1. QUÍMICA ORGÁNICA

2. - La Q. O comienza con el origen de la vida.
- Berzelius, Se basa en la teoría vitalista, aseguraba que se obtenían de
una fuerza vital de los seres vivos y no se podían sintetizar.
- Wohler, Demostró que los C.O no se obtiene solamente a partir de los
seres vivos.
- Hoy es el área de la química que estudia las propiedades físicas y
químicas de los compuestos que poseen átomos de carbono en sus
estructura.
- No todos los compuestos que presentan átomos de carbono son
considerados compuestos orgánicos, las excepciones son: CO2 , CO
( óxidos de carbono) y Na2CO3 y NaHCO3 ( bicarbonatos)

3. El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin
enlazarse con otros elementos).
Combinado
- En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
- En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
- En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
- En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos
muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
- En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

4. El carbono en la naturaleza
Libre
 Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran
dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el
carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.
Los átomos de carbono forman una red
cristalina atómica en la que cada átomo esta
unido a los cuatro de su entorno por fuertes
enlaces covalentes.
No hay electrones móviles. Esto explica su
extraordinaria dureza, su insolubilidad en
cualquier disolvente y su nula conductividad
eléctrica.

5. El carbono en la naturaleza
Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia
negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o
láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar
unas sobre otras.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando
hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces
covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto
el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y
la electricidad.

6. El ciclo del carbono
Ciclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono
entre los seres vivos y el medio que les rodea.
Mediante la función de nutrición, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para
elaborar los compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiración y la
descomposición de materia orgánica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el
llamado ciclo del carbono
Cuando los vegetales y los animales mueren,
Los vegetales toman el carbono a partir del la descomposición de materia orgánica
dióxido de carbono, CO2, presente en la atmósfera. produce también dióxido de carbono.
Mediante la fotosíntesis fabrican su propia
materia orgánica.
En algunas ocasiones, los restos de los seres
Los animales que se alimentan de los vegetales o
vivos se fosilizan y se transforman, al cabo de
de otros animales (nutrición heterótrofa),
millones de años, en carbón o petróleo.
transforman después la materia viva de estos
seres vivos en su propia materia viva.
La respiración de animales y vegetales libera La combustión de carbono y petróleo
nuevamente dióxido de carbono que vuelve a la también restituye el dióxido de carbono a la
atmósfera. atmósfera.

7. El ciclo del carbono

8. El átomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerosos. Se calcula que superan los
tres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más.
Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura
electrónica.

9. La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto
Metano
Eteno
CH4
CH2 CH2
H
H H
H C H C C
H H
H
Etino
H C C H
CH CH

10. Etano

11. Eteno

12. Etino

13. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno
HIDROCARBUROS
Alifáticos Aromáticos
Saturados Insaturados
Alcanos Alquenos Alquinos

14. Propiedades de los compuestos de
carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes
enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son
sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos
compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
-Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
-Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
-No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución.
-Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente
cuando se calientan.
-Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes
que unen sus átomos.

15. Hidrocarburos acíclicos
Saturadas: Los átomos poseen enlaces simples
Formula general: CnH2n+2
Insaturadas: Los átomos se unen por enlaces dobles o triples.
a) Alquenos: presenta al menos un doble enlace.
Formula: CnH2n
b) Alquinos: presenta al menos un triple enlace.
Formula: CnH2n-2

16. Existen diversas fórmulas para representar las moléculas
orgánicas.
1.- F. Empírica: Indica el tipo de átomo constituyente y la proporción
mínima entre ellos. CH3
2.- F. Molecular: Indica el número y proporción exacta de átomos presentes
en el compuesto. C2H6
3.- F. Estructural: Indican las uniones específicas (enlaces) entre los átomos
y se subdivide en tres tipos.
a) Plana o desarrollada
b) Condensada o abreviada
c) Electrónica
4.- Modelo espacial de esferas.

17. CH3-CH2-CH2-CH3
H H H H H
Fórmula de Lewis H C C C C C H
H H H H H
Fórmula condensada CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
Fórmula simplificada
Fórmula tridimensional
CH3-CH2-CH2-CH3

18. Fórmulas de proyección:
Representación en el plano de una molécula
tridimensional (estereoquímica).
Modelo de Proyección:
– “cuña y raya” (perspectiva)
– “Newman”
– “Fischer”
– otros

19. Proyección de “cuña y raya”:
H H
C C
H C
H H H
H H

20. Proyección de Newman:

21. Representación de la molécula de etano:

22. Los átomos de carbono se clasifican en primarios, si se unen a un átomo de
carbono. Secundarios, sí se unen a dos átomos de carbono; Terciarios, si se
unen a tres átomos de carbono y, cuaternarios, si se unen a cuatro átomos de
carbono.
Propiedades de los ALCANOS.
-Poseen un carácter no polar, insolubles en agua y miscibles entre sí.
-Su temperatura de ebullición y fusión aumentan proporcionalmente con
el número de carbonos que lo constituyan.
-Se presentan en los 3 estados de la materia: 1 a 4 átomos de carbono son
gases, 5 a 16 carbonos son líquidos y mayor a 17 carbonos son sólidos.
-Son pocos reactivos, debido a la estabilidad de los enlaces C-C y C-H.
-Son combustibles que reaccionan con cloro y bromo.
-Se descomponen por acción de calor en un proceso denominado
cracking.

23. Reactividad en alcanos
Hidrogenación de alquenos: Reacción de síntesis u obtención de alcanos.
Esta reacción se lleva acabo, calentando a reflujo y con agitación un alqueno
en presencia del catalizador Pd o Pt metálico finamente dividido, que tiene
hidrógeno adsorbido en su superficie.
RCH=CHR’ + H2 → RCH2CH2R’
Las reacciones más comunes de los alcanos son:
a) Combustión: 2CnH2n+2 (3n+1)O2 →2nCO2 + (2n+2) H2O + E
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

24. b) Pirolisis: Se produce por la acción de altas temperaturas sobre los alcanos
en ausencia de oxigeno, provocando la ruptura de enlaces C-C y C-H, la que
da origen a radicales más pequeños.
Los radicales formados se recombinan entre sí, para formar alcanos con
mayor número de carbonos que estos y menor que las moléculas iniciales.

25. c) Halogenación: Proceso en el cual se reemplaza en el
hidrocarburo un hidrógeno por un átomo de halógeno,
produciendo un halogenuro de alquilo.
( Ver ejercicios página 111 del texto guía)
CH4 + Cℓ2 → CH3Cℓ + HCℓ

26. Propiedades de los alquenos y alquinos
-Son menos densos que el agua.
-Su estado físico dependerá del número de átomos de carbono.
- En los alquenos: 1 – 3 carbonos son gases, 4-8 son viscosos y sobre 9 son
sólidos.
-Los puntos de ebullición son un poco más altos que los alcanos debido a su
polaridad.
-Los alquenos, por su baja polaridad, son prácticamente insolubles en agua; sin
embargo, los alquinos son un poco más solubles. Siendo ambos solubles en
compuestos orgánicos poco polares, como el éter y el tetracloruro de carbono.
-Son altamente reactivos, debido que el enlace = tiene un enlace σ y uno π y el
enlace Ξ, un enlace σ y dos π.
- Las reacciones más importantes en las que participan son las de adición,
debido a la facilidad de romper el enlace π..
-También se producen reacciones de: Hidrogenación,halogenación,adición de
halogenuros de H, hidratación, polimerización, oxidación, combustión y A-B.

27. La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en
cuyas moléculas toma parte el carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H C C C C C H H C C C C H
| | | | | | | |
H H H H H H H C H H
H H |
H C H
H
C C
Cadena abierta lineal H H
C C
H H Cadena abierta ramificada
H H
Cadena cerrada: ciclo

28. Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,
pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono
H H H H H H H H
| | | | | | | |
H C C C C C H H C C C C C H
| | | | | |
H H H H H H
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH

29. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Nombre Metano Etano Propano
Fórmula CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3
H H H H H H
Fórmula | | | | | |
desarrollada H C H H C C H H C C C H
| | | | | |
H H H H H H
Modelo
molecular

30. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
Pre f i j o Nº de átomos de C
Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el número de átomos de Met 1
carbono, y de un sufijo que revela el Et 2
tipo de hidrocarburo Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Los sufijos empleados para los alcanos, Oct 8
alquenos y alquinos son Non 9
respectivamente, ano, eno, e ino Dec 10
Undec 11
Dodec 12
Tridec 13
Tetradec 14
Eicos 20
Triacont 30

31. CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3
metano etano propano
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 )6 CH3
butano octano

32. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace
El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guión
Se nombran sustituyendo la terminación ano, por eno
Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
Se utilizan las terminaciones dieno, trieno
4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 CH = CH2 CH3 CH2 CH = CH2 CH3 CH2 = CH CH3
propeno 1 buteno 2 buteno
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH = CH CH = CH2 CH2 = CH CH = CH CH2 CH = CH CH3
1,3 pentadieno 1,3,6 octatrieno

33. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo eno, por ino
CH C CH2 CH3
1 butino
1 2 3 4 5 6
CH CH
CH C CH2 C C CH3
etino 1,4 hexadiino
1 2 3 4 5 6
CH C C C C CH
1,3,5 hexatriino

34. HIDROCARBUROS CÍCLICOS
También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C
1
CH2 CH2 CH
2
CH2 CH2 5 CH2 CH
ciclobutano CH CH
4 3
1,3 ciclopentadieno
CH = CH
CH2 CH2
CH2 CH2
ciclohexeno

35. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un
radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación ano por ilo
CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2
metilo propilo butilo
CH3 CH2 CH3 CH (CH2)n
CH3 CH
CH3
CH3
En general
etilo isopropilo Iso .... ilo
–CH=CH2
vinil

36. ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
grupos secundarios aunque no sea la más larga
Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal
la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea
más radicales.
Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más
bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.
Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente.
Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal
Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles
a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia
los dobles enlaces sobre los triples enlaces.
Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.

37. HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales
pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y
separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la
cadena principal va unido
1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH CH = CH2
| |
CH3 6 CH2 |
| CH2
7 CH2 |
| CH2
8 CH3 |
CH3
5 etil 3 metiloctano 3 propil 1,4 hexadieno

38. Ejemplos.
1.- Identifica el tipo de hibridación y los ángulos de enlace de la siguiente
molécula.
H-CΞC-CH=CH-CH2-CH3
2.-
3.-

39. Ejemplos.
Realizar ejercicios :
Páginas: 114,117,126

40. HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S
Anestésico local. Su bajo punto de
CH 3 CH 2 Cl Cloroetano ebullición hace que se evapore
rápidamente, enfriando las
terminaciones nerviosas.
F F
| | Los freones (nombre comercial) se
F C Cl Cl C Cl
| | usan como refrigerantes. No son
Cl Cl
inflamables ni tóxicos. Algunos se
diclorodifluormetano usan en extintores especiales
triclorofluormetano
(freón 12) contra el fuego
(freón 11)
Cl Cl
Se usa ampliamente para repeler a
p diclorobenceno las polillas
Cl Pesticida persistente. Se utilizó
|
Cl C Cl DDT mucho como insecticida entre 1950
| y 1970. Su uso está actualmente
Cl C Cl
| limitado debido a su toxicidad y a
H que no es biodegradable

41. CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el
mismo grupo funcional repetido varias veces
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H H H
| | | |
H C C H etano etanol H C C OH
| | | |
H H
HC G.F. H H
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional

42. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
OH Alcoholes ol hidroxi
O Éteres éter R oxi
O
C Aldehidos al formil
H
R
C=O Cetonas ona oxo
R
O
C Ácidos carboxílicos oico carboxi
OH
O
C
oato
Ésteres de R
OR
NH2 Aminas -amina amino
O
C Amidas -amida carbamoil
NH2
42

43. GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–C N nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria)(terciaria) “ R–NHR’ R–NR’R’’ …il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino C C …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X 43
Radical alquilo R– …il …il

44. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES
El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
que contenga el grupo funcional
Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter
5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CO CH3
4 metil 2 pentanona
CH3
Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el
prefijo característico
O
CH3 CH CH2 C 3 hidroxi butanal
H
OH 44

45. ALCOHOLES
Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
hidroxilo, OH
El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que está unido
Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH3OH metanol CH3 CH2 CH2OH 1 propanol
CH3 CH2OH etanol CH3 CHOH CH2OH 1,2 propanodiol
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
(O) O (O) O
R CH2OH R C R C
H OH
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
(O)
R CHOH R R CO R
45

46. ÉTERES
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER
CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra
OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo
CH3 CH2 O CH3
metoxietano 46

47. ALDEHÍDOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
C=O Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
primario (por ir unido a un carbono primario)
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
O
C
H CH3
O | O
aldehido
CH = CH CH2 C C C CH CH2 C
H H
O 3 butenal
CH3 C 3 metilpentanal
H
etanal
47

48. CETONAS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del
grupo carbonilo ( CO ) asignando los localizadores más bajos posibles
En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA
CH3 CO CH2 CO CH3 CH3 CO CH3
O 2,4 pentanodiona
R C propanona
R dimetil cetona
cetona CH3 CO CO CH3
acetona
butanodiona
48

49. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo
carboxilo está en ambos carbonos terminales
Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
CH3 CH2 CH2 COOH
CH3 CH COOH
O Ác. butanoico
C OH
OH
Acido HOOC COOH Ác. 2 hidroxipropanoico
carboxílico
Ác. láctico
Ác. etanodioico
49

50. ÁCI DOS CARBOXÍLICOS COMUNES
FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en
H COOH Ac. metanoico o fórmico Ortiga, hormiga
CH3 COOH Ac. etanoico o acético Vinagre
Mantequilla
CH3 CH2)2 COOH Ac. butanoico o butírico rancia
Raíz de la
CH3 CH2)3 C OOH Ac. pentanoico o valeriánico valeriana
CH3 CH2)4 C OOH Ac. hexanoico o caproico Cabras
CH3 CHOH COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria
50

51. ÉSTERES Y SALES
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
por un radical carbonado (ÉSTERES)
Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del
nombre del radical alquílico R
O O O
R C H C CH3 C
O R OCH2CH2CH3 OCH3
Ésteres Metanoato de propilo Etanoato de metilo
O CH3 CH2 CH2 COONa
R C Me
O n
Butanoato de sodio
Sales
51

52. AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
H
|
N R R R
| | |
H H N N N
H H H R R R
amoníaco
CH3 NH2 CH3 NH CH3
metilamina dimetilamina
52

53. AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo OH de los
mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
O Un grupo C=O Dos grupos C=O Tres grupos C=O
C
unido al nitrógeno
NH2
CO NH2 CO NH CH 2 CO N CH 2
amida
CH 2-
H CONH2 CH3 CONH2 CH3 CO NH CO CH3
metanamida o etanamida o Dietanamida o
formamida acetamida diacetamida 53

54. ISOMERÍA
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma
fórmula molecular
Clasificación
Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros
a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
a) Los estereoisómeros se subdividen en:
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
54

55. LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES
Se subdividen en :
Isómeros de cadena
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3
CH2
Isómeros de posición
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
por la posición que ocupa el grupo funcional
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2 CHOH CH3
Isómeros de función
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3
55

56. LOS ESTEREOISÓMEROS
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados
de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :
- Enantiómeros Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo.
Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales,
los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS
Ejemplo: CH3 CH3 (3) Imagen
Objeto especular
H C C H
(4)
HO COOH HOOC OH
(1) (2)
Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros
Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos
56