El documento proporciona información sobre la clasificación, nomenclatura y propiedades de los hidrocarburos alifáticos. Explica cómo clasificar y nombrar alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos y otros derivados. Describe las reglas para seleccionar la cadena principal, numerar carbonos y nombrar sustituyentes en estos compuestos. También cubre temas como isomería geométrica e hidrocarburos policíclicos.
8. Radicales univalentes Nombre como sustituyente Nombre del radical Construcción del nombre -ANO -ILO -IL BUT ANO BUT ILO BUT IL R- Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre 4 3 2 1 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Alcano de igual número de átomos de carbono CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 BUTANO
11. I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
12. NOMENCLATURA 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono 1. Elección de la cadena principal 1* 8* 1 6 1 7 *Cadena principal
13. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales 2 cadenas laterales 1 8 *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 8* 1*
14. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo 8 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 1 3 6 4 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 8* 4 6
15. 1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 3* 4* 5 6 7 8 9
16. 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA 2* 1* 3 * 5* 2, 4, 5 Numeración incorrecta 1 2 4 5
17. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 4* 1* 7* 4-metil-7-etil 7 4 1 Numeración incorrecta
18. 3. El nombre 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 6-Etil-3-metil-5-propilnonano 1 3 5 6 9
19. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 2,2,4-Trimetilpentano 2 1 4 5
20. 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión 4- terc -Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano 4 1 2 5 7 9 * * *
21. 5,5-Bis( 1,2 -dimetilpropil)-6-( 1,2,3 -trimetilbutil)undecano 5,5-Bis- 1’,2’ -dimetilpropil-6- 1’,2’,3’ -trimetilbutilundecano 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 1 5 6 11 1’ 2’ 3’ 1’ 2’ 3’ 4’
23. 1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 1 * 7 * 1 enlace múltiple 1 9 1
24. 1.2. Aquella de mayor longitud 2 enlaces múltiples 7 carbonos 1 7 *2 enlaces múltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 1 * 8 *
25. 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1 * 8 * 2 enlaces múltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple 1 8
26. 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. *NUMERACIÓN CORRECTA 1* 6* 1 6
27. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes *NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 8* 1 6 8
28. 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 6* 8* 1 4 6 8
29. 3. El nombre 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 1* 3* 4* 5* 6*
30. 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc. Buta-1,3-dieno 1 3
31. 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino Trideca-1,8-dien-5,11-diino 1 5 11 13 8
32. 3.4. Isomería E - Z : Se indica la letra que indica la configuración ( E / Z ) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. Z -6-Metilhept-2-eno (2 Z, 4 E) -Hexa-2,4-dieno 2- cis, 4- trans -Hexa-2,4-dieno cis -6-Metilhept-2-eno E Z Z 2 6 1 4 1 2 6
33. 3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal. 4-Propargilocta-1,7-dieno 1-PROP INO 2-PROP INILO 2-PROP INIL 1 4 7 8 1’ 2’ 3’ 4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-2’-Propinilocta-1,7-dieno HC C-CH 2 - Propargilo CH 2 =C- Isopropenilo CH 3 CH 2 =CH- Vinilo CH 2 =CH-CH 2 - Alilo
34. 3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno METIL O METIL IDENO METIL IDEN 1 3 4 6 8 CH 3 -CH= Etilideno CH 3 -CH 2 -C Propilidino
36. 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Ciclohexano Ciclooctano Ciclo alcano Ciclo propano Propano
37. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclohexilo Cicloprop ilo Cicloprop ano
38. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos 1-Etil-2-metilciclopentano 3-Metilciclohexeno Isopropilciclohexano 5-Metilciclohexa-1,3-dieno Metilidenciclopentano 1 3 5 1 2 1 3
39. ISOMERÍA EN CICLOALCANOS cis -1,2-Dimetilciclohexano trans -1,2-Dimetilciclohexano 1,2-Dimetilciclohexano
40. 1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C 1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano Biciclohexano 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano A) Con ciclos iguales: 1 1’ 1’ 1
41. B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano 5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano 1 3 2 1 2 1 5 ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético
44. 1.2. Numeración : El carbono 1 es un cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad se aplican localizadores más bajos a los sustituyentes. 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano 2 -Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano 2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8 E antes que M 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 9 8 7 6 5 4 3 2 1 7 6 9 8
45. Belladona ( Atropa belladonna ) Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central, que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad alucinógena. La belladona ( Atropa belladonna ), conocida también con los nombres de belladama, solano furioso o botón negro, la datura ( Datura stramonium ), el estramonio, higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca ( Hyosciamus niger ). Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son fáciles las sobredosificaciones accidentales. La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso. http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm - Substancias tóxicas Se trata de alcaloides tropánicos: atropina, hiosciamina y escopolamina . Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica). Son derivados del tropano INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS Estramonio, datura ( Datura stramonium ) TROPANO
46. 2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano Numeración : Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [ . ] alcano de igual nº de C Espiro [ 2 . 5 ] octano Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño Carbono espiránico 1 2 3 4 5 6 7 8
47. 2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano Numeración : Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados Ciclohexanoespirociclopropano NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor 1 2 3 4 5 6 1’ 2’ 3’
49. 1.1. MONONUCLEARES Vinilbenceno 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno Polisustituídos Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos No necesita localizador 6 carbonos equivalentes Numeración: Se dan los n os más bajos a los sustituyentes 1 2 4
50. 1.2. Nombres Propios y Radicales Arilo Benceno Tolueno o -Xileno m -Xileno p -Xileno Mesitileno Estireno o -Fenileno m -Fenileno p -Fenileno Bencilo o -Tolilo m -Tolilo p -Tolilo 2,3-Xililo Mesitilo Ar- Fenilo (Ph-) Disustituídos orto - meta - para - o - m - p - 1,2- 1,3- 1,4-
51. 1.3. Polinucleares Posiciones equivalentes CONDENSADOS NO CONDENSADOS Naftaleno 1,4,5 y 8 ( ) 2,3,6 y 7 ( ) Antraceno 1,4,5 y 8 ( ) 2,3,6 y 7 ( ) 9 y 10 Fenantreno 1 y 8 ( ) 2 y 7 ( ) 3 y 6 4 y 5 9 y 10 Naftaleno Antraceno Fenantreno Bifenilo Difenilmetano Trifenilmetano 1-Naftilo -Naftilo 2-Antranilo -Antranilo 9-Fenantrilo