1. แอลคีน (ALKENE)
C
AOIJAI WICHAISIRI

2. แอลคีน
Alkenes CnH2n
H H
“unsaturated” hydrocarbons
C C
H H
C2H4 ethylene
Functional group = carbon-
carbon double bond
sp hybridization => flat,
2
o

3. สมบัต ิข องอัล คีน
• มีส มบัต ิเ ช่น เดีย วกับ อัล เคน
– การละลาย
• ละลายในตัวทำาละลายที่ไม่มีขว ั้
(nonpolar solvents)
• ไม่ละลายในนำ้า
– มีความหนาแน่น จุดเดือด และจุดหลอมเหลว
ตำ่า
– อัลคีนที่มพันธะคูหลายพันธะมักมีสี เช่น
ี ่
Lycopene – สีแดง ในมะเชือเทศ

4. การเรีย กชื่อ อัล คีน ตามระบบ
IUPAC
• เลือ กโซ่ค าร์บ อนที่ย าวที่ส ุด ที่ม ีพ ัน ธะคู่
อยูด ้ว ยเป็น โซ่ห ลัก
่
• ระบุต ำา แหน่ง ของพัน ธะคู่ โดยให้ม ี
ตำา แหน่ง น้อ ยที่ส ุด
• ลงท้า ยชื่อ ด้ว ยคำา ว่า –ene เช่น
CH3CH2CH = CH2
1-butene
CH3CH = CHCH3
2-butene

5. การเรีย กชื่อ อัล คีน ตามระบบ IUPAC
• ถ้ามีหมู่แทนที่ ให้เรียกหมู่แทนที่
พร้อมระบุตำาแหน่งของหมู่แทนที่
CH3
แล้วจึงอ่านโซ่หลัก เช่น
CH3CH = CHCHCH3 4-methyl-2-pentene
CH3C = CHCH2CH2CH3 3-methyl-3-heptene
CH2CH3

6. Geometric isomers ในแอลคีน
trans-2-pentene cis-2-pentene
trans-3-chloro-3-hexene cis-3-chloro-3-hexene
CH3CH2 Cl H Cl
C C C C
H CH3 CH3CH2 CH3
403221-alkene 6

7. สารอิน ทรีย ์น ี้ม ี Geometrical is
CH3 เป็นH
C อะไร และมีช ื่อ ว่า อะไร
2 5
C=C
H Cl
การพิจารณา Geometrical isomer ต้อ งดูท ี่ C=
พบว่าพันธะเดี่ยวทั้ง 4 มีหมู่ที่ไม่เหมือนกันเลย
จะเรียกเป็น cis หรือ trans ไม่ได้ ต้อ งเรีย กเป็น
จารณาว่าเป็น E หรือ Z ต้องมีความรู้เรื่องSequenc
เพื่อที่จะจัดลำาดับอะตอมหรือหมู่ตาม priority

8. Sequence rules
ยงตามเลข อะตอม ใครมากกว่า จะมี priority ส
น
1 Br > Cl > 8O > 7N > 6C > 1H
35 17
(ส่ว นใหญ่จ ะสอดคล้อ งกับ นำ้า หนัก อะตอม )
้อ 1 ยัง ไม่ไ ด้ ให้พ ิจ ารณาอะตอมถัด ไปทีล ะอะ
2
หมูท ี่เ ป็น multiple bond เช่น พัน ธะคู่ห รือ พ
่
3
แยกแต่ล ะพัน ธะเป็น พัน ธะเดี่ย วหมดทุก พัน ธะ
H H H H H H
-C=O -C-O -C=C- -C-C-
คิดแยกเป็นO คิดแยกเป็นC C
C

9. Hi CH3 C2 H5 L
C=C
L H Cl Hi
E-3-chloro-2-pentene
ในกรณีนี้พบว่าอยูคนละด้านกันจึงเป็น E-isomer
่
เมื่อเข้าใจ Sequence rules แล้ว
ห้พิจารณาที่ C=C โดยแบ่งโมเลกุลเป็น 2 ข้างซ้าย-ขวา
กเปรียบเทียบหมู่ทงสองว่าหมู่ใดมี priority สูงกว่าจะเป็น Hi
ั้
และหมู่ที่มี priority ตำ่ากว่าจะเป็น L
แล้วพิจารณารวมดูทงสองข้างว่า
ั้
หมู่ที่มี priority เป็น Hi หรือ L อยู่ข้างเดียวกันเรียกว่า Z
หมู่ที่มี priority เป็น Hi หรือ L อยู่คนละข้างกันเรียกว่า E

10. L CH3 CH2OH L
C=C
Hi CH3CH2 Cl Hi
Z
Eอ้หรือ CHZ-
อ..เป็Z ?
Hi น
3 CH2OH Hi
isomer C=C
L H CH(CH3)2 L
อยู่ด้านเดียวกันZงเป็น Z-isomer
จึ

11. Geometric isomers ในแอลคีน
Z-2-chloro-2-pentene E-2-chloro-2-pente
403221-alkene 11

12. trans-2-pentene cis-2-pentene
E-2-pentene Z-2-pentene
trans-3-chloro-3-hexene cis-3-chloro-3-hexene
Z-3-chloro-3-hexene E-3-chloro-3-hexene
E-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene Z-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene
403221-alkene 12

13. การเตรีย มแอลคีน
1. Dehydrohalogenation ของ
แอลคิล เฮไลด์ R-X ∆
base,
C C C C
alcohol
H X
CH3 CH3
KOH
H3C C CH3
C2H5OH, heat H3C C CH2 + KBr
Br
H KOH H
H3C C CH3
C2H5OH, heat
H3C C CH2 + KI
I
β α β KOH CH3CH2 CH CH2 19%
CH3CH2 CH CH3
Br
C2H5OH, heat +
CH3 CH CH CH3 81%
403221-alkene 13

14. สภาวะที่ใช้สำาหรับ
dehydrohalogenation แบบ E2
•เบส KOH ในแอลกอฮอล์
(alcoholic KOH)
NaOC2H5/C2H5OH, NaOCH3/CH3O
H
NaNH2/ NH3
•อุณหภูมสูง
ิ
•ตัว ทำา ละลาย C2H5OH, CH3OH
403221-alkene 14

15. Saytzeff rule
สำาหรับปฏิกิริยา
dehydrohalogenation จะได้
ผลิตภัณฑ์หลักเป็น alkene ที่มหมู่
ี
เสถีย รภาพของากกว่า
แทนที่ที่พันธะคู่ม alkene
R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > trans-RCH=CHR
> cis-RCH=CHR > RCH=CH2 > H2C=CH2
CH3 CH3 CH3
β β KOH
CH3CH2 C CH3
C2H5OH, heat
CH3CH2 C CH2 + CH3 CH C CH3
Br 29% 71%
403221-alkene 15

16. 2. Dehalogenation ของ
vicinal dihalide
Zn
C C C C
X X
Zn
CH3CH CH CH3 CH3 CH CH CH3
Br Br
Br
Zn
Br
403221-alkene 16

17. 3. Dehydration ของแอลกอฮอล์
H SO
R-OH C
C C C + HO
2 4
2
H OH
β α β conc. H2SO4
CH3CH2 CH CH3 CH3 CH CH CH3 + CH3CH2 CH CH2
OH major
กลไก
ปฏิกิริยา
อัต ราเร็ว ของการเกิด
403221-alkene 17

18. 4. Reduction ของแอลไคน์
H2 R R
C C syn-addition
Lindlar's catalyst
H H
R C C R
R H
Na or Li / NH3
C C anti-addition
H R
Lindlar’s catalyst
= Pd/CaCO3 หรือ
อาจใช้ Pd/BaSO4 H2 H3C CH3
C C
หรือ Ni2B (P-2) ก็ได้ Lindlar catalyst
H H
H3C C C CH3
H3C H
Na or Li / NH3
C C
H CH3
403221-alkene 18

19. ปฏิก ร ิย าของแอลคีน
ิ
Addition
1. Hydrogenation
403221-alkene 19

20. 2. Electrophilic addition
Electrophile (E+) reagent ที่ขาด
อิเล็กตรอน จะเข้าทำาปฏิกิริยา กับ
สารตั้งต้นที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่น
2.1 addition of HX
Markovnikov addition H+ ซึ่งเป็น
electrophile เติมเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า 20

21. 2.2 addition of HSO4
2
2.3 addition of H O
2
403221-alkene 21

22. 2.4 addition of X2
กลไก
ปฏิกิริยา
(anti-addition)
403221-alkene 22

23. 2.5 addition of X2 + HO
2
ปฏิกิริยาเติมแบบ anti-addition
Markovnikov (Br, Cl เป็น
electrophile)
403221-alkene 23

24. กลไก
ปฏิกิริยา
403221-alkene 24

25. 2.6 addition of alkene
(dimerization)
403221-alkene 25

26. 2.7 addition of free radical
(H r + peroxide)
B
กลไกปฏิกิริยา (เติมแบบ anti-
Markovnikov)
Br. radical เป็น electrophile เติมเข้า
403221-alkene 26

27. 2.8 hydroboration -
oxidation
403221-alkene 27

28. 3. Oxidation
3.1 hydroxylation
403221-alkene 28

29. 3.2 ozonolysis
ใช้ประโยชน์ในการหาตำาแหน่ง
พันธะคู่ใน alkene
403221-alkene 29