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IV. MACROMOLÉCULAS
Objetivo.- Reconocerá la estructura química de las macromoléculas
naturales, identificándolas como sustancias de importancia biológica,
valorando de forma crítica y responsable su participación en los
procesos vitales y el impacto en la sociedad actual.
1. Introducción a la Bioquímica
La Bioquímica es una rama de la Química que estudia los
procesos químicos que se llevan a cabo en los seres vivos.
Este conjunto de reacciones, conocidas como metabolismo, son
las que permiten a los seres vivos su desarrollo adecuado y la
realización de sus procesos fundamentales.
El metabolismo se divide en dos grandes grupos:
Anabolismo: Incluye los procesos de construcción y síntesis de
las moléculas de los seres vivos.
Catabolismo: Incluye los procesos de degradación de moléculas
con la finalidad de producir energía.
La sustancias que intervienen en estos procesos, ya sea
anabolismo o catabolismo, e incluso en ambos, se conocen como
sustancias bioquímicas, cuya clasificación se muestra en el
siguiente diagrama.

1
La célula: Unidad fundamental de los seres vivos
La célula es la unidad fundamental de los seres vivos. Todos los
seres vivos están formados por ellas y es precisamente dentro de ellas
donde se llevan a cabo muchos de los procesos metabólicos.
Las células están formadas por organelos que tiene una función
bien específica. Ejemplo:
Mitocondrias: En estos organelos se produce energía.
Cloroplastos: Sólo forman parte de las células vegetales. En
ellos la energía del sol es convertida en energía química que
las plantas almacenan como carbohidratos.
Ribosomas: En ellos se efectúa la síntesis de las proteínas.
. A continuación se muestra un diagrama de la célula animal y otro
de la vegetal.

2
iris.cnice.mecd.es/ biosfera/profesor/galeria

iris.cnice.mecd.es/ biosfera/profesor/galeria_...

3
Todos los organelos celulares son importantes y realizan
funciones vitales para la vida, simplemente se marcan con rojo los que
utilizamos como ejemplo.
En los seres vivos, el oxígeno, el carbono, el hidrógeno, y el
4%

3%

nitrógeno constituyen aproximadamente el 95 % de la materia viviente.

10%

Abundancia de los elementos en el cuerpo humano:

Oxígeno
Carbono

18%

Hidrógeno

65%

Nitrógeno
Otros

Fuente: Burns, R. Fundamentos de Química. 4ª. Edición. México, Pearson Educación de México,
2003

Son precisamente estos elementos, los constituyentes de
carbohidratos, lípidos, proteínas, vitaminas y enzimas.

2. Carbohidratos
Los carbohidratos desde el punto de vista químico son aldehídos
o cetonas polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen:
un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo.
Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehídos,
cetonas y alcoholes respectivamente. Para recordar:

4
Grupo funcional

Tipo de compuesto

Nombre

Estructura

Alcoholes

Hidroxilo

-OH

Aldehídos

Formilo

-CHO

Cetonas

Oxo

C=O

Las plantas verdes sintetizan los carbohidratos durante la
fotosíntesis, en la cual transforman el CO2 del aire y el agua del suelo
con ayuda de la luz solar.

6 CO2 (g) + 6 H2O ( )

luz solar

6 O2 (g) + C6H12O6 (ac)

Los vegetales usan los carbohidratos como fuente de energía
(almidón) y como tejido de sostén (celulosa). Ya que los mamíferos
carecen de enzimas para digerir la celulosa, utilizan almidón y
azúcares como fuentes de carbohidratos en su dieta. La principal
fuente de energía de nuestros organismo, son los carbohidratos.
2.1 Clasificación de carbohidratos.Los carbohidratos se clasifican de acuerdo a su complejidad
estructural en tres grandes grupos:
Monosacáridos.-

Son

las

unidades

más

simples

de

carbohidratos, por lo tanto son loa azúcares más sencillos.
Disacáridos.- Están formados pro dos monosacáridos.
Oligoscáridos.- Están formados tres o más monosacáridos,
hasta 10.
Polisacáridos.- Carbohidratos formados por más de 10
monosacáridos.
5
CLASIFICACIÓN DE
CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS

MONOSACÁRIDOS

ALDOSAS

OLIGOSACÁRIDOS

POLISACÁRIDOS

CETOSAS

TRIOSAS
TETROSAS
PENTOSAS
HEXOSAS

DISACÁRIDOS

DE TRISACÁRIODOS
A
OLIGOSACÁRIDOS

2.2 Monosacáridos
Los monosacáridos se clasifican en base a dos criterios:
Grupo funcional
Número de átomos de carbono
En base al grupo funcional los monosacáridos se clasifican en
dos grupos:
Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de
aldehídos).

6
Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de
cetonas.
Ejemplos:

Los monosacáridos forman estructuras cíclicas al cerrarse la
cadena abierta mostrada anteriormente.
Ejemplo:

CH2-OH
H

O

H
H

HO
H

H
OH

OH

Por le número de átomos de carbono los monosacáridos se clasifican
en:

7
Tipo
Triosa
Tetrosa
Pentosas
Hexosa

Número de átomos
de carbono
3
4
5
6

Ejemplo
Gliceraldehído
Eritrosa
Ribosa
Fructosa

Monosacáridos importantes.Algunos monosacáridos tienen un papel muy importante en los
seres vivos.
GLUCOSA (C6H12O6).- Es una aldohexosa

conocida también

conocida con el nombre de dextrosa. Es el azúcar más importante.
Es conocida

como “el azúcar de la sangre”, ya que es el más

abundante además de ser transportado por el torrente sanguíneo a
todas las células de nuestro organismo.
Se encuentra en frutas dulces, principalmente la uva además en
la miel, el jarabe de maíz y las verduras.

www.portalaxarquia.com/.../ frutas.JPG

8
Al oxidarse la glucosa, produce dióxido de carbono, agua y
energía, la cual es utilizada por el organismo para realizar sus
funciones vitales.
La fórmula molecular de la galactosa es C6H12O6, exactamente
igual que la de la glucosa ¿por qué? Porque estos compuestos son
isómeros, tienen los mismos átomos en la misma proporción, pero su
diferencia está en la posición de uno de los grupos –OH en la cadena,
el del carbono 4.

www.cienciateca.com/ glucosa.jpg

La reserva mas importante de glucosa en el organismo se
encuentra en el hígado y los músculos, pero ésta no es muy
abundante, por lo que es importante incluir alimentos que contengan
carbohidratos, que el organismo transforma en glucosa, para un
adecuado funcionamiento de nuestro cuerpo.
Industrialmente, la glucosa se utiliza en la preparación de jaleas,
mermeladas, dulces y refrescos, entre otros productos.

9
La concentración normal de glucosa en la sangres es de 70 a 90
mg por 100 ml. El exceso de glucosa se elimina través de la orina.
Cuando los niveles de glucosa rebasan los límites establecidos se
produce una enfermedad conocida como diabetes, la cual debe ser
controlada por un médico capacitado.
TAREA 4.1
Utilizando nternet, realice una investigación que cubra los
siguientes aspectos. Incluya la dirección de las páginas utilizadas y
envíe su trabajo al correo electrónico del profesor.
Sintomatología de la diabets
Causas de la enfermedad
Tratamiento
Efectos de la diabetes sobre el organismo
GALACTOSA.1

1

CHO
2

H-C-OH

CHO
2

H-C-OH
3

3

HO-C-H

4

HO-C-H

HO-C-H
H-C-OH

4

5

5

H-C-OH

6

CH2OH
Galactosa

H-C-OH
CH2OH
Glucosa

6

Esta pequeña diferencia que podría parecer sin importancia,
hace de estas dos moléculas compuestos de la misma familia, pero

10
con características físicas y química diferentes. Igualmente su función
bioquímica no es la misma. La estructura cíclica de la galactosa es:
6

CH2OH
OH
4

H

O

5

OH

H

OH
2

3

H

H
1

OH

Galactosa

A diferencia de la glucosa, la galactosa no se encuentra libre
sino que forma parte de la lactosa de la leche. Precisamente es en las
glándulas mamarias donde este compuesto se sintetiza para formar
parte de la leche materna.
Existe una enfermedad conocida como galactosemia, que es la
incapacidad del bebé para metabolizar la galactosa. Este problema se
resuelva eliminando la galactosa de la dieta del bebé, pero si la
enfermedad no es detectada oportunamente el bebe puede morir.
FRUCTOSA.La fructosa es una cetohexosa de fórmula C6H12O6. Es también
un isómero de la glucosa y la galactosa. Su fórmula estructural y su
estructura cíclica son:

11
1

CH2-OH

6

2

C=O

O

HO-CH2

3

HO-C-H

5

4

H

H-C-OH

OH

H
4

5

H-C-OH

OH
CH2-OH
1

3

OH

6

2

H

CH2OH

La fructosa es un isómero funcional porque tiene un grupo oxo,
mientras que la glucosa y la galactosa tienen un grupo formilo.
La fructosa también se conoce como azúcar de frutas o
levulosa. Este es el más dulce de los carbohidratos. Tiene casi el
doble dulzor que el azúcar de mesa (sacarosa) La siguiente tabla
muestra el dulzor relativo de diversos azúcares.
Fructosa

100

Sacarosa

58

Glucosa

43

Maltosa

19

Galactosa

19

Lactosa

9.2

Está presente en la miel y en los jugos de frutas. Cuando se ingiere la
fructosa está se convierte en glucosa en el hígado.

12
RIBOSA (C5H10O5).Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato (ATP) que
es una molécula de alta energía química, la cual es utilizada por el
organismo. La ribosa y uno de sus derivados, la desoxirribosa, son
componentes de los ácidos nucleicos ARN y ADN respectivamente.
2.3 Disacáridos
Los

disacáridos

están

formados

por

dos

moléculas

de

monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes.
Los disacáridos no se utilizan como tales en el organismo, sino
que éste los convierte a glucosa. En este proceso participa una
enzima específica para cada disacárido, lo rompen y se producen los
monosacáridos que los forman.

13
Los tres disacáridos señalados tienen la misma fórmula
molecular C11H22O11, por lo tanto son isómeros.
Disacáridos importantes.SACAROSA C11H22O11.
Este disacárido esta formado por una unidad de glucosa y otra
de fructuosa, y se conoce comúnmente como azúcar de mesa. La
sacarosa

se

encuentra

libre

en

la

naturaleza;

se

obtiene

principalmente de la caña de azúcar que contiene de 15-20% de
sacarosa y de la remolacha dulce que contiene del 10-17%.
Insertar imagen 04-09

Insertar imagen 04-10

www.zunzun.cu/ flora/hadas.asp

La caña de azúcar en América y la remolacha azucarera en Europa, son las dos
principales fuentes de sacarosa.

La estructura de la sacarosa es:
Unidad de glucosa
6

H

HO

CH2-OH

5

OH

O

H

H

4

Unidad de fructosa

OH
3

H

H

1

1

O

H

O

CH2
2

H

HO

5

CH2-OH

2
3

OH
SACAROSA

OH

4

6

H

14
Industrialmente la sacarosa se utiliza en la elaboración de
glucosa y como reactivo en el laboratorio.
LACTOSA (C11H22O11).Es un disacárido formado por glucosa y galactosa. Es el azúcar
de la leche; del 5 al 7% de la leche humana es lactosa y la de vaca,
contiene del 4 al 6%.
La estructura de la lactosa es:
Unidad de glucosa
Unidad de galactosa

CH2-OH

CH2-OH
OH

H

H

O

O

OH

O
H

H
H

OH

OH

H

H

H

H

OH

OH

H

LACTOSA

Cuando ciertos microorganismos actúan sobre la leche, ésta
tomo un sabor agrio y puede incluso formarse un cuajo en ella, por eso
se protege mediante la refrigeración.

La leche es uno de los mejores
alimentos por los constituyentes que
la forman, uno de lo cuales es la
lactosa.
mujer.latercera.cl/ 2001/04/28/herramienta.htm

15
MALTOSA (C11H22O11)
Es un disacárido formado por dos unidades de glucosa. Su
fuente principal es la hidrólisis del almidón, pero también se encuentra
en los granos en germinación.
Su estructura es:
Unidad de glucosa
6

H

HO

6

CH2-OH

5

H

H
OH
3

H

H

CH2-OH

5

O

4

Unidad de glucosa

H

1

O

4

O
H
OH
3

2

OH

MALTOSA

H

1

H
OH

2

OH

H

2.4 Polisacáridos.Son los carbohidratos más complejos

formados por muchas

unidades de monosacáridos La masa molecular de los polisacáridos
es de miles de gramos / mol.
Polisacáridos importantes.ALMIDÓN.-.Este polisacárido está formado por unidades de glucosa, por
tanto es un polímero de ésta. Se encuentra en los cereales como
maíz, arroz y trigo, también se encuentra en las papas.

16
El almidón es ampliamente utilizado en
la industria. Algunos ejemplos son:
Industria del papel y cartón.
Industria alimenticia
Industria textil
Industria farmacéutica y cosmética
Industria de los edulcorantes
www.redepapa.org/ almidon1.html

El trigo y los productos que con el se
elaboran, es una de las principales
fuentes de almidón.

CELULOSA.La celulosa, al igual que el almidón es un polímero de glucosa. El
tipo de enlace que une las moléculas de glucosa en la celulosa, es
diferente del enlace que une las del almidón, por esta razón la celulosa
no se puede utilizarse por el organismo humano como alimento, ya
que carece de las enzimas necesarias para romper ese tipo de enlace,
pero tiene un papel importante como fibra en el intestino grueso.

17
El algodón por ejemplo, es casi celulosa pura, la madera también
es fuente de celulosa.

El algodón es casi celulosa pura

La celulosa se utiliza principalmente en la industria textil y en la
fabricación del papel.
GLUCÓGENO.Es la reserva de carbohidratos en el reino animal. Se
almacena especialmente en el hígado y en los músculos. Conforme el
organismo lo va requiriendo, el glucógeno se convierte a glucosa la
cual se oxida para producir energía.
Desde el punto de vista calórico, los carbohidratos aportan
alrededor de 4 kcal por gramo de energía.
La reserva como glucógeno de los carbohidratos en realidad es
pequeña. Si hay exceso de carbohidratos en la alimentación, se
transforman en lípidos para almacenarse como grasa en el organismo.
Actividad 4.3

18
3. Lípidos
Son compuestos bioquímicos solubles en solventes no
polares como el tetracloruro de carbono (CCl4), benceno (C6H6) y éter
(CH3-CH2-O-CH2-CH3), por tanto son insolubles en agua.
Los lípidos tienen muchas funciones importantes.
Son componentes estructurales de la membrana celular.
Algunos son reservas energéticas a largo plazo de las
células.
Las cubiertas protectoras de las hojas de las plantas y la
piel de los animales, están compuestas de varios lípidos.
Otros se clasifican como hormonas o como vitaminas.

3.1 Clasificación de lípidos.Los lípidos pertenecen a un grupo heterogéneo de compuestos
orgánicos

que

contienen

ácidos

grasos

y están

constituidos

básicamente por carbono, hidrógeno, oxígeno, fósforo y nitrógeno, los
cuales se clasifican de la forma mostrada en el siguiente diagrama.

19
3.1.1 Ácidos grasos
Los lípidos simples son ésteres derivados del glicerol y de ácidos
carboxílicos de cadena larga, comúnmente conocidos como ácidos
grasos. Los lípidos más abundantes y simples son las grasas y los
aceites, conocidos también como triglicéridos y todos se forman a
partir de una molécula de glicerol y tres moléculas de ácido graso.

20
Hein, M. y Arena S. Fundamentos de Química. 10ª. Edición. México, Thomson Editores, 2001.

Los ácidos grasos de origen natural, como el ácido esteárico, tienen
casi siempre un número par de átomos de carbono. En general, las
grasas son sólidos que se obtienen principalmente de fuentes
animales, mientras que los aceites son líquidos y provienen de
fuentes vegetales.
Los ácidos grasos pueden ser saturados o insaturados.
ALGUNOS ÁCIDOS GRASOS DE GRASAS NATURALES
# de
átomos
de
carbono

Fórmula condensada

Nombre

Fuente común

ÁCIDOS SATURADOS
4

C3H7COOH

Butírico

Mantequilla

21
6

C5H11COOH

Caproico

Mantequilla

8

C7H15COOH

Caprílico

Aceite de coco

10

C9H19 COOH

Cáprico

Aceite de coco

12

C11H23COOH

Laúrico

14

C13H27COH

Mirístico

16

C15H31COOH

Palmítico

18

C17H35COOH

Esteárico

Aceite de
almendra de
palma
Aceite de nuez
moscada
Aceite de
palma
Sebo de res

ÁCIDOS INSATURADOS
18
18
18
Los

C17H33COOH
(un doble enlace)
C17H31COOH
(dos dobles enlaces)
C17H29COOH
(tres dobles enlaces)
ácidos

grasos

Oleico

Aceite de oliva

Linoleico

Aceite de soya

Linolénico

Aceite de
pescado

insaturados

linoleico,

linolénico

y

araquidónico son indispensables en la dieta humana, ya que su
deficiencia origina problemas de crecimiento y en la reproducción,
además de problemas en la piel.
Diferencias entre las grasas y aceites
Las grasas son sólidas y los aceites líquidos a temperatura
ambiente.
Las grasas contienen una mayor proporción de ácidos grasos
saturados, y los aceites tienen mayor cantidad de ácidos grasos
insaturados.

22
En general las grasas son de
origen animal, mientras que los

Mantequilla
(grasa)
Aceite de oliva extra virgen
(aceite)
A continuación se señalan las características de algunos de los
tipos de lípidos complejos:
3.1.2 Fosfolípidos.Se encuentran en todas las células animales y vegetales.
Abundan en el cerebro, médula espinal, la yema de huevo y el
hígado.
Existen

dos

tipo

de

fosfolípidos:

fosfoglicéridos

y

esfingomielinas.
Los fosfoglicéridos. están formados por glicerol, ácidos grasos,
un grupo fosfato y un compuesto nitrogenado.
Los fosfoglicéridos son los fosfolípidos más numerosos de las
membranas celulares
Las lecitinas son un tipo de fosfolípidos (fosfoglicéridos). Son
componentes del cerebro, tejido nervioso y yema de huevo.

23
Las lecitinas son importantes para el transporte de grasas de un
tejido a otro y son componentes esenciales del protoplasma de
todas las células corporales.
En la industria la lecitina se obtiene de la soya y se utiliza como
agente emulsionante.

3.1.3 Esfingomielinas.Estos fosfolípidos contienen esfingosina en vez de glicerol. Se
encuentran en grandes cantidades en el cerebro y tejido nervioso y
son constituyentes esenciales del protoplasma de las células. Estos
compuestos también se clasifican como esfigolípidos
3.1.4 Esfingolípidos.-.
Se encuentran en grandes cantidades en el cerebro y tejido
nervioso.
Son constituyentes esenciales del protoplasma de las células.
3.1.5 Glucolípidos.Lípido + carbohidrato (galactosa o glucosa).
Contienen un alcohol de cadena larga llamado esfingosina.
No contienen glicerol.
Se encuentran en e! cerebro y el tejido nervioso.

24
3.1.6 Esteroides.Los esteroides son derivados de alcoholes cíclicos de peso
molecular elevado que existen en todas las células vivas.
El más común es el colesterol que se encuentra en cerebro,
tejido nervioso,

cálculos biliares, y los depósitos de las arterias

endurecidas.
Es precursor de ácidos biliares, hormonas sexuales, de corteza
suprarrenal y vitamina D.
CH3

H3C

CH3

CH-CH2-CH2-CH2-CH
CH3
CH3
Colesterol

HO

25
3.1.7 Ceras.Están formados por la unión de ácidos grasos cuyas moléculas
contienen entre 24 y 36 átomos de carbono, con alcoholes
monohidroxílicos que contiene entre 16 y 36 átomos de carbono.
Algunas ceras comunes son

La de abeja que se utiliza para
elaborar

materiales

pulidores

y

productos farmacéuticos.

bycellie.blogspot.com/
2004_06_01_bycellie_arc...

La cera de ballena que se encuentra
en la cavidad craneana del cachalote.

La lanolina que se extrae de la lana
de los carneros y se emplea en la
elaboración de ungüentos y pomadas.

26
De origen vegetal, la cera de
carnauba

3.1.8 Terpenos.Constituyen esencias de flores, frutos, especias (canela, clavo,
laurel). Tienen un papel biológico muy importante porque a partir de
ellos se forman hormonas, esteroides, caroteno y vitamina “A” entre
otros.
OH

limoneno
(aceite de limón y
naranja)

geraniol
(aceite de rosas y
otras plantas)

4.-Proteínas
4.1 Funciones en el organismo
Las proteínas son los componentes bioquímicos más abundantes
en los seres vivos.

27
Son las sustancias centrales de casi todos los procesos
bioquímicos.
Las hay en la sangre, los músculos, el cerebro, e incluso en el
esmalte dental.
Sirven como materiales estructurales en los músculos, y el tejido
cutáneo. Por ejemplo, la seda, lana uñas, garras, plumas,
cuernos y pezuñas son proteínas.
Las enzimas, catalizadores biológicos que permiten que ocurran
las reacciones químicas en los seres vivos, son proteínas.
Otras funciones incluyen el transporte y almacenamiento de
iones y molécula. Numerosas hormonas son estructuras
proteicas. Una de las líneas de defensa más importantes contra
los

agentes

infecciosos

son

las

proteínas

denominadas

inmunoglobulinas.
4.1.1 Problemas por deficiencia
Las proteínas realizan diversas funciones en el organismo, y una
dieta deficiencia causa graves problemas, principalmente en los niños,
ya que las proteínas constituyen uno de los nutrientes más
importantes para el desarrollo del niño.
Desnutrición proteico-energética. Se utiliza este término
porque la deficiencia de proteína está directamente desarrollada con
una disminución de la energía. La desnutrición proteico-energética se
clasifica como primaria cuando la causa es por una dieta pobre en
proteínas o por la frecuencia de episodios diarreicos intermitentes, o
por la asociación de estas dos variables. Se considera desnutrición

28
secundaria cuando existe una enfermedad crónica o anormalidad
subyacente como causa de la desnutrición.
Entre los signos clínicos que sugieren desnutrición proteico
calórica se han mencionado el edema, pelo despigmentado, fácilmente
desprendible, escaso y delgado, pérdida de masa muscular,
despigmentación de la piel, cara de luna llena y lesiones en la piel.
La deficiencia proteica es un grave problema especialmente en
los países pobres. El kwashiorkor. Es una enfermedad que sufren los
niños que consumen dietas pobres en proteínas. Sus síntomas
incluyen un severo desbalance de fluidos, lesiones en la piel,
crecimiento retardado y aumento en el tamaño del hígado. Los niños
que sufren de kwashiorkor también sufren de anorexia y apatía. En
muchos casos una terapia nutricional adecuada permite que
desaparezcan los síntomas.

(Imagen tomada de www.thachers.org/ images/kwashiorkor.jpg

4.2 Aminoácidos
Químicamente las proteínas son polímeros de aminoácidos con
masas moleculares de más de 50 millones.
29
Los aminoácidos son ácidos carboxílicos (-COOH) que
contienen un grupo amino (-NH2) unido al segundo carbono,
que se denomina carbono α, formándose así un α-aminoácido.
Unidos al átomo de carbono α hay cuatro grupos diferentes, excepto
en el aminoácidos más sencillo que es la glicina.

Se han identificado 20 aminoácidos que están presentes
prácticamente en todas las proteínas.
Se consideran como aminoácidos esenciales aquellos que son
indispensables y deben consumirse en la dieta, ya que el organismo
no es capaz de sintetizarlos y son:
ISOLEUCINA
LEUCINA
LISINA
METIONINA
HISTIDINA
(esencial en niños)

FENILALANINA
TREONINA
TRIPTÓFANO
VALINA
ARGININA
(esencial en niños)

A continuación se muestra una tabla con la fórmula de los 20
aminoácidos. Se indica con un * los esenciales y con ** los esenciales
solo en niños.
En la alanina se ejemplifica en un recuadro rojo el grupo amino,
en azul el carboxilo y en verde la cadena lateral.

30
CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH
NH2
NH2

Alanina (Ala)

CH2-COOH
NH2
Glicina (Gli)

* Lisina (Lys)

H2N-C-CH2-CH2-CH2-CH-COOH
NH2

NH

**Arginina (Arg)

CH3-CH-CH-COOH
CH3 NH2
* Valina (Val)

* Fenilalanina (Fen)

CH3-CH-CH2-CH-COOH
CH3
NH2
* Leucina (Leu)

CH3-CH2-CH-CH-COOH
CH3 NH2
* Isoleucina (Ile)

** Histidina (His)

H2N-C-CH2-CH-COH
O

NH2

Asparagina (Asn)

31
H2N-C-CH2-CH2-CH-COOH
O

NH2

* Triptófano (Trp)

Glutanina (Gln)

CH3-CH-CH-COOH

CH2-CH-COOH
OH NH

OH NH2

2

* Treonina (Tre)

Serina (Ser)

HOOC-CH2-CH-COOH
NH2
Tirosina (Tyr)

Ácido aspártico (Asp)

HOOC-CH2-CH2-CH-COOH

CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH

NH2
Ácido glutámico (Glu)

NH2
* Metionina

HS-CH2-CH-COOH
NH2
CisteÍna (Cys)

Prolina (pro)

32
4.2.1 Enlace peptídico
Las cadenas de las proteínas, son una sucesión de aminoácidos,
los cuales se conectan mediante un enlace conocido como peptídico..
El siguiente ejemplo muestra el enlace peptídico entre dos
moléculas de glicina.

El enlace peptídico propiamente dicho, se forma entre el
carbono alfa y el nitrógeno del grupo amino. Al combinarse estos dos
aminoácidos se libera una molécula y se forma una estructura proteica
formada por dos aminoácidos.
4.3 Estructuras primaria y secundaria
Estructura primaria.- Se refiere a la secuencia de los aminoácidos
dentro de la proteína. Este orden es muy importante, un solo
aminoácido que haga falta o que no este colocada en el lugar que le
corresponde tendrá como resultado la pérdida de la actividad de dicha
proteína.
Ejemplo:

33
members.fortunecity.com/. ../pprotein.html

Estructura secundaria.- Es el arreglo fijo de los aminoácidos que
resulta de las interacciones entre los enlaces amídicos cercanos entre
si. Las dos estructuras secundarias más importantes son la hélice α y
la lámina plegada β.

html.rincondelvago.com/
aminoacidos-y-proteina...

html.rincondelvago.com/ aminoacidos-y-proteina...

Las proteínas de la lana, el cabello y los músculos contienen

segmentos dispuestos en forma de hélice alfa, en cambio en la

34
proteína de seda la estructura secundaria es de la forma de lámina
plegada beta.
4.4 Fuentes alimenticias
Una proteína adecuada proporciona todos los aminoácidos
esenciales en las cantidades necesarias para el crecimiento y
reparación de los tejidos corporales. La mayor parte de las proteínas
de origen vegetal son deficientes en uno o más aminoácidos. La
proteína del maíz carece de suficiente lisina y triptófano. Las proteínas
del arroz no contienen suficiente lisina, ni treonina. La proteína de
soya, tal vez la mejor proteína no animal, carece de suficiente
metionina.
Las proteínas de origen animal contienen todos los
aminoácidos indispensables en cantidades suficientes. La carne, la
leche, el pescado, los huevos y el queso, proporcionan proteínas
adecuadas. La gelatina es una de las pocas proteínas animales
inadecuadas, casi no contiene triptófano y apenas tiene pequeñas
cantidades de treonina, metionina e isoleucina.
Es interesante el hecho de que diversos platillos étnicos
proporcionan proteínas relativamente buenas al combinar un cereal
con una legumbre (chícharos, frijoles, etc.). El grano es deficiente en
triptófano y lisina, pero tiene suficiente metionina. Las legumbres son
deficientes en metionina, pero tienen suficiente triptófano y lisina.
Ejemplos:
Mexicanos

Tortillas de maíz y frijoles refritos

Japoneses

Arroz y queso de soya

Niños de USA

Mantequilla de maní en pan
35
4.5 Clasificación
Siendo tan variadas las funciones de las proteínas, se usan
diversos criterios para clasificarlas. En este curso usaremos dos
criterios de clasificación. El primero de ellos es de acuerdo al número
de unidades que las constituyen, y el otro es de acuerdo a la
composición química de las proteínas.
4.5.1 Número de unidades
Hemos visto ya que las unidades estructurales de las proteínas
son los aminoácidos, por tanto esta clasificación se base en el número
de aminoácidos que tiene la cadena proteica.
La clasificación de las proteínas de acuerdo al número de
aminoácidos que las constituyen es:
Dipéptidos:

Cadenas

proteínicas

formadas

por

dos.

Aminoácidos.
Tripéptidos: Cadena formadas por tres aminoácidos.
Oligopéptidos:: Menos de 10 aminoácidos
Polipéptidos: Más de 10 hasta 30 o 40 aminoácidos.
Proteína: Una cadena se considera propiamente proteína
cuando su peso moleculares mayor de 10000.
Podemos encontrar varios ejemplos de péptidos que se
encuentran en la naturaleza y que desempeñan una función biológica
específica. Por ejemplo, la vasopresina es una hormona pituitaria que
ayuda al control de fluidos en el organismo. Cuando la cantidad de
vasopresina secretada por la hormona es insuficiente, se produce una
diabetes insípida. Las personas que sufren este padecimiento
excretan grandes cantidades de orina.

36
La oxitocina también es una hormona pituitaria. Esta hormona
produce contracciones del útero en el momento del parto y también
favorece la liberación de la leche materna.

La leche materna es el mejor
alimento
desarrollo

para

el

físico

adecuado
e

incluso

emocional del bebé.

www.netavantage.ca/ pictures/bebe.jpg

4.5.2 Composición
En términos generales, de acuerdo a su composición las
proteínas se dividen en dos grandes grupos:
PROTEÍNAS SIMPLES: Están formada exclusivamente por una o mas
cadenas polipeptídicas.
PROTEÍNAS CONJUGADAS: Contienen otro grupo químico además
de la cadena de aminoácidos.

37
CLASIFICACIÓN DE PROTEÍNAS
PROTEÍNAS

PROTEÍNAS SIMPLES

PROTEÍNAS
GLOBULARES

PROTEÍNAS
FIBROSAS

QUERATINAS

COLÁGENOS

ALBÚMINAS

LIPOPORTEÍNAS

PROTEÍNAS CONJUGADAS

ELASTINAS

HISTONAS

GLUCOPROTEÍNAS

GLOBULINAS

NUCLEOPROTEÍNAS

HEMOPROTEÍNAS

PROTEÍNAS SIMPLES

Fibrosas
(Insolubles en agua)

TIPO

SUB-TIPOS
Queratinas

CARACTERÍSTICAS
Se encuentran en el pelo, la piel, uñas,
plumas, algodón y lana.
Son la clase más importante en el tejido

Colágenos

conectivo.

Son

componentes

de

los

tendones, ligamentos, huesos y dientes..
Elastinas

Son los componentes de las paredes de los
vasos sanguíneos.

38
Globulares

Se dispersan enagua
formando coloides)

Forman parte de la estructura de las
Albúminas

moléculas que transportan lípidos a través
del entorno acuosa de la sangre

Histonas
Globulinas

Se encuentran generalmente en las células
unidas a las moléculas de DNA.
Son

componentes

de

enzimas

y

anticuerpos.

PROTEÍNAS CONJUGADAS
Tipo
Lipoproteínas

Características
Ayudan a suspender y transportar los Iípidos a
través del torrente sanguíneo.
Formadas

por

carbohidratos

o

derivados

y

proteínas. Ejemplo: El interferón es una pequeña
Glucoproteínas

glucoproteína

producida

por

las

células

en

respuesta a las infecciones virales: inhibe la
reproducción de virus interfiriendo la capacidad de
éstos para producir sus propias proteínas

Nucleoproteínas

Proteínas compuestas de ácidos nucleicos (DNA y
RNA) y proteínas
Contiene un grupo hemo, además de la parte

Hemoproteínas. proteínica de la molécula. Ejemplos: hemoglobina
y mioglobina

39
5. Enzimas
5.1 Generalidades
Las enzimas son proteínas que catalizan todas las reacciones
bioquímicas.

Además

de

su

importancia

como

catalizadores

biológicos, tienen muchos usos médicos y comerciales.
Un catalizador es una sustancia que disminuye la energía de
activación de una reacción química. Al disminuir la energía de
activación, se incrementa la velocidad de la reacción.
La mayoría de las reacciones de los sistemas vivos son
reversibles, es decir, que en ellas se establece el equilibrio químico.
Por lo tanto, las enzimas aceleran la formación de equilibrio químico,
pero no afectan las concentraciones finales del equilibrio.
De acuerdo a su complejidad las enzimas se clasifican como:

En las proteínas conjugadas podemos distinguir dos partes:
Apoenzima: Es la parte polipeptídica de la enzima.
Cofactor: Es la parte no proteica de la enzima.
La combinación de la apoenzima y el cofactor forman la
holoenzima.
Los cofactores pueden ser:

40
Iones metálicos: Favorecen la actividad catalítica general de la
enzima, si no están presentes, la enzima no actúa. Estos iones
metálicos se denominan activadores. Ejemplos: Fe2+, Mg2+,
Cu2+, K+, Na+ y Zn2+
La mayoría de los otros cofactores son coenzimas las cuales
generalmente son compuestos orgánicos de bajo peso
molecular, por ejemplo, las vitaminas del complejo “B” son
coenzimas que se requieren para una respiración celular
adecuada
5.2 Clasificación de las enzimas según su actividad.Tipo de enzimas

Actividad

Hidrolasas

Catalizan reacciones de hidrólisis. Rompen las biomoléculas
con moléculas de agua. A este tipo pertenecen las enzimas
digestivas.

Isomerasas

Catalizan las reacciones en las cuales un isómero se
transforma en otro, es decir, reacciones de isomerización.

Ligasas
Liasas

Oxidorreductasas

Tansferasas

Catalizan la unión de moléculas.
Catalizan las reacciones de adición
eliminación, para producir dobles enlaces.

de

enlaces

o

Catalizan reacciones de óxido-reducción. Facilitan la
transferencia de electrones de una molécula a otra.
Ejemplo; la glucosa, oxidasa cataliza la oxidación de glucosa a
ácido glucónico.
Catalizan la transferencia de un grupo de una sustancia a
otra. Ejemplo: la transmetilasa es una enzima que cataliza la
transferencia de un grupo metilo de una molécula a otra.

La sustancia sobre la cual actúa una enzima se llama sustrato.
Los sustratos son específicos para cada enzima

41
La sacarosa es el sustrato de la sacarasa que actúa rompiéndola en
sus componentes.
Las enzimas actúan de acuerdo con la siguiente secuencia: La
enzima (E) y el sustrato (S) se combinan para formar un complejo
intermedio enzima sustrato (E-S), el cual se descompone formando un
producto y regenerando la enzima.

El grado de especificidad de las enzimas es muy alto, pueden
distinguir incluso entre diferentes tipos de isómeros. Se cree que la
especificidad de la enzima es debido a la forma particular de una
pequeña parte conocida como sitio activo, la cual se fija a la
contraparte complementaria en el sustrato.
42
5.3 Factores que afectan la actividad enzimática.1.

Concentración del sustrato.- A mayor concentración del
sustrato, a una concentración fija de la enzima se obtiene la
velocidad máxima. Después de que se alcanza esta velocidad,
un aumento en la concentración del sustrato no tiene efecto en la
velocidad de la reacción.

2.

Concentración de la enzima.- Siempre y cuando haya sustrato
disponible, un aumento en la concentración de la enzima
aumenta la velocidad enzimática hacia cierto límite.

3.

Temperatura.- Un incremento de 10° duplica la velocidad de
C
reacción, hasta ciertos límites. El calor es un factor que
desnaturaliza las proteínas por lo tanto si la temperatura se eleva
demasiada, la enzima pierde su actividad.

4.

pH.- El pH óptimo de la actividad enzimática es 7, excepto las
enzimas del estómago cuyo pH óptimo es ácido.

5.

Presencia de cofactores.- Muchas enzimas dependen de los
cofactores, sean activadores o coenzimas para funcionar
adecuadamente. Para las enzimas que tienen cofactores, la
concentración del cofactor debe ser igual o mayor que la
concentración de la enzima para obtener una actividad catalítica
máxima.

6 Vitaminas
Presentación

43
Mapa conceptual de bioquímica

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  • 1. IV. MACROMOLÉCULAS Objetivo.- Reconocerá la estructura química de las macromoléculas naturales, identificándolas como sustancias de importancia biológica, valorando de forma crítica y responsable su participación en los procesos vitales y el impacto en la sociedad actual. 1. Introducción a la Bioquímica La Bioquímica es una rama de la Química que estudia los procesos químicos que se llevan a cabo en los seres vivos. Este conjunto de reacciones, conocidas como metabolismo, son las que permiten a los seres vivos su desarrollo adecuado y la realización de sus procesos fundamentales. El metabolismo se divide en dos grandes grupos: Anabolismo: Incluye los procesos de construcción y síntesis de las moléculas de los seres vivos. Catabolismo: Incluye los procesos de degradación de moléculas con la finalidad de producir energía. La sustancias que intervienen en estos procesos, ya sea anabolismo o catabolismo, e incluso en ambos, se conocen como sustancias bioquímicas, cuya clasificación se muestra en el siguiente diagrama. 1
  • 2. La célula: Unidad fundamental de los seres vivos La célula es la unidad fundamental de los seres vivos. Todos los seres vivos están formados por ellas y es precisamente dentro de ellas donde se llevan a cabo muchos de los procesos metabólicos. Las células están formadas por organelos que tiene una función bien específica. Ejemplo: Mitocondrias: En estos organelos se produce energía. Cloroplastos: Sólo forman parte de las células vegetales. En ellos la energía del sol es convertida en energía química que las plantas almacenan como carbohidratos. Ribosomas: En ellos se efectúa la síntesis de las proteínas. . A continuación se muestra un diagrama de la célula animal y otro de la vegetal. 2
  • 4. Todos los organelos celulares son importantes y realizan funciones vitales para la vida, simplemente se marcan con rojo los que utilizamos como ejemplo. En los seres vivos, el oxígeno, el carbono, el hidrógeno, y el 4% 3% nitrógeno constituyen aproximadamente el 95 % de la materia viviente. 10% Abundancia de los elementos en el cuerpo humano: Oxígeno Carbono 18% Hidrógeno 65% Nitrógeno Otros Fuente: Burns, R. Fundamentos de Química. 4ª. Edición. México, Pearson Educación de México, 2003 Son precisamente estos elementos, los constituyentes de carbohidratos, lípidos, proteínas, vitaminas y enzimas. 2. Carbohidratos Los carbohidratos desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen: un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo. Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehídos, cetonas y alcoholes respectivamente. Para recordar: 4
  • 5. Grupo funcional Tipo de compuesto Nombre Estructura Alcoholes Hidroxilo -OH Aldehídos Formilo -CHO Cetonas Oxo C=O Las plantas verdes sintetizan los carbohidratos durante la fotosíntesis, en la cual transforman el CO2 del aire y el agua del suelo con ayuda de la luz solar. 6 CO2 (g) + 6 H2O ( ) luz solar 6 O2 (g) + C6H12O6 (ac) Los vegetales usan los carbohidratos como fuente de energía (almidón) y como tejido de sostén (celulosa). Ya que los mamíferos carecen de enzimas para digerir la celulosa, utilizan almidón y azúcares como fuentes de carbohidratos en su dieta. La principal fuente de energía de nuestros organismo, son los carbohidratos. 2.1 Clasificación de carbohidratos.Los carbohidratos se clasifican de acuerdo a su complejidad estructural en tres grandes grupos: Monosacáridos.- Son las unidades más simples de carbohidratos, por lo tanto son loa azúcares más sencillos. Disacáridos.- Están formados pro dos monosacáridos. Oligoscáridos.- Están formados tres o más monosacáridos, hasta 10. Polisacáridos.- Carbohidratos formados por más de 10 monosacáridos. 5
  • 6. CLASIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS MONOSACÁRIDOS ALDOSAS OLIGOSACÁRIDOS POLISACÁRIDOS CETOSAS TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS DISACÁRIDOS DE TRISACÁRIODOS A OLIGOSACÁRIDOS 2.2 Monosacáridos Los monosacáridos se clasifican en base a dos criterios: Grupo funcional Número de átomos de carbono En base al grupo funcional los monosacáridos se clasifican en dos grupos: Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos). 6
  • 7. Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas. Ejemplos: Los monosacáridos forman estructuras cíclicas al cerrarse la cadena abierta mostrada anteriormente. Ejemplo: CH2-OH H O H H HO H H OH OH Por le número de átomos de carbono los monosacáridos se clasifican en: 7
  • 8. Tipo Triosa Tetrosa Pentosas Hexosa Número de átomos de carbono 3 4 5 6 Ejemplo Gliceraldehído Eritrosa Ribosa Fructosa Monosacáridos importantes.Algunos monosacáridos tienen un papel muy importante en los seres vivos. GLUCOSA (C6H12O6).- Es una aldohexosa conocida también conocida con el nombre de dextrosa. Es el azúcar más importante. Es conocida como “el azúcar de la sangre”, ya que es el más abundante además de ser transportado por el torrente sanguíneo a todas las células de nuestro organismo. Se encuentra en frutas dulces, principalmente la uva además en la miel, el jarabe de maíz y las verduras. www.portalaxarquia.com/.../ frutas.JPG 8
  • 9. Al oxidarse la glucosa, produce dióxido de carbono, agua y energía, la cual es utilizada por el organismo para realizar sus funciones vitales. La fórmula molecular de la galactosa es C6H12O6, exactamente igual que la de la glucosa ¿por qué? Porque estos compuestos son isómeros, tienen los mismos átomos en la misma proporción, pero su diferencia está en la posición de uno de los grupos –OH en la cadena, el del carbono 4. www.cienciateca.com/ glucosa.jpg La reserva mas importante de glucosa en el organismo se encuentra en el hígado y los músculos, pero ésta no es muy abundante, por lo que es importante incluir alimentos que contengan carbohidratos, que el organismo transforma en glucosa, para un adecuado funcionamiento de nuestro cuerpo. Industrialmente, la glucosa se utiliza en la preparación de jaleas, mermeladas, dulces y refrescos, entre otros productos. 9
  • 10. La concentración normal de glucosa en la sangres es de 70 a 90 mg por 100 ml. El exceso de glucosa se elimina través de la orina. Cuando los niveles de glucosa rebasan los límites establecidos se produce una enfermedad conocida como diabetes, la cual debe ser controlada por un médico capacitado. TAREA 4.1 Utilizando nternet, realice una investigación que cubra los siguientes aspectos. Incluya la dirección de las páginas utilizadas y envíe su trabajo al correo electrónico del profesor. Sintomatología de la diabets Causas de la enfermedad Tratamiento Efectos de la diabetes sobre el organismo GALACTOSA.1 1 CHO 2 H-C-OH CHO 2 H-C-OH 3 3 HO-C-H 4 HO-C-H HO-C-H H-C-OH 4 5 5 H-C-OH 6 CH2OH Galactosa H-C-OH CH2OH Glucosa 6 Esta pequeña diferencia que podría parecer sin importancia, hace de estas dos moléculas compuestos de la misma familia, pero 10
  • 11. con características físicas y química diferentes. Igualmente su función bioquímica no es la misma. La estructura cíclica de la galactosa es: 6 CH2OH OH 4 H O 5 OH H OH 2 3 H H 1 OH Galactosa A diferencia de la glucosa, la galactosa no se encuentra libre sino que forma parte de la lactosa de la leche. Precisamente es en las glándulas mamarias donde este compuesto se sintetiza para formar parte de la leche materna. Existe una enfermedad conocida como galactosemia, que es la incapacidad del bebé para metabolizar la galactosa. Este problema se resuelva eliminando la galactosa de la dieta del bebé, pero si la enfermedad no es detectada oportunamente el bebe puede morir. FRUCTOSA.La fructosa es una cetohexosa de fórmula C6H12O6. Es también un isómero de la glucosa y la galactosa. Su fórmula estructural y su estructura cíclica son: 11
  • 12. 1 CH2-OH 6 2 C=O O HO-CH2 3 HO-C-H 5 4 H H-C-OH OH H 4 5 H-C-OH OH CH2-OH 1 3 OH 6 2 H CH2OH La fructosa es un isómero funcional porque tiene un grupo oxo, mientras que la glucosa y la galactosa tienen un grupo formilo. La fructosa también se conoce como azúcar de frutas o levulosa. Este es el más dulce de los carbohidratos. Tiene casi el doble dulzor que el azúcar de mesa (sacarosa) La siguiente tabla muestra el dulzor relativo de diversos azúcares. Fructosa 100 Sacarosa 58 Glucosa 43 Maltosa 19 Galactosa 19 Lactosa 9.2 Está presente en la miel y en los jugos de frutas. Cuando se ingiere la fructosa está se convierte en glucosa en el hígado. 12
  • 13. RIBOSA (C5H10O5).Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato (ATP) que es una molécula de alta energía química, la cual es utilizada por el organismo. La ribosa y uno de sus derivados, la desoxirribosa, son componentes de los ácidos nucleicos ARN y ADN respectivamente. 2.3 Disacáridos Los disacáridos están formados por dos moléculas de monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes. Los disacáridos no se utilizan como tales en el organismo, sino que éste los convierte a glucosa. En este proceso participa una enzima específica para cada disacárido, lo rompen y se producen los monosacáridos que los forman. 13
  • 14. Los tres disacáridos señalados tienen la misma fórmula molecular C11H22O11, por lo tanto son isómeros. Disacáridos importantes.SACAROSA C11H22O11. Este disacárido esta formado por una unidad de glucosa y otra de fructuosa, y se conoce comúnmente como azúcar de mesa. La sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se obtiene principalmente de la caña de azúcar que contiene de 15-20% de sacarosa y de la remolacha dulce que contiene del 10-17%. Insertar imagen 04-09 Insertar imagen 04-10 www.zunzun.cu/ flora/hadas.asp La caña de azúcar en América y la remolacha azucarera en Europa, son las dos principales fuentes de sacarosa. La estructura de la sacarosa es: Unidad de glucosa 6 H HO CH2-OH 5 OH O H H 4 Unidad de fructosa OH 3 H H 1 1 O H O CH2 2 H HO 5 CH2-OH 2 3 OH SACAROSA OH 4 6 H 14
  • 15. Industrialmente la sacarosa se utiliza en la elaboración de glucosa y como reactivo en el laboratorio. LACTOSA (C11H22O11).Es un disacárido formado por glucosa y galactosa. Es el azúcar de la leche; del 5 al 7% de la leche humana es lactosa y la de vaca, contiene del 4 al 6%. La estructura de la lactosa es: Unidad de glucosa Unidad de galactosa CH2-OH CH2-OH OH H H O O OH O H H H OH OH H H H H OH OH H LACTOSA Cuando ciertos microorganismos actúan sobre la leche, ésta tomo un sabor agrio y puede incluso formarse un cuajo en ella, por eso se protege mediante la refrigeración. La leche es uno de los mejores alimentos por los constituyentes que la forman, uno de lo cuales es la lactosa. mujer.latercera.cl/ 2001/04/28/herramienta.htm 15
  • 16. MALTOSA (C11H22O11) Es un disacárido formado por dos unidades de glucosa. Su fuente principal es la hidrólisis del almidón, pero también se encuentra en los granos en germinación. Su estructura es: Unidad de glucosa 6 H HO 6 CH2-OH 5 H H OH 3 H H CH2-OH 5 O 4 Unidad de glucosa H 1 O 4 O H OH 3 2 OH MALTOSA H 1 H OH 2 OH H 2.4 Polisacáridos.Son los carbohidratos más complejos formados por muchas unidades de monosacáridos La masa molecular de los polisacáridos es de miles de gramos / mol. Polisacáridos importantes.ALMIDÓN.-.Este polisacárido está formado por unidades de glucosa, por tanto es un polímero de ésta. Se encuentra en los cereales como maíz, arroz y trigo, también se encuentra en las papas. 16
  • 17. El almidón es ampliamente utilizado en la industria. Algunos ejemplos son: Industria del papel y cartón. Industria alimenticia Industria textil Industria farmacéutica y cosmética Industria de los edulcorantes www.redepapa.org/ almidon1.html El trigo y los productos que con el se elaboran, es una de las principales fuentes de almidón. CELULOSA.La celulosa, al igual que el almidón es un polímero de glucosa. El tipo de enlace que une las moléculas de glucosa en la celulosa, es diferente del enlace que une las del almidón, por esta razón la celulosa no se puede utilizarse por el organismo humano como alimento, ya que carece de las enzimas necesarias para romper ese tipo de enlace, pero tiene un papel importante como fibra en el intestino grueso. 17
  • 18. El algodón por ejemplo, es casi celulosa pura, la madera también es fuente de celulosa. El algodón es casi celulosa pura La celulosa se utiliza principalmente en la industria textil y en la fabricación del papel. GLUCÓGENO.Es la reserva de carbohidratos en el reino animal. Se almacena especialmente en el hígado y en los músculos. Conforme el organismo lo va requiriendo, el glucógeno se convierte a glucosa la cual se oxida para producir energía. Desde el punto de vista calórico, los carbohidratos aportan alrededor de 4 kcal por gramo de energía. La reserva como glucógeno de los carbohidratos en realidad es pequeña. Si hay exceso de carbohidratos en la alimentación, se transforman en lípidos para almacenarse como grasa en el organismo. Actividad 4.3 18
  • 19. 3. Lípidos Son compuestos bioquímicos solubles en solventes no polares como el tetracloruro de carbono (CCl4), benceno (C6H6) y éter (CH3-CH2-O-CH2-CH3), por tanto son insolubles en agua. Los lípidos tienen muchas funciones importantes. Son componentes estructurales de la membrana celular. Algunos son reservas energéticas a largo plazo de las células. Las cubiertas protectoras de las hojas de las plantas y la piel de los animales, están compuestas de varios lípidos. Otros se clasifican como hormonas o como vitaminas. 3.1 Clasificación de lípidos.Los lípidos pertenecen a un grupo heterogéneo de compuestos orgánicos que contienen ácidos grasos y están constituidos básicamente por carbono, hidrógeno, oxígeno, fósforo y nitrógeno, los cuales se clasifican de la forma mostrada en el siguiente diagrama. 19
  • 20. 3.1.1 Ácidos grasos Los lípidos simples son ésteres derivados del glicerol y de ácidos carboxílicos de cadena larga, comúnmente conocidos como ácidos grasos. Los lípidos más abundantes y simples son las grasas y los aceites, conocidos también como triglicéridos y todos se forman a partir de una molécula de glicerol y tres moléculas de ácido graso. 20
  • 21. Hein, M. y Arena S. Fundamentos de Química. 10ª. Edición. México, Thomson Editores, 2001. Los ácidos grasos de origen natural, como el ácido esteárico, tienen casi siempre un número par de átomos de carbono. En general, las grasas son sólidos que se obtienen principalmente de fuentes animales, mientras que los aceites son líquidos y provienen de fuentes vegetales. Los ácidos grasos pueden ser saturados o insaturados. ALGUNOS ÁCIDOS GRASOS DE GRASAS NATURALES # de átomos de carbono Fórmula condensada Nombre Fuente común ÁCIDOS SATURADOS 4 C3H7COOH Butírico Mantequilla 21
  • 22. 6 C5H11COOH Caproico Mantequilla 8 C7H15COOH Caprílico Aceite de coco 10 C9H19 COOH Cáprico Aceite de coco 12 C11H23COOH Laúrico 14 C13H27COH Mirístico 16 C15H31COOH Palmítico 18 C17H35COOH Esteárico Aceite de almendra de palma Aceite de nuez moscada Aceite de palma Sebo de res ÁCIDOS INSATURADOS 18 18 18 Los C17H33COOH (un doble enlace) C17H31COOH (dos dobles enlaces) C17H29COOH (tres dobles enlaces) ácidos grasos Oleico Aceite de oliva Linoleico Aceite de soya Linolénico Aceite de pescado insaturados linoleico, linolénico y araquidónico son indispensables en la dieta humana, ya que su deficiencia origina problemas de crecimiento y en la reproducción, además de problemas en la piel. Diferencias entre las grasas y aceites Las grasas son sólidas y los aceites líquidos a temperatura ambiente. Las grasas contienen una mayor proporción de ácidos grasos saturados, y los aceites tienen mayor cantidad de ácidos grasos insaturados. 22
  • 23. En general las grasas son de origen animal, mientras que los Mantequilla (grasa) Aceite de oliva extra virgen (aceite) A continuación se señalan las características de algunos de los tipos de lípidos complejos: 3.1.2 Fosfolípidos.Se encuentran en todas las células animales y vegetales. Abundan en el cerebro, médula espinal, la yema de huevo y el hígado. Existen dos tipo de fosfolípidos: fosfoglicéridos y esfingomielinas. Los fosfoglicéridos. están formados por glicerol, ácidos grasos, un grupo fosfato y un compuesto nitrogenado. Los fosfoglicéridos son los fosfolípidos más numerosos de las membranas celulares Las lecitinas son un tipo de fosfolípidos (fosfoglicéridos). Son componentes del cerebro, tejido nervioso y yema de huevo. 23
  • 24. Las lecitinas son importantes para el transporte de grasas de un tejido a otro y son componentes esenciales del protoplasma de todas las células corporales. En la industria la lecitina se obtiene de la soya y se utiliza como agente emulsionante. 3.1.3 Esfingomielinas.Estos fosfolípidos contienen esfingosina en vez de glicerol. Se encuentran en grandes cantidades en el cerebro y tejido nervioso y son constituyentes esenciales del protoplasma de las células. Estos compuestos también se clasifican como esfigolípidos 3.1.4 Esfingolípidos.-. Se encuentran en grandes cantidades en el cerebro y tejido nervioso. Son constituyentes esenciales del protoplasma de las células. 3.1.5 Glucolípidos.Lípido + carbohidrato (galactosa o glucosa). Contienen un alcohol de cadena larga llamado esfingosina. No contienen glicerol. Se encuentran en e! cerebro y el tejido nervioso. 24
  • 25. 3.1.6 Esteroides.Los esteroides son derivados de alcoholes cíclicos de peso molecular elevado que existen en todas las células vivas. El más común es el colesterol que se encuentra en cerebro, tejido nervioso, cálculos biliares, y los depósitos de las arterias endurecidas. Es precursor de ácidos biliares, hormonas sexuales, de corteza suprarrenal y vitamina D. CH3 H3C CH3 CH-CH2-CH2-CH2-CH CH3 CH3 Colesterol HO 25
  • 26. 3.1.7 Ceras.Están formados por la unión de ácidos grasos cuyas moléculas contienen entre 24 y 36 átomos de carbono, con alcoholes monohidroxílicos que contiene entre 16 y 36 átomos de carbono. Algunas ceras comunes son La de abeja que se utiliza para elaborar materiales pulidores y productos farmacéuticos. bycellie.blogspot.com/ 2004_06_01_bycellie_arc... La cera de ballena que se encuentra en la cavidad craneana del cachalote. La lanolina que se extrae de la lana de los carneros y se emplea en la elaboración de ungüentos y pomadas. 26
  • 27. De origen vegetal, la cera de carnauba 3.1.8 Terpenos.Constituyen esencias de flores, frutos, especias (canela, clavo, laurel). Tienen un papel biológico muy importante porque a partir de ellos se forman hormonas, esteroides, caroteno y vitamina “A” entre otros. OH limoneno (aceite de limón y naranja) geraniol (aceite de rosas y otras plantas) 4.-Proteínas 4.1 Funciones en el organismo Las proteínas son los componentes bioquímicos más abundantes en los seres vivos. 27
  • 28. Son las sustancias centrales de casi todos los procesos bioquímicos. Las hay en la sangre, los músculos, el cerebro, e incluso en el esmalte dental. Sirven como materiales estructurales en los músculos, y el tejido cutáneo. Por ejemplo, la seda, lana uñas, garras, plumas, cuernos y pezuñas son proteínas. Las enzimas, catalizadores biológicos que permiten que ocurran las reacciones químicas en los seres vivos, son proteínas. Otras funciones incluyen el transporte y almacenamiento de iones y molécula. Numerosas hormonas son estructuras proteicas. Una de las líneas de defensa más importantes contra los agentes infecciosos son las proteínas denominadas inmunoglobulinas. 4.1.1 Problemas por deficiencia Las proteínas realizan diversas funciones en el organismo, y una dieta deficiencia causa graves problemas, principalmente en los niños, ya que las proteínas constituyen uno de los nutrientes más importantes para el desarrollo del niño. Desnutrición proteico-energética. Se utiliza este término porque la deficiencia de proteína está directamente desarrollada con una disminución de la energía. La desnutrición proteico-energética se clasifica como primaria cuando la causa es por una dieta pobre en proteínas o por la frecuencia de episodios diarreicos intermitentes, o por la asociación de estas dos variables. Se considera desnutrición 28
  • 29. secundaria cuando existe una enfermedad crónica o anormalidad subyacente como causa de la desnutrición. Entre los signos clínicos que sugieren desnutrición proteico calórica se han mencionado el edema, pelo despigmentado, fácilmente desprendible, escaso y delgado, pérdida de masa muscular, despigmentación de la piel, cara de luna llena y lesiones en la piel. La deficiencia proteica es un grave problema especialmente en los países pobres. El kwashiorkor. Es una enfermedad que sufren los niños que consumen dietas pobres en proteínas. Sus síntomas incluyen un severo desbalance de fluidos, lesiones en la piel, crecimiento retardado y aumento en el tamaño del hígado. Los niños que sufren de kwashiorkor también sufren de anorexia y apatía. En muchos casos una terapia nutricional adecuada permite que desaparezcan los síntomas. (Imagen tomada de www.thachers.org/ images/kwashiorkor.jpg 4.2 Aminoácidos Químicamente las proteínas son polímeros de aminoácidos con masas moleculares de más de 50 millones. 29
  • 30. Los aminoácidos son ácidos carboxílicos (-COOH) que contienen un grupo amino (-NH2) unido al segundo carbono, que se denomina carbono α, formándose así un α-aminoácido. Unidos al átomo de carbono α hay cuatro grupos diferentes, excepto en el aminoácidos más sencillo que es la glicina. Se han identificado 20 aminoácidos que están presentes prácticamente en todas las proteínas. Se consideran como aminoácidos esenciales aquellos que son indispensables y deben consumirse en la dieta, ya que el organismo no es capaz de sintetizarlos y son: ISOLEUCINA LEUCINA LISINA METIONINA HISTIDINA (esencial en niños) FENILALANINA TREONINA TRIPTÓFANO VALINA ARGININA (esencial en niños) A continuación se muestra una tabla con la fórmula de los 20 aminoácidos. Se indica con un * los esenciales y con ** los esenciales solo en niños. En la alanina se ejemplifica en un recuadro rojo el grupo amino, en azul el carboxilo y en verde la cadena lateral. 30
  • 31. CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH NH2 NH2 Alanina (Ala) CH2-COOH NH2 Glicina (Gli) * Lisina (Lys) H2N-C-CH2-CH2-CH2-CH-COOH NH2 NH **Arginina (Arg) CH3-CH-CH-COOH CH3 NH2 * Valina (Val) * Fenilalanina (Fen) CH3-CH-CH2-CH-COOH CH3 NH2 * Leucina (Leu) CH3-CH2-CH-CH-COOH CH3 NH2 * Isoleucina (Ile) ** Histidina (His) H2N-C-CH2-CH-COH O NH2 Asparagina (Asn) 31
  • 32. H2N-C-CH2-CH2-CH-COOH O NH2 * Triptófano (Trp) Glutanina (Gln) CH3-CH-CH-COOH CH2-CH-COOH OH NH OH NH2 2 * Treonina (Tre) Serina (Ser) HOOC-CH2-CH-COOH NH2 Tirosina (Tyr) Ácido aspártico (Asp) HOOC-CH2-CH2-CH-COOH CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH NH2 Ácido glutámico (Glu) NH2 * Metionina HS-CH2-CH-COOH NH2 CisteÍna (Cys) Prolina (pro) 32
  • 33. 4.2.1 Enlace peptídico Las cadenas de las proteínas, son una sucesión de aminoácidos, los cuales se conectan mediante un enlace conocido como peptídico.. El siguiente ejemplo muestra el enlace peptídico entre dos moléculas de glicina. El enlace peptídico propiamente dicho, se forma entre el carbono alfa y el nitrógeno del grupo amino. Al combinarse estos dos aminoácidos se libera una molécula y se forma una estructura proteica formada por dos aminoácidos. 4.3 Estructuras primaria y secundaria Estructura primaria.- Se refiere a la secuencia de los aminoácidos dentro de la proteína. Este orden es muy importante, un solo aminoácido que haga falta o que no este colocada en el lugar que le corresponde tendrá como resultado la pérdida de la actividad de dicha proteína. Ejemplo: 33
  • 34. members.fortunecity.com/. ../pprotein.html Estructura secundaria.- Es el arreglo fijo de los aminoácidos que resulta de las interacciones entre los enlaces amídicos cercanos entre si. Las dos estructuras secundarias más importantes son la hélice α y la lámina plegada β. html.rincondelvago.com/ aminoacidos-y-proteina... html.rincondelvago.com/ aminoacidos-y-proteina... Las proteínas de la lana, el cabello y los músculos contienen segmentos dispuestos en forma de hélice alfa, en cambio en la 34
  • 35. proteína de seda la estructura secundaria es de la forma de lámina plegada beta. 4.4 Fuentes alimenticias Una proteína adecuada proporciona todos los aminoácidos esenciales en las cantidades necesarias para el crecimiento y reparación de los tejidos corporales. La mayor parte de las proteínas de origen vegetal son deficientes en uno o más aminoácidos. La proteína del maíz carece de suficiente lisina y triptófano. Las proteínas del arroz no contienen suficiente lisina, ni treonina. La proteína de soya, tal vez la mejor proteína no animal, carece de suficiente metionina. Las proteínas de origen animal contienen todos los aminoácidos indispensables en cantidades suficientes. La carne, la leche, el pescado, los huevos y el queso, proporcionan proteínas adecuadas. La gelatina es una de las pocas proteínas animales inadecuadas, casi no contiene triptófano y apenas tiene pequeñas cantidades de treonina, metionina e isoleucina. Es interesante el hecho de que diversos platillos étnicos proporcionan proteínas relativamente buenas al combinar un cereal con una legumbre (chícharos, frijoles, etc.). El grano es deficiente en triptófano y lisina, pero tiene suficiente metionina. Las legumbres son deficientes en metionina, pero tienen suficiente triptófano y lisina. Ejemplos: Mexicanos Tortillas de maíz y frijoles refritos Japoneses Arroz y queso de soya Niños de USA Mantequilla de maní en pan 35
  • 36. 4.5 Clasificación Siendo tan variadas las funciones de las proteínas, se usan diversos criterios para clasificarlas. En este curso usaremos dos criterios de clasificación. El primero de ellos es de acuerdo al número de unidades que las constituyen, y el otro es de acuerdo a la composición química de las proteínas. 4.5.1 Número de unidades Hemos visto ya que las unidades estructurales de las proteínas son los aminoácidos, por tanto esta clasificación se base en el número de aminoácidos que tiene la cadena proteica. La clasificación de las proteínas de acuerdo al número de aminoácidos que las constituyen es: Dipéptidos: Cadenas proteínicas formadas por dos. Aminoácidos. Tripéptidos: Cadena formadas por tres aminoácidos. Oligopéptidos:: Menos de 10 aminoácidos Polipéptidos: Más de 10 hasta 30 o 40 aminoácidos. Proteína: Una cadena se considera propiamente proteína cuando su peso moleculares mayor de 10000. Podemos encontrar varios ejemplos de péptidos que se encuentran en la naturaleza y que desempeñan una función biológica específica. Por ejemplo, la vasopresina es una hormona pituitaria que ayuda al control de fluidos en el organismo. Cuando la cantidad de vasopresina secretada por la hormona es insuficiente, se produce una diabetes insípida. Las personas que sufren este padecimiento excretan grandes cantidades de orina. 36
  • 37. La oxitocina también es una hormona pituitaria. Esta hormona produce contracciones del útero en el momento del parto y también favorece la liberación de la leche materna. La leche materna es el mejor alimento desarrollo para el físico adecuado e incluso emocional del bebé. www.netavantage.ca/ pictures/bebe.jpg 4.5.2 Composición En términos generales, de acuerdo a su composición las proteínas se dividen en dos grandes grupos: PROTEÍNAS SIMPLES: Están formada exclusivamente por una o mas cadenas polipeptídicas. PROTEÍNAS CONJUGADAS: Contienen otro grupo químico además de la cadena de aminoácidos. 37
  • 38. CLASIFICACIÓN DE PROTEÍNAS PROTEÍNAS PROTEÍNAS SIMPLES PROTEÍNAS GLOBULARES PROTEÍNAS FIBROSAS QUERATINAS COLÁGENOS ALBÚMINAS LIPOPORTEÍNAS PROTEÍNAS CONJUGADAS ELASTINAS HISTONAS GLUCOPROTEÍNAS GLOBULINAS NUCLEOPROTEÍNAS HEMOPROTEÍNAS PROTEÍNAS SIMPLES Fibrosas (Insolubles en agua) TIPO SUB-TIPOS Queratinas CARACTERÍSTICAS Se encuentran en el pelo, la piel, uñas, plumas, algodón y lana. Son la clase más importante en el tejido Colágenos conectivo. Son componentes de los tendones, ligamentos, huesos y dientes.. Elastinas Son los componentes de las paredes de los vasos sanguíneos. 38
  • 39. Globulares Se dispersan enagua formando coloides) Forman parte de la estructura de las Albúminas moléculas que transportan lípidos a través del entorno acuosa de la sangre Histonas Globulinas Se encuentran generalmente en las células unidas a las moléculas de DNA. Son componentes de enzimas y anticuerpos. PROTEÍNAS CONJUGADAS Tipo Lipoproteínas Características Ayudan a suspender y transportar los Iípidos a través del torrente sanguíneo. Formadas por carbohidratos o derivados y proteínas. Ejemplo: El interferón es una pequeña Glucoproteínas glucoproteína producida por las células en respuesta a las infecciones virales: inhibe la reproducción de virus interfiriendo la capacidad de éstos para producir sus propias proteínas Nucleoproteínas Proteínas compuestas de ácidos nucleicos (DNA y RNA) y proteínas Contiene un grupo hemo, además de la parte Hemoproteínas. proteínica de la molécula. Ejemplos: hemoglobina y mioglobina 39
  • 40. 5. Enzimas 5.1 Generalidades Las enzimas son proteínas que catalizan todas las reacciones bioquímicas. Además de su importancia como catalizadores biológicos, tienen muchos usos médicos y comerciales. Un catalizador es una sustancia que disminuye la energía de activación de una reacción química. Al disminuir la energía de activación, se incrementa la velocidad de la reacción. La mayoría de las reacciones de los sistemas vivos son reversibles, es decir, que en ellas se establece el equilibrio químico. Por lo tanto, las enzimas aceleran la formación de equilibrio químico, pero no afectan las concentraciones finales del equilibrio. De acuerdo a su complejidad las enzimas se clasifican como: En las proteínas conjugadas podemos distinguir dos partes: Apoenzima: Es la parte polipeptídica de la enzima. Cofactor: Es la parte no proteica de la enzima. La combinación de la apoenzima y el cofactor forman la holoenzima. Los cofactores pueden ser: 40
  • 41. Iones metálicos: Favorecen la actividad catalítica general de la enzima, si no están presentes, la enzima no actúa. Estos iones metálicos se denominan activadores. Ejemplos: Fe2+, Mg2+, Cu2+, K+, Na+ y Zn2+ La mayoría de los otros cofactores son coenzimas las cuales generalmente son compuestos orgánicos de bajo peso molecular, por ejemplo, las vitaminas del complejo “B” son coenzimas que se requieren para una respiración celular adecuada 5.2 Clasificación de las enzimas según su actividad.Tipo de enzimas Actividad Hidrolasas Catalizan reacciones de hidrólisis. Rompen las biomoléculas con moléculas de agua. A este tipo pertenecen las enzimas digestivas. Isomerasas Catalizan las reacciones en las cuales un isómero se transforma en otro, es decir, reacciones de isomerización. Ligasas Liasas Oxidorreductasas Tansferasas Catalizan la unión de moléculas. Catalizan las reacciones de adición eliminación, para producir dobles enlaces. de enlaces o Catalizan reacciones de óxido-reducción. Facilitan la transferencia de electrones de una molécula a otra. Ejemplo; la glucosa, oxidasa cataliza la oxidación de glucosa a ácido glucónico. Catalizan la transferencia de un grupo de una sustancia a otra. Ejemplo: la transmetilasa es una enzima que cataliza la transferencia de un grupo metilo de una molécula a otra. La sustancia sobre la cual actúa una enzima se llama sustrato. Los sustratos son específicos para cada enzima 41
  • 42. La sacarosa es el sustrato de la sacarasa que actúa rompiéndola en sus componentes. Las enzimas actúan de acuerdo con la siguiente secuencia: La enzima (E) y el sustrato (S) se combinan para formar un complejo intermedio enzima sustrato (E-S), el cual se descompone formando un producto y regenerando la enzima. El grado de especificidad de las enzimas es muy alto, pueden distinguir incluso entre diferentes tipos de isómeros. Se cree que la especificidad de la enzima es debido a la forma particular de una pequeña parte conocida como sitio activo, la cual se fija a la contraparte complementaria en el sustrato. 42
  • 43. 5.3 Factores que afectan la actividad enzimática.1. Concentración del sustrato.- A mayor concentración del sustrato, a una concentración fija de la enzima se obtiene la velocidad máxima. Después de que se alcanza esta velocidad, un aumento en la concentración del sustrato no tiene efecto en la velocidad de la reacción. 2. Concentración de la enzima.- Siempre y cuando haya sustrato disponible, un aumento en la concentración de la enzima aumenta la velocidad enzimática hacia cierto límite. 3. Temperatura.- Un incremento de 10° duplica la velocidad de C reacción, hasta ciertos límites. El calor es un factor que desnaturaliza las proteínas por lo tanto si la temperatura se eleva demasiada, la enzima pierde su actividad. 4. pH.- El pH óptimo de la actividad enzimática es 7, excepto las enzimas del estómago cuyo pH óptimo es ácido. 5. Presencia de cofactores.- Muchas enzimas dependen de los cofactores, sean activadores o coenzimas para funcionar adecuadamente. Para las enzimas que tienen cofactores, la concentración del cofactor debe ser igual o mayor que la concentración de la enzima para obtener una actividad catalítica máxima. 6 Vitaminas Presentación 43
  • 44. Mapa conceptual de bioquímica 44