância
oestrutura de
ressonância
ohíbrido de ressonância
oanel benzênico
ocomposto aromático
Benzeno e compostos aromáticos
A fórmula molecular do benzeno é CsHs
Quandovestimosjeans ou uma roupa de poliéster, quando nos sentamos
em um estofado de espuma ou se ingerimos certos alimentos industriali-
zados, estamos tomando contato com corantes, fibras têxteis, materiais
sintéticos, conservantes de alimentos e outras substâncias que podem
ter vindo indiretamente do benzeno.
H
I
H -?"C /H
C C O~II 11 ou
C C
H/ ~C/ """"H
I
H
ATENÇÃO
IIII-·-O-be-n-z-e-n-o-é-u-m-líq-U-i-do-in-c-o-Io-r,-
altamente inflamável e de cheiro
forte e caracteristico .
• Seus vapores, se inalados,
podem causar, por exemplo,
tontura, dor de cabeça,
vômitos, distúrbios visuais e
inconsciência.
• A exposição ao benzeno por
períodos prolongados pode
provocar leucemia.
c O benze no. substância incolor dentro do
erlenmeyer. está intimamente relacionado
com a obtenção de muitos produtos
industriais, como medicamentos, espumas
sintéticas, corantes (por exemplo, o indigo
blue), filmes cinematográficos e detergentes.
Ressonância no benzeno
Vamos colocar em cada carbono do benzeno um número, de 1 a 6. Mu-
dando apenas a posição das ligações duplas, sem alterar a posição dos
carbonos e hidrogênios, podemos escrever outra fórmula estrutural para
o benzeno. Essa situação é chamada de ressonância.
H
11
H 6-?"C /H
C C
51 11
2
C C
H/ ~C/3""""H
'lI
H
estrutura ~
H
11
H 6/C~ /H
C C
11 1
2
5C C
H/ """"C-?"3""""
H
'lI
H
estrutura [!]
Alterando apenas a
posição dos elétrons
das ligações duplas
f Ressonância é o termo usado para descrever uma situação na'
qual, sem mudar a posição dos átomos, podemos escrever mais
de uma fórmula estrutural diferente, mudando apenas a posição
de alguns elétrons.

13. As estruturas 0 e ~ são' chamadas de estruturas de ressonância. Nenhuma delas isolada-
mente representa bem o benzeno. Os elétrons das ligações duplas não se localizam nem como
está mostrado em 0 nem como em ~. Dizemos que os elétrons das ligações duplas estão
deslocalizados (ou delocalizadosl e que o benzeno é um híbrido de ressonância.
o ...•...
Atenção 1
O símbolo H diz que o ben-
zeno é um misto de ambas as
estruturas.
Não o confunda com o sím-
bolo de equilíbrio quimlco e=,
As setas mostradas
em azul esclarecem
que alterações na posição
dos pares de elétrons
convertem essa estrutura
de ressonãncia na outra
Por causa da ressonância, a maneira mais usada para representar o benzeno é:
ou benzeno
em que o círculo central indica a ressonância.
_ Compostos aromáticos
Há muitos compostos em que aparece na molécula a cadeia carbônica do benzeno, chamada
de anel benzênico. Como os primeiros desses compostos a serem conhecidos apresentavam um
aroma forte e característico, foram chamados de compostos aromáticos. Atualmente, sabe-se
que a presença do anel benzênico nada tem a ver com o fato de a substância apresentar aroma,
no entanto, o nome ficou.
As substâncias que têm anel benzênico na sua estrutura são chamadas compostos
aromáticos.
Por esse motivo o anel benzênico também é chamado anel aromático.
I
C
""c7 ""t/
101/c""C/C""
I
Anel benzênico, anel aromáttco,
núcleo banzênlco ou núcleo aromático
I
/C""C'Y' ""C/
I II
/c"""C/C""
I
ou
O ácido acetilsalicílico é um exemplo de substância que apresenta anel benzênico em sua
molécula:
0",- OH o"" OH---/ O "":/ O
&-=~-CH"c~&o-LH"Anel benzênico,
anel aromático,
núcleo benzênico ou
núcleo aromático
cn
m
o
c
<o
.o
roo
cn
m
QJ
-o
ro
U
eu
o
:i•..'5.
ro
u
37

14. ATENÇÃO
IIII .....T-ÓX-IC-O-! ---
Tolueno e naftaleno
causam irritação
nos olhos e vias
respiratórias,
além de dores de
cabeça, tontura
e náuseas. São
tóxicos aos rins e
ao fígado.
Todos os compostos aromáticos exibem o fenômeno da ressonância.
Para o tolueno, as estruturas de ressonância são:
Em consequência, o tolueno é mais comumente representado da se-
guinte maneira:
tolueno
Para o naftaleno, temos:
e, consequentemente, ele é representado assim:
00 naftaleno
Nem todo composto aromático é tóxico!
ofato de o benzeno ser tóxico, assim como otolueno e o naftaleno, não significa que todos
os compostos aromáticos também sejam.
De fato, há compostos importantes para a saúde que contêm anel benzênico, entre os
quais as vitaminas 82> Ee K. Veja, por exemplo, a fórmula estrutural da vitamina E,também
chamada de tocoferol:
m
Ü
C
«o
~
o
-rn
o
<Cll
o-
:::l
-o
~+-'
c
H
vitamina E(tocoferol)
••• O amendoim é uma das fontes de vitamina E. Não se deve, contudo, exagerar na
ingestão desse alimento porque ele é muito calórico. Além disso, é necessário verificar se o
amendoim e os produtos feitos com ele têm selo de certificação, pois a armazenagem incorreta
propicia o desenvolvimento de fungos que produzem aflatoxinas, substâncias com efeito
extremamente tóxico sobre o fígado.
38

15. 1m Qual a fórmula molecular do benzeno? Qual a
representação frequentemente usada para a es-
trutura dessa substância?
m Qual o significado atual, em Química, da expressão
compostos aromáticos?
EXERCÍCIO RESOLVIDO
BO isopor é fabricado industrialmente a partir do
estireno, substância proveniente do petróleo, cuja
fórmula estrutural simplifica da é mostrada abaixo.
Qual a fórmula molecular do estireno?
estireno
Resolução
Na representação simplificada do enunciado, estão
subentendidos não só os carbonos do anel benzê-
nico, como também os que estão fora dele.
A fórmula estrutural do estireno pode ser represen-
tada, de forma menos resumida, como abaixo:
Assim, o estireno possui fórmula molecular CaHa.
D Nas páginas 26 e 27 aparecem as fórmulas estrutu-
rais de alguns anestésicos gerais, anestésicos locais
e analgésicos.
Consultando essas fórmulas, diga qual (quais)
apresenta(m) anel benzênico.
1m Existem alguns medicamentos sedativos conhe-
cidos como barbitúricos. Um deles tem a fórmula
dada a seguir.
H
I
O NyO
CH3CH2 fenobarbital
N-....::::: <,
H
~ O
a) Determine a fórmula molecular desse composto.
b) Há anel benzênico em sua molécula?
1m O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância
cuja fórmula estrutural está abaixo.
Qual é a fórmula molecular dessa substância?
O
II
úTC
"-OCH3
~NH2
antranilato de metila
1m Evidências provenientes de pesquisas médicas
revelaram que a serotonina e a melatonina,
substâricias produzidas no cérebro humano, têm
participação relevante no ciclo de sono/repouso
na espécie humana. Suspeita-se de que distúrbios
na produção dessas substâncias interferem nesse
ciclo, provocando insônia à noite e/ou sono exage-
rado de dia.
H0ú)NH'
N
H
serotonina
H
H3CO~Ny
~~)) O
N
H
melatonina
Compare as fórmulas e responda. A molécula de
melatonina apresenta quantos átomos:
a) de carbono a mais?
b) de hidrogênio a mais?
({J
ro
.~
c
<o
-e
rn
tJ
({J
ro
'ãi
"O
rn
u
IID (UFRGS-RS) O número de pares covalentes que
ocorre em uma molécula como o benzeno é:
a) 6 b) 9 c) 12 d) 15 e) 18
eu
o
"5
;!:
0-
ro
U
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Exercícios adicionais
39

16. JObJetivo
~Classificar as cadeias
carbônicas.
J Termos e conceitos
•cadeia aberta
•cadeia fechada
•cadeia mista
•cadeia heterogênea
•cadeia homogênea
•cadeia insaturada
•cadeia saturada
•cadeia ramificada
•cadeia normal
•cadeia aromática
•cadeia alicíclica
ro
o
c
«n
Dl
o-ro
o
«o
o-
::J
TI
2...,
C
H
Classificação das cadeias
carbônicas
Para facilitar a comunicação, os químicos estabeleceram uma lingua-
gem apropriada para descrever a maneira como os átomos estão unidos,
formando a cadeia carbônica. Essa linguagem é a classificação das cadeias
carbônicas, exemplificada nos quadros abaixo. Uma cadeia pode ser aberta
ou fechada, pode ser heterogênea ou homogênea, pode ser insaturada
ou saturada. Uma cadeia aberta pode ser ramificada ou não ramificada
e uma cadeia fechada pode ser aromática ou não aromática .
_ Classificação quanto à presença
de ciclo(s)
I I I I I I
-c-c-c-c-c-c-
I I I I I I
Cadeia ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA
Apresenta extremos livres.
/
C
/
-C-C-
/
Cadeia FECHADA ou CÍCLICA
Não apresenta extremos livres.
Quando uma cadeia tem uma parte cíclica e pelo menos um carbono
fora desse ciclo, ela pode ser chamada de cadeia mista.
_ Classificação quanto à presença
de heteroátomo(s)
Heteroátomo
I I
-c-c
I I
Cadeia HETEROGÊNEA
Apresenta heteroátomo.
I I
c-c-
I I
I I I I I
-C-C-C-C-C-
I I I I I
Cadeia HOMOGÊNEA
Não apresenta heteroátomo.
Uma cadeia cíclica e heterogênea pode ser chamada de heterocíclica
e uma cíclica e homogênea pode ser denominada homocíclica.
_ Classificação quanto à insaturação
Insaturação
t I I I
-c=c-c-c-c-
I I I I I
Cadeia INSATURAOA
Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla.
I I I I I
-C-C-C-C-C-
I I I I I
Cadeia SATURAOA
Não apresenta ligação dupla nem tripla.
As ligações duplas e/ou triplas presentes em uma cadeia são chamadas
de insaturações.

17. ·Classificação quanto à presença de ramificações
I I I I I
-c-c-c-c-c-
I -1 I I I
~c
I ~ Ramificação
""O
o
;;
ci
~
"g!
""-o
rn
'8
o
o
"O
;g
Cadeia RAMIFICADA
Possui mais de duas extremidades livres.
I I I I I
-C-C-C-C-C-
I I I I I
Cadeia NÃO RAMIFICADA ou NORMAL
Possui apenas duas extremidades livres.
Quando uma cadeia tem uma parte fechada e pelo menos um carbono fora dessa parte, há
quem a denomine cíclica ramificada.
Classificação quanto à aromaticidade
I
"- -7c,,- ,/
c c
I "c C
,/ ~c,/ "-
I
/
c
/
-c-c-
/
pode ser
(ou pode
ter uma
parte que é)
Cadeia carbônica
pode ser
(ou pode ter
uma parte
que é)
Cadeia AROMÁTICA
Possui anel benzênico.
Cadeia NÃO AROMÁTICA ou ALICÍCLICA
Não possui anel benzênico.
classificada
segundo
critérios
Não
Não ramificada (normal)
Inclui heteroátomo?
Gica ou fechada )----+-71-- --- - classificada
segundo
critérios
Há a19.u.ma l.i
9
.a..CãO.... J.
dupla ou tripla?
-""~-~
Há anel benzênico?
J •
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Animação: Classificação das cadeias carbônicas
Ul
ro
.S'
c
<o
-e
rn
u
Ul
'"GJ
-o
ro
u
eu
o
's..,
'õ.
'"u
LU

18. c:c
QJ
"C
<ti
"C
C
:::J
EXERCÍCIOS RESOLVIDOS
Bo geraniol é um dos responsáveis pelo aroma dos
gerâníos e das rosas.
~OH geraniol
Classifique sua cadeia carbônica.
Resolução
A cadeia carbônica do geraniol é:
r Insaturações 1
c- c= c-c- c-c=c- C - ooxigênio
I I ligado a
C C este carbono
' / não faz
Ramificações parte da
cadeia
carbõnica
Sua classificação é:
aberta ou acíclica ou alifática;
• homogênea (não inclui heteroátomos);
• insaturada (há duas insaturações C = C);
• ramificada.
BA civetona, composto originalmente extraído de
uma bolsa do abdômen do gato-de-algália macho,
é atualmente fabricada artificialmente para uso
em perfumaria, como essência e como fixador.
~O
civetona
Classifique sua cadeia carbônica.
••••Gato-de-algália.
Resolução
A cadeia carbônica da civetona tem 17 átomos de
carbono formando um ciclo. Há uma insaturação
dupla C = C e não inclui heteroátomo (o oxigênio
não pertence à cadeia).
Ela é classificada como:
• fechada ou cíclica;
• homogênea;
• insaturada;
• alicíclica (não aromática).
aoaroma de baunilha se deve à vanilina. Classifique
a cadeia carbônica desse composto.
C A baunilha
é usada
no sorvete
de creme.
Resolução
A cadeia carbônica é:
C-O'-..".~~C'-... /' C
J c- C
Heteroátomo I 11
pertencente ç..:::::::_ /' C,
à cadeia C '-
carbõnica "
Anel benzênico
cuja classificação é a seguinte:
• mista (ou cíclica ramificada);
• heterogênea (como o heteroátomo não está na
parte cíclica, a cadeia não pode ser designada
como heterocíclica);
• insaturada;
• aromática.
113 (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-
-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula
estrutural:
Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
a) aberta, saturada e ramificada.
b) alifática, heterogênea e aromática.
c) alifática, homogênea e insaturada.
d) acíclica, heterogênea e insaturada.
e) alifática, homogênea e aromática.
1m (FEI-SP) O composto abaixo apresenta:
CH3
I
CH3 - C -CH3
I
NH2
a) um carbono quaternário.
b) cadeia carbônica insaturada.
c) somente carbonos primários.
d) cadeia carbônica heterogênea.
e) três carbonos primários e um terciário.

19. cc
8l
""O
e"@
"- i
""O
~
""O
o
i!i
ci
0a;
...J
"~
"D-
o
c»
15
-o
o
o
"O
er
~t:
«
<ri
"O
li
"ec.
I~
"O
ec.
"a:
11 (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes
em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo,
é fonte de vitaminas e contém licopeno - de ação
antioxidante -, cuja estrutura é:
CH,
CHJ CH3 CH) CH)
r-8.&Abh-A ACHJ
CH,
Apresente quatro classificações da cadeia carbô-
nica do licopeno.
-. O licopeno dá a cor vermelha aos tomates.
a (UVA-CE) O citral, composto de fórmula
O
II
CH3 - C = CH - CH2 - CH2 - C = CH - C
I I I
CH3 CH3 H
tem forte sabor de limão e é empregado em ali-
mentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia
carbônica é classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
1m (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al-
fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
OH
I
H3C - C = CH - CH2 - CH2 - C - CH = CH2
I I
CH3 CH3
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramifica da, saturada e heterogênea.
1m (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição
de compostos do tipo N-haloamina confere a eles
propriedades biocidas, matando até bactérias que
produzem mau cheiro. O grande responsável por
tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
O /H
CH3~CH3
N
CH3 I CH3
ce
A cadeia carbônica da N-haloamina acima repre-
sentada pode ser classificada como:
a) homogênea, satura da, normal.
b) heterogênea, insaturada, normal.
c) heterogênea, saturada, ramificada.
d) homogênea, insaturada, ramificada.
11m (UFPB) A estrutura do composto orgânico de
fórmula molecular CsHsO que apresenta cadeia
ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:
a) H H d) H<, /
IC
/ <, H2C = C - C - C - CH3
H2C C=O I 11 I
I H O H
H2C-CH2
b) O e) H2C = C- 0- C = CH2
/ <,
I IH2C CH
Ii CH3 H
H3C-C-CH
H
c) H3C - C - C = CH2
11 I
O CH3
(UFRN)A fórmula estrutural que representa o com-
posto heterocíclico é:
a) o-0-CH3
~I
d)CO~~ I //
(UCDB-MS)A massa molecular da sulfanilamida é:
H2N -o--S02NH2
a) 196 u.
b) 174u.
c) 180 u.
d) 112 u.
e) 172 u.
J. Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br
Exercícios adicionais
CfJ
fi
U
C
<o
-E'
fi
o
CfJ
.~
GJ
TI
fi
U
eu
..!:1
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'0.
fi
u
q3